Reversal of the ee in enantioselective hydrogenation of activated ketones in continuous-flow fixed-bed reactor system

Catalysis Communications

Volumn 12, Issue 1, 2010, Pages 14-19

  Cserényi, Szabolcs ^a   Szollosi, György ^b   Szori, Kornél ^b   Fülöp, Ferenc ^b,c   Bartók, Mihály ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

^c UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

Activated ketones; Asymmetric hydrogenation; Cinchona alkaloids; Flow reactor; Platinum; Reversal of ee

Indexed keywords

ACTIVATED KETONES; ASYMMETRIC HYDROGENATION; CINCHONA ALKALOID; FLOW REACTORS; REVERSAL OF EE;

CATALYSTS; CHEMICAL REACTORS; KETONES; METABOLITES; NITROGEN COMPOUNDS; PLATINUM; REACTION INTERMEDIATES;

HYDROGENATION;

EID: 77955972853     PISSN: 15667367     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.catcom.2010.08.008     Document Type: Article

References (57)

1. Y. Orito, S. Imai, and S. Niwa J. Chem. Soc. Jpn. 1979 1118 1120
2. Y. Orito, S. Imai, S. Niwa, and N.G. Hung J. Synth. Org. Chem. 37 1979 173 176
3. T. Mallat, E. Orglmeister, and A. Baiker Chem. Rev. 107 2007 4863 4890
4. H.U. Blaser, and M. Studer Acc. Chem. Res. 40 2007 1348 1356
5. F. Zaera J. Phys. Chem. C 112 2008 16196 16203
6. M. Bartók Chem. Rev. 110 2010 1663 1705
7. E. Tálas, and J.L. Margitfalvi Chirality 22 2009 3 15
8. F. Hoxha, L. Konigsmann, A. Vargas, D. Ferri, T. Mallat, and A. Baiker J. Am. Chem. Soc. 129 2007 10582 10590
9. A. Vargas, D. Ferri, N. Bonalumi, T. Mallat, and A. Baiker Angew. Chem. Int. Ed. 46 2007 3905 3908
10. Z. Ma, I. Lee, and F. Zaera J. Am. Chem. Soc. 129 2007 16083 16090
11. M.A. Laliberte, S. Lavoie, B. Hammer, G. Mahieu, and P.H. McBreen J. Am. Chem. Soc. 130 2008 5386 5387
12. T.A. Martinek, T. Varga, F. Fülöp, and M. Bartók J. Catal. 246 2007 266 276
13. I. Busygin, V. Nieminen, A. Taskinen, J. Sinkkonen, E. Toukoniitty, R. Sillanpää, D.Yu. Murzin, and R. Leino J. Org. Chem. 73 2008 6559 6569
14. T.A. Martinek, T. Varga, K. Balázsik, Gy. Szollosi, F. Fülöp, and M. Bartók J. Catal. 255 2008 296 303
15. A. Urakawa, D.M. Meier, H. Rugger, and A. Baiker J. Phys. Chem. A 112 2008 7250 7255
16. I. Lee, Z. Ma, S. Kaneko, and F. Zaera J. Am. Chem. Soc. 130 2008 14597 14604
17. Gy. Szollosi, Sz. Cserényi, F. Fülöp, and M. Bartók J. Catal. 260 2008 245 253
18. I. Busygin, A. Taskinen, V. Nieminen, E. Toukoniitty, T. Stillger, R. Leino, and D.Y. Murzin J. Am. Chem. Soc. 131 2009 4449 4462
19. F. Gao, L. Chen, and M. Garland J. Catal. 238 2006 402 411
20. Y. Zhao, F. Gao, L. Chen, and M. Garland J. Catal. 221 2004 274 284
21. D.M. Meier, D. Ferri, T. Mallat, and A. Baiker J. Catal. 248 2007 68 76
22. M. Bartók, Gy. Szollosi, K. Balázsik, and T. Bartók J. Catal. 205 2002 168 176
23. K. Balázsik, I. Bucsi, Sz. Cserényi, Gy. Szollosi, and M. Bartók J. Mol. Catal. A: Chem. 280 2008 87 95
24. K. Szori, K. Balázsik, Sz. Cserényi, Gy. Szollosi, and M. Bartók Appl. Catal. A: Gen. 362 2009 178 184
25. Gy. Szollosi, Sz. Cserényi, K. Balázsik, F. Fülöp, and M. Bartók J. Mol. Catal. A: Chem. 305 2009 155 160
26. T. Varga, K. Felföldi, P. Forgó, and M. Bartók J. Mol. Catal. A: Chem. 216 2004 181 187
27. Y. Orito, S. Imai, and S. Niwa J. Chem. Soc. Jpn. 1980 670 672
28. K. Balázsik, and M. Bartók J. Catal. 224 2004 463 472
29. L. Balazs, T. Mallat, and A. Baiker J. Catal. 233 2005 327 332
30. M. Bartók, M. Sutyinszki, K. Balázsik, and Gy. Szollosi Catal. Lett. 100 2005 161 167
31. M. Garland, and H.U. Blaser J. Am. Chem. Soc. 112 1990 7048 7050
32. Gy. Szollosi, Sz. Cserényi, and M. Bartók Catal. Lett. 134 2010 264 269
33. D. Ferri, and T. Bürgi J. Am. Chem. Soc. 123 2001 12074 12084
34. J. Kubota, and F. Zaera J. Am. Chem. Soc. 123 2001 11115 11116
35. A.F. Carley, M.K. Rajumon, M.W. Roberts, and P.B. Wells J. Chem. Soc. Faraday Trans. 91 1995 2167 2172
36. I. Bakos, S. Szabó, M. Bartók, and E. Kálmán J. Electroanal. Chem. 532 2002 113 119
37. M. von Arx, T. Mallat, and A. Baiker Top. Catal. 19 2002 75 87
38. U. Böhmer, F. Franke, K. Morgenschweis, T. Bieber, and W. Reschetilowski Catal. Today 60 2000 167 173
39. V. Morawsky, U. Prüsse, L. Witte, and K.D. Vorlop Catal. Commun. 1 2000 15 20
40. M. Bartók, Gy. Szollosi, K. Balázsik, and T. Bartók J. Mol. Catal. A: Chem. 177 2002 299 305
41. E. Schmidt, A. Vargas, T. Mallat, and A. Baiker J. Am. Chem. Soc. 131 2009 12358 12367
42. E. Schmidt, T. Mallat, and A. Baiker J. Catal. 272 2010 140 150
43. D.M. Meier, T. Mallat, D. Ferri, and A. Baiker J. Catal. 244 2006 260 263
44. M. Bartók, P.T. Szabó, T. Bartók, Gy. Szollosi, and K. Balázsik Rapid Commun. Mass Spectrom. 15 2001 65 69
45. M. Bartók, K. Balázsik, Gy. Szollosi, and T. Bartók Catal. Commun. 2 2001 269 272
46. I. Bucsi, Gy. Szollosi, T. Bartók, and M. Bartók React. Kinet. Catal. Lett. 85 2005 361 366
47. Z. Ma, and F. Zaera J. Am. Chem. Soc. 128 2006 16414 16415
48. M. Wahl, M. von Arx, T.A. Jung, and A. Baiker J. Phys. Chem. B 110 2006 21777 21782
49. R. Hess, F. Krumeich, T. Mallat, and A. Baiker Catal. Lett. 92 2004 141 148
50. C. Exner, A. Pfaltz, M. Studer, and H.U. Blaser Adv. Synth. Catal. 345 2003 1253 1260
51. M. Bartók Curr. Org. Chem. 10 2006 1533 1567
52. P.B. Wells, and R.P.K. Wells D.E. De Vos, I.F.J. Vankelecom, P.A. Jacobs, In Chiral Catalyst Immobilization and Recycling 2000 Wiley-VCH Weinheim 123
53. G. Vayner, K.N. Houk, and Y.K. Sun J. Am. Chem. Soc. 126 2004 199 203
54. K. Szori, K. Balázsik, K. Felföldi, and M. Bartók J. Catal. 241 2006 149 154
55. S. Lavoie, M.A. Laliberte, I. Temprano, and P.H. McBreen J. Am. Chem. Soc. 128 2006 7588 7593
56. R.L. Augustine, S.K. Tanielyan, and L.K. Doyle Tetrahedron Asymmetr. 4 1993 1803 1827
57. M. von Arx, T. Bürgi, T. Mallat, and A. Baiker Chem. Eur. J. 8 2002 1430 1437