Synthesis of enantioenriched sulfoxides

Arkivoc

Volumn 2011, Issue 1, 2011, Pages 1-110

  O'Mahony, Graham E ^a   Kelly, Padraig ^b   Lawrence, Simon E ^a   Maguire, Anita R ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE CORK   (Ireland)

^b NONE

Author keywords

Asymmetric synthesis; Enantioselective synthesis; Kinetic resolution; Sulfide oxidation; Sulfoxides

Indexed keywords

EID: 79953071522     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0012.101     Document Type: Article

References (326)

1. Solladie, G. Asymmetric Synthesis 1983, 2, 157.
2. Sklute, G.; Amsallem, D.; Shabli, A.; Varghese, J. P.; Marek, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11776.
3. Carreno, M. C.; García Ruano, J. L.; Martin, A. M.; Pedregal, C.; Rodriguez, J. H.; Rubio, A.; Sanchez, J.; Solladie, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2120.
4. Ruano García J. L.; de la Plata, B. C. Top. Curr. Chem. 1999, 204, 1.
5. Lee, A. W. M.; Chan, W. H. Top. Curr. Chem. 1997, 190, 103.
6. Arai, Y.; Koizumi, T. Sulfur Rep. 1993, 15, 41.
7. Renaud, P.; Gerster, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2562.
8. Toru, T.; Watanabe, Y.; Mase, N.; Tsusaka, M.; Hayakawa, T.; Ueno, Y. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 711.
9. Fernández, I.; Valdivia, V.; Pernia Leal, M.; Khiar, N. Org. Lett. 2007, 9, 2215.
10. Fernández, I.; Khiar, N. Chem. Rev. 2003, 103, 3651.
11. Carreno, M. C.; Hernandez-Torres, G.; Ribagorda, M.; Urbano, A. Chem. Commun. 2009, 6129.
12. Hanquet, G.; Colobert, F.; Lanners, S.; Solladie, G. Arkivoc 2003, (vii), 328.
13. Pellissier, H. Tetrahedron 2006, 62, 5559
14. Senanayake, C. H.; Krishnamurthy, D.; Lu, Z.-H.; Han, Z.; Gallou, I. Aldrichimica Acta 2005, 38, 93.
15. Mikołajczyk, M., Drabowicz, J.; Kiełbasiński, P. Chiral Sulfur Reagents: Applications in Asymmetric and Stereoselective Synthesis, CRC Press: Boca Raton, USA, 1998, pp 1-274.
16. Agranat, I.; Caner, H. Drug Discovery Today 1999, 4, 313.
17. Olivo, H. F.; Osorio-Lozada, A.; Peeples, T. L. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3507.
18. Hamman, M. A.; Haehner-Daniels, B. D.; Wrighton, S. A.; Rettie, A. E.; Hall, S. D. Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 7.
19. Legros, J.; Dehli, J. R.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 19.
20. Volcho, K. P.; Salakhutdinov, N. F. Russ. Chem. Rev. 2009, 78, 457.
21. Collins, S. G.; Maguire, A. R. Sci. Synth. 2007, 31a, 907.
22. Mikołajczyk, M. Drabowicz, J.; Kiełbasiński, P.; Topics in Stereochemistry, vol. 13, Allinger, M. L.; Eliel, E. L.; Eds. Interscience New York 1982, 333-468.
23. Drabowicz, J.; Kiełbasiński, P.; Mikołajczyk, M.; Synthesis of Sulfones, Sulfoxides and Cyclic Sulfides, Eds. Patai, S.; Rappaport, Z.; Wiley, Chichester, 1994 , 109-254.
24. Maccioni, A.; Montanari, F.; Secci, M.; Tramontini, M. Tetrahedron Lett. 1961, 2, 607
25. Balenovic, K.; Bregant, N.; Francetic, D. Tetrahedron Lett. 1960, 1, 20.
26. Madesclaire, M. Tetrahedron 1986, 42, 5459.
27. Baird, C. P.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1973.
28. Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 386.
29. Kagan, H. B.; Luukas, T. O. Transition Metals for Organic Synthesis: Beller, M.; Bolm, C. Eds.; 2nd Edn; Wiley: Weinheim. 2004; 30613.
30. Procter, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 335.
31. Pitchen, P.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1049.
32. Pitchen, P.; Dunach, E.; Deshmukh, M. N.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8188.
33. Di Furia, F.; Modena, G.; Seraglia, R. Synthesis 1984, 325.
34. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974.
35. Sharpless, K. B. Chem. Br. 1986, 22, 38.
36. Ramon, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2006, 106, 2126.
37. Bonchio, M.; Licini, G.; Modena, G.; Moro, S.; Bortolini, O.; Traldi, P.; Nugent, W. Chem. Commun. 1997, 869.
38. Potvin, P. G.; Fieldhouse, B. G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1661.
39. Zhao, S. H.; Samuel, O.; Kagan, H. B. Tetrahedron 1987, 43, 5135.
40. Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922.
41. Komatsu, N.; Nishibayashi, Y.; Sugita, T.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5391.
42. Yamanoi, Y.; Imamoto, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 8560.
43. Takeda, T.; Imamoto, T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3209.
44. Superchi, S.; Rosini, C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 349.
45. Superchi, S.; Scafato, P.; Restaino, L.; Rosini, C. Chirality 2008, 20, 592.
46. Bolm, C.; Dabard, O. A. G. Synlett 1999, 360.
47. Martyn, L. J. P.; Pandiaraju, S.; Yudin, A. K. J. Organomet. Chem. 2000, 603, 98.
48. Chen, Y.; Yekta, S.; Martyn, L. J. P.; Zheng, J.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2000, 2, 3433.
49. Zeng, Q.-L.; Tang, H.-Y.; Zhang, S.; Liu, J.-C. Chin. J. Chem. 2008, 26, 1435.
50. Sun, J.; Yang, M.; Dai, Z.; Zhu, C.; Hu, H. Synthesis 2008, 2513.
51. Matsugi, M.; Fukuda, N.; Minamikawa, J.-i.; Otsuka, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5591.
52. Matsugi, M.; Fukuda, N.; Muguruma, Y.; Yamaguchi, T.; Minamikawa, J.-i.; Otsuka, S. Tetrahedron 2001, 57, 2739.
53. Matsugi, M.; Shimada, R.; Ohata, S.; Nojima, M.; Fukuda, N.; Minamikawa, J.-i.; Kita, Y. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1511.
54. Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 264, 280.
55. Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3369.
56. Adam, W.; Korb, M. N.; Roschmann, K. J.; Saha-Moeller, C. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 3423.
57. Scettri, A.; Bonadies, F.; Lattanzi, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 629.
58. Scettri, A.; Bonadies, F.; Lattanzi, A.; Senatore, A.; Soriente, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 657.
59. Lattanzi, A.; Bonadies, F.; Senatore, A.; Soriente, A.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2473.
60. Lattanzi, A.; Bonadies, F.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2141.
61. Palombi, L.; Bonadies, F.; Pazienza, A.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1817.
62. Lattanzi, A.; Bonadies, F.; Schiavo, A.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2619.
63. Lattanzi, A.; Scettri, A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2072.
64. Lattanzi, A.; Iannece, P.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1779.
65. Lattanzi, A.; Iannece, P.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 413.
66. Lattanzi, A.; Piccirillo, S.; Scettri, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 713.
67. Blumenthal, H.; Liebscher, J. Arkivoc 2009, (xi), 204.
68. Cotton, H.; Elebring, T.; Larsson, M.; Li, L.; Sörensen, H.; von Unge, S. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3819.
69. Khomenko, T. M.; Volcho, K. P.; Komarova, N. I.; Salakhutdinov, N. F. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 124.
70. Jiang, B.; Zhao, X.-L.; Dong, J.-J.; Wang, W.-J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 987.
71. Delamare, M.; Belot, S.; Caille, J.-C.; Martinet, F.; Kagan, H. B.; Henryon, V. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1702.
72. Maguire, A. R.; Papot, S.; Ford, A.; Touhey, S.; O'Connor, R.; Clynes, M. Synlett 2001, 41.
73. Naso, F.; Cardellicchio, C.; Affortunato, F.; Capozzi, M. A. M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3226.
74. Naso, F.; Capozzi, M. A. M.; Bottoni, A.; Calvaresi, M.; Bertolasi, V.; Capitelli, F.; Cardellicchio, C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13417.
75. Massa, A.; Mazza, V.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2271.
76. Ding, K.; Wang, Z.; Wang, X.; Liang, Y.; Wang, X. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5188.
77. Iwamoto, M.; Tanaka, Y.; Hirosumi, J.; Kita, N.; Triwahyono, S. Microporous Mesoporous Mater. 2001, 48, 271.
78. Gao, J.; Guo, H.; Liu, S.; Wang, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8453.
79. Yuan, X.-y.; Wang, X.-t. J. Chongqing Univ. (Engl. Ed.) 2008, 7, 179.
80. Sahoo, S.; Kumar, P.; Lefebvre, F.; Halligudi, S. B. J. Catal. 2009, 262, 111.
81. Bolm, C. Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 245.
82. Curci, R.; Di Furia, F.; Testi, R.; Modena, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 752.
83. Nakajima, K.; Kojima, M.; Fujita, J. Chem. Lett. 1986, 1483.
84. Nakajima, K.; Kojima, K.; Kojima, M.; Fujita, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2620.
85. Nakajima, K.; Sasaki, C.; Kojima, M.; Aoyama, T.; Ohba, S.; Saito, Y.; Fujita, J. Chem. Lett. 1987, 2189.
86. Sasaki, C.; Nakajima, K.; Kojima, M.; Fujita, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1318.
87. Nakajima, K.; Kojima, M.; Toriumi, K.; Saito, K.; Fujita, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 760.
88. Colonna, S.; Manfredi, A.; Spadoni, M.; Casella, L.; Gullotti, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 71.
89. Bolm, C.; Bienewald, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2640.
90. Khiar, N.; Mallouk, S.; Valdivia, V.; Bougrin, K.; Soufiaoui, M.; Fernández, I. Org. Lett. 2007, 9, 1255.
91. Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913.
92. Cogan, D. A.; Liu, G.; Kim, K.; Backes, B. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8011.
93. Balcells, D.; Maseras, F.; Ujaque, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3624.
94. Vetter, A. H.; Berkessel, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1741.
95. Ohta, C.; Shimizu, H.; Kondo, A.; Katsuki, T. Synlett 2002, 161.
96. Green, S. D.; Monti, C.; Jackson, R. F. W.; Anson, M. S.; MacDonald, S. J. F. Chem. Commun. 2001, 2594.
97. Pelotier, B.; Anson, M. S.; Campbell, I. B.; MacDonald, S. J. F.; Priem, G.; Jackson, R. F. W. Synlett 2002, 1055.
98. Korte, A.; Legros, J.; Bolm, C. Synlett 2004, 2397.
99. Legros, J.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5487.
100. Legros, J.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4225
101. Legros, J.; Bolm, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1086.
102. Kelly, P.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. Synlett 2006, 1569.
103. Kelly, P.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4500.
104. Jeong, Y.-C.; Choi, S.; Hwang, Y. D.; Ahn, K.-H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9249.
105. Jeong, Y.-C.; Huang, Y. D.; Choi, S.; Ahn, K.-H. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3497.
106. Gao, A.; Wang, M.; Wang, D.; Zhang, L.; Liu, H.; Tian, W.; Sun, L. Chinese J. Catal. 2006, 27, 743.
107. Liu, H.; Wang, M.; Wang, Y.; Yin, R.; Tian, W.; Sun, L. Appl. Organomet. Chem. 2008, 22, 253.
108. Liu, H.-B.; Wang, M.; Wang, Y.; Wang, Y.; Sun, H.; Sun, L.-C. Catal. Commun. 2009, 11, 294.
109. Wu, Y.; Liu, J.; Li, X.; Chan, A. S. C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2607.
110. Suresh, P.; Srimurugan, S.; Babu, B.; Pati, H. N. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2820.
111. Koneva, E. A.; Volcho, K. P.; Korchagina, D. V.; Komarova, N. I.; Kochnev, A. I.; Salakhutdinov, N. F.; Tolstikov, A. G. Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 108.
112. Koneva, E. A.; Volcho, K. P.; Korchagina, D. V.; Salakhutdinov, N. F.; Tolstikov, A. G. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 815.
113. Barbarini, A.; Maggi, R.; Muratori, M.; Sartori, G.; Sartorio, R. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2467.
114. Zeng, Q.; Wang, H.; Weng, W.; Lin, W.; Gao, Y.; Huang, X.; Zhao, Y. New J. Chem. 2005, 29, 1125.
115. Zeng, Q.; Wang, H.; Wang, T.; Cai, Y.; Weng, W.; Zhao, Y. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1933.
116. Hsieh, S.-H.; Kuo, Y.-P.; Gau, H.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2007, 97.
117. Lippold, I.; Becher, J.; Klemm, D.; Plass, W. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 299, 12.
118. Kwiatkowski, E.; Romanowski, G.; Nowicki, W.; Kwiatkowski, M.; Suwinska, K. Polyhedron 2007, 26, 2559.
119. Romanowski, G.; Kwiatkowski, E.; Nowicki, W.; Kwiatkowski, M.; Lis, T. Polyhedron 2008, 27, 1601.
120. Drago, C.; Caggiano, L.; Jackson, R. F. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7221.
121. Karpyshev, N. N.; Yakovleva, O. D.; Talsi, E. P.; Bryliakov, K. P.; Tolstikova, O. V.; Tolstikov, A. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 157, 91.
122. Conte, V.; Di Furia, F.; Moro, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 139.
123. Blum, S. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2002, 68, 150.
124. Bolm, C.; Bienewald, F. Synlett 1998, 1327.
125. Bryliakov, K. P.; Karpyshev, N. N.; Fominsky, S. A.; Tolstikov, A. G.; Talsi, E. P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 171, 73.
126. Sun, J.; Zhu, C.; Dai, Z.; Yang, M.; Pan, Y.; Hu, H. J. of Org. Chem. 2004, 69, 8500.
127. Groves, J. T.; Viski, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 3628.
128. Naruta, Y.; Tani, F.; Maruyama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1378.
129. Naruta, Y.; Tani, F.; Maruyama, K. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 533.
130. Chiang, L. C.; Konishi, K.; Aida, T.; Inoue, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 254.
131. Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5228.
132. Egami, H.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8940
133. Egami, H.; Katsuki, T. Synlett 2008, 1543
134. Katsuki, T. Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189.
135. Palucki, M.; Hanson, P.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7111.
136. Noda, K.; Hosoya, N.; Yanai, K.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1887.
137. Noda, K.; Hosoya, N.; Irie, R.; Yamashita, Y.; Katsuki, T. Tetrahedron 1994, 50, 9609.
138. Kokubo, C.; Katsuki, T. Tetrahedron 1996, 52, 13895.
139. Irie, R.; Ito, Y.; Katsuki, T. Synlett 1991, 265.
140. Choi, J. Y.; Hwang, G.-S.; Senapati, B. K.; Ryu, D. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1879.
141. Schoumacker, S.; Hamelin, O.; Pecaut, J.; Fontecave, M. Inorg. Chem. 2003, 42, 8110.
142. Imagawa, K.; Nagata, T.; Yamada, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1995, 335.
143. Nagata, T.; Imagawa, K.; Yamada, T.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3241.
144. Alcon, M. J.; Corma, A.; Iglesias, M.; Sanchez, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 178, 253.
145. Gao, A.; Wang, M.; Shi, J.; Wang, D.; Tian, W.; Sun, L. Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 830.
146. Wang, D.; Wang, M.; Wang, X.; Chen, Y.; Gao, A.; Sun, L. J. Catal. 2006, 237, 248.
147. Hirotsu, M.; Ohno, N.; Nakajima, T.; Kushibe, C.; Ueno, K.; Kinoshita, I. Dalton Trans. 2010, 39, 139.
148. Bunce, S.; Cross, R. J.; Farrugia, L. J.; Kunchandy, S.; Meason, L. L.; Muir, K. W.; O'Donnell, M.; Peacock, R. D.; Stirling, D.; Teat, S. J. Polyhedron 1998, 17, 4179.
149. Zhu, H.-B.; Dai, Z.-Y.; Huang, W.; Cui, K.; Gou, S.-H.; Zhu, C.-J. Polyhedron 2004, 23, 1131.
150. Plitt, P.; Pritzkow, H.; Oeser, T.; Kraemer, R. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1230.
151. Ayala, V.; Corma, A.; Iglesias, M.; Sanchez, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 221, 201.
152. Kelly, P.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. Synlett 2007, 1501
153. Miyazaki, T.; Katsuki, T. Synlett 2003, 1046.
154. Thakur, V. V.; Sudalai, A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 407.
155. Kantam, M. L.; Prakash, B. V.; Bharathi, B.; Reddy, C. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 226, 119.
156. Bonchio, M.; Licini, G.; Di Furia, F.; Mantovani, S.; Modena, G.; Nugent, W. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1326.
157. Licini, G.; Bonchio, M.; Modena, G.; Nugent, W. A. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 463.
158. Di, Furia, F.; Licini, G.; Modena, G.; Motterle, R.; Nugent, W. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 5175.
159. Bonchio, M.; Carofiglio, T.; Di Furia, F.; Fornasier, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5986.
160. Basak, A.; Barlan, A. U.; Yamamoto, H. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 508.
161. Matsumoto, K.; Yamaguchi, T.; Fujisaki, J.; Saito, B.; Katsuki, T. Chem.-Asian J. 2008, 3, 351.
162. Folli, U.; Iarossi, D.; Montanari, F.; Torre, G. J. Chem. Soc., C: Organic 1968, 1317.
163. Pirkle, W. H.; Rinaldi, P. L. J. Org. Chem. 1977, 42, 2080.
164. Aoki, M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 187.
165. Davis, F. A.; Jenkins, R., Jr.; Yocklovich, S. G. Tetrahedron Lett. 1978, 5171.
166. Davis, F. A.; Jenkins, R., Jr.; Rizvi, S. Q. A.; Panunto, T. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 600.
167. Davis, F. A.; Jenkins, R. H., Jr.; Awad, S. B.; Stringer, O. D.; Watson, W. H.; Galloy, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5412.
168. Davis, F. A.; McCauley, J. P., Jr.; Harakal, M. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 1465.
169. Davis, F. A.; McCauley, J. P., Jr.; Chattopadhyay, S.; Harakal, M. E.; Towson, J. C.; Watson, W. H.; Tavanaiepour, I. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3370.
170. Davis, F. A.; Towson, J. C.; Weismiller, M. C.; Lal, S.; Carroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8477.
171. Davis, F. A.; ThimmaReddy, R.; Weismiller, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5964.
172. Davis, F. A.; Reddy, R. T.; Han, W.; Carroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1428.
173. Meladinis, V.; Verfurth, U.; Herrmann, R. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1990, 45, 1689.
174. Davis, F. A.; Reddy, R. T.; McCauley, J. P., Jr.; Przeslawski, R. M.; Harakal, M. E.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 809.
175. Schwan, A. L.; Pippert, M. F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 131.
176. Davis, F. A.; Lal, S. G.; Durst, H. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 5004.
177. Page, P. C. B.; Heer, J. P.; Bethell, D.; Collington, E. W.; Andrews, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9629.
178. Page, P. C. B.; Heer, J. P.; Bethell, D.; Collington, E. W.; Andrews, D. M. Synlett 1995, 773.
179. Page, P. C. B.; Heer, J. P.; Bethell, D.; Collington, E. W.; Andrews, D. M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2911.
180. Bethell, D.; Page, P. C. B.; Vahedi, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 6756.
181. Hanquet, G.; Lusinchi, X.; Milliet, P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2817.
182. Bohé, L.; Lusinchi, M.; Lusinchi, X. Tetrahedron 1999, 55, 155.
183. Schoumacker, S.; Hamelin, O.; Téti, S.; Pécaut, J.; Fontecave, M. J. Org. Chem. 2004, 70, 301.
184. Jennings, W. B.; Kochanewycz, M. J.; Lovely, C. J.; Boyd, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2569.
185. del Rio. R. E.; Wang, B.; Achab, S.; Bohé, L. Org. Lett. 2007, 9, 2265.
186. Akhatou, A.; Rahimi, M.; Cheboub, K.; Ghosez, L.; Hanquet, G. Tetrahedron 2007, 63, 6232.
187. Ladziata, U.; Zhdankin, V. V. Synlett 2007, 527
188. Zhdankin, V. V.; Smart, J. T.; Zhao, P.; Kiprof, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5299
189. Ladziata, U.; Carlson, J.; Zhdankin, V. V. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6301.
190. Higuchi, T.; Pitman, I. H.; Gensch, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5676.
191. Surendra, K.; Krishnaveni, N. S.; Kumar, V. P.; Sridhar, R.; Rao, K. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4581.
192. Rossi, L. I.; de Rossi, R. H. Appl. Catal., A: Gen 2004, 267, 267.
193. Czarnik, A. W. J. Org. Chem. 1984, 49, 924.
194. Drabowicz, J.; Mikołajczyk, M. Phosphorus Sulfur 1984, 21, 245.
195. Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 402.
196. Ogura, K.; Fujita, M.; Iida, H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2233.
197. Colonna, S.; Banfi, S.; Fontana, F.; Sommaruga, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 769.
198. Firth, B. E.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8272.
199. Komori, T.; Nonaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5690.
200. Komori, T.; Nonaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2656.
201. Holland, H. L. Chem. Rev. 1988, 88, 473.
202. Holland, H. L. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 171.
203. Wright, L. D.; Cresson, E. L.; Valiant, J.; Wolf, D. E.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4163.
204. Dodson, R. M.; Newman, N.; Tsuchiya, H. M. J. Org. Chem. 1962, 27, 2707.
205. Auret, B. J.; Boyd, D. R.; Henbest, H. B.; Ross, S. J. Chem. Soc., C 1968, 2371.
206. Holland, H. L.; Brown, F. M.; Larsen, B. G. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 647.
207. Holland, H. L.; Brown, F. M.; Larsen, B. G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1241.
208. Holland, H. L.; Brown, F. M.; Larsen, B. G. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1561.
209. Holland, H. L.; Brown, F. M.; Larsen, B. G.; Zabic, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1569.
210. Holland, H. L.; Bornmann, M. J.; Lakshmaiah, G. J. Mol. Catal. B: Enzym. 1996, 1, 97.
211. Holland, H. L.; Brown, F. M.; Lakshmaiah, G.; Larsen, B. G.; Patel, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 683.
212. Holland, H. L.; Brown, F. M.; Kerridge, A.; Turner, C. D. J. Mol. Catal. B: Enzym. 1999, 6, 463.
213. Holland, H. L.; Gu, J.-X.; Kerridge, A.; Willetts, A. Biocatal. Biotransform. 1999, 17, 305.
214. Argoudelis, A. D.; Mason, D. J. J. Antibiot. 1969, 22, 289.
215. Argoudelis, A. D.; Coats, J. H.; Mason, D. J.; Sebek, O. K. J. Antibiot. 1969, 22, 309.
216. Ohta, H.; Okamoto, Y.; Tsuchihashi, G. Chem. Lett. 1984, 205
217. Ohta, H.; Okamoto, Y.; Tsuchihashi, G. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 671
218. Ohta, H.; Okamoto, Y.; Tsuchihashi, G. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2229.
219. Mahmoudian, M.; Michael, A. J. Biotechnol. 1993, 27, 173.
220. Lee, K.; Brand, J. M.; Gibson, D. T. Biochem Biophys Res Commun 1995, 212, 9.
221. Adam, W.; Heckel, F.; Saha-Möller, C. R.; Taupp, M.; Schreier, P. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 983.
222. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Haughey, S. A.; Malone, J. F.; King, A. W. T.; McMurray, B. T.; Alves-Areias, A.; Allen, C. C. R.; Holt, R.; Dalton, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3288.
223. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Ljubez, V.; Byrne, B. E.; Shepherd, S. D.; Allen, C. C. R.; Kulakov, L. A.; Larkin, M. J.; Dalton, H. Chem. Commun. 2002, 1914.
224. Tang, J.; Brackenridge, I.; Roberts, S. M.; Beecher, J.; Willetts, A. J. Tetrahedron 1995, 51, 13217.
225. Beecher, J.; Richardson, P.; Roberts, S.; Willetts, A. Biotechnol. Lett. 1995, 17, 1069.
226. Carrea, G.; Redigolo, B.; Riva, S.; Colonna, S.; Gaggero, N.; Battistel, E.; Bianchi, D. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1063.
227. Zhao, H.; Kayser, M. M.; Wang, Y.; Palkovits, R.; Schueth, F. Microporous Mesoporous Mater. 2008, 116, 196.
228. Yoshida, T.; Kito, M.; Tsujii, M.; Nagasawa, T. Biotechnol. Lett. 2001, 23, 1217.
229. Ricci, L. C.; Comasseto, J. V.; Andrade, L. H.; Capelari, M.; Cass, Q. B.; Porto, A. L. M. Enzyme Microb. Technol. 2005, 36, 937.
230. Pinedo-Rivilla, C.; Aleu, J.; Collado, I. G. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2007, 49, 18.
231. Daligault, F.; Nugier-Chauvin, C.; Patin, H. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1474.
232. Ottolina, G.; Pasta, P.; Carrea, G.; Colonna, S.; Dallavalle, S.; Holland, H. L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1375.
233. Colonna, S.; Gaggero, N.; Carrea, G.; Pasta, P. Chem. Commun. 1997, 439.
234. Chen, G.; Kayser, M. M.; Mihovilovic, M. D.; Mrstik, M. E.; Martinez, C. A.; Stewart, J. D. New J. Chem. 1999, 23, 827.
235. Colonna, S.; Del Sordo, S.; Gaggero, N.; Carrea, G.; Pasta, P. Heteroat. Chem. 2002, 13, 467.
236. Colonna, S.; Gaggero, N.; Casella, L.; Carrea, G.; Pasta, P. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 95.
237. van Deurzen, M. P. J.; Remkes, I. J.; van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 329.
238. van Deurzen, M. P. J.; van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Tetrahedron 1997, 53, 13183.
239. Lutz, S.; Steckhan, E.; Liese, A. Electrochem. Commun. 2004, 6, 583.
240. van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 554.
241. van de Velde, F.; van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Trends Biotechnol. 2001, 19, 73.
242. Karmee, S. K.; Roosen, C.; Kohlmann, C.; Luetz, S.; Greiner, L.; Leitner, W. Green Chem. 2009, 11, 1052.
243. Perez, D. I.; Grau, M. M.; Arends, I. W. C. E.; Hollmann, F. Chem. Commun. 2009, 6848.
244. Tuynman, A.; Schoemaker, H. E.; Wever, R. Monatsh. Chem. 2000, 131, 687.
245. Ozaki, S.-I.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4487.
246. Ozaki, S.-i.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7056.
247. Tuynman, A.; Vink, M. K. S.; Dekker, H. L.; Schoemaker, H. E.; Wever, R. Eur. J. Biochem. 1998, 258, 906.
248. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Haughey, S. A.; Kennedy, M. A.; McMurray, B. T.; Sheldrake, G. N.; Allen, C. C. R.; Dalton, H.; Sproule, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1929.
249. de Gonzalo, G.; Torres Pazmiño, D. E.; Ottolina, G.; Fraaije, M. W.; Carrea, G. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 130.
250. Andersson, M. A.; Allenmark, S. G. Tetrahedron 1998, 54, 15293.
251. ten Brink, H. B.; Holland, H. L.; Schoemaker, H. E.; van Lingen, H.; Wever, R. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4563.
252. Zhang, J.-D.; Li, A.-T.; Yang, Y.; Xu, J.-H. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 85, 615.
253. Pievo, R.; Gullotti, M.; Monzani, E.; Casella, L. Biochemistry 2008, 47, 3493.
254. Auret, B. J.; Boyd, D. R.; Henbest, H. B. J. Chem. Soc., C 1968, 2374.
255. Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. Bioorg. Chem. 1981, 10, 311.
256. Kobayashi, M.; Yabe, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 224.
257. Davis, F. A.; Billmers, J. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2672.
258. Toda, F.; Mori, K.; Matsuura, Y.; Akai, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1591.
259. Komatsu, N.; Hashizume, M.; Sugita, T.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4529.
260. Komatsu, N.; Hashizume, M.; Sugita, T.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 7624.
261. Donnoli, M. I.; Superchi, S.; Rosini, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 9392.
262. Lattanzi, A.; Piccirillo, S.; Scettri, A. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 357.
263. Jia, X.; Li, X.; Xu, L.; Li, Y.; Shi, Q.; Au-Yeung, T. T. L.; Yip, C. W.; Yao, X.; Chan, A. S. C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 723.
264. Mohammadpoor-Baltork, I.; Hill, M.; Caggiano, L.; Jackson, R. F. W. Synlett 2006, 3540.
265. Mikołajczyk, M.; Para, M. J. Chem. Soc. D 1969, 1192.
266. Mikołajczyk, M.; Drabowicz, J. Phosphorus Sulfur 1976, 1, 301.
267. Drabowicz, J.; Pacholczyk, M. Phosphorus Sulfur 1981, 10, 233.
268. Annunziata, R.; Borgogno, G.; Montanari, F.; Quici, S.; Cucinella, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 113.
269. Marchese, G.; Naso, F.; Ronzini, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 830.
270. Kunieda, N.; Motoki, H.; Kinoshita, M. Chem. Lett. 1978, 713.
271. Kunieda, N.; Nokami, J.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 256.
272. Ohta, H.; Kato, Y.; Tsuchihashi, G. Chem. Lett. 1986, 217.
273. Pirkle, W. H.; Rinaldi, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3510.
274. Eskenazi, C.; Nicoud, J. F.; Kagan, H. B. J. Org. Chem. 1979, 44, 995.
275. Abo, M.; Tachibana, M.; Okubo, A.; Yamazaki, S. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1994, 58, 596.
276. Abo, M.; Tachibana, M.; Okubo, A.; Yamazaki, S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 109.
277. Hanlon, S. P.; Graham, D. L.; Hogan, P. J.; Holt, R. A.; Reeve, C. D.; Shaw, A. L.; McEwan, A. G. Microbiology 1998, 144 ( Pt 8), 2247.
278. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Byrne, B. E.; Haughey, S. A.; Kennedy, M. A.; Allen, C. C. R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2530.
279. Andersen, K. K. Tetrahedron Lett. 1962, 3, 93.
280. Andersen, K. K. J. Org. Chem. 1964, 29, 1953.
281. Andersen, K. K.; Gaffield, W.; Papanikolaou, N. E.; Foley, J. W.; Perkins, R. I. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5637.
282. Hope, H.; De, l. C. U.; Homer, G. D.; Messing, A. W.; Sommer, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 612.
283. Axelrod, M.; Bickart, P.; Jacobus, J.; Green, M. M.; Mislow, K. J. Amer. Chem. Soc. 1968, 90, 4835.
284. Herbrandson, H. F.; Dickerson, R. T., Jr.; Weinstein, J. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2576.
285. Drabowicz, J.; Bujnicki, B.; Mikołajczyk, M. J. Org. Chem. 1982, 47, 3325.
286. Mariz, R.; Luan, X.; Gatti, M.; Linden, A.; Dorta, R. J Am Chem Soc 2008, 130, 2172.
287. Burgi, J. J.; Mariz, R.; Gatti, M.; Drinkel, E.; Luan, X.; Blumentritt, S.; Linden, A.; Dorta, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2768.
288. Andersen, K. K.; Bujnicki, B.; Drabowicz, J.; Mikołajczyk, M.; O'Brien, J. B. J. Org. Chem. 1984, 49, 4070.
289. Whitesell, J. K.; Wong, M. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 4552.
290. Whitesell, J. K.; Wong, M.-S. J. Org. Chem. 1994, 59, 597.
291. Ridley, D. D.; Smal, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 505
292. Fernández, I.; Khiar, N.; Llera, J. M.; Alcudia, F. J. Org. Chem. 1992, 57, 6789
293. Khiar, N.; Fernández, I.; Alcudia, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5719
294. Ridley, D. D.; Smal, M. A. Aust. J. Chem. 1982, 35, 495
295. Alcudia, F. K., N.; Fernández, I.; Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7299.
296. Drabowicz, J.; Bujnicki, B.; Biscarini, P.; Mikołajczyk, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3177.
297. Harpp, D. N.; Vines, S. M.; Montillier, J. P.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1976, 41, 3987.
298. Jacobus, J.; Mislow, K. Chem. Commun. 1968, 253.
299. Oppolzer, W.; Froelich, O.; Wiaux-Zamar, C.; Bernardinelli, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2825.
300. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Colombo, L.; Bisaha, J. J.; Clardy, J.; Cherry, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5977.
301. Lockard, J. P.; Schroeck, C. W.; Johnson, C. R. Synthesis 1973, 485.
302. Wang, P.; Chen, J.; Cun, L.; Deng, J.; Zhu, J.; Liao, J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3741.
303. Cardellicchio, C.; Fiandanese, V.; Naso, F.; Scilimati, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5121.
304. Cardellicchio, C.; Iacuone, A.; Naso, F.; Tortorella, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6017.
305. Capozzi, M. A. M.; Cardellicchio, C.; Fracchiolla, G.; Naso, F.; Tortorella, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4708.
306. Cardellicchio, C.; Fracchiolla, G.; Naso, F.; Tortorella, P. Tetrahedron 1999, 55, 525.
307. Capozzi, M. A. M.; Cardellicchio, C.; Naso, F.; Tortorella, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 2843.
308. Durst, T.; LeBelle, M. J.; Van, d. E. R.; Tin, K. C. Can. J. Chem. 1974, 52, 761
309. Hojo, M.; Masuda, R.; Saeki, T.; Fujimori, K.; Tsutsumi, S. Synthesis 1977, 789
310. Furukawa, N.; Ogawa, S.; Matsumura, K.; Fujihara, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6341.
311. Wudl, F.; Lee, T. B. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 61.
312. Wudl, F.; Lee, T. B. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6349.
313. Benson, S. C.; Snyder, J. K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5885.
314. Han, Z.; Krishnamurthy, D.; Grover, P.; Fang, Q. K.; Senanayake, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7880.
315. Han, Z.; Krishnamurthy, D.; Grover, P.; Wilkinson, H. S.; Fang, Q. K.; Su, X.; Lu, Z.-H.; Magiera, D.; Senanayake, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2032.
316. Han, Z.; Krishnamurthy, D.; Grover, P.; Fang, Q. K.; Su, X.; Wilkinson, H. S.; Lu, Z.-H.; Magiera, D.; Senanayake, C. H. Tetrahedron 2005, 61, 6386.
317. Garcia, R. J. L.; Alemparte, C.; Aranda, M. T.; Zarzuelo, M. M. Org. Lett. 2003, 5, 75.
318. Qin, Y.; Wang, C.; Huang, Z.; Xiao, X.; Jiang, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 8533.
319. Lu, B. Z.; Jin, F.; Zhang, Y.; Wu, X.; Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2005, 7, 1465.
320. Rebiere, F.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3659
321. Kagan, H. B.; Rebiere, F. Synlett 1990, 643.
322. Rebiere, F.; Samuel, O.; Ricard, L.; Kagan, H. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 5991.
323. Capozzi, M. A. M.; Cardellicchio, C.; Naso, F.; Spina, G.; Tortorella, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 5933.
324. Capozzi, M. A. M.; Cardellicchio, C.; Naso, F.; Rosito, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 7289.
325. Capozzi, M. A. M.; Cardellicchio, C.; Naso, F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1855.
326. Wojaczynska, E.; Wojaczynski, J. Chem. Rev. 2010, 110, 4303.