Toluene and naphthalene dioxygenase-catalysed sulfoxidation of alkyl aryl sulfides

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 12, 1998, Pages 1929-1933

  Boyd, Derek R ^a   Sharma, Narain D ^a   Haughey, Simon A ^a   Kennedy, Martina A ^a   McMurray, Brian T ^a   Sheldrake, Gary N ^a   Allen, Christopher C R ^a   Dalton, Howard ^b   Sproule, Kenneth ^b  

^a QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748607219     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a801515e     Document Type: Article

References (54)

1. G. Solladié, Synthesis, 1981, 185.
2. G. H. Posner, in Chemistry of Sulfones and Sulfoxides, ed. S. Patai, Z. Rappoport and C. J. M. Stirling, Wiley, Chichester, 1988.
3. A. J. Walker, Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 8, 961.
4. M. C. Carreño, Chem. Rev., 1995, 1717.
5. H. L. Holland, Chem. Rev., 1988, 88, 473.
6. B. J. Auret, D. R. Boyd and H. B. Henbest, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1966, 66;
7. B. J. Auret, D. R. Boyd, H. B. Henbest and S. Ross, J. Chem. Soc. (C), 1968, 2371.
8. E. Abushanab, D. Reed, F. Suzuki and G. J. Sih, Tetrahedron Lett., 1978, 19, 3415.
9. H. L. Holland, C. G. Rand, P. Viski and F. M. Brown, Can. J. Chem., 1991, 69, 1989.
10. H. L. Holland, F. M. Brown and B. G. Larsen, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 1241.
11. H. Ohta, Y. Okamoto and G. Tsuchihashi, Chem. Lett., 1984, 205.
12. H. Ohta, Y. Okamoto and G. Tsuchihashi, Agric, Biol. Chem., 1985, 49, 671.
13. H. Ohta, Y. Okamoto and G. Tsuchihashi, Agric. Biol. Chem., 1985, 49, 2229.
14. Y. Yamazaki, C. Hesse, H. Okuno and W. R. Abraham, Appl. Microbiol. Biotechnol., 1996, 45, 595.
15. H. L. Holland, F. M. Brown, G. Lakshmaiah, B. G. Larsen and M. Patel, Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 683.
16. D. R. Kelly, C. J. Knowles, J. G. Mahdi, I. N. Taylor and M. A. Wright, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 365.
17. V. Alphand, N. Gaggero, S. Colonna and R. Furstoss, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6117.
18. C. C. R. Allen, D. R. Boyd, H. Dalton, N. D. Sharma, S. A. Haughey, R. A. S. McMordie, B. T. McMurray, G. N. Sheldrake and K. Sproule, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 119.
19. J. R. Cashman, L. D. Olsen, D. R. Boyd, R. A. S. McMordie, R. Dunlop and H. Dalton, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8772.
20. K. Lee, J. M. Brand and D. T. Gibson, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 212, 9.
21. G. N. Sheldrake, in Chirality in Industry: The Commercial Manufacture and Applications of Optically Active Compounds, ed. A. N. Collins, G. N. Sheldrake and J. Crosby, Wiley, Chichester, 1992, ch. 6.
22. D. R. Boyd and G. N. Sheldrake, Nat. Prod. Rep., 1998, 15, 309.
23. D. R. Boyd, M. R. J. Dorrity, M. V. Hand, J. F. Malone, N. D. Sharma, H. Dalton, D. J. Gray and G. N. Sheldrake, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 666.
24. S. M. Resnick, K. Lee and D. T. Gibson, J. Ind. Microbiol., 1996, 17, 438.
25. K. Mislow, M. M. Green, P. Laur, J. T. Melillo, T. Simmons and A. L. Ternay, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 1958.
26. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Haughey, J. F. Malone, B. T. McMurray, G. N. Sheldrake, C. C. R. Allen and H. Dalton, Chem. Commun., 1996, 2363.
27. D. R. Boyd, N. D. Sharma, I. N. Brannigan, S. A. Haughey, J. F. Malone, D. A. Clarke and H. Dalton, Chem Commun., 1996, 2361.
28. D. R. Boyd, M. R. J. Dorrity, J. F. Malone, R. A. S. McMordie, N. D. Sharma, H. Dalton and P. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 489.
29. G. Carrea, B. Redigolo, S. Riva, S. Colonna, N. Gaggero, E. Battistel and D. Bianchi, Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 1063.
30. F. Secundo, G. Carrea, S. Dallavalle and G. Franzosi, Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 1981.
31. G. Ottolina, P. Pasta, G. Carrea, S. Colonna, S. Dallavalle and H. L. Holland, Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 1375.
32. S. Colonna, N. Gaggero, L. Casella, G. Carrea and P. Pasta, Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 95.
33. S. G. Allenmark and M. A. Andersson, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1089.
34. D. R. Boyd, N. D. Sharma, B. Byrne, M. V. Hand, J. F. Malone, G. N. Sheldrake, J. Blacker and H. Dalton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1935.
35. J. Jacobus and K. Mislow, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 5228.
36. H. Fehnel and S. Carmack, J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, 84.
37. D. T. Gibson, J. Am. Chem. Soc., 1931, 53, 2637.
38. A. Albert and G. B. Berlin, J. Chem. Soc., 1959, 2384.
39. A. W. Brian, A. Konno and T. Fushigama, J. Org. Chem., 1995, 60, 7654.
40. A. Cerniani, G. Modena and P. E. Todesco, Gazz. Chim. Ital., 1960, 90, 3.
41. T. J. Maricich and C. K. Harrington, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 5115.
42. N. Furukawa, S. Ogawa and T. Kawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 1839.
43. R. Benassi, U. Folli, D. Iarossi, A. Mucci, L. Schenetti and F. Taddei, J. Mol. Struct., 1991, 246, 81.
44. K. K. Andersen, W. H. Edmonds, J. B. Biasotti and R. A. Strecker, J. Org. Chem., 1966, 31, 2859.
45. R. S. Cooke and G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 2739.
46. N. C. Cutress, T. B. Grindley, A. R. Katritzky and R. D. Topsom, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1974, 263.
47. M. A. Axlerod, P. Bickart, J. Jacobus, M. M. Green and K. Mislow, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4835.
48. M. P. J. van Deurzen, I. J. Remkes, F. van Rantwijk and R. A. Sheldon, J. Mol. Catal. A: Chem., 1997,117, 329.
49. P. Pitchen, E. Duñach, M. N. Deshmukh and H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 8188.
50. W. H. Pirkle, M. S. Hoekstra and W. H. Miller, Tetrahedron Lett., 1976, 25, 2109.
51. H. Leutjens, G. Wahl, F. Moeller, P. Knochel and J. Sundermeyer, Organometallics, 1997, 16, 5869.
52. L. C. Chiang, K. Konishi, T. Aida and S. Inoue, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 254.
53. R. Benassi, U. Folli, D. Iarossi, A. Mucci, L. Schenetti and F. Taddei, Magn. Reson. Chem., 1990, 28, 702.
54. B. J. Auret, D. R. Boyd, F. Breen, R. M. E. Greene and P. M. Robinson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 74.