Chemoselectivity and enantioselectivity in copper-catalysed oxidation of aryl benzyl sulfides

Synlett

Volumn , Issue 10, 2007, Pages 1501-1506

  Kelly, Pádraig ^a   Lawrence, Simon E ^a   Maguire, Anita R ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE CORK   (Ireland)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Copper; Oxidation; Schiff bases; Sulfoxides

Indexed keywords

BENZYL DERIVATIVE; COPPER; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; SULFIDE; SULFOXIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; ENANTIOSELECTIVITY; OXIDATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 34347351355     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2007-982555     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Gnas, Y.; Glorius, F. Synthesis 2006, 1899.
2. (b) Pellissier, H. Tetrahedron 2006, 62, 5559.
3. Andersen, K. K. Tetrahedron Lett. 1962, 93.
4. (a) Han, Z. X.; Krishnamurthy, D.; Grover, P.; Wilkinson, H. S.; Fang, Q. K.; Su, X. P.; Lu, Z. H.; Magiera, D.; Senanayake, C. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2032.
5. (b) Ruano, J. L. G.; Aranda, M. T.; Zarzuelo, M. M. Org. Lett. 2003, 5, 75.
6. (c) Capozzi, M. A. M.; Cardellicchio, C.; Naso, F.; Spina, G.; Tortorella, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 5933.
7. (d) Capozzi, M. A. M.; Cardellicchio, C.; Naso, F.; Rosito, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 7289.
8. (a) Holland, H. L. Chem. Rev. 1988, 88, 473.
9. (b) Holland, H. L. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 171.
10. Davis, F. A.; Jenkins, R. H. Jr.; Awad, S. B.; Stringer, O. D.; Watson, W. H.; Galloy, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5412.
11. Aoki, M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 187.
12. (a) Pitchen, P.; Dunach, E.; Deshmukh, M. N.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8188.
13. (b) Pitchen, P.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1049.
14. DiFuria, F.; Modena, G.; Seraglia, R. Synthesis 1984, 325.
15. (a) Komatsu, N.; Nishibayashi, Y.; Sugita, T.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5391.
16. (b) Lattanzi, A.; Scettri, A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2072.
17. (c) Martyn, L. J.; Pandiaraju, S.; Yudin, A. K. J. Organomet. Chem. 2000, 603, 98.
18. Bolm, C.; Bienewald, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2640.
19. Bolm, C. Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 245.
20. (a) Noda, K.; Hosoya, N.; Irie, R.; Yamashita, Y.; Katsuki, T. Tetrahedron 1994, 50, 9609.
21. (b) Legros, J.; Bolm, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5487.
22. (c) Legros, J.; Bolm, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4225.
23. (d) Legros, J.; Bolm, C. Chem. Eur. J. 2005, 11, 1086.
24. (e) Miyazaki, T.; Katsuki, T. Synlett 2003, 1046.
25. (f) Bonchio, M.; Licini, G.; Di Furia, F.; Mantovani, S.; Modena, G.; Nugent, W. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1326.
26. (g) Thakur, V. V.; Sudalai, A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 407.
27. (h) Basak, A.; Barlan, A. U.; Yamamoto, H. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 508.
28. (i) Kantam, M. L.; Prakash, B. V.; Bharathi, B.; Reddy, C. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 226, 119.
29. (a) Bunce, S.; Cross, R. J.; Farrugia, L. J.; Kunchandy, S.; Meason, L. L.; Muir, K. W.; O'Donnell, M.; Peacock, R. D.; Stirling, D.; Teat, S. J. Polyhedron 1998, 17, 4179.
30. (b) Alcón, M. J.; Corma, A.; Iglesias, M.; Sanchez, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 178, 253.
31. (c) Plitt, P.; Pritzkow, H.; Oeser, T.; Kraemer, R. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1230.
32. (a) Kelly, P.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. Synlett 2006, 1569.
33. (b) Kelly, P.; Maguire, A. R.; Lawrence, S. E. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4500.
34. Pelotier, B.; Anson, M. S.; Campbell, I. B.; Macdonald, S. J. F.; Priem, G.; Jackson, R. F. W. Synlett 2002, 1055.
35. Cogan, D. A.; Liu, G. C.; Kim, K. J.; Backes, B. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8011.
36. (a) Vetter, A. H.; Berkessel, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1741.
37. (b) Ohta, C.; Shimizu, H.; Kondo, A.; Katsuki, T. Synlett 2002, 161.
38. (c) Jeong, Y. C.; Choi, S.; Hwang, Y. D.; Ahn, K. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9249.
39. Velusamy, S.; Kumar, A. V.; Saini, R.; Punniyamurthy, T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3819.
40. Gao, A.; Wang, M.; Wang, D.; Zhang, L.; Liu, H.; Tian, W.; Sun, L. Chin. J. Catal. 2006, 27, 743.
41. Ayala, V.; Corma, A.; Iglesias, M.; Sanchez, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 221, 201.
42. (a) Lattanzi, A.; Bonadies, F.; Senatore, A.; Soriente, A.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2473.
43. (b)Zeng, Q. L.; Wang, H. Q.; Wang, T. J.; Cai, Y. M.; Weng, W.; Zhao, Y. F. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1933.
44. (c) Drago, C.; Caggiano, L.; Jackson, R. F. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7221.
45. Clark, N. G.; Cranham, J. E.; Greenwood, D.; Marshall, J. R.; Stevenson, H. A. J. Sci. Food Agric. 1957, 8, 566.
46. Baciocchi, E.; Rol, C.; Scamosci, E.; Sebastiani, G. V. J. Org. Chem. 1991, 56, 5498.