New synthetic triterpenoids: Potent agents for prevention and treatment of tissue injury caused by inflammatory and oxidative stress

Journal of Natural Products

Volumn 74, Issue 3, 2011, Pages 537-545

  Sporn, Michael B ^a   Liby, Karen T ^a   Yore, Mark M ^a   Fu, Liangfeng ^b   Lopchuk, Justin M ^b   Gribble, Gordon W ^b  

^a DARTMOUTH MEDICAL SCHOOL   (United States)

^b Dartmouth College   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 CYANO 3,12 DIOXOOLEANA 1,9; ANTIINFLAMMATORY AGENT; ANTIOXIDANT; BIOTIN; INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE; METHYL 2 CYANO 3,12 DIOXOOLEANA 1,9(11)DIEN 28 OATE; OLEANOLIC ACID; SYNTHETIC OLEANANE TRITERPENOID; TRITERPENOID; UNCLASSIFIED DRUG; URSOLIC ACID;

ALZHEIMER DISEASE; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY; BIOTINYLATION; CARDIOVASCULAR DISEASE; CHRONIC KIDNEY DISEASE; CONCENTRATION RESPONSE; CYSTIC FIBROSIS; DIABETES MELLITUS; DIABETIC NEPHROPATHY; DISEASE MODEL; DRUG EFFICACY; DRUG POTENCY; DRUG RESEARCH; DRUG SAFETY; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; EMPHYSEMA; HUMAN; HUNTINGTON CHOREA; IC 50; IMMUNOPATHOLOGY; INFLAMMATION; KIDNEY INJURY; LIVER DISEASE; LIVER INJURY; MACROPHAGE; MICHAEL ADDITION; NEOPLASM; NONHUMAN; OXIDATIVE STRESS; PARKINSON DISEASE; PROTEIN SYNTHESIS INHIBITION; PROTEIN TARGETING; RETINA DISEASE; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; UVEA DISEASE;

ANTI-INFLAMMATORY AGENTS; MODELS, ANIMAL; MOLECULAR STRUCTURE; NITRIC OXIDE SYNTHASE TYPE II; OLEANOLIC ACID; OXIDATIVE STRESS; SOFT TISSUE INJURIES;

ANIMALIA;

EID: 79953242026     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np100826q     Document Type: Review

References (81)

1. Prestera, T.; Zhang, Y.; Spencer, S. R.; Wilczak, C. A.; Talalay, P. Adv. Enzyme Regul. 1993, 33, 281-296.
2. Bereiter-Hahn, J.; Jendrach, M. Int. Rev. Cell Mol. Biol. 2010, 284, 1-65.
3. Kraaij, M. D.; Savage, N. D.; van der Kooij, S. W.; Koekkoek, K.; Wang, J.; van den Berg, J. M.; Ottenhoff, T. H.; Kuijpers, T. W.; Holmdahl, R.; van Kooten, C.; Gelderman, K. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 17686-17691.
4. Talalay, P.; Dinkova-Kostova, A. T.; Holtzclaw, W. D. Adv. Enzyme Regul. 2003, 43, 121-134.
5. Marnett, L. J.; Riggins, J. N.; West, J. D. J. Clin. Invest. 2003, 111, 583-593.
6. Paulsen, C. E.; Carroll, K. S. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 47-62.
7. Virchow, R. Die Krankhaften Geschwulste; August Hirschwald: Berlin, 1863-1867.
8. Nathan, C. Nature 2002, 420, 846-852.
9. Nishino, H.; Nishino, A.; Takayasu, J.; Hasegawa, T.; Iwashima, A.; Hirabayashi, K.; Iwata, S.; Shibata, S. Cancer Res. 1988, 48, 5210-5215.
10. Huang, M. T.; Ho, C. T.; Wang, Z. Y.; Ferraro, T.; Lou, Y. R.; Stauber, K.; Ma, W.; Georgiadis, C.; Laskin, J. D.; Conney, A. H. Cancer Res. 1994, 54, 701-708.
11. Suh, N.; Wang, Y.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Dmitrovsky, E.; Hickey, W. F.; Maue, R. A.; Place, A. E.; Porter, D. M.; Spinella, M. J.; Williams, C. R.; Wu, G.; Dannenberg, A. J.; Flanders, K. C.; Letterio, J. J.; Mangelsdorf, D. J.; Nathan, C. F.; Nguyen, L.; Porter, W. W.; Ren, R. F.; Roberts, A. B.; Roche, N. S.; Subbaramaiah, K.; Sporn, M. B. Cancer Res. 1999, 59, 336-341.
12. Connolly, J. D.; Hill, R. A. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 79-132, and previous reviews in this series.
13. Ovesna, Z.; Vachalkova, A.; Horvathova, K.; Tothova, D. Neoplasma 2004, 51, 327-333.
14. Liu, J. J. Ethnopharmacol. 1995, 49, 57-68.
15. Liu, J. J. Ethnopharmacol. 2005, 100, 92-94.
16. Honda, T.; Rounds, B. V.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Wang, Y.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2711-2714.
17. Chung, J. Y. L.; Reamer, R. A.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4717-4720, and private communication from Dr. Chung.
18. See also:Streitwieser, A., Jr. Solvolytic Displacement Reactions; McGraw-Hill: New York, 1962; p 13.
19. Honda, T.; Honda, Y.; Favaloro, F. G., Jr.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Place, A. E.; Rendi, M. H.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1027-1030.
20. Nakanishi, K.; Goto, T.; Ito, S.; Natori, S.; Nozoe, S. Natural Products Chemistry; Kodansha Ltd., Toyko, University Science Books: Mill Valley, CA, 1983; Vol. 3, Chapter 3, pp 187-187.
21. Kushiro, T.; Shibuya, M.; Ebizuka, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1208-1216.
22. Abe, I.; Sakano, Y.; Sodeyama, M.; Tanaka, H.; Noguchi, H.; Shibuya, M.; Ebizuka, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6880-6881.
23. Phillips, D. R.; Rasbery, J. M.; Bartel, B.; Matsuda, S. P. Curr. Opin. Plant Biol. 2006, 9, 305-314.
24. Shi, B.; Greaney, M. F. Chem. Commun. 2005, 886-888.
25. Li, W. W.; Heinze, J.; Haehnel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6140-6141.
26. Steert, K.; El-Sayed, I.; Van der Veken, P.; Krishtal, A.; Van Alsenoy, C.; Westrop, G. D.; Mottram, J. C.; Coombs, G. H.; Augustyns, K.; Haemers, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6563-6566.
27. Dinkova-Kostova, A. T.; Massiah, M. A.; Bozak, R. E.; Hicks, R. J.; Talalay, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 3404-3409.
28. For selected thio-Michael reactions, see: (a) Naidu, B. N.; Sorenson, M. E.; Bronson, J. J.; Pucci, M. J.; Clark, J. M.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2069-2072.
29. (b) Kumar, A.; Akanksha Tetrahedron 2007, 63, 11086-11092.
30. (c) Chu, C.-M.; Gao, S.; Sastry, M. N. V.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4971-4974.
31. (d) Karodia, N.; Liu, X.; Ludley, P.; Pletsas, D.; Stevenson, G. Tetrahedron 2006, 62, 11039-11043.
32. For selected aza-Michael reactions, see: (a) Surendra, K.; Krishnaveni, N. S.; Sridhar, R.; Rao, K. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2125-2127.
33. (b) Duan, Z.; Xuan, X.; Li, T.; Yang, C.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5433-5436.
34. (c) Karodia, N.; Liu, X.; Ludley, P.; Pletsas, D.; Stevenson, G. Tetrahedron 2006, 62, 11039-11043.
35. For selected oxa-Michael reactions, see: (a) Nising, C. F.; Bräse, S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1218-1228.
36. (b) Karodia, N.; Liu, X.; Ludley, P.; Pletsas, D.; Stevenson, G. Tetrahedron 2006, 62, 11039-11043.
37. Couch, R. D.; Browning, R. G.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Wright, D. L.; Sporn, M. B.; Anderson, A. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2215-2219.
38. Honda, T.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Finlay, H. J.; Rounds, B. V.; Bore, L.; Favaloro, F. G., Jr.; Wang, Y.; Sporn, M. B. J. Med. Chem. 2000, 43, 1866-1877.
39. For reviews, see: (a) Green, N. M. Adv. Protein Chem. 1975, 29, 85-133.
40. (b) Billingsley, M. L.; Pennypacker, K. R.; Hoover, C. G.; Kincaid, R. L. Biotechniques 1987, 5, 22-31.
41. (c) For the biotinylation of retinoids, see: Nesnas, N.; Rando, R. R.; Nakanishi, K. Tetrahedron 2002, 58, 6577-6584.
42. Honda, T.; Janosik, T.; Honda, Y.; Han, J.; Liby, K. T.; Williams, C. R.; Couch, R. D.; Anderson, A. C.; Sporn, M. B.; Gribble, G. W. J. Med. Chem. 2004, 47, 4923-4932.
43. Ikeda, T.; Sporn, M.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Kufe, D. Cancer Res. 2003, 63, 5551-5558.
44. Konopleva, M.; Tsao, T.; Ruvolo, P.; Stiouf, I.; Estrov, Z.; Leysath, C. E.; Zhao, S.; Harris, D.; Chang, S.; Jackson, C. E.; Munsell, M.; Suh, N.; Gribble, G.; Honda, T.; May, W. S.; Sporn, M. B.; Andreeff, M. Blood 2002, 99, 326-335.
45. Ito, Y.; Pandey, P.; Place, A.; Sporn, M. B.; Gribble, G. W.; Honda, T.; Kharbanda, S.; Kufe, D. Cell Growth Differ. 2000, 11, 261-267.
46. Dinkova-Kostova, A. T.; Liby, K. T.; Stephenson, K. K.; Holtzclaw, W. D.; Gao, X.; Suh, N.; Williams, C.; Risingsong, R.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Sporn, M. B.; Talalay, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 4584-4589.
47. Liby, K.; Hock, T.; Yore, M. M.; Suh, N.; Place, A. E.; Risingsong, R.; Williams, C. R.; Royce, D. B.; Honda, T.; Honda, Y.; Gribble, G. W.; Hill-Kapturczak, N.; Agarwal, A.; Sporn, M. B. Cancer Res. 2005, 65, 4789-4798.
48. Tanaka, Y.; Aleksunes, L. M.; Goedken, M. J.; Chen, C.; Reisman, S. A.; Manautou, J. E.; Klaassen, C. D. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2008, 231, 364-373.
49. Liby, K. T.; Yore, M. M.; Sporn, M. B. Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 357-369.
50. Yore, M. M.; Liby, K. T.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Sporn, M. B. Mol. Cancer Ther. 2006, 5, 3232-3239.
51. Ahmad, R.; Raina, D.; Meyer, C.; Kharbanda, S.; Kufe, D. J. Biol. Chem. 2006, 281, 35764-35769.
52. Liby, K.; Voong, N.; Williams, C. R.; Risingsong, R.; Royce, D. B.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Sporn, M. B.; Letterio, J. J. Clin. Cancer Res. 2006, 12, 4288-4293.
53. Ahmad, R.; Raina, D.; Meyer, C.; Kufe, D. Cancer Res. 2008, 68, 2920-2926.
54. Liby, K.; Risingsong, R.; Royce, D. B.; Williams, C. R.; Yore, M. M.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Lamph, W. W.; Vannini, N.; Sogno, I.; Albini, A.; Sporn, M. B. Clin. Cancer Res. 2008, 14, 4556-4563.
55. Pitha-Rowe, I.; Liby, K.; Royce, D.; Sporn, M. Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 2009, 50, 5339-5347.
56. To, C.; Kulkarni, S.; Pawson, T.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Sporn, M. B.; Wrana, J. L.; Di Guglielmo, G. M. J. Biol. Chem. 2008, 283, 11700-11713.
57. To, C.; Shilton, B. H.; Di Guglielmo, G. M. J. Biol. Chem. 2010, 285, 27944-27957.
58. Yang, L.; Calingasan, N. Y.; Thomas, B.; Chaturvedi, R. K.; Kiaei, M.; Wille, E. J.; Liby, K. T.; Williams, C.; Royce, D.; Risingsong, R.; Musiek, E. S.; Morrow, J. D.; Sporn, M.; Beal, M. F. PLoS One 2009, 4, e5757.
59. Stack, C.; Ho, D.; Wille, E.; Calingasan, N. Y.; Williams, C.; Liby, K.; Sporn, M.; Dumont, M.; Beal, M. F. Free Radical Biol. Med. 2010, 49, 147-158.
60. Dumont, M.; Wille, E.; Calingasan, N. Y.; Tampellini, D.; Williams, C.; Gouras, G. K.; Liby, K.; Sporn, M.; Nathan, C.; Flint, B. M.; Lin, M. T. J. Neurochem. 2009, 109, 502-512.
61. Nichols, D. P.; Ziady, A. G.; Shank, S. L.; Eastman, J. F.; Davis, P. B. Am. J. Physiol. Lung Cell. Mol. Physiol. 2009, 297, L828-L836.
62. Sussan, T. E.; Rangasamy, T.; Blake, D. J.; Malhotra, D.; El Haddad, H.; Bedja, D.; Yates, M. S.; Kombairaju, P.; Yamamoto, M.; Liby, K. T.; Sporn, M. B.; Gabrielson, K. L.; Champion, H. C.; Tuder, R. M.; Kensler, T. W.; Biswal, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 250-255.
63. Reddy, N. M.; Suryanaraya, V.; Yates, M. S.; Kleeberger, S. R.; Hassoun, P. M.; Yamamoto, M.; Liby, K. T.; Sporn, M. B.; Kensler, T. W.; Reddy, S. P. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2009, 180, 867-874.
64. Segal, B. H.; Han, W.; Bushey, J. J.; Joo, M.; Bhatti, Z.; Feminella, J.; Dennis, C. G.; Vethanayagam, R. R.; Yull, F. E.; Capitano, M.; Wallace, P. K.; Minderman, H.; Christman, J. W.; Sporn, M. B.; Chan, J.; Vinh, D. C.; Holland, S. M.; Romani, L. R.; Gaffen, S. L.; Freeman, M. L.; Blackwell, T. S. PLoS One 2010, 5, e9631.
65. Ichikawa, T.; Li, J.; Meyer, C. J.; Janicki, J. S.; Hannink, M.; Cui, T. PLoS One 2009, 4, e8391.
66. Yates, M. S.; Kwak, M. K.; Egner, P. A.; Groopman, J. D.; Bodreddigari, S.; Sutter, T. R.; Baumgartner, K. J.; Roebuck, B. D.; Liby, K. T.; Yore, M. M.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Sporn, M. B.; Kensler, T. W. Cancer Res. 2006, 66, 2488-2494.
67. Osburn, W. O.; Yates, M. S.; Dolan, P. D.; Chen, S.; Liby, K. T.; Sporn, M. B.; Taguchi, K.; Yamamoto, M.; Kensler, T. W. Toxicol. Sci. 2008, 104, 218-227.
68. Reisman, S. A.; Buckley, D. B.; Tanaka, Y.; Klaassen, C. D. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2009, 236, 109-114.
69. Sun, K.; Li, M.; Konopleva, M.; Konoplev, S.; Stephens, L. C.; Kornblau, S. M.; Frolova, O.; Wilkins, D. E.; Ma, W.; Welniak, L. A.; Andreeff, M.; Murphy, W. J. Biol. Blood Marrow Transplant. 2007, 13, 521-529.
70. Thimmulappa, R. K.; Scollick, C.; Traore, K.; Yates, M.; Trush, M. A.; Liby, K. T.; Sporn, M. B.; Yamamoto, M.; Kensler, T. W.; Biswal, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 351, 883-889.
71. Nagai, N.; Thimmulappa, R. K.; Cano, M.; Fujihara, M.; Izumi-Nagai, K.; Kong, X.; Sporn, M. B.; Kensler, T. W.; Biswal, S.; Handa, J. T. Free Radical Biol. Med. 2009, 47, 300-306.
72. Liby, K.; Royce, D. B.; Williams, C. R.; Risingsong, R.; Yore, M. M.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Dmitrovsky, E.; Sporn, T. A.; Sporn, M. B. Cancer Res. 2007, 67, 2414-2419.
73. Ling, X.; Konopleva, M.; Zeng, Z.; Ruvolo, V.; Stephens, L. C.; Schober, W.; McQueen, T.; Dietrich, M.; Madden, T. L.; Andreeff, M. Cancer Res. 2007, 67, 4210-4218.
74. Kress, C. L.; Konopleva, M.; Martinez-Garcia, V.; Krajewska, M.; Lefebvre, S.; Hyer, M. L.; McQueen, T.; Andreeff, M.; Reed, J. C.; Zapata, J. M. PLoS One 2007, 2, e559.
75. Liby, K.; Risingsong, R.; Royce, D. B.; Williams, C. R.; Yore, M. M.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Lamph, W. W.; Vannini, N.; Sogno, I.; Albini, A.; Sporn, M. B. Clin. Cancer Res. 2008, 14, 4556-4563.
76. Nagaraj, S.; Youn, J. I.; Weber, H.; Iclozan, C.; Lu, L.; Cotter, M. J.; Meyer, C.; Becerra, C. R.; Fishman, M.; Antonia, S.; Sporn, M. B.; Liby, K. T.; Rawal, B.; Lee, J. H.; Gabrilovich, D. I. Clin. Cancer Res. 2010, 16, 1812-1823.
77. Liby, K. T.; Royce, D. B.; Risingsong, R.; Williams, C. R.; Maitra, A.; Hruban, R. H.; Sporn, M. B. Cancer Prev. Res. 2010, 3, 1427-1434.
78. Aleksunes, L. M.; Goedken, M. J.; Rockwell, C. E.; Thomale, J.; Manautou, J. E.; Klaassen, C. D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2010, 335, 2-12.
79. Saha, P. K.; Reddy, V. T.; Konopleva, M.; Andreeff, M.; Chan, L. J. Biol. Chem. 2010, 285, 40581-40592.
80. Forbes, J. M.; Coughlan, M. T.; Cooper, M. E.. Diabetes 2008, 57, 1446-1454.
81. Nathan, C. J. Clin. Invest. 2003, 111, 769-778.