Relation between supramolecular order and charge carrier mobility of branched alkyl hexa-peri-hexabenzocoronenes

Chemistry of Materials

Volumn 18, Issue 16, 2006, Pages 3634-3640

  Pisula, Wojciech ^a   Kastler, Marcel ^a   Wasserfallen, Daniel ^a   Mondeshki, Mihail ^a   Piris, Jorge ^b   Schnell, Ingo ^a   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER MOBILITY; CHARGE CARRIERS; CHARGE TRANSFER; ELECTRONIC EQUIPMENT; NONCRYSTALLINE SOLIDS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SOLUBILITY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THERMODYNAMIC STABILITY;

DISCOTIC MATERIAL; HEXA-PERI-HEXABENZOCORONENE (HBC); ISOTROPIZATION TEMPERATURE; ORGANIC ELECTRONICS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 33748260812     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm0602343     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741.
2. (b) Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550.
3. (c) Duan, X.; Niu, C.; Sahi, V.; Chen, J.; Parce, J. W.; Empedocles, S.; Goldman, J. L. Nature 2003, 425, 274.
4. (a) Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P.; Chem. Rev. 2001, 101, 4071.
5. (b) Ciferri, A. Makromol. Chem. Rapid Commun. 2002, 23, 511.
6. (c) Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988.
7. (a) Boden, N.; Bushby, R. J.; Clements, J.; Movaghar, B.; Donovan, K. J.; Kreouzis, T. Phys. Rev. B 1995, 52, 13274.
8. (b) Adam, D.; Schuhmacher, P.; Simmerer, J.; Haussling, L.; Siemensmeyer, K.; Etzbach, K. H.; Ringsdorf, H.; Haarer, D. Nature 1994, 371, 141.
9. (c) Eichhorn, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 88.
10. (a) Pisula, W.; Menon, A.; Stepputat, M.; Lieberwirth, I.; Kolb, U.; Tracz, A.; Sirringhaus, H.; Pakula, T.; Müllen, K. Adv. Mater. 2005, 17, 684.
11. (b) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
12. (a) van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Fechtenkötter, A.; Brand, J. D.; Harbison, M. A.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 1469.
13. (b) Warman, J. M.; van de Craats, A. M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, 396, 41.
14. (a) Bao, Z. N.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur. A. Adv. Mater. 1997, 9, 42.
15. (b) Noh, Y.-Y.; Kim, J.-J.; Yoshida, Y.; Yase, K. Adv. Mater. 2003, 15, 699.
16. (c) Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Soiling, T. I.; van de Craats, A. M.; Stutzmann, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2252.
17. (a) Tsukruk, V. V.; Wendorff, J. H.; Karthaus, O.; Ringsdorf, H. Langmuir 1993, 9, 614.
18. (b) Karthaus, O.; Ringsdorf, H.; Tsukruk, V. V.; Wendorff, J. H. Langmuir 1992, 8, 2279.
19. (c) Laursen, B. W.; Norgaard, K.; Reitzel, N.; Simonsen, J. B.; Nielsen, C. B.; Als-Nielsen, J.; Bjornholm, T.; Soiling, T. I.; Nielsen, M. M.; Bunk, O.; Kjaer, K.; Tchebotareva, N.; Watson, M. D.; Müllen, K.; Piris, J. Langmuir 2004, 20, 4139.
20. (d) Reitzel, N.; Hassenkam, T.; Balashev, K.; Jensen, T. R.; Howes, P. B.; Kjaer, K.; Fechtenkötter, A.; Tchebotareva, N.; Ito, S.; Müllen, K.; Bjornholm, T. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4894.
21. (a) Zimmermann, S.; Wendorff, J. H.; Weder, C. Chem. Mater. 2002, 14, 2218.
22. (b) van de Craats, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Watson, M.; Müllen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495.
23. (c) Piris, J.; Debije, M. G.; Stutzmann, N.; van de Craats, A.; Watson, M. D.; Müllen. K.; Warman, J. M. Adv. Mater. 2003, 15, 1736.
24. (a) Tracz, A.; Jeszka, J. K.; Watson, M. D.; Pisula, W.; Müllen, K.; Pakula, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1682.
25. (b) Tracz, A.; Pakula, T.; Jeszka, J. K. Mater. Sci. 2004, 22, 415.
26. (c) Piris, J.; Pisula, W.; Tracz, A.; Pakula, T.; Müllen, K.; Warman, J. Liq. Cryst. 2004, 31, 993.
27. (d) Piris, J.; Debije, M. G.; Stutzmann, N.; Laursen, B. W.; Pisula, W.; Watson, M. D.; Bjornholm, T.; Müllen, K.; Warman, J. M. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1053.
28. (e) Piris, J.; Pisula, W.; Warman, J. M. Synth. Met. 2004, 147, 85.
29. (f) Pisula, W.; Tomovic, Z.; Stepputat, M.; Kolb, U.; Pakula, T.; Müllen, K. Chem. Mater. 2005, 17, 2641.
30. (g) Breiby, D. W.; Bunk, O.; Pisula, W.; Sølling, T. I.; Tracz, A.; Pakula, T.; Müllen, K.; Nielsen, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11288.
31. (h) Breiby, D. W.; Hansteen, F.; Pisula, W.; Bunk, O.; Kolb, U.; Andreasen, J. W.; Müllen, K.; Nielsen, M. M. J. Phys. Chtm. B 2005, 109, 22319.
32. (a) Liu, C. Y.; Bard, A. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2353.
33. (b) Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8074.
34. (11) (a) Gearba, R. L; Bondar, A. I.; Goderis, B.; Bras, W.; Ivanov, D. A.; Chem. Mater. 2005, 17, 2825.
35. (b) Komatsu, T.; Ohta, K.; Watanabe, T.; Ikemoto, H.; Fujimoto, T.; Yamamoto, I. J. Mater. Chem. 1994, 4, 537.
36. (c) Bryant, G. C.; Cook, M. J.; Haslam, S. D.; Richardson, R. M.; Ryan, T. G.; Thorne, A. J. J. Chem. Mater. 1994, 4, 209.
37. (d) Ban, K.; Nishizawa, K.; Ohta, K.; van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Yamamotoa, I.; Shiraia, H. J. Mater. Chem. 2001, 11, 321.
38. Pisula, W.; Tomovic, Z.; El Hamaoui, B.; Watson, M. D.; Pakula, T.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 893.
39. Kastler, M.; Pisula, W.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286.
40. Pisula, W.; Tomovic, Z.; Simpson, C.; Kastler, M.; Pakula, T.; Müllen, K. Chem. Mater. 2005, 17, 4296.
41. (a) Fischbach, L; Pakula, T.; Minkin, P.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Spiess, H. W.; Saalwächter, K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6408.
42. (b) Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Robertson, J. W. F.; Nolde, F.; Kohl, C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 819.
43. (a) Brown, S.; Schnell, I.; Brand, J.; Müllen, K.; Spiess, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6712.
44. (b) Brown, S.; Schnell, I.; Brand, J.; Müllen, K.; Spiess, H. W. J. Mol. Struct. 2000, 521, 179.
45. Schnell, I. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2004, 45, 145.
46. Warman, J. M.; Pins, J.; Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14257.
47. Ban, K.; Nishizawa, K.; Ohta, K.; van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Yamamotoa, I.; Shiraia, H. J. Mater. Chem. 2001, 11, 321.
48. Guinier, A. X-ray Diffraction in Crystals, Imperfect Crystals, and Amorphous Bodies; W. H. Freeman and Co.: San Francisco, CA, 1963.
49. Langer, B.; Schell, I.; Spiess, H. W.; Grimmer, A.-R. J. Magn. Reson. 1999, 138, 182.
50. Sommer, W.; Gottwald, J.; Spiess, H. W. J. Magn. Reson. 1995, A113, 131.
51. Feike, M.; Demco, D. E.; Graf, R.; Gottwald, J.; Hafner, S.; Spiess, H. W. J. Magn. Reson. 1996, A 122, 214.
52. Saalwächter, K.; Schnell, I. Solid State Nucl. Magn. Reson. 2002, 22, 154.
53. Scheuten, P. G.; Warman, J. M.; de Haas, M. P.; van Nostrum, C. F.; Gelinck, G. H.; Nolte, R. J.; Roeland, J. M.; Marc, M. J.; Zwicker, J. W.; Engel, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6880.