Improving the properties of organic dyes by molecular encapsulation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2005, Pages 4051-4059

  Arunkumar, Easwaran ^a   Forbes, Christopher C ^a   Smith, Bradley D ^a,b  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

^b University of Notre Dame ^*  (United States)

Author keywords

Cyclodextrins; Dendrimers; Gels; Host guest systems; Rotaxanes

Indexed keywords

EID: 29944447123     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500372     Document Type: Short Survey

References (93)

1. a) W. West, P. B. Gilman, in: The Theory of the Photographic Process (Ed.: T. J. James), Macmillian: New York, 1977, p. 277;
2. b) C. Chen, B. Zhou, D. Lu, G. Xu, J. Photogr. Sci. 1995, 43, 134.
3. O. Ozdemir, B. Armagan, M. Turan, M. S. Celik, Dyes Pigm. 2004, 62, 49.
4. a) J. M. Lanzafame, A. A. Muenter, D. V. Brumbaugh, Chem. Phys. 1996, 210, 79;
5. b) J. M. Lanzafame, L. Min, R. J. D. Miller, A. A. Muenter, B. A. Parkinson, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991, 194, 287;
6. c) D. Möbius, Adv. Mater. 1995, 7, 437;
7. d) N. Tyutyulkov, J. Fabian, A. Mehlhorn, F. Dietz, A. Tadjer, Polymethine Dyes, Kliment Ohridski University Press: Sofia, 1991;
8. e) J. Arden, G. Deltau, V. Huth, U. Kringel, D. Peros, K. H. Drexhage, J. Lumin. 1991, 48-49, 352.
9. a) R. Kietzmann, A. Ehret, M. Spitler, F. Willig, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1930;
10. b) B. Trösken, F. Willig, K. Schwarzburg, A. Ehret, M. Spitler, J. Phys. Chem. 1995, 99, 562.
11. K. Saito, H. Yokoyama, Thin Solid Films 1994, 234, 526.
12. a) S. A. Soper, Q. L. Mattingly, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3744;
13. b) M. Z. Hossain, L. A. Ernst, J. L. Nagy, Neurosci. Lett. 1996, 184, 183;
14. c) L. Strekowski, M. Lipowska, G. Patonay, J. Org. Chem. 1992, 57, 4578;
15. d) S. Das, K. G. Thomas, K. J. Thomas, P. V. Kamat, M. V. George, J. Phys. Chem. 1994, 98, 9291.
16. a) C. R. Chenthamarakshan, A. Ajayaghosh, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1795;
17. b) C. R. Chenthamarakshan, J. Eldo, A. Ajayaghosh, Macromolecules 1999, 32, 5846;
18. c) A. Ajayaghosh, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181 and references cited therein.
19. a) T. van der Boom, R. T. Hayes, Y. Zhao, P. J. Bushard, E. A. Weiss, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582;
20. b) A. Sautter, C. Thalacker, F. Wurthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4425;
21. c) F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564.
22. a) A. Ajayaghosh, E. Arunkumar, J. Daub, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1766;
23. b) E. Arunkumar, P. Chithra, A. Ajayaghosh, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6590;
24. c) E. Arunkumar, A. Ajayaghosh, J. Daub, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3156.
25. Q. Wang, D. Qu, J. Ren, K. Chen, H. Tian, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2661.
26. a) D. Ramaiah, I. Eckert, K. T. Arun, L. Weidenfeller, B. Epe, Photochem. Photobiol. 2002, 76, 672;
27. b) D. Ramaiah, I. Eckert, K. T. Arun, L. Weidenfeller, B. Epe, Photochem. Photobiol. 2004, 79, 99.
28. F. Cramer, W. Saenger, H.-Ch. Spatz, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 14.
29. A. Mishra, R. K. Behera, P. K. Behera, B. K. Mishra, G. B. Behera, Chem. Rev. 2000, 100, 1973.
30. T. V. S. Rao, J. B. Huff, C. Bieniarz, Tetrahedron 1998, 54, 10627.
31. C. Lee, Y. W. Sung, J. W. Park, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 893.
32. P. Fisher, M. Koetse, A. Laschewsky, E. Wischerhoff, L. Jullien, A. Persoons, T. Verbiest, Macromolecules 2000, 33, 9471.
33. D. Velic, M. Knapp, G. Köhler, J. Mol. Struct. 2001, 598, 49.
34. J. B. Harper, C. J. Easton, S. F. Lincoln, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5815.
35. V. Buss, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 869.
36. a) O. K. Kim, L. S. Choi, Langmuir 1994, 10, 2842;
37. b) O. K. Kim, L. S. Choi, J. Y. Zhang, X. H. He, Y. H. Shih, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12220.
38. C. Marquez, F. Huang, W. M. Nau, IEEE Trans. Nanobiosci. 2004, 3, 39.
39. J. Mohanty, W. M. Nau, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3750.
40. a) L. C. Palmer, J. Rebek Jr., Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3051;
41. b) D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr., Eur. J. Org. Chem. 1999, 1991.
42. T. Kusukawa, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1397.
43. H. Yonemura, H. Saito, S. Matsushima, H. Nakamura, T. Matsuo, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3143.
44. R. Guether, M. V. Reddington, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6167.
45. S. Anderson, H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1956.
46. S. Anderson, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1310.
47. a) S. Anderson, W. Clegg, H. L. Anderson, Chem. Commun. 1998, 2379;
48. b) M. R. Craig, T. D. W. Claridge, M. G. Hutchings, H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 1537.
49. J. E. H. Buston, J. R. Young, H. L. Anderson, Chem. Commun. 2000, 905.
50. J. E. H. Buston, F. Marken, H. L. Anderson, Chem. Commun. 2001, 1046.
51. M. R. Craig, M. G. Hatchings, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1071.
52. F. Cacialli, J. S. Wilson, J. J. Michels, C. Daniel, C. Silva, R. H. Friend, N. Severin, P. Samori, J. P. Rabe, M. J. O'Connel, P. N. Taylor, H. L. Anderson, Nature Mater. 2002, 1, 160.
53. S. A. Haque, J. S. Park, M. Srinivasarao, J. R. Durrant, Adv. Mater. 2004, 16, 1177.
54. E. Arunkumar, C. C. Forbes, B. C. Noll, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3288.
55. a) J. V. Ros-Lis, B. García, D. Jiménez, R. Martínez-Máñez, F. Sancenón, J. Soto, F. Gonzalvo, M. C. Valldecabres, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4064;
56. b) J. V. Ros-Lis, R. Martínez-Máñez, J. Soto, Chem. Commun. 2002, 2248.
57. a) A. J. McKerrow, E. Buncel, P. M. Kazmaier, Can. J. Chem. 1995, 73, 1605;
58. b) H. Chen, M. S. Farahat, K.-Y. Law, D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2584;
59. c) J. Qu, J. Zhang, A. C. Grimsdale, K. Müllen, F. Jaiser, X. Yang, D. Neher, Macromolecules 2004, 37, 8297.
60. a) C. J. Hawker, R. Lee, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4583;
61. b) J. M. J. Fréchet, Science 1994, 263, 1710;
62. c) J. W. J. Knapen, A. W. van der Made, J. C. de Wilde, P. W. N. M. van Leeuwen, P. Wijkens, D. M. Grove, G. van Koten, Nature 1994, 372, 659.
63. a) G. R. Newkome, C. N. Moorefield, F. Vögtle, Dendritic Molecules: Concepts, Syntheses, Perspectives, VCH, Weinheim, 1996;
64. b) S. Stevelmans, J. C. M. van Hest, J. F. G. A. Jansen, D. A. F. J. van Boxtel, E. M. M. de Brabander-van den Berg, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7398;
65. c) C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1993, 1287.
66. a) S. Stevelmans, J. C. M. van Hest, J. F. G. A. Jaansen, D. A. F. J. van Boxtel, E. M. M. de Brabander-van den Berg, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7398;
67. b) M. W. P. L. Baars, P. E. Froehling, E. W. Meijer, Chem. Commun. 1997, 1959.
68. A. I. Cooper, J. D. Londono, G. Wignall, J. B. McClain, E. T. Samulski, J. S. Lin, A. Dobrynin, M. Rubinstein, A. L. C. Burke, J. M. J. Fréchet, J. M. DeSimone, Nature 1997, 389, 368.
69. D. K. Smith, Chem. Commun. 1999, 1685.
70. a) K. Kalyanasundaram, Photochemistry in Microheterogenious Systems, Academic Press, New York, 1987;
71. b) V. Ramamurthy, R. G. Weiss, G. S. Hammond, Adv. Photochem. 1993, 18, 67;
72. c) M. L. Cano, F. L. Cozens, M. A. Esteves, F. Márquez, H. Garcia, J. Org. Chem. 1997, 62, 7121.
73. G. Schulz-Ekloff, D. Wöhrle, B. van Duffel, R. A. Schoonheydt, Micropor. Mesopor. Mater. 2002, 51, 91.
74. V. Ramamurthy, D. R. Sanderson, D. F. Eaton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10438.
75. D. Wöhrle, G. Schulz-Ekloff, Adv. Mater. 1994, 6, 875.
76. F. Del Monte, D. Levy, Chem. Mater. 1995, 7, 292.
77. Y. M. Jin, H. Chon, Chem. Commun. 1996, 135.
78. W. Lian, S. A. Litherland, H. Badrane, W. Tan, D. Wu, H. V. Baker, P. A. Gulig, D. V. Lim, S. Jin, Anal. Biochem. 2004, 334, 135.
79. M. Lal, L. Levy, K. S. Kim, G. S. He, X. Wang, Y. H. Min, S. Pakachi, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2000, 12, 2632.
80. Z. Gabelica, S. Valange, M. Shibata, H. Hotta, T. Suzuki, Micropor. Mesopor. Mater. 2001, 44-45, 645.
81. J. Bauer, P. Behrens, M. Speckbacher, H. Langhals, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 241.
82. I. Place, J. Perlstein, T. L. Penner, D. G. Whitten, Langmuir 2000, 16, 9042.
83. J. H. Bourroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. MacKay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Homes, Nature 1990, 347, 539.
84. N. S. Sariciftsi, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science 1992, 258, 1474.
85. A. Ajayaghosh, S. J. George, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148.
86. A. Ajayaghosh, S. J. George, V. K. Praveen, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 332.
87. A. P. H. J. Schenning, J. V. Herrikhuyzen, P. Jonkheijm, Z. Chen, F. Würthner, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252.
88. J. Morgado, F. Cacialli, R. Iqbal, S. C. Moratti, A. B. Holmes, G. Yahioglu, L. R. Milgrom, R. H. Friend, J. Mater. Chem. 2001, 11, 278.
89. K. Brunner, J. A. E. H. Van Haare, B. M. W. Langeveld-Voss, H. F. M. Schoo, J. W. Hofstraat, A. van Dijken, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6834.
90. C. H. Jeon, E. E. Makhaeva, A. R. Khokhlov, J. Poly. Science Part B: Polymer Physics. 1999, 37, 1209.
91. C. Thalacker, F. Würthner, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 209.
92. a) C. Thalacker, A. Miura, S. De Feyter, F. C. De Schryver, F. Würthner, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 414;
93. b) F. Würthner, S. Yao, J. Org. Chem. 2003, 68, 8943.