Solvent-polarity-tunable dimeric association of a fullerene (C 60)-N,N-dimethylaminoazobenzene dyad: Modulated electronic coupling of the Azo chromophore with a substituted 3D fullerene

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 19, 2011, Pages 5327-5343

  Kumar, K Senthil ^a   Patnaik, Archita ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY MADRAS   (India)

Author keywords

azo compounds; dimerization; electronic structure; fullerenes; supramolecular chemistry

Indexed keywords

3D EFFECTS; ABSORPTION BAND; ANTIPARALLEL CONFIGURATION; AZO CHROMOPHORES; AZO COMPOUND; BINARY SOLVENTS; CHROMOPHORIC SYSTEMS; CONFORMATIONAL RIGIDITY; DIELECTRIC CONSTANTS; DONOR-ACCEPTOR INTERACTION; DYNAMIC EQUILIBRIA; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRON-RICH; ELECTRONIC ABSORPTION SPECTRA; ELECTRONIC COUPLING; ELECTRONIC STRUCTURE CALCULATIONS; FULLERENE C; H-AGGREGATES; INTERDIGITATIONS; J AGGREGATES; LINEAR GEOMETRY; MOLECULAR ARRANGEMENTS; MOLECULAR SELF ASSEMBLY; MOLECULAR SYSTEMS; MONOCLINIC UNITS; NON-SOLVENTS; OSCILLATOR STRENGTHS; PACKING PATTERNS; RARE CLASS; REDSHIFTING; SOLVENT POLARITY; SPACE GROUPS; SUBSTITUTED AROMATIC; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; SUPRAMOLECULAR SELF-ASSEMBLIES; SYNERGETIC EFFECT; VAN DER WAALS; XRD;

ABSORPTION; AGGLOMERATION; AGGREGATES; AZO DYES; AZOBENZENE; CARCINOGENS; CHROMOPHORES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIELECTRIC MATERIALS; DIMERIZATION; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; FULLERENES; MACROMOLECULES; SELF ASSEMBLY; SOLVENTS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THREE DIMENSIONAL; VAN DER WAALS FORCES;

DIMERS;

EID: 79955038566     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201002981     Document Type: Article

References (148)

1. F. Würthner, R. Wortmann, K. Meerholz, ChemPhysChem 2002, 3, 17-31.
2. G. Calzaferri, H. Li, D. Bruhwiler, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7442-7449.
3. S. Sreejith, P. Carol, P. Chithraa, A. Ajayaghosh, J. Mater. Chem. 2008, 18, 264-274.
4. A. Ajayaghosh, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 449-459.
5. K. Takazawa, Y. Kitahama, Y. Kimura, G. Kido, Nano Lett. 2005, 5, 1293-1296.
6. E. E. Jelley, Nature 1936, 138, 1009.
7. G. Scheibe, Angew. Chem. 1936, 48, 563.
8. H. von Berlepsch, C. Böttcher, A. Ouart, C. Burger, S. Dähne, S. Kirstein, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5255-5262.
9. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546.
10. Z. Chen, A. Lohr, C. R. Saha-Möller, F. Würthner, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564-584.
11. N. C. Maiti, S. Mazumdar, N. Periasamy, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1528-1538.
12. K. Ariga, Y. Lvov, T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2224-2223.
13. E. G. McRae, M. Kasha, J. Chem. Phys. 1958, 28-26, 721-722.
14. M. Kasha, H. R. Rawis, M. A. El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
15. A. Mishra, R. K. Behera, P. K. Behera, B. K. Mishra, G. B. Behera, Chem. Rev. 2000, 100, 1973-2011.
16. J. L. Seifert, R. E. Connor, S. A. Kushon, M. Wang, B. A. Armitage, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2987-2995.
17. R. F. Khairutdinov, N. Serpone, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2602-2610.
18. E. S. Emerson, M. A. Conlin, A. E. Rosenoff, K. S. Norland, H. Rodriguez, D. Chin, G. R. Bird, J. Phys. Chem. 1967, 71, 2396-2403.
19. H. Hada, R. Hanawa, A. Haraguchi, Y. Yonezawa, J. Phys. Chem. 1985, 89, 560-562.
20. C. Ishimoto, H. Tomimuro, J. Seto, Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1677-1679.
21. H. Bücher, H. Kuhn, Chem. Phys. Lett. 1970, 6, 183-185.
22. F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564-1579.
23. F. Würthner, Z. Chen, F. J. M. Hoeben, P. Osswald, C.-C. You, P. Jonkheijm, J. V. Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, P. P. A. M. van der Schoot, E. W. Meijer, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611-10618.
24. J. A. A. W. Elemans, R. V. Hameren, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Adv. Mater. 2006, 18, 1251-1266.
25. T. E. Kaiser, H. Wang, V. Stepanenko, F. Würthner, Angew. Chem. 2007, 119, 5637-5640
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5541-5544.
27. F. Würthner, S. Yao, T. Debaerdemaeker, R. Wortmann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9431-9447.
28. S. Yao, U. Beginn, T. Gress, M. Lysetska, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8336-8348.
29. V. R. Horowitz1, L. A. Janowitz1, A. L. Modic, P. A. Heiney, P. J. Collings, Phys. Rev. E 2005, 72, 041 710.
30. B. V. Shankar, A. Patnaik, J. Colloid Interface Sci. 2006, 302, 259-266.
31. B. V. Shankar, A. Patnaik, Langmuir 2006, 22, 4758-4765.
32. Z. F. Liu, K. Hashimoto, K. Fujishima, Nature 1990, 347, 658-660.
33. N. Tamai, H. Miyasaka, Chem. Rev. 2000, 100, 1875-1890.
34. T. Sakai, H. Murayama, S. Nagano, Y. Takeoka, M. Kidowaki, K. Ito, T. Seki, Adv. Mater. 2007, 19, 2023-2025.
35. J. W. Weener, E. W. Meijer, Adv. Mater. 2000, 12, 741-746.
36. D. M. Junge, D. V. McGrath, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4912-4913.
37. M. Kamenjicki, I. K. Lednev, S. A. Asher, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12637-12639.
38. A. KoÃer, M. Walko, W. Meijberg, B. L. Feringa, Science 2005, 309, 755-758.
39. J. Lahann, S. Mitragotri, T.-N. Tran, H. Kaido, J. Sundaram, I. S. Choi, S, Hoffer, G. A. Somorjai, R. Langer, Science 2003, 299, 371-374.
40. C. Hohle, U. Hofmann, S. Schloter, M. Thelakkat, P. Strohriegl, D. Haarerb, S. J. Zilkerb, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2205-2210.
41. E. Rivera, M. P. Carreo-Castro, I. Buendia, G. Cedillo, Dyes Pigm. 2006, 68, 217-226.
42. J. Maack, R. C. Ahuja, H. Tachibana, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9210-9220.
43. D. G. Whitten, L. Chen, H. C. Geiger, J. Perlstein, X. Song, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10098-10111.
44. J. M. Kuiper, J. B. F. N. Engberts, Langmuir 2004, 20, 1152-1160.
45. J. D. Hong, B. D. Jung, C. H. Kim, K. Kim, Macromolecules 2000, 33, 7905-7911.
46. N. LiHong, Z. Cheng, C. Zi Hui, Z. Zhi, L. Zhong Yu, Z. Fu Shi, T. Ying Wu, Chinese Sci. Bull. 2009, 54, 1169-1175.
47. X. Song, J. Perlstein, D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9144-9159.
48. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162-163.
49. D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321-327.
50. L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-601.
51. J. P. Hare, H. W. Kroto, R. Taylor, Chem. Phys. Lett. 1991, 177, 394-398.
52. M. Li, K. Deng, S-B. Lei, Y.-L. Yang, T.-S. Wang, Y.-T. Shen, C.-R. Wang, Q.-D. Zeng, C. Wang, Angew. Chem. 2008, 120, 6819-6823
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6717-6721.
54. K. Oh-ishi, J. Okamura, T. Ishi-i, M. Sano, S. Shinkai, Langmuir 1999, 15, 2224-2226.
55. T. Sasaki, J. M. Tour, Org. Lett. 2008, 10, 897-900.
56. D. I. Schuster, K. Li, D. M. Guldi, A. M. Palkar, L. Echegoyen, C. Stanisky, R. J. Cross, M. Niemi, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15973-15982.
57. Y. Shirai, T. Sasaki, J. M. Guerrero, B. C. Yu, P. Hodge, J. M. Tour, ACS Nano 2008, 2, 97-106.
58. K. S. Kumar, A. Patnaik, J. Comput. Chem. 2010, 31, 1182-1194.
59. K. S. Kumar, A. Patnaik, ChemPhysChem 2010, 11, 3645-3655.
60. Z-Z. Gu, S. Hayami, Q. B. Meng, T. Iyoda, A. Fujishima, O. Sato, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10730-10731.
61. Z. Tian, Y. Chen, W. Yang, Y. Yao, L. Zhu, Z. Shuai, Angew. Chem. 2004, 116, 4152-4155
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4060-4063.
63. C. F. J. Faul, M. Antonietti, Adv. Mater. 2003, 15, 673-683.
64. S. Yagai, T. Kinoshita, M. Higashi, K. Kishikawa, T. Nakanishi, T. Karatsu, A. Kitamura, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13277-13287.
65. E. Arunkumar, C. C. Forbes, B. D. Smith, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4051-4059.
66. J. A. A. W. Elemans, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2661-2670.
67. H. A. Klok, K. A. Jolliffe, C. L. Schauer, L. J. Prins, J. P. Spatz, M. Möller, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7154-7155.
68. S. S. Gayathri, A. Patnaik, Langmuir 2007, 23, 4800-4808.
69. C. G. Morgantea, W. S. Struve, Chem. Phys. Lett. 1979, 68, 267-271.
70. M. Han, M. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10951-10955.
71. M. Shimomura, T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5175-5183.
72. J. Nithyanandhan, N. Jayaraman, R. Davis, S. Das, Chem. Eur. J. 2004, 10, 689-698.
73. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
74. M. Zerner, Reviews in Computational Chemistry, Vol. 2 (Eds.:, K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd,), VCH, Weinheim, 1991, p. 313.
75. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. L. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, Jr., D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
76. Y. Duan, C. Wu, S. Chowdhury, M. C. Lee, G. Xiong, W. Zhang, R. Yang, P. Cieplak, R. Luo, T. Lee, J. Caldwell, J. Wang, P. Kollman, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012.
77. S. K. Burley, G. A. Petsko, Science 1985, 229, 23-28.
78. W. B. Jennings, B. M. Farrell, J. F. Malone, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 885-894.
79. M. L. Waters, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 736-741.
80. C. A. Hunter, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101-109.
81. C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins, C. J. Urch, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2, 651-669.
82. B. A. Parviz, D. Ryan, G. M. Whitesides, IEEE Trans. Adv. Packag. 2003, 26, 233-241.
83. S. S. Gayathri, A. Patnaik, Chem. Commun. 2006, 1977-1979.
84. S. Campidelli, J. Lenoble, J. Barberá, F. Paolucci, M. Marcaccio, D. Paolucci, R. Deschenaux, Macromolecules 2005, 38, 7915-7925.
85. F. Wudl, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1959-1963.
86. W. A. Scrivens, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4517-4518.
87. G. V. Andrievsky, M. V. Kosevich, O. M. Vovk, V. S. Shelkovsky, L. A. Vashchenko, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1281-1282.
88. N. O. Mchedlov-Petrossyan, V. K. Klochkov, G. V. Andrievsky, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1997, 93, 4343-4346.
89. Y. Prilutski, S. Durov, L. Bulavin, P. Valerij, Y. Astashkin, V. Yashchuk, T. Ogul′Chanski, E. Buzaneva, G. Andrievsky, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1998, 324, 65-70.
90. S. Deguchi, R. G. Alargova, K. Tsujii, Langmuir 2001, 17, 6013-6017.
91. Y. N. Yamakoshi, T. Yagami, K. Fukuhara, S. Sueyoshi, N. Miyata, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 517-518.
92. T. D. Ros, M. Prato, Chem. Commun. 1999, 663-669.
93. R. G. Alargova, S. Deguchi, K. Tsujii, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10460-10467.
94. I. Ramakanth, A. Patnaik, Carbon 2008, 46, 692-698.
95. E. Nakamura, H. Isobe, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 807-815.
96. H. Tokuyama, S. Yamago, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7918-7919.
97. S. H. Friedman, D. L. DeCamp, R. P. Sijbesma, G. Srdanov, F. Wudl, G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506-6509.
98. L. L. Dugan, D. M. Turetsky, C. Du, D. Lobner, M. Wheeler, C. R. Almli, C. K.-F. Shen, T.-Y. Luh, D. W. Choi, T.-S. Lin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 9434-9439.
99. Y. Tabata, Y. Murakami, Y. Ikada, Jpn. J. Cancer Res. 1997, 88, 1108-1116.
100. I. C. Wang, L. A. Tai, D. D. Lee, P. P. Kanakamma, C. K.-F. Shen, T.-Y. Luh, C. H. Cheng, K. C. Hwang, J. Med. Chem. 1999, 42, 4614-4620.
101. H. Tachibana, Y. Yamanaka, H. Sakai, M. Abe, M. Matsumoto, J. Lumin. 2000, 87-89, 800-802.
102. R. Sijbesma, G. Srdanov, F. Wudl, J. A. Castoro, C. Wilkins, S. H. Friedman, D. L. DeCamp, G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6510-6512.
103. R. F. Schinazi, R. Sijbesma, G. Srdanov, C. L. Hill, F. Wudl, Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1707-1710.
104. M. Brettreich, A. Hirsch, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2731-2734.
105. R. D. Bolskar, A. F. Benedetto, L. O. Husebo, R. E. Price, E. F. Jackson, S. Wallace, L. J. Wilson, J. M. Alford, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5471-5478.
106. S. Zhou, C. Burger, B. Chu, M. Sawamura, N. Nagahama, M. Toganoh, U. E. Hackler, H. Isobe, E. Nakamura, Science 2001, 291, 1944-1947.
107. L. Y. Chiang, J. B. Bhonsle, L. Wang, S. F. Shu, T. M. Chang, J. R. Hwu, Tetrahedron 1996, 52, 4963-4972.
108. R. Bullard-Dillard, K. E. Creek, W. A. Scrivens, J. M. Tour, Bioorg. Chem. 1996, 24, 376-385.
109. C. F. Richardson, D. I. Schuster, S. R. Wilson, Org. Lett. 2000, 2, 1011-1014.
110. V. Tomberli, T. D. Ros, S. Bosi, M. Prato, Carbon 2000, 38, 1551-1555.
111. C. M. Sayes, J. D. Fortner, W. Guo, D. Lyon, A. M. Boyd, K. D. Ausman, Y. J. Tao, B. Sitharaman, L. J. Wilson, J. B. Hughes, J. L. West, V. L. Colvin, Nano Lett. 2004, 4, 1881-1887.
112. K. Kokubo, K. Matsubayashi, H. Tategaki, H. Takada, T. Oshima, ACS Nano 2008, 2, 327-333.
113. T. Da Ros, M. Prato, F. Novello, M. Maggini, E. Banfi, J. Org. Chem. 1996, 61, 9070-9072.
114. H. Asanuma, H. Li, T. Nakanishi, H. Moehwald, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9330-9338.
115. T. Nakanishi, K. Ariga, T. Michinobu, K. Yoshida, H. Takahashi, T. Teranishi, H. Moehwald, D. G. Kurth, Small 2007, 3, 2019-2023.
116. T. Nakanishi, W. Schmitt, T. Michinobu, D. G. Kurth, K. Ariga, Chem. Commun. 2005, 5982-5984.
117. S. S. Gayathri, A. Patnaik, J. Chem. Phys. 2006, 124, 131104-131108.
118. A. M. Cassell, C. Lee, Asplund, J. M. Tour, Angew. Chem. 1999, 111, 2565-2568
119. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2403-2405.
120. T. Nakanishi, Chem. Commun. 2010, 46, 3425-3436.
121. H. Rau, in Photochromism, Molecules and Systems, Vol. 1 (Eds.:, H. Dürr, H. Bounas-Laurent,), Elsevier, Amsterdam, 1990, Chapter 4, pp. 165-192.
122. H. Nobukuni, Y. Shimazaki, H. Uno, Y. Naruta, K. Ohkubo, T. Kojima, S. Fukuzumi, S. Seki, H. Sakai, T. Hasobe, F. Tani, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11611-11623.
123. H. Yamada, K. Ohkubo, D. Kuzuhara, T. Takahashi, Atula, S. D. Sandanayaka, T. Okujima, K. Ohara, O. Ito, H. Uno, N. Ono, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14717-14728.
124. Y. Sun, T. Drovetskaya, R. D. Bolskar, R. Bau, P. W. D. Boyd, C. A. Reed, J. Org. Chem. 1997, 62, 3642-3649.
125. H. Nobukuni, Tani, Y. Shimazaki, Y. Naruta, K. Ohkubo, T. Nakanishi, T. Kojima, S. Fukuzumi, S. Seki, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 19694-19699.
126. M. S. Rodrguez-Morgade, M. F. Plonska-Brzezinska, A. J. Athans, E. Carbonell, G. D. Miguel, D. M. Guldi, L. Echegoyen, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10484-10496.
127. A. D. Bokare, A. Patnaik, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 87-92.
128. S. Nath, H. Pal, D. K. Palit, A. V. Sapre, J. P. Mittal, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10158-10164.
129. A. D. Bokare, A. Patnaik, J. Chem. Phys. 2003, 119, 1594177.
130. P. D. W. Boyd, C. A. Reed, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235-242.
131. P. Bhyrappa, K. Karunanithi, Inorg. Chem. 2010, 49, 8389-8400.
132. P. D. W. Boyd, M. C. Hodgson, C. E. F. Rickard, A. G. Oliver, L. Chaker, P. L. Brothers, R. D. Bolskar, F. S. Tham, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10487-10495.
133. D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, L. Chaker, M. Burgess, P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10704-10705.
134. D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, L. Chaker, P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6604-6612.
135. G. Gil-Ramrez, S. D. Karlen, A. Shundo, K. Porfyrakis, Y. G. Ito, A. D. Briggs, J. J. L. Morton, H. L. Anderson, Org. Lett. 2010, 12, 3544-3547.
136. R. M. Williams, J. M. Zwier, J. W. Verhoeven, G. H. Nachtegaal, A. P. Kentgens, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6965-6966.
137. F. Diederich, M. Gõmez-Lõpez, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263-277.
138. A. Soi, A. Hirsch, New J. Chem. 1999, 23, 1337-1339.
139. A. Ikeda, S. Nobukuni, H. Udzu, Z. Zhong, S. Shinkai, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3287-3293.
140. A. K. Singh, J. Das, N. Majumdar, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6185-6191.
141. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
142. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
143. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
144. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
145. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
146. SIR92:, A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343-350.
147. SHELXS-97, G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Germany, 1997
148. SHELXL-97, G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Germany, 1997.