Isoquinoline-and piperazinedione-derived α-acylamino peroxide moieties in asymmetric oxidation of sulphides and epoxidation of naphthoquinones

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 11, 2009, Pages 204-220

  Blumenthal, Haiko ^a   Liebscher, Jürgen ^a  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Hydroperoxides; Isoquinolines; Oxidation; Peroxides; Sulphides; Sulphoxides

Indexed keywords

EID: 77953227007     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.b18     Document Type: Article

References (50)

1. Pellissier, H. Tetrahedron 2006, 62, 5559.
2. Toru, T.; Bolm, C. Organosulfur Chemistry in Asymmetric Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
3. Fernandez, I.; Khiar, N. Chem. Rev. 2003, 103, 3651.
4. Lattanzi, A.; Piccirillo, S.; Scettri, A. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 357.
5. Hamann, H. J.; Hoft, E.; Mostowicz, D.; Mishnev, A.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Chmielewski, M. Tetrahedron 1997, 53, 185.
6. Chen, F.; Feng, X.; Jiang, Z. Arkivoc 2003, (ii), 21.
7. Gama, A.; Florez-Lopez, L. Z.; Aguirre, G.; Parra-Hake, M.; Hellberg, L. H.; Somanathan, R. Arkivoc 2003, (xi), 4.
8. Blumenthal, H. PhD-Thesis, Humboldt-Unversität zu Berlin, 2008.
9. Lederer, M. Chem. Ber. 1972, 105, 2169.
10. Machin, P. J.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin 1 1976, 628.
11. Markham, J. L.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin 1 1979, 1885.
12. Rozwadowska, M. D.; Brozda, D. Canadian Journal of Chemistry-Revue Canadienne De Chimie 1980, 58, 1239.
13. Murahashi, S.; Naota, T.; Yonemura, K. J. Am. Chem. 1988, 110, 8256.
14. Mager, H. I. X. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3549.
15. Keay, R. E.; Hamilton, G. A. J. Am. Chem. 1975, 97, 6876.
16. Kemal, C.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. 1979, 101, 1635.
17. Miller, A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 753.
18. Miller, A.; Bruice, T. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 896.
19. McCapra, F.; Leeson, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 114.
20. Williams, R. M.; Dung, J. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 37.
21. Gelalcha, F. G. Chem. Rev. 2007, 107, 3338.
22. Rebek, J. Heterocycles 1981, 15, 517.
23. Rebek, J.; Mc Cready, R. J. Am. Chem. 1980, 102, 5602.
24. Rebek, J.; Mc Cready, R.; Wolak, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 705.
25. Schmidt, U.; Hausler, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 497.
26. Kienle, M.; Argyrakis, W.; Baro, A.; Laschat, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1971.
27. Bender, C., Humboldt-Universität zu Berlin, 2007.
28. Gibson, H. W.; Berg, M. A. G.; Dickson, J. C.; Lecavalier, P. R.; Wang, H.; Merola, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 5759.
29. Fuchs, C.; Bender, C.; Ziemer, B.; Liebscher, J. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1651.
30. Bender, C.; Liebscher, J. Arkivoc 2009, vi, 111.
31. Tarczay, G.; Magyarfalvi, G.; Vass, E. Angewandte Chemie-International Edition 2006, 45, 1775.
32. Greb, M.; Hartung, J.; Kohler, F.; Spehar, K.; Kluge, R.; Csuk, R. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3799.
33. Hartung, J.; Drees, S.; Greb, M.; Schmidt, P.; Svoboda, I.; Fuess, H.; Murso, A.; Stalke, D. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2388.
34. Bolm, C. Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 245.
35. Sawaki, Y.; Ogata, Y. J. Am. Chem. 1981, 103, 5947.
36. Pitchen, P.; Dunach, E.; Deshmukh, M. N.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8188.
37. Pitchen, P.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1049.
38. Zhao, S. H.; Samuel, O.; Kagan, H. B. Tetrahedron 1987, 43, 5135.
39. Difuria, F.; Modena, G.; Seraglia, R. Synthesis 1984, 325.
40. Adam, W.; Korb, M. N.; Roschmann, K. J.; Saha-Moller, C. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 3423.
41. Kosnik, W.; Stachulski, A. V.; Chmielewski, M. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1975.
42. Bundu, A.; Berry, N. G.; Gill, C. D.; Dxyer, C. L.; Stachulski, A. V.; Taylor, R. J. K.; Whittall, J. Tetrahedron-Asymmetry 2005, 16, 283.
43. Dwyer, C. L.; Gill, C. D.; Ichihara, O.; Taylor, R. J. K. Synlett 2000, 704.
44. Pluim, H.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1980, 45, 2498.
45. Berkessel, A.; Guixa, M.; Schmidt, F.; Neudorfl, J. M.; Lex, J. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4483.
46. Jacobsen, N.; Torssell, K. Liebigs Ann. Chem. 1972, 763, 135.
47. Gordon, M.; Pearson, D. E. J. Org. Chem. 1964, 29, 329.
48. Gomtsyan, A.; Bayburt, E. K.; Schmidt, R. G.; Zheng, G. Z.; Perner, R. J.; Didomenico, S.; Koenig, J. R.; Turner, S.; Jinkerson, T.; Drizin, I.; Hannick, S. M.; Macri, B. S.; McDonald, H. A.; Honore, P.; Wismer, C. T.; Marsh, K. C.; Wetter, J.; Stewart, K. D.; Oie, T.; Jarvis, M. F.; Surowy, C. S.; Faltynek, C. R.; Lee, C. H. J. Med. Chem. 2005, 48, 744.
49. Brown, W. D.; Gouliaev, A. H. Synthesis 2002, 83.
50. R. Möhlau; Klopfer, V. Chem. Ber. 1899, 32, 2148.