Supramolecular control of fluorinated benzophenones in the crystalline state

CrystEngComm

Volumn 6, Issue , 2004, Pages 567-572

  Schwarzer, A ^a   Seichter, W ^a   Weber, E ^a   Stoeckli Evans, H ^b   Losada, M ^c   Hulliger, J ^c  

^a TU BERGAKADEMIE FREIBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF NEUCHÂTEL   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOPHENONE DERIVATIVE; CARBON; FLUORINE;

ARTICLE; ATOM; CHEMICAL INTERACTION; CRYSTAL; CRYSTAL STRUCTURE; FLUORINATION; MOLECULE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 16244370391     PISSN: 14668033     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b414556a     Document Type: Article

References (44)

1. R. K. Castellano, F. Diederich and E. A. Meyer, Angew. Chem., 2003, 115, 1244; R. K. Castellano, F. Diederich and E. A. Meyer, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1210, and references therein K. Reichenbächer, H. I. Süss and J. Hulliger, Chem. Soc. Rev., in press.
2. R. K. Castellano, F. Diederich and E. A. Meyer, Angew. Chem., 2003, 115, 1244; R. K. Castellano, F. Diederich and E. A. Meyer, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1210, and references therein K. Reichenbächer, H. I. Süss and J. Hulliger, Chem. Soc. Rev., in press.
3. R. K. Castellano, F. Diederich and E. A. Meyer, Angew. Chem., 2003, 115, 1244; R. K. Castellano, F. Diederich and E. A. Meyer, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1210, and references therein K. Reichenbächer, H. I. Süss and J. Hulliger, Chem. Soc. Rev., in press.
4. G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, D. A. Dougherty and R. H. Grubbs, Angew. Chem., 1997, 109, 290; L. M. Henling, D. A. Dougherty and R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36, 248; J. C. Collings, K. P. Roscoe, R. L. Thomas, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard and T. B. Marder, New J. Chem., 2001, 25, 1410; G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, J. W. Ziller, E. B. Lobkovsky and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3641; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle and J. S. Siegel, Angew. Chem., 2000, 112, 2413; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle and J. S. Siegel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2000, 39, 2323.
5. G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, D. A. Dougherty and R. H. Grubbs, Angew. Chem., 1997, 109, 290; L. M. Henling, D. A. Dougherty and R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36, 248; J. C. Collings, K. P. Roscoe, R. L. Thomas, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard and T. B. Marder, New J. Chem., 2001, 25, 1410; G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, J. W. Ziller, E. B. Lobkovsky and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3641; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle and J. S. Siegel, Angew. Chem., 2000, 112, 2413; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle and J. S. Siegel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2000, 39, 2323.
6. G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, D. A. Dougherty and R. H. Grubbs, Angew. Chem., 1997, 109, 290; L. M. Henling, D. A. Dougherty and R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36, 248; J. C. Collings, K. P. Roscoe, R. L. Thomas, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard and T. B. Marder, New J. Chem., 2001, 25, 1410; G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, J. W. Ziller, E. B. Lobkovsky and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3641; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle and J. S. Siegel, Angew. Chem., 2000, 112, 2413; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle and J. S. Siegel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2000, 39, 2323.
7. G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, D. A. Dougherty and R. H. Grubbs, Angew. Chem., 1997, 109, 290; L. M. Henling, D. A. Dougherty and R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36, 248; J. C. Collings, K. P. Roscoe, R. L. Thomas, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard and T. B. Marder, New J. Chem., 2001, 25, 1410; G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, J. W. Ziller, E. B. Lobkovsky and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3641; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle and J. S. Siegel, Angew. Chem., 2000, 112, 2413; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle and J. S. Siegel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2000, 39, 2323.
8. G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, D. A. Dougherty and R. H. Grubbs, Angew. Chem., 1997, 109, 290; L. M. Henling, D. A. Dougherty and R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36, 248; J. C. Collings, K. P. Roscoe, R. L. Thomas, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard and T. B. Marder, New J. Chem., 2001, 25, 1410; G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, J. W. Ziller, E. B. Lobkovsky and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3641; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle and J. S. Siegel, Angew. Chem., 2000, 112, 2413; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle and J. S. Siegel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2000, 39, 2323.
9. G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, D. A. Dougherty and R. H. Grubbs, Angew. Chem., 1997, 109, 290; L. M. Henling, D. A. Dougherty and R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36, 248; J. C. Collings, K. P. Roscoe, R. L. Thomas, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard and T. B. Marder, New J. Chem., 2001, 25, 1410; G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, J. W. Ziller, E. B. Lobkovsky and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3641; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle and J. S. Siegel, Angew. Chem., 2000, 112, 2413; F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle and J. S. Siegel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2000, 39, 2323.
10. N. R. Vangala, A. Nangia and V. M. Lynch, Chem. Commun., 2002, 1304.
11. J. A. K. Howard, V. J. Hoy, D. O'Hagan and G. T. Smith, Tetrahedron, 1996, 52, 12613; L. Shimoni and J. P. Glusker, Struct. Chem., 1994, 5, 383; O. Helmle, I. Csöregh, E. Weber and T. Hens, J. Phys. Org. Chem., 1997, 10, 76.
12. J. A. K. Howard, V. J. Hoy, D. O'Hagan and G. T. Smith, Tetrahedron, 1996, 52, 12613; L. Shimoni and J. P. Glusker, Struct. Chem., 1994, 5, 383; O. Helmle, I. Csöregh, E. Weber and T. Hens, J. Phys. Org. Chem., 1997, 10, 76.
13. J. A. K. Howard, V. J. Hoy, D. O'Hagan and G. T. Smith, Tetrahedron, 1996, 52, 12613; L. Shimoni and J. P. Glusker, Struct. Chem., 1994, 5, 383; O. Helmle, I. Csöregh, E. Weber and T. Hens, J. Phys. Org. Chem., 1997, 10, 76.
14. J. D. Dunitz and R. Taylor, Chem. Eur. J., 1997, 3, 89.
15. V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, D. Bläser, R. Boese, A. Nangia and G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8702.
16. J. H. Williams, Acc. Chem. Res., 1993, 26, 593; T. Dahl, Acta Chem. Scand., 1994, 48, 95; M. Luhmer, K. Bartik, A. Dejaegere, P. Bovy and J. Reisse, Bull. Soc. Chim. Fr., 1994, 131, 603.
17. J. H. Williams, Acc. Chem. Res., 1993, 26, 593; T. Dahl, Acta Chem. Scand., 1994, 48, 95; M. Luhmer, K. Bartik, A. Dejaegere, P. Bovy and J. Reisse, Bull. Soc. Chim. Fr., 1994, 131, 603.
18. J. H. Williams, Acc. Chem. Res., 1993, 26, 593; T. Dahl, Acta Chem. Scand., 1994, 48, 95; M. Luhmer, K. Bartik, A. Dejaegere, P. Bovy and J. Reisse, Bull. Soc. Chim. Fr., 1994, 131, 603.
19. B. E. Smart, J. Fluorine Chem., 2001, 109, 3.
20. P. Murray-Rust, W. C. Stallings, C. T. Monti, R. K. Preston and J. P. Glusker, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3206.
21. N. Ramasubbu, R. Parthasarathy and P. Murray-Rust, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4308.
22. G. R. Desiraju and R. Parthasarathy, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8725; V. R. Pedireddi, D. S. Reddy, B. S. Goud, D. C. Craig, A. D. Rae and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 2353; V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, D. Bläser, R. Boese, A. Nangia and G. R. Desiraju, Acta Crystallogr., Sect. B, 1999, 55, 1005.
23. G. R. Desiraju and R. Parthasarathy, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8725; V. R. Pedireddi, D. S. Reddy, B. S. Goud, D. C. Craig, A. D. Rae and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 2353; V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, D. Bläser, R. Boese, A. Nangia and G. R. Desiraju, Acta Crystallogr., Sect. B, 1999, 55, 1005.
24. G. R. Desiraju and R. Parthasarathy, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8725; V. R. Pedireddi, D. S. Reddy, B. S. Goud, D. C. Craig, A. D. Rae and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 2353; V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, D. Bläser, R. Boese, A. Nangia and G. R. Desiraju, Acta Crystallogr., Sect. B, 1999, 55, 1005.
25. N. Hayashi, T. Mori and K. Matsumoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1998, 1905.
26. M. D. Prasanna and T. N. Guru Row, Cryst. Eng., 2000, 3, 135.
27. H. Kutzke, H. Klapper, R. B. Hammond and K. J. Roberts, Acta Crystallogr., Sect. B, 2000, 56, 486.
28. S. J. Maginn and R. J. Davey, Acta Crystallogr., Sect. C, 1994, 50, 254.
29. K. G. Shields and C. H. L. Kennard, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1977, 463; M. M. Granger and M. F. Coillot, Acta Crystallogr., Sect. C, 1985, 41, 542.
30. K. G. Shields and C. H. L. Kennard, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1977, 463; M. M. Granger and M. F. Coillot, Acta Crystallogr., Sect. C, 1985, 41, 542.
31. F. J. Zúñiga and A. Criado, Acta Crystallogr., Sect. B, 1995, 51, 880; V. V. Mitkevich, V. G. Lirtsman, M. A. Strzhemechny, A. A. Avdeenko and V. V. Eremenko, Acta Crystallogr., Sect. B, 1999, 55, 799.
32. F. J. Zúñiga and A. Criado, Acta Crystallogr., Sect. B, 1995, 51, 880; V. V. Mitkevich, V. G. Lirtsman, M. A. Strzhemechny, A. A. Avdeenko and V. V. Eremenko, Acta Crystallogr., Sect. B, 1999, 55, 799.
33. B. Perić and B. Kojić-Prodić, Acta Crystallogr., Sect. C, 2000, 56, 211.
34. G. P. M. Van der Velden and J. H. Noordik, J. Cryst. Mol. Struct., 1979, 9, 283.
35. A. Bondi, J. Phys. Chem., 1964, 68, 441.
36. J. S. W. Overell and G. S. Pawley, Acta Crystallogr., Sect. B, 1982, 38, 1966; J. H. Williams, J. K. Cockcroft and A. N. Fitch, Angew. Chem., 1992, 104, 1666; J. H. Williams, J. K. Cockcroft and A. N. Fitch, Angew. Chem. Int. Ed., 1992, 31, 1655.
37. J. S. W. Overell and G. S. Pawley, Acta Crystallogr., Sect. B, 1982, 38, 1966; J. H. Williams, J. K. Cockcroft and A. N. Fitch, Angew. Chem., 1992, 104, 1666; J. H. Williams, J. K. Cockcroft and A. N. Fitch, Angew. Chem. Int. Ed., 1992, 31, 1655.
38. J. S. W. Overell and G. S. Pawley, Acta Crystallogr., Sect. B, 1982, 38, 1966; J. H. Williams, J. K. Cockcroft and A. N. Fitch, Angew. Chem., 1992, 104, 1666; J. H. Williams, J. K. Cockcroft and A. N. Fitch, Angew. Chem. Int. Ed., 1992, 31, 1655.
39. R. D. Dunlop and J. H. Gardner, J. Am. Chem. Soc., 1933, 55, 1665.
40. A. K. Barbour, M. W. Buxton, P. L. Coe, R. Stephens and J. C. Tatlow, J. Chem. Soc., 1961, 808.
41. Stoe & Cie, X-Area V1.17 & X-RED32 V1.04 Software. Stoe & Cie GmbH, Darmstadt, Germany, 2002.
42. G. M. Sheldrick, SHELXS-97: Program for Crystal Structure Determination, University of Göttingen, Germany, 1990.
43. G. M. Sheldrick, SHELXS-97: Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Germany, 1999.
44. L. J. Farrugia, WinGX-Version 1.64.05, Dept. of Chemistry, University of Glasgow, 2003.