A DFT and AIM analysis of the spin -spin couplings across the hydrogen bond in the 2-fluorobenzamide and related compounds

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 47, Issue 7, 2009, Pages 585-592

  Alkorta, Ibon ^a   Elguero, Jose ^a   Limbach, Hans Heinrich ^b   Shenderovich, Ilja G ^b   Winkler, Tammo ^c  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^b FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^c SOLVIAS AG   (Switzerland)

Author keywords

2 fluorobenzamide; AIM; B3LYP 6 311++G; Hydrogen bonds; Solvent effects; Spin spin coupling constants

Indexed keywords

COMPLEXATION; COUPLINGS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; SOLVENTS;

2-FLUOROBENZAMIDE; ATOMS IN MOLECULES; ATOMS-IN-MOLECULES ANALYSIS; B3LYP/6-311++G; COUPLING CONSTANTS; DENSITY-FUNCTIONAL-THEORY; RELATED COMPOUNDS; SOLVENT EFFECTS; SPIN-SPIN COUPLING CONSTANTS; SPIN-SPIN COUPLINGS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 68049147160     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.2433     Document Type: Article

References (43)

1. H. Fritz, T. Winkler, Helv. Chim. Acta1974, 57, 836.
2. H. Fritz, T. Winkler, W. Küng, Helv. Chim. Acta1975, 58, 1822.
3. D. Payne, Science2008, 321, 1644.
4. T. Hiratsuka, K. Furihata, J. Ishikawa, H. Yamashita, N. Itoh, H. Seto, T. Dairi, Science2008, 321, 1670.
5. D. Haydon, N. R. Sokes, R. Ure, G. Galbraith, J. M. Bennett, D. R. Brown, P. J. Baker, V. V. Barynin, D. W. Rice, S. E. Sedelnikova, J. R. Heal, J. M. Sheridan, S. T. Aiwale, P. K. Chauhan, A. Srivastava, A. Taneja, I. Collins, J. Errington, L. G. Czaplewski, Science2008, 321, 1673.
6. I. D. Rae, J. A. Weigold, R. H. Contreras, R. R. Biekofsky, Magn. Reson.Chem. 1993, 31, 836.
7. L. Forlani, Hydrogen bonding and complex formation involving compounds with amino, nitroso and nitro groups, in The Chemistryof Amino, Nitroso, Nitro and Related Groups, Supplement F2, Part 1, (Ed.: S. Patai), John Wiley & Sons, New York, 1996, p 438, Chapt. 10.
8. I. Alkorta, J. Elguero, G. S. Denisov, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 599.
9. D. Michel, M. Witschard, M. Schlosser, Liebigs Ann./Recueil1997, 517.
10. N. S. Golubev, I. G. Shenderovich, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, H. H. Limbach, Chem. Eur. J. 1999, 5, 492
11. I. G. Shenderovich, P. Tolstoy, N. S. Golubev, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11710.
12. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
13. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. A1988, 37, 785.
14. M. J. Frisch, J. A. Pople, R. Krishnan, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
15. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adao, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. AlLaham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian: Pittsburgh, 2003.
16. F. Blanco, I. Alkorta., J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 797.
17. A. M. S. Silva, R. M. S. Sousa, M. L. Jimeno, F. Blanco, I. Alkorta, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 859.
18. R. F. W. Bader,Acc.Chem.Res. 1985,18,9
19. R. F. W. Bader,Chem.Rev. 1991, 91, 893
20. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules, A Quantum Theory, Oxford University Press: Oxford
21. R. F. W. Bader, J. Phys. Chem. A1998, 102, 7314.
22. F. W. Bieger-Konig,R. F. W. Bader,T. H. Tang,J.Comput.Chem. 1982, 3, 317.
23. F. Biegler-Kö nig, J. Schönbohm, AIM2000, Version 2.0, Bielefeld, 2002.
24. L. J. Bellamy, Advances in Infrared Group Frequencies, Methuen: London, 1969, p. 110, 280.
25. I. Alkorta, J. Elguero, Struct. Chem. 2004, 15, 117.
26. I. Mata, I. Alkorta, E. Espinosa, E. Molins, J. Elguero, in The Quantum Theory of Atoms in Molecules(Eds: C. F. Matta, R. J. Boyd), Wiley-VCH: Weinheim, 2007, p 425, Chapt. 16.
27. A. M. Pendás, E. Francisco, M. A. Blanco, C. Gatti, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9362.
28. J. J. Novoa, E. D'Oria, Engineering of Crystalline Materials Properties, Springer: Netherlands, 2008.
29. I. Alkorta, J. Elguero, in Aromaticity in Heterocyclic Compounds(Eds: T. M. Krygowski, M. K. Cyranski), Springer, Berlin, 2009, pp. 155.
30. N. Castillo, C. F. Matta, R. J. Boyd, J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 354.
31. C. F. Matta, N. Castillo, R. J. Boyd, J. Phys. Chem. A2005, 109, 3669.
32. A. Ebrahimi, M. Habibi, H. R. Masoodi, Chem. Phys. 2007, 340, 85.
33. A. Ebrahimi, M. Habibi, H. R. Masoodi, A. R. Gholipour, Chem. Phys. 2009, 355, 67
34. H. Benedict, I. G. Shenderovich, O. L. Malkina, V. G. Malkin, G. S. Denisov, N. S. Golubev, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1979.
35. H. H. Limbach, G. S. Denisov, N. S. Golubev, in Isotope Effects in Chemistry and Biology, Hydrogen Bond Isotope Effects Studied by NMR(Eds: A. Kohen, H. H. Limbach), Taylor & Francis: Boca Raton, 2005, pp 193, Chapt. 7
36. M. Ramos, I. Alkorta, J. Elguero, N. S. Golubev, G. S. Denisov, H. Benedict, H. H. Limbach, J. Phys. Chem. 1997, A101, 9791
37. I. G. Shenderovich, A. P. Burtsev, G. S. Denisov, N. S. Golubev, H. H. Limbach, Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S91
38. I. G. Shenderovich, S. Smirnov, G. S. Denisov, V. Gindin, N. S. Golubev, A. Dunger, R. Reibke, S. Kirpekar, O. L. Malkina, H. H. Limbach, Ber. Bunsen. Phys. Chem. 1998, 102, 422.
39. P. O. Åstrand, K. Ruud, K. V. Mikkelsen, T. Helgaker, J. Chem. Phys. 1999, 110, 9463.
40. J. E. Del Bene, J. Elguero, Solid State NMR2008, 34, 86.
41. S. M. Bass, R. L. DeLeon, J. S. Muenter, J. Chem. Phys. 1987, 86, 4305.
42. H. H. Limbach, M. Pietrzak, H. Benedict, P. M. Tolstoy, N. S. Golubev, G. S. Denisov, J. Mol. Struct. 2004, 706, 115.
43. H.H.Limbach, M.Pietrzak, S.Sharif, P.M. Tolstoy, I. G. Shenderovich, S. N. Smirnov, N. S. Golubev, G. S. Denisov, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5195.