Dioxygenase-catalysed oxidation of alkylaryl sulfides: Sulfoxidation versus cis-dihydrodiol formation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 2, Issue 17, 2004, Pages 2530-2537

  Boyd, Derek R ^a   Sharma, Narain D ^a   Byrne, Breige E ^a   Haughey, Simon A ^a   Kennedy, Martina A ^a   Allen, Christopher C R ^a  

^a QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; CATALYSIS; CATALYSTS; EXTRACTION; OXIDATION; STEREOCHEMISTRY; SULFUR COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CATALYSED SULPHOXIDATION; CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS; DEOXYGENATION; ENETIOENRICHED SULPHOXIDES;

ORGANIC COMPOUNDS;

PSEUDOMONAS; PSEUDOMONAS PUTIDA;

DIOXYGENASE; SULFIDE; SULFOXIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; DIOXYGENASES; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM; SULFIDES; SULFOXIDES;

EID: 4744343036     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b409149c     Document Type: Article

References (46)

1. I. Fernandez and N. Khiar, Chem. Rev., 2003, 103, 3651.
2. B. J. Auret, D. R. Boyd, H. B. Henbest and S. Ross, J. Chem. Soc. (C), 1968, 2371.
3. E. Abushanab, D. Reed, F. Suzuki and G. J. Sih, Tetrahedron Lett., 1978, 19, 3415.
4. H. L. Holland, C. G. Rand, P. Viski and F., M. Brown, Can. J. Chem., 1991, 69, 1989.
5. H. L. Holland, F. M. Brown and B. O. Larsen, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 1241.
6. H. Ohta, Y. Okamoto and G. Tsuchihashi, Chem. Lett., 1984, 205.
7. Y. Okamoto, H. Ohta and G. Tsuchihashi, Chem. Lett., 1986, 2049.
8. H. L. Holland, Chem Rev., 1988, 88, 473.
9. J. R. Cashman, L. D. Olsen, D. R. Boyd, R. A. S. McMordie, R. Dunlop and H. Dalton, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8772.
10. C. C. R. Allen, D. R. Boyd, H. Dalton, N. D. Sharma, S. A. Haughey, R. A. S. McMordie, B. T. McMurray, G. N. Sheldrake and K. Sproule, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 119.
11. K. Lee, J. M. Brand and D. T. Gibson, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 212, 9.
12. S. Colonna, N. Gaggero, G. Carrea and P. Pasta, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 565.
13. D. R. Kelly, C. J. Knowles, J. G. Mahdi, I. N. Taylor and M. A. Wright, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 365.
14. V. Alphand, N. Gaggero, S. Colonna, P. Pasta and R. Furstoss, Tetrahedron, 1997, 53, 9695.
15. M. Andersson, A. Willetts and S. Allenmark, J. Org. Chem., 1997, 62, 8455.
16. M. Andersson and S. Allenmark, Tetrahedron, 1998, 54, 15293.
17. W. Adam, C. Mock-Knoblauch and C. R. Saha-Moller, J. Org. Chem., 1999, 64, 4834.
18. A. Kerridge, A. Willetts and H. Holland, J. Mol. Catal., B: Enzym., 1999, 6, 59.
19. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Haughey, M. A. Kennedy, B. T. McMurray, G. N. Sheldrake, C. C. R. Allen, H. Dalton and K. Sproule, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1929.
20. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Haughey, J. F. Malone, A. King, B. T. McMurray, R. Holt and H. Dalton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 3288.
21. D. R. Boyd, N. D. Sharma, B. E. Byrne, S. D. Shepherd, V. Ljubez, C. C. R. Allen, L. A. Kulakov, M. L. Larkin and H. Dalton, Chem. Commun., 2002, 1914.
22. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Haughey, J. F. Malone, B. T. McMurray, G. N. Sheldrake, C. C. R. Allen and H. Dalton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 2363.
23. D. R. Boyd, N. D. Sharma, N. Gunaratne, S. A. Haughey, M. A. Kennedy, J. F. Malone, C. C. R. Allen and H. Dalton, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 984.
24. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. Haughey, M. A. Kennedy, J. F. Malone, S. Shepherd, C. C. R. Allen and Howard Dalton, Tetrahedron, 2004, 60, 549.
25. D. R. Boyd, N. D. Sharma, A. W. T. King, S. D. Shepherd, C. C. R. Allen, R. A. Holt, H. R. Luckarift and H. Dalton, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 554.
26. D. R. Boyd, N. D. Sharma, B. E. Byrne, M. V. Hand, J. F. Malone, G. N. Sheldrake, J. Blacker and H. Dalton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1935.
27. D. R. Boyd, N. D. Sharma, M. Hand, M. R. Groocock, N. A. Kerley, H. Dalton, J. Chima and G. N. Sheldrake, V. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 974.
28. D. R. Boyd and G. N. Sheldrake, Nat. Prod Rep., 1998, 15, 309.
29. T. Hudlicky, D. Gonzalez and D. T. Gibson, Aldrichim. Acta, 1999, 35.
30. R. A. Johnson, Org. React. (N. Y.), 2004, 63, 117-151.
31. W. Adam, F. Heckel, C. R. Saha-Moller, M. Taupp and P. Schreier, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 983.
32. H. L. Holland, H. Popperl, R. W. Ninniss and P. Chinna Chenchaiah, Can. J. Chem., 1985, 63, 1118.
33. K. F. Finn, P. Cankar, T. Jones and T. Hudlicky, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, in the press.
34. D. R. Boyd, J. Blacker, B. Byrne, H. Dalton, M. V. Hand, S. C. Kelly, R. A. More O'Ferrall, S. N. Rao, N. D. Sharma and G. N. Sheldrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 313.
35. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Barr, H. Dalton, J. Chima, G. Whited and R. Seemayer, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1147.
36. S. M. Resnick, D. S. Torok and D. T. Gibson, J. Org. Chem., 1995, 60, 3546.
37. D. R. Boyd, N. D. Sharma, F. Hempenstall, M. A. Kennedy, J. F. Malone, C. C. R. Allen, S. M. Resnick and D. T. Gibson, J. Org. Chem., 1999, 64, 4005.
38. A. Karlsson, J. V. Parales, R. E. Parales, D. T. Gibson, H. Eklund and S. Ramaswaniy, Science, 2003, 299, 1039.
39. M. D. Wolfe, J. V. Parales, D. T. Gibson and J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem., 2001, 276, 1945.
40. T. C. Yang, M. D. Wolfe, M. B. Neibergall, Y. Merkmouche, J. D. Lipscomb and B. M. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2035.
41. D. R. Boyd, N. D. Sharma, N. I. Bowers, R. Boyle, J. S. Harrison, R. K. Lee, T. D. H. Bugg and D. T. Gibson, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 1298.
42. T. D. H. Bugg, Tetrahedron, 2003, 59, 7075.
43. W. Taft, E. Price, I. R. Fox, I. C. Lewis, K. K. Andersen and G. T. Davis, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 709.
44. T. Nagata, K. Imagawa, T. Yamada and T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 3241.
45. V. Baliah and P. V. V. Satanarayana, Indian J. Chem., Sect. A, 1979, 17, 183.
46. M. Palucki, P. Hanson and E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7111.