Structural studies of 2-methyl-7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 47, Issue 6, 2010, Pages 1259-1268

  Frizzo, Clarissa P ^a   Martins, Marcos A P ^a   Marzari, Mara R B ^a   Campos, Patrick T ^a   Claramunt, Rosa M ^b   García, M Ángeles ^b   Sanz, Dionisia ^b   Alkorta, Ibon ^c   Elguero, José ^c  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA   (Spain)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMINE DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; FLUORINE DERIVATIVE; HALOGEN; METHYL GROUP; PYRAZOLO[1,5 A]PYRIMIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BOND; CRYSTAL STRUCTURE; MOLECULAR INTERACTION; NITROGEN NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID STATE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 78649637289     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.377     Document Type: Article

References (73)

1. Suzuki, M.; Iwasaki, H.; Fujikawa, Y.; Sakashita, M.; Kitahara, M.; Sakoda, R., Bioorg Med Chem Lett 2001, 11, 1285.
2. Almansa, C.; Merlos, M.; Rafanell, J. G.; Arriba, A. F.; Cavalcanti, F. L.; Gömez, L. A.; Miralles, A.; Forn, J., J Med Chem 2001, 44, 350.
3. Fraley, M. E.; Hoffman, W. F.; Rubino, R. S.; Hungate, R. W.; Tebben, A. J.; Rutledge, R. Z.; McFall, R. C.; Huckle, W. R.; Kendall, R. L.; Coll, K. E.; Thomas, K. A., Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 2767.
4. Fraley, M. E.; Rubino, R. S.; Hoffman, W. F.; Hambaugh, S. R.; Arrington, K. L.; Hungate, R. W.; Bilodeau, M. T.; Tebben, A. J.; Rutledge, R. Z.; Kendall, R. L.; McFall, R. C.; Huckle, W. R.; Coll, K. E.; Thomas, K. A., Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 3537.
5. Selleri, S.; Bruni, F.; Costagli, C.; Costanzo, A.; Guerrini, G.; Ciciani, G.; Costa, B.; Martini, C., Bioorg Med Chem 2001, 9, 2661.
6. Kirkpatrick, W. E.; Okabe, T.; Hillyard, I. W.; Robins, R. K.; Novinson, T.; Dren, A. T., J Med Chem 1977, 20, 386.
7. O'Donnell, P. B.; Thiele, W. J., U.S. Pat. 6,384,221 (2002).
8. Kendall, R. L.; Rubino, R.; Rutledge, R.; Bilodeau, M. T.; Fraley, M. E.; Thomas, K. A., Jr. ; Hungate, R. W., U.S. Pat. 6,235,741 (2001).
9. Compton, D. R.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A., Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 5681.
10. Wang, S. Q.; Fang, L.; Liu, X. J.; Zhao, K., Chin Chem Lett 2004, 15, 885.
11. (a), Williamson, D. S.; Parratt, M. J.; Bower, J. F.; Moore, J. D.; Richardson, C. M.; Dokurno, P.; Cansfield, A. D.; Francis, G. L.; Hebdon, R. J.; Howes, R.; Jackson, P. S.; Lockie, A. M.; Murray, J. B.; Nunns, C. L.; Powles, J.; Robertson, A.; Surgenor, A. E.; Torrance, C. J., Bioorg Med Chem Lett 2005, 15, 863
12. (b), Paruch, K.; Dwyer, M. P.; Alvarez, C.; Brown, C.; Chan, T.-Y.; Doll, R. J.; Keertikar, K.; Knutson, C.; McKittrick, B.; Rivera, J.; Rossman, R.; Tucker, G.; Fishmann, T. O.; Hruza, A.; Madison, V.; Nomeir, A. A.; Wang, Y.; Lees, E.; Parry, D.; Sgambellone, N.; Seghezzi, W.; Schultz, L.; Shanahan, F.; Wiswell, D.; Xu, X.; Zhou, Q.; James, R. A.; Paradkar, V. M.; Park, H.; Rokosz, L. R.; Stauffer, T. M.; Guzi, T. J., Bioorg Med Chem Lett 2007, 17, 6220.
13. Popik, P.; Kostakis, E.; Krawczyk, M.; Nowak, G.; Szewczyk, B.; Krieter, P.; Chen, Z.; Russek, S. J.; Gibbs, T. T.; Farb, D. H.; Skolnick, P.; Lippa, A. S.; Basile, A. S., J Pharmacol Exp Ther 2006, 319, 1244.
14. (a), Alcalde, E.; Mendoza, J.; García-Marquina, J. M.; Almera, C.; Elguero, J., J Heterocycl Chem 1974, 11, 423
15. (b), Sanz, D.; Claramunt, R. M.; Saini, A.; Kumar, V.; Aggarwal, R.; Singh, S. P.; Alkorta, I.; Elguero, J., Magn Reson Chem 2007, 45, 513
16. (c), Wu, Y.-C.; Li, H. J.; Liu, L.; Wang, D.; Yang, H.-Z.; Chen, Y. J., J Fluoresc 2008, 18, 357-363
17. (d), Borges, J. C.; Oliveira, C. D.; Pinheiro, L. C. S.; Marra, R. K. F.; Khan, M. A.; Wardell, J. L.; Wardell, S. M. S. V.; Bernardino, A. M. R., J Braz Chem Soc 2007, 18, 1571
18. (e), Ghagare, M. G.; Birari, D. R.; Shelar, D. P.; Toche, R. B.; Jachak, M. N., J Heterocycl Chem 2009, 46, 327
19. (f), Ghotekar, B. K.; Jachak, M. N.; Toche, R. B., J Heterocycl Chem 2009, 46, 708.
20. (a), Filyakova, V. I.; Kuznetsova, O. A.; Ulomskii, E. N.; Rybalova, T. V.; Gatilov, Yu. V.; Kodess, M. I.; Rusinov, V. L.; Pashkevich, K. I., Russ Chem Bull Int Ed 2002, 51, 332
21. (b), Martins, M. A. P.; Cunico, W.; Scapin, E.; Emmerich, D. J.; Fiss, G. F.; Rosa, F. A.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C., Lett Org Chem 2006, 3, 358
22. (c), Dalinger, I. L.; Vatsade, I. A.; Shevelev, S. A.; Ivanchtchenko, A., J Comb Chem 2005, 7, 236
23. (d), Gregg, B. T.; Tymoshenko, D. O.; Razzano, D. A.; Johnson, M. R., J Comb Chem 2007, 9, 507.
24. Grohe, K., Synthesis 1975, 645.
25. Frizzo, C. P.; Campos, P. T.; Marzari, M. R. B.; Machado, P.; Martins, M. A. P., Acta Crystallogr Sect E 2008, E64, o212.
26. Martins, M. A. P.; Scapin, E.; Frizzo, C. P.; Rosa, F. A.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N., J Braz Chem Soc 2009, 20, 205.
27. Frizzo, C. P.; Scapin, E.; Campos, P. T.; Moreira, D. N.; Martins, M. A. P., J Mol Struct 2009, 933, 142.
28. Elgemeie, G. H.; Alia, H. A.; Jones P. G., Acta Crystallogr Sect E 2002, E58, o1247.
29. Portilla, J.; Quiroga, J.; Cobo, J.; Nogueras, M.; Low, J. N.; Glidewell, C., Acta Crystallogr Sect C 2005, C61, o398.
30. Portilla, J.; Quiroga, J.; Cobo, J.; Low, J. N.; Glidewell, C., Acta Crystallogr Sect C 2006, C62, o186.
31. Portilla, J.; Quiroga, J.; de la Torre, J. M.; Cobo, J.; Low; J. N.; Glidewell, C., Acta Crystallogr Sect C 2006, C62, o521.
32. Glidewell, C.; Lloyd, D. M. G., Tetrahedron 1984, 40, 4455.
33. Li, M.; Wang, S.; Wen, L.; Zhang, X.; Ke, Z., J Chem Crystallogr 2005, 35, 667.
34. Low, J. N.; Cobo, J.; Mera, J.; Quiroga, J.; Glidewell, C., Acta Crystallogr Sect C 2004, C60, o265.
35. James, S. L., In Encyclopedia of Supramolecular Chemistry;, Atwood, J. L., Steed, J. W., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 2004; p 1093.
36. Kishikawa, K.; Oda, K.; Aikyo, S.; Kohmoto, S., Angew Chem Int Ed 2007, 46, 764.
37. Ponzini, F.; Zagha, R.; Hardcastle, K.; Siegel, J. S., Angew Chem Int Ed 2000, 39, 2323.
38. Madhavi, N. N. L.; Desiraju, G. R.; Bilton, C.; Howard, J. A. K.; Allen, F. H., Acta Crystallogr Sect B 2000, B56, 1063.
39. Prasanna, M. D.; Guru Row, T. N., Cryst Eng Commun 2000, 2, 134.
40. Schwarzer, A.; Seichter, W.; Weber, E.; Stoeckli-Evans, H.; Losada, M.; Hulliger, J., Cryst Eng Comm 2004, 6, 567-572.
41. Dunitz, J. D.; Schweizer, W. B., Chem Eur J 2006, 12, 6804.
42. Pyykko, P., Chem Rev 1997, 97, 597.
43. García, M. A.; Cabildo, P.; Claramunt, R. M.; Pinilla, E.; Torres, M. R.; Alkorta, I.; Elguero, J., Inorg Chim Acta, to appear.
44. Low, J. N.; Cobo, J.; Quiroga, J.; Portilla, J.; Glidewell, C, Acta Crystallogr Sect C 2004, C60, o604.
45. (a), Alkorta, I.; Elguero, J., Struct Chem 1998, 9, 187
46. (b), Cavero, E.; Giménez, R.; Uriel, S.; Beltrán, E.; Serrano, J. L.; Alkorta, I.; Elguero, J., Cryst Growth Des 2008, 8, 838
47. (c), Alkorta, I.; Blanco, F.; Elguero, J., J Mol Struct Theochem 2009, 896, 92
48. (d), Silva, A. M. S.; Sousa, R. M. S.; Jimeno, M. L.; Blanco, F.; Alkorta, I.; Elguero, J., Magn Reson Chem 2008, 46, 859
49. (e), Santa María, M. D.; Claramunt, R. M.; Herranz, F.; Alkorta, I.; Elguero, J., J Mol Struct 2009, 920, 323
50. (f), Santa María, M. D.; Claramunt, R. M.; Alkorta, I.; Elguero, J., Magn Reson Chem 2009, 47, 472
51. (g), Alkorta, I.; Elguero, J.; Limbach, H.-H.; Shenderovich, I. G.; Winkler, T., Magn Reson Chem 2009, 47, 585
52. (h), Claramunt, R. M.; Sanz, D.; Löpez, C.; Pinilla, E.; Torres, M. R.; Elguero, J.; Nioche, P.; Raman, C. S., Helv Chim Acta, to appear
53. (i), Blanco, F.; Alkorta, I.; Elguero, J., Magn Reson Chem 2007, 45, 797.
54. (a), Colla, A.; Clar, G.; Martins, M. A. P.; Krimmer, S.; Fischer, P.,; Synthesis 1991, 483
55. (b), Flores, A. F. C.; Brondani, S.; Zanatta, N.; Rosa, A.; Martins, M. A. P., Tetrahedron Lett 2002, 43, 8701
56. (c), Martins, M. A. P.; Guarda, E. A.; Frizzo, C. P.; Scapin, E.; Beck, P.; Costa, A. C.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G., J Mol Catal A 2007, 266, 100
57. (d), Martins, M. A. P.; Guarda, E. A.; Frizzo, C. P.; Moreira, D. N.; Marzari, M. R. B.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G., Catal Lett 2009, 130, 93.
58. Perrin, D. D.; Armarego, L. F., Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed.; Pergamon Press: New York, 1996.
59. Bruker (2006). APEX2 (Version 2.1), COSMO (Version 1.56), BIS (Version 2.0.1.9), SAINT (Version 7.3A) and SADABS (Version 2004/1) and XPREP (Version 2005/4). Bruker AXS Inc.: Madison, Wisconsin, USA, 2006.
60. Sheldrick, G. M., SHELXL-97, Program for Crystal Structure Solution and Refinement. University of Göttingen: Germany, 1997.
61. Coppens, P.; Leiserowitz, L.; Rabinovich, D., Acta Crystallogr 1965, 18, 1035.
62. Farrugia, L. J., ORTEP-III for Windows, J Appl Cryst 1997, 30, 565.
63. Braun, S.; Kalinowki, H.-O.; Berger, S., 200 and More Basic NMR Experiments. Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
64. Perona, A.; Sanz, D.; Claramunt, R. M.; Elguero, J., Magn Reson Chem 2008, 46, 930.
65. Becke, A. D., Phys Rev A 1988, 38, 3098.
66. Becke, A. D., J Chem Phys 1993, 98, 5648.
67. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G., Phys Rev B 1988, 37, 785.
68. Hariharan, P.A.; Pople, J. A., Theor Chim Acta 1973, 28, 213.
69. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A., J Chem Phys 1971, 54, 724.
70. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Krishnam, R.; Binkley, J. S., J Chem Phys 1984, 80, 3265.
71. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. Jr. ; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C., and, Pople, J. A., Gaussian 03, Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
72. Ditchfield, R., Mol Phys 1974, 27, 789.
73. London, F., J Phys Radium 1937, 8, 397.