Nature of electron transport by pyridine-based tripodal anchors: Potential for robust and conductive single-molecule junctions with gold electrodes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 9, 2011, Pages 3014-3022

  Ie, Yutaka ^a,b   Hirose, Tomoya ^a   Nakamura, Hisao ^c   Kiguchi, Manabu ^d   Takagi, Noriaki ^e   Kawai, Maki ^e,f   Aso, Yoshio ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^d TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^e UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^f RIKEN   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; ELECTRIC TRANSPORT; ELECTRON TRANSPORT; GOLD ELECTRODES; GOLD SURFACES; PHYSICAL ADSORPTION; SCANNING TUNNELING MICROSCOPES; SINGLE-MOLECULE JUNCTIONS; TRANSPORT MECHANISM; VOLTAMMETRY MEASUREMENTS;

ACETYLENE; ADSORPTION; CALCULATIONS; GOLD; GOLD METALLURGY; MOLECULES; PYRIDINE; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

ACETYLENE DERIVATIVE; BIPHENYL; GOLD; PYRIDINE;

ADSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTRIC CONDUCTIVITY; ELECTRON TRANSPORT; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SYNTHESIS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

EID: 79952255844     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja109577f     Document Type: Article

References (82)

1. Adams, D. M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6668
2. Melosh, N.; Boukai, A.; Diana, F.; Gerardot, B.; Badolato, A.; Petroff, P.; Heath, J. R. Science 2003, 300, 112
3. Novoselov, K.; Geim, A. K.; Morozov, S. V.; Jiang., D.; Katsnelson, M. I.; Grigorieva, I. V.; Dubonos, S. V.; Firsov, A. A. Nature 2005, 438, 197
4. Tao, N. J. Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 173
5. Cuevas, J. C.; Scheer, E. Molecular Electronics: An Introduction to Theory and Experiment; World Scientific: Singapore, 2010.
6. Aviram, A.; Ratner, M. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277
7. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252
8. Xu, B.; Tao, N. J. Science 2003, 301, 1221
9. Chen, F.; Li, X.; Hihath, J.; Huang, Z.; Tao, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15874
10. Patrone, L.; Palacin, S.; Bourgoin, J. P. Appl. Surf. Sci. 2003, 212-213, 446
11. Patrone, L.; Palacin, S.; Charlier, J.; Armand, F.; Bourgoin, J. P.; Tang, H.; Gauthier, S. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 096802/1
12. Yasuda, S.; Yoshida, S.; Sasaki, J.; Okutsu, Y.; Nakamura, T.; Taninaka, A.; Takeuchi, O.; Shigekawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7746
13. Yokota, K.; Taniguchi, M.; Kawai, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5818
14. Yokota, K.; Taniguchi, M.; Tanaka, H.; Kawai, T. Phys. Rev. B 2008, 77, 165416/1
15. Ie, Y.; Hirose, T.; Yao, A.; Yamada, T.; Takagi, N.; Kawai, M.; Aso, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4949
16. Venkataraman, L.; Klare, J. E.; Tam, I. W.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Steigerwald, M. L. Nano Lett. 2006, 6, 458
17. Quinn, J. R.; Foss, F. W., Jr.; Venkataraman, L.; Hybertsen, M. S.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6714
18. Venkataraman, L.; Park, Y. S.; Whalley, A. C.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Steigerwald, M. L. Nano Lett. 2007, 7, 502
19. Xu, B.; Xiao, X.; Tao, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16164
20. Li, X.; Hihath, J.; Chen, F.; Masuda, T.; Zang, L.; Tao, N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11535
21. Li, C.; Mishchenko, A.; Li, Z.; Pobelov, I.; Wandlowski, T.; Li, X. Q.; Würthner, F.; Bagrets, A.; Evers, F. J. Phys., Condens. Matter. 2008, 20, 374122
22. Zhou, X.-S.; Chen, Z.-B.; Liu, S.-H.; Jin, S.; Liu, L.; Zhang, H.-M.; Xie, Z.-X.; Jiang, Y.-B.; Mao, B.-W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3935
23. Horiguchi, K.; Kurokawa, S.; Sakai, A. J. Chem. Phys. 2009, 131, 104703
24. Wang, C.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Martin, S.; Nichols, R. J.; Higgins, S. J.; Garcia-Suárez, V. M.; Lambert, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15647
25. Pan, S.; Zhao, A.; Wang, B.; Yang, J.; Hou, J. Adv. Mater. 2010, 22, 1967
26. Kamenetska, M.; Quek, S. Y.; Whalley, A. C.; Steigerwald, M. L.; Choi, H. J.; Louie, S. G.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Neaton, J. B.; Venkataraman, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6817
27. Stadler, R. Phys. Rev. B 2010, 81, 165429
28. Garcia-Suárez, V. M.; Lambert, C. J. Nanotechnology 2008, 19, 455203
29. Quek, S. Y.; Kamenetska, M.; Steigerwald, M. L.; Choi, H. J.; Louie, S. G.; Hybertsen, M. S.; Neaton, J. B.; Venkataraman, L. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 230
30. Grunder, S.; Huber, R.; Wu, S.; Schönenberger, C.; Calame, M.; Mayor, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 833
31. Bilić, A.; Reimers, J. R.; Hush, N. S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6740
32. Tada, T.; Kondo, M.; Yoshizawa, K. J. Chem. Phys. 2004, 121, 8050
33. Stadler, R.; Thygesen, K. S.; Jacobsen, K. W. Phys. Rev. B 2005, 72, 241401-1
34. Li, Q.; Wu, X.; Huang, J.; Yang, J. Ultramicroscopy 2005, 105, 293
35. Wu, X.; Li, Q.; Huang, J.; Yang, J. J. Chem. Phys. 2005, 123, 184712
36. Péréz-Jiménez, Á. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10052
37. Stadler, R.; Jacobsen, K. W. Phys. Rev. B 2006, 74, 161405-1
38. Hou, S.; Zhang, J.; Li, R.; Ning, J.; Han, R.; Shen, Z.; Zhao, X.; Xue, Z.; Wu, Q. Nanotechnology 2005, 16, 239
39. Hou, S.; Ning, J.; Shen, Z.; Zhao, X.; Xue, Z. Chem. Phys. 2006, 327, 1
40. Li, R.; Hou, S.; Zhang, J.; Qian, Z.; Shen, Z.; Zhao, X. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194113
41. Strange, M.; Kristensen, I. S.; Thygesen, K. S.; Jacobsen, K. W. J. Chem. Phys. 2008, 128, 114714
42. Stadler, R. Phys. Rev. B 2010, 81, 165429-1
43. Kiguchi, M.; Tal, O.; Wohlthat, S.; Pauly, F.; Krieger, M.; Djukic, D.; Cuevas, J. C.; van Ruitenbeek, J. M. Phys. Rev. Lett. 2008, 101, 046801
44. Martin, C. A.; Ding, D.; Sørensen, J. K.; Bjørnholm, T.; van Ruitenbeek, J. M.; van der Zant, H. S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13198
45. Kiguchi, M. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 073301
46. Pump, F.; Temirov, R.; Neucheva, O.; Soubatch, S.; Tautz, S.; Rohlfing, M.; Cuniberti, G. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2008, 98, 335
47. Whitesell, J. K.; Chang, H. K. Science 1993, 261, 73
48. Fox, M. A.; Whitesell, J. K.; McKerrow, A. J. Langmuir 1998, 14, 816
49. Yao, Y.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1968
50. Guo, W.; Galoppini, E.; Rydja, G.; Pardi, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7419
51. Hu, J.; Mattern, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 2277
52. Jian, H.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5091
53. Yam, C. M.; Cho, J.; Cai, C. Langmuir 2003, 19, 6862
54. Park, J.-S.; Vo, A. N.; Barriet, D.; Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Langmuir 2005, 21, 2902
55. Shirai, Y.; Cheng, L.; Chen, B.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13479
56. Kitagawa, T.; Idomoto, Y.; Matsubara, H.; Hobara, D.; Kakiuchi, T.; Okazaki, T.; Komatsu, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 1362
57. T. Weidner, T.; Krämer, A.; Bruhn, C.; Zharnikov, M.; Shaporenko, A.; Siemeling, U.; Träger, F. Dalton Trans. 2006, 2767
58. Galoppini, E.; Guo, W.; Qu, P.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4342
59. Galoppini, E.; Guo, W.; Zhang, W.; Hoertz, P. G.; Qu, P.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7801
60. Deng, X.; Mayeux, A.; Cai, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 5279
61. Deng, X.; Cai, C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 815
62. Loewe, R. S.; Ambroise, A.; Muthukumaran, K.; Padmaja, K.; Lysenko, A. B.; Mathur, G.; Li, Q.; Bocian, D. F.; Misra, V.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1453
63. Yam, C. M.; Cho, J.; Cai, C. Langmuir 2004, 20, 1228
64. Deluge, M.; Cai, C. Langmuir 2005, 21, 1917
65. Thamyongkit, P.; Yu, L.; Padmaja, K.; Jiao, J.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 1156
66. Quintiliani, M.; Kahnt, A.; Vázquez, P.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1542
67. Zhu, L.; Tang, H.; Harima, Y.; Yamashita, K.; Hirayama, D.; Aso, Y.; Otsubo, T. Chem. Commun. 2001, 1830
68. Hirayama, D.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Hasobe, T.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 532
69. Wei, L.; Padmaja, K.; Youngblood, W. J.; Lysenko, A. B.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 1461
70. Wei, L.; Tiznado, H.; Liu, G.; Padmaja, K.; Lindsey, J. S.; Zaera, F.; Roclan, D. F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23963
71. Sakata, T.; Maruyama, S.; Ueda, A.; Otsuka, H.; Miyahara, Y. Langmuir 2007, 23, 2269
72. Moulder, J. F.; Stickle, W. F.; Sobol, K. D.; Bomben, K. D.; Chastain King, Jr., J.; Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy, 2 nd ed.; Physical Electronics, Inc.: Eden Prairie, 1995.
73. Behzadi, B.; Ferri, D.; Baiker, A.; Ernst, K.-H. Appl. Surf. Sci. 2007, 253, 3480
74. Kiguchi, M.; Miura, S.; Hara, K.; Sawamura, M.; Murakoshi, K. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 053110
75. Kiguchi, M.; Miura, S.; Takahashi, T.; Hara, K.; Sawamura, M.; Murakoshi, K. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13349
76. Soler, J. M.; Artacho, E.; Gale, J. D.; Garcia, A.; Junquera, J.; Ordejon, P.; Sanchez-Portal, D. J. Phys.: Condens. Matter 2002, 14, 2745
77. Brandbyge, M.; Mozos, J. L.; Ordejon, P.; Taylor, J.; Stokbro, K. Phys. Rev. B 2002, 65, 165401-1
78. Nakamura, H.; Yamashita, K. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194106-1
79. Nakamura, H.; Yamashita, K.; Rocha, A. R.; Sanvito, S. Phys. Rev. B 2008, 78, 235420-1
80. Nakamura, H. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 12280
81. Li, Q.; Rukavishnikov, A. V.; Petukhov, P. A.; Zaikova, T. O.; Keana, J. F. W. Org. Lett. 2002, 4, 3631
82. Negishi, N.; Ie, Y.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Tada, H.; Kaneda, T.; Aso, Y. Org. Lett. 2007, 9, 829