2-Methyl-7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines: Highly regioselective synthesis and bromination

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 20, Issue 2, 2009, Pages 205-213

  Martins, Marcos A P ^a   Scapin, Elisandra ^b   Frizzo, Clarissa P ^a   Rosa, Fernanda A ^a   Bonacorso, Helio G ^a   Zanatta, Nilo ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

^b UNIVERSIDADE FEDERAL DO TOCANTINS   (Brazil)

Author keywords

Bromination; Enones; Pyrazoles; Pyrazolo 1,5 a pyrimidines; Pyrimidines

Indexed keywords

EID: 61949382034     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532009000200003     Document Type: Article

References (43)

1. An, H.; Cook, P. D.; Chem. Rev. 2000, 100, 3311.
2. Martins, M. A. P.; Frizzo, C. P.; Moreira, D. N.; Zanatta, N.; Bonacorso H. G.; Chem. Rev. 2008, 108, 2015.
3. Novinson, T.; Bhooshan, B.; Okabe, T.; Revankar, G. R.; Wilson, H. R.; Robins, R. K.; Senga, K; J. Med. Chem. 1976, 19, 512.
4. Senga, K.; Novinson, T.; Wilson, H. R.; Robins, R. K.; J. Med. Chem. 1981, 24, 610.
5. Suzuki, M.; Iwasaki, H.; Fujikawa, Y.; Sakashita, M.; Kitahara, M.; Sakoda, R.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1285.
6. Almansa, C.; Merlos, M.; Rafanell, J. G.; Arriba, A. F.; Cavalcanti, F. L.; Gomez, L. A.; Miralles, A.; Forn, J.; J. Med. Chem. 2001, 44, 350.
7. Fraley, M. E.; Hoffman, W. F.; Rubino, R. S.; Hungate, R. W.; Tebben, A. J.; Rutledge, R. Z.; McFall, R. C.; Huckle, W. R.; Kendall, R. L.; Coll, K. E.; Thomas, K. A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2767.
8. Novinson, T.; Hanson, R.; Dimmitt, M. K.; Simmon, L. N.; Robins, R. K.; O'Brien, D. E.; J. Med. Chem. 1974, 17, 645.
9. Selleri, S.; Bruni, F.; Costagli, C.; Costanzo, A.; Guerrini, G.; Ciciani, G.; Costa, B.; Martini, C.; Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2661.
10. Kirkipatrick, W. E.; Okabe, T.; Hillyard, I. W.; Robins, R. K.; Novinson, T.; Dren, A. T.; J. Med. Chem. 1977, 20, 386.
11. O'Donnell, P. B.; Thiele, W. J.; U.S. Patent 6384221, 2002.
12. Kendall, R. L.; Rubino, R.; Rutledge, R.; Bilodeau, M. T.; Fraley, M. E.; Thomas, K. A., Jr.; Hungate, R. W.; U.S. Patent 6235741, 2001.
13. Fraley, M. E.; Hoffman, W. F.; Rubino, R. S.; Hungate, R.W.; Tebben, A. J.; Rutledge, R. Z.; McFall, R. C.; Huckle, W. R.; Kendall, R. L.; Coll, K. E.; Thomas, K. A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2767.
14. Alcalde, E.; Mendoza, J.; Garcia-Marquina, J. M.; Almera, C.; Elguero, J.; J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 423
15. Sanz, D.; Claramunt, R. M.; Saini, A.; Kumar, V.; Aggarwal, R.; Singh, S. P.; Alkorta, I.; Elguero; J.; Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 513
16. Wu, Y.-C.; Li, H. J.; Liu, L.; Wang, D.; Yang, H.-Z.; Chen, Y. J.; J. Fluoresc. 2008, 18, 357
17. Borges, J. C.; Oliveira, C. D.; Pinheiro, L. C. S.; Marra, R. K. F.; Khan, M. A.; Wardell, J. L.; Wardell, S. M. S. V.; Bernardino, A. M. R.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1571.
18. Martins, M. A. P.; Cunico, W.; Scapin, E.; Emmerich, D. J.; Fiss, G. F.; Rosa, F. A.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C.; Lett. Org. Chem. 2006, 3, 358
19. Dalinger, I. L.; Vatsade, I. A.; Shevelev, S. A.; Ivanchtchenko, A.; J. Comb. Chem. 2005, 7, 236.
20. Grohe, K.; Synthesis 1975, 645.
21. Martins, M. A. P.; Cunico, W.; Pereira, C. M. P; Flores, A. F. C.; Bonacorso H. G.; Zanatta, N.; Curr. Org. Synth. 2004, 1, 391
22. and references therein; Flores, A. F. C.; Pizzuti, L.; Brondani, S.; Rossato, M.; Zanatta, N.; Martins M. A. P.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1316
23. Martins, M. A. P.; Beck, P.; Machado, P.; Brondani, S.; Moura, S.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Flores, A. F. C.; J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 408.
24. Druzhinin, S. V.; Balenkova, E. S.; Nenajdenko, V. G.; Tetrahedron 2007, 63, 7753.
25. Winters, G.; Sala, A.; de Paoli, A.; Conti, M.; Synthesis 1984, 1050
26. Pushechnikov, A. O.; Volochnyuk, D. M.; Tolmachev, A. A.; Synlett 2002, 1140.
27. Echevarria, A.; Elguero, J.; Meutermns, W.; J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 957.
28. Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D.; J. Org. Chem. 1996, 61, 5204.
29. Thomas, A.; Chakraborty, M.; Ila, H.; Junjappa, H.; Tetrahedron 1990, 46, 577
30. Reddy, A. C. S.; Narsaiah, B.; Venkataratnam, R. V.; J. Fluorine Chem. 1997, 86, 127
31. Krasovsky, A. L.; Hartulyari, A. S.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S.; Synthesis 2002, 133.
32. Volochnyuk, D. M.; Pushechnikov, A. O.; Krotko, D. G.; Sibgatulin, D. A.; Kovalyova, S. A.; Tolmachev, A. A.; Synthesis 2003, 1531.
33. Stefani, H. A.; Pereira, C. M. P.; Almeida, R. B.; Braga, R. C.; Guzen, K. P.; Cella, R.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6833.
34. Martins, M. A. P.; Frizzo, C. P.; Moreira, D. N.; Rosa, F. A.; Marzari, M. R. B.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G..; Catal. Commun. 2008, 9, 1375.
35. Compton, D. R.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5681.
36. Crystallographic data for struture 3b and 4n, reported in this paper, have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Center (CCDC 627873 and 627874). Copies of the data can be obtained, free of charge, on application to CCDC 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK (Fax: +44-1223-336033 or e-mail: deposit@ccdc.cam.ac.uk)
37. Chern, J. W.; Lee, C. C.; Liaw, Y. C.; Wang, A. H. J.; Heterocycles 1992, 34, 1133.
38. Fabron, J.; Pastor, R.; Cambon, A.; J. Fluorine Chem. 1991, 51, 141.
39. Singh, S. P.; Naithani, R.; Aggarwal, R.; Prakash, O.; Synth. Commun. 2004, 34, 4359.
40. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 107, 3902.
41. HYPERCHEM(™) Professional 7.52; 2002, Hypercube, Inc., 1115 NW 4th Street, Gainesville, FL 32601, USA.
42. Greenhill, J. V. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F., eds.; Pergamon: Oxford, 1984, vol. 5, p. 305.
43. Goswami, S.; Dey, S.; Jana, S. Adak, A. K.; Chem Lett. 2004, 33, 916.