Recent developments in chiral non-racemic sulfinyl-group chemistry inasymmetric synthesis

Arkivoc

Volumn 2003, Issue 7, 2003, Pages 328-401

  Hanquet, Gilles ^a   Colobert, Françoise ^a   Lanners, Steve ^a   Solladié, Guy ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Chiral auxiliary; Chiral ligand; Sulfinyl group; Sulfoxide

Indexed keywords

ALKADIENE; FUNCTIONAL GROUP; LIGAND; METAL; NATURAL PRODUCT; POLYMER; SULFINYL GROUP; SULFOXIDE; SULFUR DERIVATIVE; TITANIUM; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL SULFOXIDE;

ADDITION REACTION; ALKYLATION; ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; CYANATION; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; METHODOLOGY; PROTON TRANSPORT; PUMMERER REACTION; RACEMIZATION; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; REVIEW; SCIENTIFIC LITERATURE; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY; STOICHIOMETRY;

EID: 0842278833     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (294)

1. a) Mikolajczyk, M.; Drabowicz, J.; Topics in Stereochem. 1982, 13, 435.
2. b) Davis, F.A.; Zhou, P.; Chen, B.C. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 13-18.
3. c) Davis, F.A.; Portonovo, P.S.; Reddy, R.E.; Reddy, G.V.; Zhou, P. Phosph., Sulf. Silic. and related comp. 1997, 120 and 121, 291-303.
4. d) Barbachyn, J.D.; Johnson, C.R. In: Asymmetric Synthesis, Morisson, J.D.; Scott, J.W. Eds; Acad. Press, NY, 1983, Vol. 4, 227.
5. e) G. Solladié In: Comprehensive Organic Synthesis, Trost, B.M.; Fleming, I. Eds, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 6, Chap. 3.
6. a) Pitchen, P.; France, C.J.; Mc Farlane, I.M.; Newton, C.G.; Thompson, D.N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 485.
7. b) Pitchen, P. Chem. Ind. 1994, 636.
8. c) Matsugi, M.; Hashimoto, K.; Inai, M.; Fukuda, N.; Minamikawa, J.I.; Otsuka, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 12, 2991.
9. d) Tanaka, M.; Yamazaki, H.; Hakasui, H.; Nakamichi, N.; Sekino, H. Chirality 1997, 9, 17.
10. e) von Unge, S.; Langer, V.; Sjölin, L. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1967.
11. f) Hutton, C.A.; White, J.M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1643.
12. g) Holland, H.; Brown, F.M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 535.
13. h) Park, H.S.; Takahashi, Y.; Fukaya, H.; Aoyagi, Y.; Takeya, K. J. Nat. Prod. 2003, 66, 282.
14. For some reviews on the synthesis and applications of chiral sulfoxides, see: a) Solladié, G. Synthesis 1981, 185.
15. b) Andersen, K.K. In: The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides, Patai, S.; Rappoport, Z.; Stirling, C.J.M. Eds, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 1988, Chap. 3, p. 55.
16. c) Posner, G.H. In: The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides, Patai, S.; Rappoport, Z.; Stirling, C.J.M. Eds, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 1988, Chap. 16, p. 823.
17. d) Ohno, A. In: Heteroatom Chemistry E. Block Ed, VCH Weinheim, 1990, p. 287.
18. Mikolajczyk, M.; Drabowicz, J.; Kielbasinsky, P. In: The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides, Patai, S.; Rappoport, Z.; Stirling, C.J.M. Eds, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 1988, Chap. 7, p. 233.
19. Walker, A.J. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 961.
20. Carreño, M.C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717.
21. Malacria, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3507.
22. a) Solladié, G. Heteroatom Chem. 2002, 13, 443. Solladié, G. Enantiomer 1999, 4, 183.
23. a) Solladié, G. Heteroatom Chem. 2002, 13, 443. Solladié, G. Enantiomer 1999, 4, 183.
24. b) A nice synthesis of a glycosidase inhibitor precursor has been described by Carreño and Garcia Ruano: Bueno, B.A.; Carreño, M.C.; Garcia Ruano, J.L.; Arrayas, R.G.; Zarzuelo, M.M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2139.
25. Solladié, G.; Adamy, M.; Colobert, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 4369.
26. Stefani, H.A.; Menezes, P.H.; Costa, I.M.; Silva, D.O.; Petragnani, N. Synlett 2002, 8, 1335.
27. Marino, J.P.; Mc Clue, M.S.; Holub, D.P.; Comasseto, J.V.; Tucci, F.C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1664.
28. Raghavan, S.; Joseph, S.C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 101.
29. b) Raghavan, S.; Ramakrishna Reddy, S.; Tony, K.A.; Naveen Kumar, Ch.; Varma, A.K.; Nangia, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 5838.
30. Sanchez-Obregon R.; Ortiz, B.; Walls, F.; Yuste, F.; Garcia Ruano, J.L. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 947.
31. a) Garcia Ruano, J.L.; Maestro, M.C.; Sanchez Sancho, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2299.
32. b) Garcia Ruano, J.L.; Maestro, M.C.; Barros, D.; Gonzales-Vadillo, A.M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1819.
33. c) Garcia Ruano, J.L.; Maestro, M.C.; Gonzales-Vadillo, A.M.Tetrahedron: Asymmetry 1999, 8, 3283.
34. Armone, A.; Bravo, P.; Panzeri, W.; Viani, F.; Zanda, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 117.
35. a) Garcia Ruano, J.L.; Maestro, M.C.; Sanchez Sancho, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2299.
36. b) Garcia Ruano, J.L.; Yuste, F.; Sanchez-Obregon, R.; Carrasco, A.; Peralta, M.; Quintero, L.; Walls, F. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3079.
37. a) Solladié, G.; Hanquet, G.; Rolland, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 177.
38. b) Solladié, G.; Hanquet, G.; Izzo, I.; Crumbie, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3071.
39. Hanquet, G.; Salom-Roig, X.J.; Lanners, S.; Gressot-Kempf, L.; Solladié, G. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1291.
40. a) Solladié, G.; Bauder, C.; Rossi, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 7774.
41. b) Solladié, G.; Gressot-Kempf, L. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2371.
42. c) Solladié, G.; Bauder, C.; Wilb, N. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3021.
43. d) Solladié, G.; Gressot-Kempf, L.; Colobert, F. Eur. J. Org. Chem. 2000, 357.
44. a) Hanquet, G.; Salom-Roig, X.J.; Solladié, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 551.
45. b) Hanquet, G.; Salom-Roig, X.J.; Solladié, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2737.
46. c) Blase, F.R.; Le, H. Tetrahedron Lett. 1995, 46, 4559.
47. d) Garcia-Ruano, J.L.; Tito, A.; Culebras, R. Tetrahdron 1996, 52, 2177.
48. Garcia Ruano, J.L.; Maestro, M.C.; Gonzales-Vadillo A.M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3283.
49. Garcia Ruano, J.L.; Paredes, C.G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 261.
50. a) Garcia Ruano, J.L.; Martin Castro, A.M.; Rodriguez, J.H. J. Org. Chem. 1992, 57, 7235.
51. b) Garcia Ruano, J.L.; Martin Castro, A.M.; Rodriguez, J.H. J. Org. Chem. 1994, 59, 533.
52. c) Garcia Ruano, J.L.; Martin Castro, A.M.; Rodriguez Ramos, J.H.; Rubio Flamarique, A.C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3503.
53. d) Garcia Ruano, J.L.; Martin Castro, A.M.; Rodriguez Ramos, J.H. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4569.
54. Garcia Ruano, J.L.; Martin Castro, A.M.; Rodriguez Ramos, J.H.; Cifuentes Garcia, M.M.; Fernandez, I. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 859.
55. Garcia Ruano, J.L.; Rodriguez Ramos, J.H.; Lorente, A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2437.
56. Garcia Ruano, J.L.; Rodriguez Ramos, J.H.; Lorente, A.; Cifuentes, M.M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4607.
57. s) by azidation using modified Mitsunobu conditions: Bravo, P.; Cavicchio, G.; Crucianelli, M.; Poggiali, A.; Zanda, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2811.
58. s) by azidation using modified Mitsunobu conditions: Bravo, P.; Cavicchio, G.; Crucianelli, M.; Poggiali, A.; Zanda, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2811.
59. s) by azidation using modified Mitsunobu conditions: Bravo, P.; Cavicchio, G.; Crucianelli, M.; Poggiali, A.; Zanda, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2811.
60. Bravo, P.; Cavicchio, G.; Crucianelli, M.; Farina, A.; Zanda, M.; Valdo Meille, S.; Volonterio, A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 435.
61. a) Bravo, P.; Cavicchio, G.; Crucianelli, M.; Farina, A.; Zanda, M.; Markovsky, A.L.; Volonterio, A. Synlett 1996, 887.
62. b) Bravo, P.; Crucianelli, M.; Zanda, M.; Volonterio, A.; Fustero, S.; Navarro, A.; Pina, B.; Asensio, A. J. Org. Chem. 1998, 6210.
63. Bravo, P.; Cavicchio, G.; Crucianelli, M.; Zanda, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3043.
64. Bravo, P.; Zanda, M.; Volonterio, A.; Fustero, S.; Navarro, A.; Pina, B.; Asensio, A.; Garcia Soler, J.; Bartolomé, A.; Simon, A.; Fronza, G. Org. Lett. 2001, 3, 2621.
65. Iwata, C.; Moritani, Y.; Sugiyama, K.; Fujita, M.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2255.
66. a) Arai, Y.; Masuda, T.; Masaki, Y.; Koizumi, T. Heterocycles 1994, 38, 1751.
67. b) Arai, Y.; Masuda, T.; Masaki, Y.; Suzuki, A.; Shiro, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1995, 2913.
68. c) Alkylations with lower selectivities (50 to 70% de) using Grignard reagents on furyl analogues have been described: Girodier, L.D.; Rouessac, F.P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 7, 1203.
69. a) Arai, Y.; Masuda, T.; Masaki, Y.; Suzuki, A.; Shiro, M. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1765.
70. b) Arai, Y.; Masuda, T.; Masaki, Y. Synlett 1997, 1459.
71. c) Arai, Y.; Masuda, T.; Masaki, Y.; Yoneda, S.; Shiro, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 258.
72. a) Nakamura, S.; Yasuda, H.; Watanabe, Y.; Toru, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4157.
73. b) Nakamura, S.; Yasuda, H.; Watanabe, Y.; Toru, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 8640.
74. Solladié, G.; Colobert, F.; Somny, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1227.
75. Nakamura, S.; Yasuda, H.; Watanabe, Y.; Toru, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2000, 3143.
76. Chassaing, G.; Marquet, A. Tetrahedron 1978, 34, 1399.
77. Dehmlow, E.V.; Pieoer, S.; Neumann, B.; Stammler, H. Liebigs Ann./Recueil 1997, 1013.
78. Fitjer, L.; Schlotmann, W.; Noltemeyer, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4985.
79. Nakamura, S.; Takemoto, H.; Ueno, Y.; Kakumoto, T.; Hagiwara, T.; Toru, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 469.
80. Nowaczyk, S.; Alayric, C.; Metzner, P.; Averbuch-Puchot, M.T. J. Org. Chem. 2002, 67, 6852.
81. Maezaki, N.; Izumi, M.; Yuyama, S.; Sawamoto, H.; Iwata, C.; Tanaka, T. Tetrahedron 2000, 56, 7927.
82. Maezaki, N.; Izumi, M.; Yuyama, S.; Sawamoto, H.; Suzuki, T.; Tanaka, T. Org. Lett. 2000, 3, 29.
83. Nakamura, S.; Kusuda, S.; Kawamura, K.; Toru, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 640.
84. Satoh, T.; Hanaki, N.; Kuramochi, Y.; Inoue, Y.; Hosoya, K.; Sakai, K. Tetrahedron 2002, 58, 2533.
85. Marco, J.L.; Fernandez, I.; Khiar, N.; Fernandez, P.; Romero, A J. Org. Chem. 1995, 60, 6678.
86. Hadimani, S.B.; Tempure, R.P.; Bhat, T.S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4791.
87. Acherki, H.; Alvarez-Ibara, C.; Barassa, A.; de Dios, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5763.
88. Renard, M.; Ghosez, L. Tetrahedron 2001, 57, 2597.
89. a) Bravo, P.; Guidetti, M.; Viani, F.; Zanda, M.; Markowsky, A.L.; Sorochinsky, A.E.; Soloshonok, I.V.; Soloshonok, V.A. Tetrahedron 1998, 54, 12789.
90. b) Bravo, P.; Zappala, C.; Andrey, L.; Viani, F.; Zanda, M.; Meille, V.; Markowsky, A.L.; Sorochinsky, A.E.; Soloshonok, V.A.; Kukhar, V.P. J. Org. Chem. 1997, 62, 3424.
91. c) Bravo, P.; Corradi, E.; Pesenti, C.; Vergani, B.; Viani, F.; Volonterio, A.; Zanda, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3731.
92. Bravo, P.; Capelli, S.; Crucianelli, M.; Guidetti, M.; Andrey, L.; Viani, F.; Zanda, M.; Meille, V.; Markowsky, A.L.; Sorochinsky, A.E.; Soloshonok, V.A. Tetrahedron 1999, 55, 3025.
93. Sivakumar, A.V.; Babu, G.S.; Bhat, S.V. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1095.
94. Garcia Ruano, J.L.; Alcudia, A.; del Prado, M.; Barros, D.; Carmen Maestro, M.; Fernandez, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 2856.
95. Casey, M.; Gairns, R.S.; Geraghty, G.M.; Kelly, C.J.; Murphy, P.J.; Walker, P.J. Synlett 2000, 12, 1721.
96. a) Toru, T.; Nakamura, S.; Takemoto, H.; Ueno, Y Synlett 1997, Sp. Iss. 449.
97. b) Toru, T.; Nakamura, S.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 1758.
98. Hanrahan, J.R.; Knight, D.W.; Salter, R. Synlett 2001, 10, 1587.
99. Solladié, G.; Bauder, C.; Arce-Dubois, E.; Pasturel-Jacopé, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2923.
100. Pollet, P.; Turck, A.; Plé, N.; Quéguiner, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 4512.
101. Wang, C.C.; Li, J.J.; Huang, H.C.; Lee, L.F.; Reitz, D.B. J. Org. Chem. 2000, 65, 2711.
102. a) Marquez, F.; Llebaria, A.; Delgado, A. Org. Lett. 2000, 2, 547.
103. b) Marquez, F.; Montoro, R.; Llebaria, A.; Lago, E.; Molins, E.; Delgado, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 308.
104. Garcia Ruano, J.L.; Carreño, C.; Toledo, M.A.; Aguire, J.M.; Aranda, M.T.; Fisher, J. Ang. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2736.
105. Obringer, M.; Colobert, F.; Neugnot, B.; Solladié, G. Org. Lett. 2003, 5, 629.
106. a) Maezaki, N.; Soejima, M.; Sakamoto, A.; Sakamoto, I.; Matsumori, Y.; Tanaka, T.; Toshimasa, I.; Yasuko, I.; Iwata, C. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 29.
107. b) Maezaki, N.; Soejima, M.; Sakamoto, A.; Matsumori, Y.; Tanaka, T.; Takeda, M; Iwata, C. Tetrahedron 1996, 52, 6527.
108. c) Maezaki, N.; Soejima, M.; Murakami, M; Imanashi, T; Tanaka, T.; Iwata, C. Chem. Pharm. Bull 1996, 44(6), 1146.
109. a) Maezaki, N.; Soejima, M.; Shogaki, T.; Matsumori, Y.; Ohishi, H.; Tanaka, T.; Iwata, C. Chem. Commun. 1997, 1755.
110. b) Maezaki, N.; Soejima, M.; Shogaki, T.; Matsumori, Y.; Ohishi, H.; Tanaka, T.; Iwata, C. Tetrahedron 1998, 54, 13087.
111. Rolland, C.; Hanquet, G.; Ducep, J.B. Solladié, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7563.
112. Rolland, C.; Hanquet, G.; Ducep, J.B. Solladié, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9077.
113. Nakamura, S.; Uchiyama, Y.; Ishikawa, S.; Fukinbara, R.; Watanabe, Y.; Toru, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2381.
114. Louis, C.; Mill, S.; Mancuso, V.; Hootelé, C. Can. J. Chem. 1994, 72, 1347.
115. Louis, C.; Hootelé, C. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2149.
116. Plancquaert, M.-A.; Redon, M.; Janousek, Z.; Viehe, H.G. Tetrahedron 1996, 52, 4383.
117. Louis, C.; Hootelé, C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 109.
118. Bravo, P.; Bruché, L.; Crucianelli, M.; Farina, A.; Valdo Meille, S.; Merli, A.; Seresini, P. J. Chem. Res. (S), 1996, 348; J. Chem. Res. (M), 1996, 1901.
119. Bravo, P.; Bruché, L.; Crucianelli, M.; Farina, A.; Valdo Meille, S.; Merli, A.; Seresini, P. J. Chem. Res. (S), 1996, 348; J. Chem. Res. (M), 1996, 1901.
120. Garcia Ruano, J. L.; Fraile, A.; Martin, M. R. Tetrahedron 1999, 55, 14491.
121. Garcia Ruano, J. L.; Fraile, A.; Martin, M. R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1943.
122. Midura, W. H.; Krysiak, J. A., Mikolajczyk, M. Tetrahedron 1999, 55, 14791.
123. Garcia Ruano, J. L.; Tito, A.; Peromingo, M. T. J. Org. Chem. 2002, 67, 981.
124. Araldi, G. L.; Prakash, K. R. C.; Clifford, G.; Kozikowski, A. P. Chem. Commun. 1997, 1875. Prakash, K. R. C.; Trzcinska, M.; Johnson, K. M.; Kozikowski, A. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1443.
125. Araldi, G. L.; Prakash, K. R. C.; Clifford, G.; Kozikowski, A. P. Chem. Commun. 1997, 1875. Prakash, K. R. C.; Trzcinska, M.; Johnson, K. M.; Kozikowski, A. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1443.
126. Garcia Ruano, J. L.; Carretero J. C.; Carreño, M. C.; Martin Cabrejas, L. M.; Urbano, A. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 925.
127. Garcia Ruano, J. L.; Martin Castro, A. M.; Rodriguez Ramos, J. H. Heteroatom Chem. 2002, 13, 453.
128. Carretero, J.C.; Garcia Ruano, J. L.; Martin Cabrejas, L. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2215.
129. Yuste, F.; Ortiz, B.; Perez, J. I.; Rodriguez-Hernandez, A.; Sanchez-Obregon, R.; Walls, F.; Garcia Ruano, J. L. Tetrahedron 2002, 58, 2613.
130. Yang, T.-K.; Chen, C.-J.; Lee, D.-S.; Jong, T.-T.; Jiang, Y.-Z.; Mi, A.-Q. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 57.
131. Carreño, M. C.; Garcia Ruano, J. L.; Toledo, M. A.; Urbano, A.; Remor, C. Z.; Stefani, V.; Fischer, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 503.
132. Carreño, M. C.; Garcia Ruano, J. L.; Remor, C. Z.; Urbano, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9077.
133. Carreño, M. C.; Hernandez-Sanchez, R.; Mahugo, J.; Urbano, A. J. Org. Chem. 1998, 64, 1387.
134. Carreño, M. C.; Garcia Ruano, J. L.; Urbano, A.; Hoyos, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 2980.
135. Carreño, M. C.; Garcia Ruano, J. L.; Urbano, A.; Lopez-Solera, M. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 976.
136. Carreño, M. C.; Urbano, A.; Fischer, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1621.
137. Carreño, M. C.; Garcia-Cerrada, S.; Urbano, A.; Di Vitta, C. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2965.
138. Carreño, M. C.; Urbano, A.; Di Vitta, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8320.
139. Carreño, M. C.; Urbano, A.; Di Vitta, C. Chem. Commun. 1999, 817.
140. Carreño, M. C.; Urbano, A.; Di Vitta, C. Chem. Eur. J. 2000, 6, 906.
141. Carreño, M. C.; Ribagorda, M.; Somoza, A.; Urbano, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2755. Carreño, M. C.; Garcia Ruano, J. L.; Toledo, M. A. Chem. Eur. J. 2000, 6, 288.
142. Carreño, M. C.; Ribagorda, M.; Somoza, A.; Urbano, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2755. Carreño, M. C.; Garcia Ruano, J. L.; Toledo, M. A. Chem. Eur. J. 2000, 6, 288.
143. Aversa, M. C.; Barattucci, A.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1339. Aversa, M. C.; Barattucci, A.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P. ARKIVOC 2002, 4, 79.
144. Aversa, M. C.; Barattucci, A.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1339. Aversa, M. C.; Barattucci, A.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P. ARKIVOC 2002, 4, 79.
145. Arce, E.; Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1757.
146. Paley, R. S.; de Dios, A.; Estroff, L. A.; Lafontaine, J. A.; Montero, C.; McCulley, D. J.; Rubio, M. B.; Ventura, M. P.; Weers, H. L.; Fernandez de la Pradilla, R.; Castro, S.; Dorado, R.; Morente, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6326.
147. Fernandez de la Pradilla, R.; Martinez, M. V.; Montero, C.; Viso, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7773.
148. Fernandez de la Pradilla, R.; Montero, C.; Viso, A. Chem. Commun. 1998, 409.
149. Sergobe, M. M.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1983.
150. Gosselin, P.; Bonfand, E.; Maignan, C. Synthesis 1996, 1079.
151. Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2151.
152. Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia Ruano, J. L.; Santos, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2093.
153. Adams, H.; Anderson, J. C.; Bell, R.; Jones, D. N.; Peel, M. R.; Tomkinson, N. C. O. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 3967.
154. Blasco, S.; Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia Ruano, J. L.; Martin, R. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3473.
155. Yang, T.-K.; Chu, H.-Y.; Lee, D.-S.; Jiang, Y.-Z.; Chou, T.-S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4537.
156. Chou, S.-S. P.; Liang, P.-W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4865.
157. Gosselin, P.; Bonfand, E.; Maignan, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 9049.
158. Gosselin, P.; Bonfand, E.; Hayes, P.; Retoux, R.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 781.
159. Hayes, P; Maignan, C. Synlett 1994, 409.
160. Hayes, P.; Dujardin, G.; Maignan, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3687.
161. Hayes, P.; Maignan, C. Synthesis 1999, 783.
162. Hayes, P.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1041.
163. Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia Ruano, J. L.; Santos, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1405.
164. Arribas, C.; Carreño, M. C.; Garcia Ruano, J. L.; Rodriguez, J. F.; Santos, M.; Sanz-Tejedor, M. A. Org. Lett. 2000, 2, 3165.
165. Hiroi, K.; Umemura, M.; Tomikawa, Y.; Kaneko, M.; Kato, F. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 759.
166. Arai, Y.; Masuda, T.; Masaki, Y.; Shiro, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 759.
167. Arai, Y.; Masuda, T.; Masaki, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1078.
168. Arai, Y.; Masuda, T.; Masaki, Y. Chem. Lett. 1997, 145. Arai, Y.; Masuda, T.; Masaki, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2165.
169. Arai, Y.; Masuda, T.; Masaki, Y. Chem. Lett. 1997, 145. Arai, Y.; Masuda, T.; Masaki, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2165.
170. Montaña, A. M.; Grima, P. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2017.
171. Montaña, A. M.; Grima, P. M. Tetrahedron 2002, 58, 4769.
172. Rumbo, A.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5885.
173. Lopez, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Org. Lett. 2000, 2, 1005.
174. Lopez, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Chem. Eur. J. 2002, 8, 884.
175. Lopez, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Org. Lett. 2001, 4, 623.
176. Lopez, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Org. Lett. 2002, 4, 3683.
177. Arnone, A.; Bravo, P.; Capelli, S.; Fronza, G.; Meille, S. V.; Zanda, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 3375.
178. Yoshizaki, H.; Tanaka, T.; Yoshii, E.; Koizumi, T.; Takeda, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 47.
179. Marino, J. P.; de Dios, A.; Anna, L. J.; Fernandez de la Pradilla, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 109.
180. Marino, J. P.; Anna, L. J.; Fernandez de la Pradilla, R. J.; Martinez, M. V.; Montero, C.; Viso, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 6462.
181. Evans, D. A.; Dart, M. J.; Duffy, J. L.; Yang, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4322.
182. Satoh, T.; Takano, K.; Someya, H.; Matsuda, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7097. Satoh, T.; Takano, K.; Ota, H.; Someya, H.; Matsuda, K.; Koyama, M. Tetrahedron 1998, 54, 5557.
183. Satoh, T.; Takano, K.; Someya, H.; Matsuda, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7097. Satoh, T.; Takano, K.; Ota, H.; Someya, H.; Matsuda, K.; Koyama, M. Tetrahedron 1998, 54, 5557.
184. Satoh, T.; Ota, H. Tetrahedron 2000, 56, 5113.
185. Satoh, T.; Yoshida, M.; Ota, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9241.
186. Satoh, T.; Yoshida, M.; Takahashi, Y.; Ota, H. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 281.
187. Garcia Ruano, J. L.; Cifuentes Garcia, M.; Laso, N. M.; Martin Castro, A. M.; Rodriguez Ramos, J. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2507.
188. Garcia Ruano, J. L.; Cifuentes Garcia, M.; Martin Castro, A. M.; Rodriguez Ramos, J. H. Org. Lett. 2002, 4, 55.
189. Solladié, G.; Gehrold, N.; Maignan, J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2739.
190. Künzer, H.; Thiel, M.; Peschke, B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1771.
191. Midura, W. H.; Krysiak, J. H.; Wieczorek, M. W.; Majzner, W. R.; Mikolajczyk, M. Chem. Commun. 1998, 1109.
192. Midura, W. H.; Mikolajczyk, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3061.
193. Itoh, N.; Matsuyama, H.; Yoshida, M.; Kamigata, N.; Iyoda, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3121.
194. Matsuyama, H.; Itoh, N.; Yoshida, M.; Kamigata, N.; Sasaki, S.; Iyoda, M. Chem. Lett. 1997, 375.
195. Itoh, N.; Matsuyama, H.; Yoshida, M.; Kamigata, N.; Iyoda, M. Heterocycles 1995, 41, 1995. Matsuyama, H.; Itoh, N.; Matsumoto, A.; Ohira, N.; Hara, K.; Yoshida, M.; Iyoda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2924.
196. Itoh, N.; Matsuyama, H.; Yoshida, M.; Kamigata, N.; Iyoda, M. Heterocycles 1995, 41, 1995. Matsuyama, H.; Itoh, N.; Matsumoto, A.; Ohira, N.; Hara, K.; Yoshida, M.; Iyoda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2924.
197. Fernandez de la Pradilla, R.; Castro, S.; Manzano, P.; Priego, J.; Viso, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 3586.
198. Fernandez de la Pradilla, R.; Castro, S.; Manzano, P.; Martin-Ortega, M.; Priego, J.; Viso, A.; Rodriguez, A.; Fonseca, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 4954.
199. Fernandez de la Pradilla, R.; Manzano, P.; Priego, J.; Viso, A.; Matrinez-Ripoll, M.; Rodriguez, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6793.
200. Fernandez de la Pradilla, R.; Montero, C.; Priego, J.; Martinez-Cruz, L. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9612.
201. Mase, N.; Watanabe, Y.; Ueno, Y.; Toru, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 7794.
202. Mase, N.; Watanabe, Y.; Toru, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 3899.
203. Arai, Y.; Ueda, K.; Xie, J.; Masaki, Y. Synlett 2001, 529.
204. Carreño, M. C.; Perez Gonzalez, M.; Ribagorda, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6758.
205. Carreño, M. C.; Garcia Luzon, C.; Ribagorda, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 209.
206. Raghavan, S.; Rasheed, M. A.; Joseph, S. C.; Rajender, A. Chem. Commun. 1999, 1845. Raghavan, S.; Reddy, S. R.; Tony, K. A.; Kumar, C. N.; Varma, A. K.; Nangia, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 5838.
207. Raghavan, S.; Rasheed, M. A.; Joseph, S. C.; Rajender, A. Chem. Commun. 1999, 1845. Raghavan, S.; Reddy, S. R.; Tony, K. A.; Kumar, C. N.; Varma, A. K.; Nangia, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 5838.
208. Alayrac, C.; Fromont, C.; Metzner, P.; Anh, N. T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 371. Metzner, P.; Alayrac, C.; Julienne, K.; Nowaczyk, S. Actualité Chimique 2000, 54.
209. Alayrac, C.; Fromont, C.; Metzner, P.; Anh, N. T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 371. Metzner, P.; Alayrac, C.; Julienne, K.; Nowaczyk, S. Actualité Chimique 2000, 54.
210. Nowaczyk, S.; Alayrac, C.; Reboul, V.; Metzner, P.; Averbuch-Pouchot, M.-T. J. Org. Chem. 2001, 66, 7841.
211. Fernandez de la Pradilla, R.; Montero, C.; Tortosa, M. Org. Lett. 2002, 4, 2373.
212. Buezo, N. D.; Alonso, I.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7129.
213. b) Buezo, N. D.; De la Rosa, J. C.; Priego, J.; Alonso, I., Carretero, J. C. Chem. Eur. J. 2001, 18, 3890.
214. Buezo, N. D.; Mancheno, O. G.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2000, 2, 1451.
215. Adrio, J.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7411.
216. Paley, R. S.; Estroff, L. A.; McCulley, D. J.; Martinez-Cruz, L. A; Jimenez Sanchez, A.; Cano, F. H. Organometallics 1998, 17, 1841.
217. Henrich, M.; Delgado, A.; Molins, E.; Roig, A.; Llebaria, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4259.
218. Guerrero de la Rosa, V.; Ordonez, M.; Llera, J. M. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 1089.
219. Hiroi, K.; Yamada, A. Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 1835.
220. Hiroi, K.; Yoshida, Y.; Kaneko, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3431.
221. Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kato, F.; Kyo, Y. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 37.
222. Marquez, F.; Llebaria, A.; Delgado, A. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 1625.
223. Duprat De Paule, S.; Piombo, L.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Greck, C.; Genêt, J. P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1535.
224. For a review on the transition-metal coordination chemistry of sulfoxides see: Kagan, H. B.; Ronan, B. In Reviews on Heteroatom Chemistry: Oae, S.; Ohno, A.; Okuyama, T., Eds.; Myu: Tokyo, 1992; Vol. 7, p 92, and references cited therein.
225. a) Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Abe, I.; Hasegawa, Y.; Suzuki, K. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 3797
226. b) Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kawagishi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 715
227. c) Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Abe, I.; Kawagashi, R. Tetrahedron 2000, 56, 4701
228. d) Hiroi, K.; Suzuki, Y.; Kaneko, Y.; Kato, F.; Abe, I.; Kawagashi, R. Polyhedron 2000, 19, 525.
229. Allen, J. V.; Bower, J. F.; Williams, J. M. J. Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 1895.
230. Pezet, F.; Aït-Haddou, H.; J-C.; Sazaki, I.; Balavoine, G. G. A. Chem. Commun. 2002, 510.
231. Delouvrié, B.; Fensterbank, L.; Nàjera, F.; Malacria, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 21, 3507 and references cited herein.
232. Tokunoh, R.; Sodeoka, M.; Aoe, K-I.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1995, 44, 8035.
233. Hiroi, K.; Ishii, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7071.
234. Priego, J.; Mancheno, O. G.; Cabrera, S.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2001, 2026.
235. Capozzi, M. A. M.; Cardellicchio, C.; Naso, F.; Tortorella, P.; J. Org. Chem. 2000, 65, 2843.
236. a) Clayden, J.; Mitjans, D.; Youssef, L.H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 5267.
237. b) Carpintero, M.; Nieto, I.; Fernandez-Mayorales, A. J. Org. Chem 2001, 66, 1768.
238. a) Satoh, T.; Matsue, R.; Fujii, T.; Morikawa, S.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6495.
239. b) Satoh, T.; Matsue, R.; Fujii, T.; Morikawa, S.; Tetrahedron 2001, 57, 3891.
240. c) Satoh, T.; Ozawa, M.; Takano, K.; Kudo, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2345.
241. d) Satoh, T.; Ozawa, M.; Takano, K.; Chyouma, T.; Okawa, A. Tetrahedron 2000, 56, 4415.
242. e) Satoh, T. Chem. Rev. 1996, 96, 3303.
243. Satoh, T.; Kobayashi, S.; Nakanishi, S.; Horigushi, K.; Irisa, S. Tetrahedron 1999, 55, 2515.
244. a) Hoffmann, R.W.; Nell, P.G. Ang. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 338.
245. b) Hoffmann, R.W.; Nell, P.G. Leo, R.; Harms, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 18.
246. a) Bolm, C.; Kesselgruber, L.; Raabe, G. Organometallics 2002, 21, 707.
247. b) Lotz, M.; Kramer, G.; Knochel; P. Chem. Commun. 2002, 2546.
248. Pummerer, R. Berichte 1909, 42, 2275. Pummerer, R. Berichte 1909, 42, 2282.
249. Pummerer, R. Berichte 1909, 42, 2275. Pummerer, R. Berichte 1909, 42, 2282.
250. Horner, L. Liebigs Ann. Chem. 1959, 626, 19. Horner, L. Liebigs Ann. Chem. 1960, 631, 198.
251. Horner, L. Liebigs Ann. Chem. 1959, 626, 19. Horner, L. Liebigs Ann. Chem. 1960, 631, 198.
252. Sugihara, H.; Tanikaya, R.; Kaji, A. Synthesis 1978, 881.
253. Glue, S.; Kay, I.; Kips, M. R. Chem. Commun. 1969, 171. Glue, S.; Kay, I.; Kips, M. R. Chem. Commun. 1970, 1158.
254. Glue, S.; Kay, I.; Kips, M. R. Chem. Commun. 1969, 171. Glue, S.; Kay, I.; Kips, M. R. Chem. Commun. 1970, 1158.
255. Stridsberg, B.; Allenmark, S. Acta Chim. Scand. 1974, B28, 591. Stridsberg, B.; Allenmark, S. Acta Chim. Scand. 1976, B30, 219. Oae, S.; Numata, T. Tetrahedron 1974, 30, 2641.
256. Stridsberg, B.; Allenmark, S. Acta Chim. Scand. 1974, B28, 591. Stridsberg, B.; Allenmark, S. Acta Chim. Scand. 1976, B30, 219. Oae, S.; Numata, T. Tetrahedron 1974, 30, 2641.
257. Stridsberg, B.; Allenmark, S. Acta Chim. Scand. 1974, B28, 591. Stridsberg, B.; Allenmark, S. Acta Chim. Scand. 1976, B30, 219. Oae, S.; Numata, T. Tetrahedron 1974, 30, 2641.
258. Numata, T.; Itoh, O.; Oae, S. Chem. Lett. 1977, 909. Mikolajczyk, M.; Zatorski, A.; Grzejszak, S.; Costisella, B.; Dura, W. M. J. Org. Chem. 1978, 43, 2518.
259. Numata, T.; Itoh, O.; Oae, S. Chem. Lett. 1977, 909. Mikolajczyk, M.; Zatorski, A.; Grzejszak, S.; Costisella, B.; Dura, W. M. J. Org. Chem. 1978, 43, 2518.
260. Marino, J. P.; Neisser, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7687. Marino, J. P.; Perez, A. D. J Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7687.
261. Marino, J. P.; Neisser, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7687. Marino, J. P.; Perez, A. D. J Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7687.
262. Kita, Y.; Yasuda, H.; Tamura, O.; Itoh, F.; Tamura, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4681. Kita, Y.; Yasuda, H.; Tamura, O.; Itoh, F.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 562.
263. Kita, Y.; Yasuda, H.; Tamura, O.; Itoh, F.; Tamura, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4681. Kita, Y.; Yasuda, H.; Tamura, O.; Itoh, F.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 562.
264. For a review, see: Kita, Y.; Maeda, H.; Omori, K.; Okuno, T.; Tamura, Y. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 2999.
265. Kita, Y.; Shibata, N. Synlett 1996, 289.
266. Kita, Y.; Shibata, N.; Fukui, S.; Bando, M.; Fujita, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1763.
267. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5381. Posner, G. H.; Asirvatham, E.; Ali, S. F. Chem. Commun. 1985, 542. Marino, J. P.; Bogdan, S.; Kimura, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5566. Marino, J. P.; Laborde, E.; Deering, C. F.; Paley, R. S.; Ventura, M. P.; J. Org. Chem. 1994, 59, 3193. Kosugi, H.; Tagami, K.; Takahashi, A.; Kanna, H.; Uda, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 935. Ferreira, J. T. B.; Marques, J. A.; Marino, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 641. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. Synthesis 1987, 1088. Burke, S. D.; Shankaran, K.; Helber, M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4655. Kosugi, H.; Miura, Y.; Kanna, H.; Uda, H.; Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1409. Arjona, O.; Fernandez, P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Morente, M.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782. Marino, J. P.; Kim, M.-W.; Lawrence, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782.
268. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5381. Posner, G. H.; Asirvatham, E.; Ali, S. F. Chem. Commun. 1985, 542. Marino, J. P.; Bogdan, S.; Kimura, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5566. Marino, J. P.; Laborde, E.; Deering, C. F.; Paley, R. S.; Ventura, M. P.; J. Org. Chem. 1994, 59, 3193. Kosugi, H.; Tagami, K.; Takahashi, A.; Kanna, H.; Uda, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 935. Ferreira, J. T. B.; Marques, J. A.; Marino, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 641. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. Synthesis 1987, 1088. Burke, S. D.; Shankaran, K.; Helber, M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4655. Kosugi, H.; Miura, Y.; Kanna, H.; Uda, H.; Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1409. Arjona, O.; Fernandez, P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Morente, M.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782. Marino, J. P.; Kim, M.-W.; Lawrence, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782.
269. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5381. Posner, G. H.; Asirvatham, E.; Ali, S. F. Chem. Commun. 1985, 542. Marino, J. P.; Bogdan, S.; Kimura, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5566. Marino, J. P.; Laborde, E.; Deering, C. F.; Paley, R. S.; Ventura, M. P.; J. Org. Chem. 1994, 59, 3193. Kosugi, H.; Tagami, K.; Takahashi, A.; Kanna, H.; Uda, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 935. Ferreira, J. T. B.; Marques, J. A.; Marino, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 641. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. Synthesis 1987, 1088. Burke, S. D.; Shankaran, K.; Helber, M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4655. Kosugi, H.; Miura, Y.; Kanna, H.; Uda, H.; Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1409. Arjona, O.; Fernandez, P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Morente, M.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782. Marino, J. P.; Kim, M.-W.; Lawrence, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782.
270. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5381. Posner, G. H.; Asirvatham, E.; Ali, S. F. Chem. Commun. 1985, 542. Marino, J. P.; Bogdan, S.; Kimura, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5566. Marino, J. P.; Laborde, E.; Deering, C. F.; Paley, R. S.; Ventura, M. P.; J. Org. Chem. 1994, 59, 3193. Kosugi, H.; Tagami, K.; Takahashi, A.; Kanna, H.; Uda, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 935. Ferreira, J. T. B.; Marques, J. A.; Marino, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 641. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. Synthesis 1987, 1088. Burke, S. D.; Shankaran, K.; Helber, M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4655. Kosugi, H.; Miura, Y.; Kanna, H.; Uda, H.; Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1409. Arjona, O.; Fernandez, P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Morente, M.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782. Marino, J. P.; Kim, M.-W.; Lawrence, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782.
271. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5381. Posner, G. H.; Asirvatham, E.; Ali, S. F. Chem. Commun. 1985, 542. Marino, J. P.; Bogdan, S.; Kimura, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5566. Marino, J. P.; Laborde, E.; Deering, C. F.; Paley, R. S.; Ventura, M. P.; J. Org. Chem. 1994, 59, 3193. Kosugi, H.; Tagami, K.; Takahashi, A.; Kanna, H.; Uda, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 935. Ferreira, J. T. B.; Marques, J. A.; Marino, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 641. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. Synthesis 1987, 1088. Burke, S. D.; Shankaran, K.; Helber, M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4655. Kosugi, H.; Miura, Y.; Kanna, H.; Uda, H.; Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1409. Arjona, O.; Fernandez, P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Morente, M.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782. Marino, J. P.; Kim, M.-W.; Lawrence, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782.
272. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5381. Posner, G. H.; Asirvatham, E.; Ali, S. F. Chem. Commun. 1985, 542. Marino, J. P.; Bogdan, S.; Kimura, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5566. Marino, J. P.; Laborde, E.; Deering, C. F.; Paley, R. S.; Ventura, M. P.; J. Org. Chem. 1994, 59, 3193. Kosugi, H.; Tagami, K.; Takahashi, A.; Kanna, H.; Uda, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 935. Ferreira, J. T. B.; Marques, J. A.; Marino, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 641. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. Synthesis 1987, 1088. Burke, S. D.; Shankaran, K.; Helber, M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4655. Kosugi, H.; Miura, Y.; Kanna, H.; Uda, H.; Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1409. Arjona, O.; Fernandez, P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Morente, M.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782. Marino, J. P.; Kim, M.-W.; Lawrence, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782.
273. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5381. Posner, G. H.; Asirvatham, E.; Ali, S. F. Chem. Commun. 1985, 542. Marino, J. P.; Bogdan, S.; Kimura, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5566. Marino, J. P.; Laborde, E.; Deering, C. F.; Paley, R. S.; Ventura, M. P.; J. Org. Chem. 1994, 59, 3193. Kosugi, H.; Tagami, K.; Takahashi, A.; Kanna, H.; Uda, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 935. Ferreira, J. T. B.; Marques, J. A.; Marino, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 641. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. Synthesis 1987, 1088. Burke, S. D.; Shankaran, K.; Helber, M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4655. Kosugi, H.; Miura, Y.; Kanna, H.; Uda, H.; Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1409. Arjona, O.; Fernandez, P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Morente, M.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782. Marino, J. P.; Kim, M.-W.; Lawrence, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782.
274. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5381. Posner, G. H.; Asirvatham, E.; Ali, S. F. Chem. Commun. 1985, 542. Marino, J. P.; Bogdan, S.; Kimura, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5566. Marino, J. P.; Laborde, E.; Deering, C. F.; Paley, R. S.; Ventura, M. P.; J. Org. Chem. 1994, 59, 3193. Kosugi, H.; Tagami, K.; Takahashi, A.; Kanna, H.; Uda, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 935. Ferreira, J. T. B.; Marques, J. A.; Marino, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 641. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. Synthesis 1987, 1088. Burke, S. D.; Shankaran, K.; Helber, M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4655. Kosugi, H.; Miura, Y.; Kanna, H.; Uda, H.; Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1409. Arjona, O.; Fernandez, P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Morente, M.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782. Marino, J. P.; Kim, M.-W.; Lawrence, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782.
275. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5381. Posner, G. H.; Asirvatham, E.; Ali, S. F. Chem. Commun. 1985, 542. Marino, J. P.; Bogdan, S.; Kimura, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5566. Marino, J. P.; Laborde, E.; Deering, C. F.; Paley, R. S.; Ventura, M. P.; J. Org. Chem. 1994, 59, 3193. Kosugi, H.; Tagami, K.; Takahashi, A.; Kanna, H.; Uda, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 935. Ferreira, J. T. B.; Marques, J. A.; Marino, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 641. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. Synthesis 1987, 1088. Burke, S. D.; Shankaran, K.; Helber, M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4655. Kosugi, H.; Miura, Y.; Kanna, H.; Uda, H.; Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1409. Arjona, O.; Fernandez, P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Morente, M.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782. Marino, J. P.; Kim, M.-W.; Lawrence, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782.
276. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5381. Posner, G. H.; Asirvatham, E.; Ali, S. F. Chem. Commun. 1985, 542. Marino, J. P.; Bogdan, S.; Kimura, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5566. Marino, J. P.; Laborde, E.; Deering, C. F.; Paley, R. S.; Ventura, M. P.; J. Org. Chem. 1994, 59, 3193. Kosugi, H.; Tagami, K.; Takahashi, A.; Kanna, H.; Uda, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 935. Ferreira, J. T. B.; Marques, J. A.; Marino, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 641. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. Synthesis 1987, 1088. Burke, S. D.; Shankaran, K.; Helber, M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4655. Kosugi, H.; Miura, Y.; Kanna, H.; Uda, H.; Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1409. Arjona, O.; Fernandez, P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Morente, M.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782. Marino, J. P.; Kim, M.-W.; Lawrence, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782.
277. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5381. Posner, G. H.; Asirvatham, E.; Ali, S. F. Chem. Commun. 1985, 542. Marino, J. P.; Bogdan, S.; Kimura, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5566. Marino, J. P.; Laborde, E.; Deering, C. F.; Paley, R. S.; Ventura, M. P.; J. Org. Chem. 1994, 59, 3193. Kosugi, H.; Tagami, K.; Takahashi, A.; Kanna, H.; Uda, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 935. Ferreira, J. T. B.; Marques, J. A.; Marino, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 641. Marino, J. P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Laborde, E. Synthesis 1987, 1088. Burke, S. D.; Shankaran, K.; Helber, M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4655. Kosugi, H.; Miura, Y.; Kanna, H.; Uda, H.; Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1409. Arjona, O.; Fernandez, P.; Fernandez de la Pradilla, R.; Morente, M.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782. Marino, J. P.; Kim, M.-W.; Lawrence, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1782.
278. Bravo, P.; Arnone, A.; Bandiera, P.; Bruché, L.; Ohashi, Y.; Ono, T.; Sekine, A.; Zanda, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 111.
279. Solladié, G.; Wilb, N.; Bauder, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4189.
280. Garcia Ruano, J. L.; Garcia Paredes, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 261.
281. Arnone, A.; Bravo, P.; Bruché, L.; Crucianelli, M.; Vichi, L.; Zanda, M. Tetrahedron Lett. 1995, 40, 7301.
282. Bravo, P.; Farina, A.; Kukhar, V. P.; Markovsky, A. L.; Meille, S. V.; Soloshonok, V. A.; Sorochinsky, A. E.; Viani, F.; Zanda, M.; Zappala, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 3424.
283. Bravo, P.; Corradi, E.; Pesenti, C.; Vergani, B.; Viani, F.; Volonterio, A.; Zanda, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3731.
284. Bravo, P.; Guidetti, M.; Viani, F.; Zanda, M.; Markovsky, A. L.; Sorochinsky, A. E.; Soloshonok, I. V.; Soloshonok, V. A. Tetrahedron 1998, 54, 12789.
285. Cricianelli, M.; Bravo, P.; Arnone, A.; Corradi, E.; Meille, S. V.; Zanda, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 2965.
286. Garcia Ruano, J. L.; Alcudia, A.; del Prado, M.; Barros, D.; Maestro, M. C.; Fernandez, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 2856.
287. Volonterio, A.; Bravo, P.; Pesenti, C.; Zanda, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3985.
288. Narita, M.; Urabe, H.; Sato, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3671.
289. Kosugi, H.; Hoshino, K.; Uda, H.Tetrahedron Lett. 1997, 39, 6861.
290. Kosugi, H.; Uda, H.; Hatsuda, R.; Kato, M.; Abe, M Chem. Commun. 1997, 1857.
291. Asensio, G.; Aleman, P.; Gil, J.; Domingo, L.R.; Medio-Simon, M J. Org. Chem. 1998, 63, 9342.
292. Asensio, G.; Aleman, P.; Gil, J.; Cuenca, A.; Medio-Simon, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4073.
293. Asensio, G.; Aleman, P.; Gil, J.; Medio-Simon, M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1359.
294. Asensio, G.; Cuenca, A.; Gavina, P.; Domingo, L.R.; Ramirez de Arellano, M.C.; Medio-Simon, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3481.