Oligoaryl cruciform structures as model compounds for coordination-induced single-molecule switches

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2010, Pages 833-845

  Grunder, Sergio ^a   Huber, Roman ^a   Wu, Songmei ^a   Schönenberger, Christian ^a   Calame, Michel ^a   Mayor, Marcel ^a,b  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^b KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

Arenes; Conducting materials; Cross coupling; Molecular electronics; Rearrangement

Indexed keywords

EID: 76149116185     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901150     Document Type: Article

References (81)

1. H. Kuhn. Struct. Chem. Mol. Biol. 1968, 566.
2. A. Aviram. M. A. Ratner, Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277.
3. R. M. Metzger, Ace. Chem. Res. 1999, 32, 950.
4. M.-K. Ng. L. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3598.
5. J. G. Kushmerick. D. B. Holt, J. C. Yang. J. Naciri. M. H. Moore, R. Shashidhar, Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 086802.
6. R. E. Holmlin, R. F. lsmagilov, R. Haag, V. Mujica, M. A. Rainer. M. A. Rampi. G. M. Whitesides, Angew. Chem. int. Ed. 2001, 40, 2316.
7. J. M. Mativetsky, G. Pace, M. Elbing. M. A. Rampi. M. Mayor, P. Samori. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9192.
8. G. Pace. V. Ferri, C. Grave, M. Elbing, C. von Hänisch, M. Zharnikov. M. Mayor, M. A. Rampi. R Samori, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 9937.
9. J. Chen. M. A. Reed, A. M. Rawlelt. J. M. Tour, Science ( Washington DC) 1999, 286, 1550.
10. A. Wassel Ronald, B. Gorman Christopher, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5120.
11. M. Mayor. H. B. Weber, Chimia 2003, 56, 494.
12. C. Joachim, J. K. Gimzewski. A. Aviram. Nuture 2000, 408, 541.
13. N. J. Tao, Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 173.
14. N. Weibel, S. Grunder, M. Mayor, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2343.
15. L. A. Bumm, J. J. Arnold, M. T. Cygan, T. D. Dunbar. T. P. Burgin, L. Jones U. D. L. Aliara, J. M. Tour, P. S. Weiss. Science ( Washington DC) 1996, 271, 1705.
16. X. D. Cui. A. Primak. X. Zarate. J. Tomfohr, O. F. Sankey, A. L. Moore. T. A. Moore, D. Gust, G. Harris, S. M. Lindsay, Science (Washington DC) 2001, 294, 571.
17. B. Xu. N. J. Tao. Science ( Washington DC) 2003, 301, 1221.
18. L. Venkalaraman. J. E. Klare, I. W. Tam. C. Nuckolls, M. S. Hybertsen, M. L. Steigerwald, Nano Lett. 2006, 6, 458.
19. L. Grüter, M. T. González, R. Huber, M. Calame, C Schönenberger, Small 2005, 1, 1067.
20. J. Reicherl. R. Ochs, D. Beckmann. H. B. Weber. M. Mayor, H. von Lohneysen, Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 176804/1.
21. M. A. Reed, C. Zhou, C. J. Muller, T. P. Burgin. J. M. Tour, Science (Washington DC) 1997, 278, 252.
22. C. Kergueris, J. R Bourgoin. S. Palacin, D. Esteve, C. Urbina, M. Magoga. C. Joachim. Phys. Rev. B 1999, 59, 12505.
23. R. H. M. Smit, Y. Noat, C. Untiedt, N. D. Lang, M. C. van Hemert. J. M. van Ruitenbeek, Nature 2002, 419, 906.
24. C. A. Martin, D. Ding, J. K. Sorensen. T. Bjørnholm, J. M. van Ruitenbeek, H. S. J. van der Zanl. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13198.
25. J. Park, A. N. Pasupathy, J. I. Goldsmith. C. Chang, Y. Yaish, J. R. Petta. M. Rinkoski, J. R Sethna. H. D. Abruna. P. L. McEuen, D. C. Ralph. Nature 2002, 417, 722.
26. Z. M. Wu. M. Steinacher, R. Huber, M. Calame. S. J. van der Molen. C Schøenberger. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 053118/1.
27. E. A. Osorio, K. O'Neill, M. Wegewijs, N. Stuhr-Hansen. J. Paaske, T. Bjornholm, H. S. J. vanderZant, Nano Lett. 2007, 7, 3336.
28. F. Chen, X. Li, J. Hihath, Z. Huang, N. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15874.
29. X. Li, J. He, J. Hihath, B. Xu, S. M. Lindsay. N. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2006. 128, 2135.
30. W. Wang. T. Lee. M. A. Reed, Phys. Rev. B 2003, 68, 035416.
31. W. Wang, T. Lee, M. A. Reed, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18398.
32. M. T. González, S. Wu, R. Huber. S. J. van der Molen, C. Schönenberger, M. Caíame, Nano Lett. 2006, 6, 2238.
33. R. Huber, M. T. González, S. Wu, M. Langer, S. Gründer. V. Horhoiu, M. Mayor, M. R. Bryce, C. Wang, R. Jitchati, C.Schönenberger, M. Caíame, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1080.
34. D. S. Seferos. S. A. Trammell, G. C. Bazan, J. G. Kushmeriek, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 8821.
35. J. G. Kushmeriek, D. B. Holt, S. K. Pollack. M. A. Ratner. J. C. Yang, T. L. Schull. J. Naciri, M. H. Moore, R. Shashidhar, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10654.
36. L. T. Cai, H. Skulason, J. G. Kushmeriek, S. K. Pollack, J. Naciri, R. Shashidhar, D. L. Aliara, T. E. Mallouk, T. S. Mayer. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2827.
37. J. Liao, M. A. Mangold, S. Grunder, M. Mayor, C Schönenberger, M. Calame, New J. Phys. 2008, 10, 065019.
38. E. Lörtscher, M. Elbing, M. Tschudy, C von Hänisch, H. B. Weber. M. Mayor, H. Riel, ChemPhysChem 2008, 9, 2252.
39. J. G. Kushmeriek, C. M. Whitaker. S. K. Pollack. T. L. Schull, R. Shashidhar, Nanotechnology 2004, 15, S489.
40. M. Elbing, R. Ochs. M. Koentopp, M. Fischer, C. von Hänisch, F. Weigend, F. Evers, H. Weber, M. Mayor, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 8815.
41. D. Dulic, S. J. van der Molen, T. Kudernac, H. T. Jonkman, J. J. D. de Jong, T. N. Bowden, J. van Esch, B. L. Feringa. B. J. van Wees. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 207402/1.
42. D. I. Gittins, D. Bethell, D. J. Schiffrin, R. J. Nichols, Nature 2000, 408, 67.
43. W. Haiss, H. Van Zalinge, S. J. Higgins. D. Bethell, H. Hoebenreich, D. J. Schiffrin. R. J. Nichols. J. Am. Chem. Soc. 2003. 125, 15294.
44. Z. Li, B. Han, G. Meszaros, I. Pobelov, T. Wandlowski. A. Blaszczyk, M. Mayor. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2006, 131,121.
45. B. Han, Z. Li. T. Wandlowski, A. Blaszczyk, M. Mayor, J. Phys. Chem. C2007, 111, 13855.
46. Z. Li, I. Pobelov, B. Han, T. Wandlowski, A. Blaszczyk, M. Mayor, Nanotechnology 2007, 18, 044018/1.
47. X. Xiao, D. Brune, J. He, S. Lindsay, C. B. Gorman. N. Tao, Chem. Phys. 2006, 326, 138.
48. F. Chen. N. J. Tao, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 429.
49. H. Yu. Y. Luo. K. Beverly. J. F. Stoddart, H.-R. Tseng. R. Heath James, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5706.
50. E. Lörtscher, J. W. Ciszek, J. Tour, H. Riel, Small 2006, 2, 973.
51. V. Ferri, M. Elbing, G. Pace, M. D. Dickey, M. Zharnikov, P. Samori, M. Mayor, M. A. Rampi, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3407.
52. M. Elbing, A. Blaszczyk, C von Hänisch, M. Mayor, V. Ferri, C. Grave, M. A. Rampi, G. Pace, P. Samori, A. Shaporenko, M. Zharnikov, Adv. Fund. Mater. 2008, 18, 2972.
53. S. Grunder, R. Huber, V. Horhoiu, M. T. González, C. Schönenberger, M. Calame. M. Mayor, J. Org. Chem. 2007, 72, 8337.
54. A. Blaszczyk, M. Fischer. C. von Hänisch, M. Mayor, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2630.
55. A. Blaszczyk, M. Chadim, C von Hänisch, M. Mayor, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3809.
56. N. Weibel, A. Mishchenko, T. Wandlowski, M. Neuburger. Y. Leroux, M. Mayor. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6140.
57. X. Li, J. Hihath, F. Chen. T. Masuda, L. Zang, N. J. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11535.
58. D. Mayer, T. Dretschkow, K. Ataka, T. Wandlowski, J. Electroanal. Chem. 2002, 524-525, 20.
59. T. Wandlowski, K. Ataka, D. Mayer, Langmuir 2002, 18, 4331.
60. B. Q. Xu, X. L. Li, X. Y. Xiao, H. Sakaguchi, N. J. Tao, Nano Lett. 2005, 5, 1491.
61. J. E. Klare, G. S. Tulevski. K. Sugo, A. de Picciotto, K. A. White, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6030.
62. H. Kang. P. Zhu. Y. Yang. A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15974.
63. H. Kang, G. Evmenenko. P. Dutta, K. Clays, K. Song, T. J. Marks. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6194.
64. J. N. Wilson, M. Josowicz, Y. Wang, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2003, 2962.
65. J. N. Wilson, U. H. F. Bunz. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124.
66. M. Hauck, J. Schocnhabcr, A. J. Zucchero, K. I. Hardcastle, T. J. J. Mueller, U. H. F. Bunz, J. Org. Chem. 2007, 72, 6714.
67. J. Tolosa, A. J. Zucchero, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6498.
68. P. L. McGrier, K. M. Solntsev, J. Schoenhaber, S. M. Brombosz. L. M. Tolbert, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2007, 2127.
69. A. J. Zucchero, J. N. Wilson, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11872.
70. W. W. Gerhardt. A. J. Zucchero, J. N. Wilson, C. R. South, U. H. F. Bunz, M. Week, Chem. Commun. 2006, 2141.
71. M. Mayor, B. Weber Heiko, J. Reichert, M. Elbing, C. Von Hänisch, D. Beckmann, M. Fischer, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5834.
72. C. J. Yu, Y. Chong, J. F. Kayvem. M. Gozin, J. Org. Chem. 1999, 64, 2070.
73. J. N. Wilson, P. M. Windscheif, U. Evans. M. L. Myrick, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2002, 35, 8681.
74. K. Freudenberg, D. Peters, Ber. Dtsch. Chem. Ges. [Abteilung] B: Abhandlungen 1919, 52, 1463.
75. M. S. Newman, H. A. Karnes, J. Org. Chem. 1966, 31, 3980.
76. H. Kwart, E. R. Evans, J. Org. Chem. 1966, 31, 410.
77. G. C. Lloyd-Jones. J. D. Moseley, J. S. Ronny, Synthesis 2008, 661.
78. F. Beaulieu, V. Snieckus, Synthesis 1992, 112.
79. H. Detert. O. Sadovski, E. Sugiono, J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 1046.
80. [53]).
81. A. Brikh, C. Morin, J. Organomet. Chem. 1999, 581, 82.