New data to the origin of rate enhancement on the Pt-cinchona catalyzed enantioselective hydrogenation of activated ketones using continuous-flow fixed-bed reactor system

Journal of Catalysis

Volumn 260, Issue 2, 2008, Pages 245-253

  Szöllosi, György ^a   Cserényi, Szabolcs ^b   Fülöp, Ferenc ^a,c   Bartók, Mihály ^a,b  

^a INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^c UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

Asymmetric hydrogenation; Cinchona alkaloids; Continuous flow fixed bed reactor; Ketopantolactone; Ligand acceleration; Methyl benzoylformate; Origin of rate enhancement; Platinum; Pyruvic aldehyde dimethyl acetal

Indexed keywords

ACIDS; ALDEHYDES; AROMATIC HYDROCARBONS; CATALYSIS; CONCENTRATION (PROCESS); KETONES; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS; PLATINUM; RATE CONSTANTS; SUGAR (SUCROSE);

ASYMMETRIC HYDROGENATION; CINCHONA ALKALOIDS; CONTINUOUS-FLOW FIXED-BED-REACTOR; KETOPANTOLACTONE; METHYL BENZOYLFORMATE; ORIGIN OF RATE ENHANCEMENT; PYRUVIC ALDEHYDE DIMETHYL ACETAL;

HYDROGENATION;

EID: 56049099970     PISSN: 00219517     EISSN: 10902694     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.jcat.2008.10.004     Document Type: Article

References (105)

1. In: Ertl G., Knözinger H., and Weitkamp J. (Eds). Handbook of Heterogeneous Catalysis (1997), Wiley, New York
2. In: Sheldon R.A., and van Bekkum H. (Eds). Fine Chemicals Through Heterogeneous Catalysis (2001), Wiley, Weinheim
3. Bartók M., Notheisz F., and Zsigmond A.G. J. Catal. 63 (1980) 364
4. Molnár A., Bucsi I., Bartók M., Resofszki G., and Gáti Gy. J. Catal. 129 (1991) 303
5. Molnár A., Smith G.V., and Bartók M. J. Catal. 101 (1986) 67
6. Molnár A., Katona T., Bartók M., and Varga K. J. Mol. Catal. 64 (1991) 41
7. Orito Y., Imai S., and Niwa S. J. Chem. Soc. Jpn. (1979) 1118
8. Orito Y., Imai S., Niwa S., and Hung N.G. J. Synth. Org. Chem. 37 (1979) 173
9. Izumi Y. Angew. Chem. Int. Ed. 10 (1971) 871
10. Izumi Y. Adv. Catal. 32 (1983) 215
11. Bartók M., Wittmann Gy., Göndös Gy., and Smith G.V. J. Org. Chem. 52 (1987) 1139
12. Wittmann Gy., Bartók G.B., Bartók M., and Smith G.V. J. Mol. Catal. 60 (1990) 1
13. Osawa T., Harada T., and Takayasu O. Curr. Org. Chem. 10 (2006) 1513
14. Balázsik K., Szo{combining double acute accent}ri K., Felföldi K., Török B., and Bartók M. Chem. Commun. (2000) 555
15. Török B., Balázsik K., Szöllösi Gy., Felföldi K., and Bartók M. Chirality 11 (1999) 470
16. Studer M., Burkhardt S., and Blaser H.-U. Chem. Commun. (1999) 1727
17. Balázsik K., and Bartók M. J. Catal. 224 (2004) 463
18. Schürch M., Künzle N., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 176 (1998) 569
19. von Arx M., Mallat T., and Baiker A. Tetrahedron Asymmetry 12 (2001) 3089
20. von Arx M., Bürgi T., Mallat T., and Baiker A. Chem. Eur. J. (2002) 1430
21. Exner C., Pfaltz A., Studer M., and Blaser H.U. Adv. Synth. Catal. 345 (2003) 1253
22. Murzin D.Y., Maki-Arvela P., Toukoniitty E., and Salmi T. Catal. Rev. Sci. Eng. 47 (2005) 175
23. Baiker A. Catal. Today 100 (2005) 159
24. Hutchings G.J. Annu. Rev. Mater. Res. 35 (2005) 143
25. Bartók M. Curr. Org. Chem. 10 (2006) 1533
26. Klabunovskii E., Smith G.V., and Zsigmond A. Heterogeneous Enantioselective Hydrogenation (2006), Springer-Verlag
27. Blaser H.U., and Studer M. Acc. Chem. Res. 40 (2007) 1348
28. Mallat T., Orglmeister E., and Baiker A. Chem. Rev. 107 (2007) 4863
29. Blaser H.U., Jalett H.P., Monti D.M., Reber J.F., and Wehrly J.T. Stud. Surf. Sci. Catal. 41 (1988) 153
30. Garland M., and Blaser H.U. J. Am. Chem. Soc. 112 (1990) 7048
31. Sutherland I.M., Ibbotson A., Moyes R.B., and Wells P.B. J. Catal. 125 (1990) 77
32. Blaser H.U., Garland M., and Jalett H.P. J. Catal. 144 (1993) 569
33. Blaser H.U., Jalett H.P., Müller M., and Studer M. Catal. Today 37 (1997) 441
34. Bond G., Meheux P.A., Ibbotson A., and Wells P.B. Catal. Today 10 (1991) 371
35. Blaser H.U., Jalett H.P., Monti D.M., Baiker A., and Wehrli J.T. Stud. Surf. Sci. Catal. 67 (1991) 147
36. Schwalm O., Minder B., Weber J., and Baiker A. Catal. Lett. 23 (1994) 271
37. Simons K.E., Meheux P.A., Griffiths S.P., Sutherland I.M., Johnston P., Wells P.B., Carley A.F., Rajumon M.K., Roberts M.W., and Ibbotson A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 113 (1994) 465
38. Margitfalvi J.L., and Hegedu{combining double acute accent}s M. J. Mol. Catal. A Chem. 107 (1996) 281
39. Baiker A. J. Mol. Catal. A Chem. 115 (1997) 473
40. Blaser H.U., Jalett H.P., Garland M., Studer M., Thies H., and Wirth-Tijani A. J. Catal. 173 (1998) 282
41. Vargas A., Bürgi T., von Arx M., Hess R., and Baiker A. J. Catal. 209 (2002) 489
42. Orglmeister E., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 233 (2005) 333
43. Webb G., and Wells P.B. Catal. Today 12 (1992) 319
44. Wells P.B., and Wells R.P.K. In: De Vos D.E., Vankelecom I.F.J., and Jacobs P.A. (Eds). Chiral Catalyst Immobilization and Recycling (2000), Wiley-VCH, Weinheim 123
45. Baiker A. In: De Vos D.E., Vankelecom I.F.J., and Jacobs P.A. (Eds). Chiral Catalyst Immobilization and Recycling (2000), Wiley-VCH, Weinheim 155
46. Hutchings G.J. Catal. Lett. 75 (2001) 1
47. Studer M., Blaser H.U., and Exner C. Adv. Synth. Catal. 345 (2003) 45
48. Burgi T., and Baiker A. Acc. Chem. Res. 37 (2004) 909
49. Lavoie S., Laliberte M.A., Temprano I., and McBreen P.H. J. Am. Chem. Soc. 128 (2006) 7588
50. Smith G.V., and Notheisz F. Heterogeneous Catalysis in Organic Chemistry (1999), Academic Press, New York
51. Baiker A. J. Mol. Catal. A Chem. 163 (2000) 205
52. J.L. Margitfalvi, B. Minder, E. Tálas, L. Botz, A. Baiker, in: L. Guczi, et al. (Eds.), New Frontiers in Catalysis, Proc. 10th International Congress on Catalysis, 19-24 July, 1992, Budapest, Hungary
53. Schürch M., Schwalm O., Mallat T., Weber J., and Baiker A. J. Catal. 169 (1997) 275
54. Zuo X., and Liu H. Tetrahedron 55 (1999) 7787
55. Vargas A., Bürgi T., and Baiker A. New J. Chem. 26 (2002) 807
56. Sutyinszki M., Szöri K., Felföldi K., and Bartók M. Catal. Commun. 3 (2002) 125
57. Sutyinszki M., Szöri K., Felföldi K., and Bartók M. Catal. Lett. 81 (2002) 281
58. Felföldi K., Balázsik K., and Bartók M. J. Mol. Catal. A Chem. 202 (2003) 163
59. Toukoniitty E., and Murzin D.Y. Catal. Lett. 93 (2004) 171
60. Busygin I., Toukoniitty E., Sillanpaa R., Murzin D.Y., and Leino R. Eur. J. Org. Chem. (2005) 2811
61. Gao F., Chen L., and Garland M. J. Catal. 238 (2006) 402
62. von Arx M., Dummer N., Willock D.J., Taylor S.H., Wells R.P.K., Wells P.B., and Hutchings G.J. Chem. Commun. (2003) 1926
63. Bonello J.M., Lambert R.M., Künzle N., and Baiker A. J. Am. Chem. Soc. 122 (2000) 9864
64. Bartók M., Bartók T., Szöllösi Gy., and Felföldi K. Catal. Lett. 61 (1999) 57
65. Bartók M., Szabó P.T., Bartók T., and Szöllösi Gy. Rapid Commun. Mass Spectrom. 14 (2000) 509
66. Bonello J.M., Sykes E.C.H., Lindsay R., Williams F.J., Santra A.K., and Lambert R.M. Surf. Sci. 482 (2001) 207
67. Ferri D., Burgi T., and Baiker A. J. Phys. Chem. B 108 (2004) 14384
68. Ferri D., Diezi S., Maciejewski M., and Baiker A. Appl. Catal. A 297 (2006) 165
69. Liu Z.M., Li X.H., Ying P.L., Feng Z.C., and Li C. J. Phys. Chem. C 111 (2007) 823
70. Jenkins D.J., Alabdulrahman A.M.S., Attard G.A., Griffin K.G., Johnston P., and Wells P.B. J. Catal. 234 (2005) 230
71. Toukoniitty E., and Murzin D.Y. J. Catal. 241 (2006) 96
72. Margitfalvi J.L., Talas E., and Tfirst E. Top. Catal. 39 (2006) 77
73. Meier D.M., Ferri D., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 248 (2007) 68
74. Toukoniitty E., and Murzin D.Y. J. Catal. 251 (2007) 244
75. Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 251 (2007) 246
76. Murzin D.Y. J. Mol. Catal. A Chem. 289 (2008) 91
77. Török B., Felföldi K., Szakonyi G., and Bartók M. Ultrason. Sonochem. 4 (1997) 301
78. Balázsik K., Török B., Felföldi K., and Bartók M. Ultrason. Sonochem. 5 (1999) 149
79. Bartók M., Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Balázsik K., and Bartók T. J. Catal. 205 (2002) 168
80. ™ flow hydrogenator, see http://www.thalesnano.com
81. Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Hermán B., Fülöp F., and Bartók M. React. Kinet. Catal. Lett. 88 (2006) 391
82. Hermán B., Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Fülöp F., and Bartók M. Appl. Catal. A 331 (2007) 39
83. Meier D.M., Mallat T., Ferri D., and Baiker A. J. Catal. 244 (2006) 260
84. Balázsik K., Cserényi Sz., Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Fülöp F., and Bartók M. Catal. Lett. 125 (2008) 401
85. Singh U.K., Landau R.N., Sun Y., LeBlond C., Blackmond D.G., Tanielyan S.K., and Augustine R.L. J. Catal. 154 (1995) 91
86. Sun Y., Landau R.N., Wang J., LeBlond C., and Blackmond D.G. J. Am. Chem. Soc. 118 (1996) 1348
87. Simons K.E., Meheux P.A., Ibbotson A., and Wells P.B. Stud. Surf. Sci. Catal. 75 (1993) 2317
88. Balazs L., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 233 (2005) 327
89. Bartók M., Sutyinszki M., Balázsik K., and Szöllo{combining double acute accent}si Gy. Catal. Lett. 100 (2005) 161
90. Diezi S., Mallat T., Szabo A., and Baiker A. J. Catal. 228 (2004) 162
91. Felföldi K., Balázsik K., and Bartók M. J. Mol. Catal. A 202 (2003) 163
92. Balázsik K., Bucsi I., Cserényi Sz., Szo{combining double acute accent}llo{combining double acute accent}si Gy., and Bartók M. J. Mol. Catal. A 285 (2008) 84
93. Ferri D., Bürgi T., and Baiker A. J. Phys. Chem. B 105 (2001) 3187
94. Hess R., Krumeich F., Mallat T., and Baiker A. Catal. Lett. 92 (2004) 141
95. Török B., Balázsik K., Török M., Szöllösi Gy., and Bartók M. Ultrason. Sonochem. 7 (2000) 151
96. Carley A.F., Rajumon M.K., Roberts M.W., and Wells P.B. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 91 (1995) 2167
97. Ferri D., and Bürgi T. J. Am. Chem. Soc. 123 (2001) 12074
98. Kubota J., and Zaera F. J. Am. Chem. Soc. 123 (2001) 11115
99. Bakos I., Szabó S., Bartók M., and Kálmán E. J. Electroanal. Chem. 532 (2002) 113
100. Martinek T.A., Varga T., Fülöp F., and Bartók M. J. Catal. 246 (2007) 266
101. Martinek T.A., Varga T., Balázsik K., Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Fülöp F., and Bartók M. J. Catal. 255 (2008) 296
102. Kraus M. Adv. Catal. 29 (1980) 151
103. von Arx M., Mallat T., and Baiker A. Angew. Chem. Int. Ed. 40 (2001) 2302
104. Bartók M., Sutyinszki M., Felföldi K., and Szöllo{combining double acute accent}si Gy. Chem. Commun. (2002) 1130
105. Diezi S., Reimann S., Bonalumi N., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 239 (2006) 255