Porphyrins Bearing Mono or Tripodal Benzylphosphonic Acid Tethers for Attachment to Oxide Surfaces

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 5, 2004, Pages 1453-1460

  Loewe, Robert S ^a   Ambroise, Arounaguiry ^a   Muthukumaran, Kannan ^a   Padmaja, Kisari ^a   Lysenko, Andrey B ^a   Mathur, Guru ^b   Li, Qiliang ^b   Bocian, David F ^c   Misra, Veena ^b   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b North Carolina State University   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OXIDATION; PORPHYRINS; REDOX REACTIONS; REDUCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

MOLECULAR-BASED INFORMATION STORAGE DEVICES; REDOX-ACTIVE MOLECULES;

ORGANIC ACIDS;

BENZENE DERIVATIVE; BENZYLPHOSPHONIC ACID; DIMETHYL ETHER; FERROCENE DERIVATIVE; METHANE; OXIDE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; PORPHYRIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DERIVATIZATION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTROCHEMISTRY; INFORMATION RETRIEVAL; OXIDATION REDUCTION REACTION;

EID: 10744230265     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo034946d     Document Type: Article

References (49)

1. Muthukumaran, K.; Loewe, R. S.; Ambroise, A.; Tamaru, S.-I.; Li, Q.; Mathur, G.; Bocian, D. F.; Misra, V.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1444-1452.
2. Roth, K. M.; Dontha, N.; Dabke, R. B.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. J. Vac. Sci. Technol., B 2000, 18, 2359-2364.
3. Roth, K. M.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Li, J.; Lindsey, J. S.; Kuhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8639-8648.
4. Whitesell, J. K.; Chang, H. K. Science 1993, 261, 73-76.
5. Nierengarten, J.-F.; Habicher, T.; Kessinger, R.; Cardullo, F.; Diederich, F.; Gramlich, V.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2238-2276.
6. Fox, M. A.; Whitesell, J. K.; McKerrow, A. J. Langmuir 1998, 14, 816-820.
7. Fox, M. A.; Li, W.; Wooten, M.; McKerrow, A.; Whitesell, J. K. Thin Solid Films 1998, 327-329, 477-480.
8. Wang, Y.; Cardona, C. M.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9756-9757.
9. Hu, J.; Mattern, D. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 2277-2281.
10. Siiman, O.; Burshteyn, A.; Maples, J. A.; Whitesell, J. K. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 549-556.
11. Zhu, L.; Tang, H.; Harima, Y.; Yamashita, K.; Hirayama, D.; Aso, Y.; Otsubo, T. Chem. Commun. 2001, 1830-1831.
12. Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565-2575.
13. Galoppini, E.; Guo, W.; Zhang, W.; Hoertz, P. G.; Qu, P.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 67, 7801-7811.
14. Hirayama, D.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Hasobe, T.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 532-533.
15. (a) Nikitin, K.; Long, B.; Fitzmaurice, D. Chem. Commun. 2003, 282-283.
16. (b) Long, B.; Nikitin, K.; Fitzmaurice, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5152-5160.
17. Zhu, L.; Tang, H.; Harima, Y.; Yamashita, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2250-2254.
18. Yao, Y.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1968-1971.
19. Deng, X.; Mayeux, A.; Cai, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 5279-5283.
20. Galoppini, E.; Guo, W.; Qu, P.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4342-4343.
21. Guo, W.; Galoppini, E.; Rydja, G.; Pardi, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7419-7421.
22. Kittredge, K. W.; Minton, M. A.; Fox, M. A.; Whitesell, J. K. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 788-798.
23. Li, Q.; Rukavishnikov, A. V.; Petukhov, P. A.; Zaikova, T. O.; Jin, C.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 4862-4869.
24. Hong, B. J.; Shim, J. Y.; Oh, S. J.; Park, J. W. Langmuir 2003, 19, 2357-2365.
25. Cordi, A. A.; Vazquez, M. L. EP 0313002 A2, 1989.
26. Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968.
27. Wagner, R. W.; Li, F.; Du, H.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 28-37.
28. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836.
29. Wen, L.; Li, M.; Schlenoff, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7726-7733.
30. (a) Mårtensson, J.; Sandros, K.; Wennerström, O. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 541-544.
31. (b) Jiang, B.; Jones, W. E., Jr. Macromolecules 1997, 30, 5575-5581.
32. (c) Král, V.; Cattani, A.; Sinica, A.; Schmidtchen, F. P. Tetrahedron 1999, 55, 7829-7834.
33. (d) Buchler, J. W.; Simon, J. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2615-2621.
34. (e) Salom-Roig, X. J.; Chambron, J.-C.; Goze, C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3276-3280.
35. Rao, P. D.; Dhanalekshmi, S.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7323-7344.
36. Gryko, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 2249-2252.
37. Geier, G. R., III; Callinan, J. B.; Rao, P. D.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 810-823.
38. Gryko, D.; Li, J.; Diers, J. R.; Roth, K. M.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G. ; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1162-1180.
39. Gryko, D. T.; Zhao, F.; Yasseri, A. A.; Roth, K. M.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7356-7362.
40. Balakumar, A.; Lysenko, A. B.; Carcel, C.; Malinovskii, V. L.; Gryko, D. T.; Schweikart, K.-H.; Loewe, R. S.; Yasseri, A. A.; Liu, Z.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1435-1443.
41. (a) Coe, B. J.; Jones, C. J.; McCleverty, J. A.; Bloor, D.; Cross, G. J. Organomet. Chem. 1994, 464, 225-232.
42. (b) Imrie, C.; Loubser, C.; Engelbrecht, P.; McCleland, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2513-2523.
43. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C,-H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F. ; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
44. Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Royal, G. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 8, pp 1-114.
45. Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 799-812.
46. Cho, W.-S.; Kim, H.-J.; Littler, B. J.; Miller, M. A.; Lee, C.-H.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 7890-7901.
47. (a) Fenyo, D.; Chait, B. T.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 93-99.
48. (b) Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 283-291.
49. Wei, L.; Padmaja, K.; Youngblood, W. J.; Lysenko, A. B.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 1461-1469.