Influence of hydrogen bonds on the supramolecular order of hexa-peri-hexabenzocoronenes

Advanced Functional Materials

Volumn 15, Issue 10, 2005, Pages 1585-1594

  Wasserfallen, Daniel ^a   Fischbach, Ingrid ^a,c   Chebotareva, Natalia ^a,d   Kastler, Marcel ^a   Pisula, Wojciech ^a   Jäckel, Frank ^b   Watson, Mark D ^a,e   Schnell, Ingo ^a   Rabe, Jürgen P ^b   Spiess, Hans W ^a   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

^c BASF SE   (Germany)

^d EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^e UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEXA-PERI-HEXABENZOCORONENE (HBC); SUPRAMOLECULAR PROPERTIES;

CARBOXYLIC ACIDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHASE TRANSITIONS; SELF ASSEMBLY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 26844569133     PISSN: 1616301X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200500124     Document Type: Article

References (57)

1. J.-M. Lehn, in Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, Germany 1995.
2. G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science 1991, 254, 1312.
3. D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242;
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1155.
5. L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071.
6. J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 1994, 94, 2383.
7. D. Perahia, R. Traiphol, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2001, 34, 151.
8. D. Adam, P. Schuhmacher, J. Simmerer, L. Häussling, K. Siemensmeyer, K. H. Etzbach, H. Ringsdorf, D. Haarer, Nature 1994, 371, 141.
9. C. G. Claessens, J. F. Stoddart, J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 254.
10. R. S. Lokey, B. I. Iverson, Nature 1995, 375, 303.
11. H. Engelkamp, S. Middelbeek, R. J. M. Nolte, Science 1999, 284, 785.
12. M. Suarez, J.-M. Lehn, S. C. Zimmerman, A. Skoulios, B. Heinrich, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9526.
13. M. M. Conn, J. Rebek, Chem. Rev. 1997, 97, 1647.
14. L. J. Prins, J. Huskens, F. de Jong, P. Timmermann, D. N. Reinhoudt, Nature 1999, 398, 498.
15. J. H. K. Ky Hirschberg, L. Brunsveld, A. Ramzi, J. A. J. M. Vekemans, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Nature 2000, 407, 167.
16. M. R. Ghadiri, J. R. Granja, L. K. Buehler, Nature 1994, 369, 301.
17. R. P. Sijbesma, F. H. Beijer, L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, J. H. K. Ky Hirschberg, R. F. M. Lange, J. K. L. Lowe, E. W. Meijer, Science 1997, 278, 1601.
18. J. D. Watson, F. H. C. Crick, Nature 1953, 171, 737.
19. C.-H. Lin, J. Tour, J. Org. Chem. 2002, 67, 7761.
20. D. T. Bong, T. D. Clark, J. R. Granja, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 988.
21. F. S. Schoonbeek, J. H. van Esch, B. Wegewijs, D. B. A. Rep, M. P. de Haas, T. M. Klapwijk, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1393.
22. A. Guesquière, M. M. S. Abdel-Mottaleb, S. De Feyter, F. C. De Schryver, F. Schoonbeek, J. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, A. Calderone, R. Lazzaroni, J. L. Brédas, Langmuir 2000, 16, 10 385.
23. R. I. Gearba, M. Lehmann, J. Levin, D. A. Ivanov, M. H. J. Koch, J. Barbera, M. G. Debije, J. Piris, Y. H. Geerts, Adv. Mater. 2003, 15, 1614.
24. M. L. Bushey, A. Hwang, P. W. Stephens, C. Nuckolls, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2828.
25. T. S. Balaban, A. Eichhöfer; J.-M. Lehn, Eur. J. Org. Chem. 2000, 4047.
26. J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 759.
27. R. E. Gillard, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1933.
28. A. M. van de Craats, J. M. Warman, A. Fechtenkötter, J. D. Brand, M. A. Harbison, K. Müllen, Adv. Mater. 1999, 11, 1469.
29. A. Fechtenkötter, K. Saalwächter, M. A. Harbison, K. Müllen, H. W. Spiess, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3039.
30. A. Fechtenkötter, N. Chebotareva, M. D. Watson, K. Müllen, Tetrahedron 2001, 57, 3769.
31. J. Wu, M. D. Watson, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5329.
32. S. Ito, M. Wehmeier, J. D. Brand, C. Kübel, R. Epsch, J. P. Rabe, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4327.
33. S. Ito, P. T. Herwig, T. Böhme, J. P. Rabe, W. Rettig, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7698.
34. A. F. Thünemann, D. Ruppelt, C. Burger, K. Müllen, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1325.
35. P. Samori, X. Yin, N. Tchebotareva, Z. Wang, T. Pakula, F. Jäckel, M. D. Watson, A. Venturini, K. Müllen, J. P. Rabe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3567.
36. N. Tchebotareva, X. Yin, M. D. Watson, P. Samori, J. P. Rabe, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9734.
37. I. Fischbach, T. Pakula, P. Minkin, A. Fechtenkötter, K. Saalwächter, K. Müllen, H. W. Spiess, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6408.
38. S. P. Brown, I. Schnell, J. D. Brand, K. Müllen, H. W. Spiess, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6712.
39. S. P. Brown, I. Schnell, J. D. Brand, K. Müllen, H. W. Spiess, J. Mol. Struct. 2000, 521, 179.
40. N. Tchebotareva, Ph.D. Thesis, University of Mainz, Germany 2003.
41. E. D. Becker, in Hydrogen-bonding, Wiley, Chichester, UK 1996, Ch. 4, p. 2409.
42. B. Berglund, R. W. Vaughan, J. Chem. Phys. 1980, 73, 2037.
43. S. P. Brown, I. Schnell, J. D. Brand, K. Müllen, H. W. Spiess, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1735.
44. I. Schnell, H. W. Spiess, J. Magn. Reson. 2001, 151, 153.
45. rigid of around 0.4. Contrarily, 4a and 2a exhibited even above 100°C almost rigid dipole-dipole couplings, still pointing at the absence of large core motions.
46. K. Schmidt-Rohr, H. W. Spiess, in Multidimensional solid-state NMR and polymers. Academic Press, London 1994.
47. K. Saalwächter, H. W. Spiess, J. Chem. Phys. 2001, 114, 5707.
48. A. Stabel, P. Herwig, K. Müllen, J. P. Rabe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1609.
49. F. Jäckel, Z. Wang, M. D. Watson, K. Müllen, J. P. Rabe, Chem. Phys. Lett. 2004, 387, 372.
50. F. Jäckel, M. D. Watson, K. Müllen, J. P. Rabe, Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 188 303.
51. P. Samori, A. Fechtenkötter, F. Jäckel, T. Böhme, K. Müllen, J. P. Rabe, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 462.
52. B. Langer, I. Schnell, H. W. Spiess, A.-R. Grimmer, J. Magn. Reson. 1999, 138, 182.
53. M. Feike, D. E. Demco, R. Graf, J. Gottwald, S. Hafner, H. W. Spiess, J. Magn. Reson. Ser. A 1996, 122, 214.
54. I. Fischbach, K. Thieme, A. Hoffmann, M. Hehn, I. Schnell, J. Magn. Reson. 2003, 165, 102.
55. A. E. Bennet, C. M. Rienstra, M. Auger, K. V. Lakshmi, R. G. Griffin, J. Chem. Phys. 1995, 103, 6951.
56. P. E. Hillner, J. F. Wolf, J. P. Rabe, unpublished.
57. H. Sauriat-Dorizon, T. Maris, J. D. Wuest, J. Org. Chem. 2003, 68, 240.