Microwave-assisted selective synthesis of 2H-indazoles via double Sonogashira coupling of 3,4-diiodo-pyrazoles and bergman-masamune cycloaroma-tization

Heterocycles

Volumn 81, Issue 7, 2010, Pages 1651-1659

  Ichikawa, Hayato ^a   Ohfune, Haruhiko ^b   Usami, Yoshihide ^b  

^a NIHON UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA MEDICAL COLLEGE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79751468960     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-10-11950     Document Type: Article

References (40)

1. G. V. de Lucca, U. T. Kim, J. C. B. Liang, R. M. Klabe, S. Garber, L. T. Bacheler, G. N. Lam, M. R. Wright, K. A. Logue, S. Erickson-V., S. S. Ko, and G. L. Trainor, J. Med. Chem., 1998, 41, 2411;
2. M. Patel, L. T. Bacheler, M. M. Rayner, B. C. Cordova, R. M. Klabe, S. Erickson-V., and S. P. Seitz, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 823;
3. Q. Han, C. H. Chang, R. Li, Y. Ru, P. K. Jadhav, and P. Y. Lam, J. Med. Chem., 1998, 41, 2019;
4. P. W. Baures, Org Lett., 1999, 1, 249.
5. P. Chavatte, S. Yous, C. Marot, N. Baurin, and D. Lesieur, J. Med. Chem., 2001, 44, 3223;
6. J. M. Quintela, C. Peinador, L. Gonzalez, I. Devesa, M. L. Ferr, andiz, M. J. Alcaraz, and R. Riguera, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 863;
7. A. A. Bekhit and T. Abdel-A., Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 1935;
8. R. R. Ranatunge, R. A. Earl, D. S. Garvey, D. R. Janero, L. G. Letts, A. M. Martino, M. G. Murty, S. K. Richardson, D. J. Schwalb, D. V. Young, and I. S. Zemtseva, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 6049;
9. C. Selvam, S. M. Jachak, R. Thilagavathi, and A. Chakraborti, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 1793;
10. S. Prasanna, E. Manivannan, and S. C. Chaturvedi, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2097;
11. K. M. Dawood, H. Abdel-G., E. A. Rageb, M. Ellithey, and H. A. Mohamed, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 3672;
12. S. K. Singh, S. Vobbalareddy, S. R. Kalleda, S. R. Casturi, R. Mullangi, R. Ramanujam, K. R. Yeleswarapu, and J. Iqbal, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 3921;
13. S. M. Sakya, A. Shavnya, H. Cheng, C. Li, B. Rast, J. Li, D. A. Koss, B. H. Jaynes, D. W. Mann, C. F. Petras, S. B. Seibel, M. L. Haven, and M. P. Lynch, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 1042.
14. N. Matzanke, W. Lowe, S. Perachon, P. Sokoloff, J. C. Schwartz, and H. Stark, Eur. J. Med. Chem., 1999, 34, 791;
15. S. Loeber, H. Huebner, and P. Gmeiner, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2955;
16. C. Enguehard-G., H. Huebner, A. E. Hakmaoui, H. Allouchi, P. Gmeiner, A. Argiolas, Melis, R. Maria, and A. Gueiffier, J. Med., Chem., 2006, 49, 3938;
17. J. Elsner, F. Boeckler, F. W. Heinemann, H. Hübner, and P. Gmeiner, J. Med. Chem., 2005, 48, 5771;
18. Y. Hirokawa, I. Fujiwara, K. Suzuki, H. Harada, T. Yoshikawa, N. Yoshida, and S. Kato, J. Med. Chem., 2003, 46, 702.
19. R. Chen, C. S. Liu, H. Zhang, Y. Guo, X. H. Bu, and M. Yang, J. Inorg. Biochem., 2007, 101, 412;
20. C. S. Liu, H. Zhang, R. Chen, X. S. Shi, X. H. Bu, and M. Yang, Chem. Pharm. Bull., 2007, 55, 996;
21. E. Budzisz, M. Malecka, B. K. Keppler, V. B. Arion, G. Andrijewski, U. Krajewska, and M. Rozalski, Eur. J. Inorg. Chem., 2007, 3728;
22. E. Pantoja, A. Gallipoli, S. van Zutphen, S. Komeda, D. Reddy, D. Jaganyi, M. Lutz, D. M. Tooke, A. L. Spek, C. Navarro-R., and J. Reedijk, J. Inorg. Biochem., 2006, 100, 1955;
23. C. G. Hartinger, S. Zorbas-S., M. A. Jakupec, B. Kynast, H. Zorbas, and B. K. Keppler, J. Inorg. Biochem., 2006, 100, 891;
24. S. Komeda, M. Lutz, A. L. Spek, Y. Yamanaka, T. Sato, M. Chikuma, and J. Reedijk, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4738.
25. D. L. Ma, T. S. Lai, F. Y. Chan, W. H. Chung, R. Abagyan, Y. C. Leung, and K. Y. Wong, Chem. Med. Chem., 2008, 3, 881;
26. J. X. Qiao, D. L. Cheney, R. S. Alexander, A. M. Smallwood, S. R. King, K. He, A. R. Rendina, J. M. Luettgen, M. Rovert, R. R. Wexler, and P. Y. S. Lam, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 4118;
27. N. Matsumura, K. Kikuchi-U., and T. Nakaki, J. Pharmacol. Exp. Ther., 2008, 325, 357;
28. S. Chimichi, M. Boccalini, S. Selleri, C. Costagli, G. Guerrini, and G. Viola, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 739.
29. J. Elguero 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry', Vol. 5, ed. by A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon, New York, 1984, pp. 167-303.
30. B.-R. Tolf, J. Piechaczek, R. Dahlbom, H. Theorell, A. Akeson, and G. Lundquist, Acta Chem. Scand., 1979, B33, 483.
31. H. Ichikawa, Y. Ohno, Y. Usami, and M. Arimoto, Heterocycles, 2006, 68, 2247.
32. M. Schnürch, R. Flasik, A. F. Khan, M. Spina, M. D. Mihovilovic, and P. Stanetty, Eur. J. Org. Chem., 2006, 3283;
33. G. Zeni and R. C. Larcok, Chem. Rev., 2006, 106, 4644.
34. K. Olofsson and M. Larhed, 'Microwave Assisted Organic Synthesis' ed. by J. P. Tierney and P. Lidström, Blackwell, Oxford, 2005, pp. 23-43.
35. D.-Q. Shi, G.-L. Dou, S.-N. Ni, J.-W. Shi, X.-Y. Li, X.-S. Wang, H. Wu, and S.-J. Ji, Synlett, 2007, 2509;
36. R. Liu, Y. M. Zhu, L. N. Qin, S. J. Ji, and H. Katayama, Heterocycles, 2007, 71, 1755;
37. L. D. Shirtcliff, T. J. R. Weakley, and M. M. Haley, J. Org. Chem., 2004, 69, 6979.
38. B. G. Jones and P. M Marner, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2134.
39. M. Yoshimatsu, M. Kawahigashi, E. Honda, and T. Kataoka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 695.
40. R. M. Claramunt, J. Elguero, and R. Garceran, Heterocycles, 1985, 23, 2895.