The behavior of Gliclazide in solution and in the solid state: A case of organic compound presenting a solid-solution structure

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 47, Issue 6, 2009, Pages 472-477

  María, Dolores Santa ^a   Claramunt, Rosa M ^a   Alkorta, Ibon ^b   Elguero, José ^b  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

CPMAS; E Z isomerism; GIAO; Gliclazide; Nitrogen inversion; NMR; Urea

Indexed keywords

ISOMERS; NITROGEN; SOLID SOLUTIONS; STEREOCHEMISTRY;

CPMAS; DYNAMICS PROPERTIES; E/Z ISOMERISM; GIAO; GLICLAZIDE; HYPOGLYCAEMIC; INVERTOMERS; NITROGEN INVERSION; PYRROLIDINES; SOLID SOLUTION STRUCTURES;

UREA;

EID: 67149126746     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.2414     Document Type: Article

References (43)

1. R. M. Claramunt, C. López, I. Alkorta, J. Elguero, R. Yang, S. Schulman, Magn. Reson. Chem. 2004,42,712.
2. R. M. Claramunt, C. López, J. Elguero, ARKIVOC 2006, v, 5.
3. P. Cornago, R. M. Claramunt, L. Bouissane, I. Alkorta, J. Elguero, Tetrahedron 2008,64,8089.
4. R. M. Claramunt, F. Herranz, M. D. Santa Maria, E. Pinilla, M. R. Torres, J. Elguero, Tetrahedron 2005,61,5089.
5. M. Janbon, J. Chaptal, A. Vedel, J. Schaap, Montp. Med. 1942,441, 21.
6. M. -M. Loubatiéres-Mariani, J. Soc. Biol. 2007,201, 121.
7. Z. Benfodda, L. Delon, F. Guillen, H. Blancou, J. Fluorine Chem. 2007, 728,1353.
8. B. Jiang, L. Wu, R. Wang, Eur. J. Pharmacol. 2007,577,124.
9. C. S. Winters, L. Shields, P. Timmins, P. York, J. Pharm. Sci. 1994, 83, 300.
10. M. Parvez, M. S. Arayne, M. K. Zaman, N. Sultana, Acta Crystallogr. , Sect. C 1999, C55,74.
11. (a) CSD database version 5. 28 (November 2006). Jan-07 and May07 updates.
12. F. H. Allen, Acta Crystallogr. , Sect. B 2002, 58, 380;
13. (b) F. H. Allen, W. D. S. Motherwell, Acta Crystallogor. , Sect. B2002,58, 407.
14. J. R. Moyano, J. M. Ginés, MJ. Arias, J. I. Pérez- Martínez, G. Bettinetti, F. Giordano, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1996,25,137.
15. J. R. Moyano, M. J. Arias-Blanco, J. M. Ginés, F. Giordano, Int. J. Pharm. 1997,157,239.
16. J. R. Moyano, M. J. Arias-Blanco, J. M. Ginés, A. M. Rabasco, J. I. Pérez-Martínez, M. Mor, F. Giordano, J. Pharm. Sci. 1997, 86, 72.
17. J. R. Moyano, M. J. Arias-Blanco, J. M. Ginés, F. Giordano, Int. J. Pharm. 1997, 148, 211.
18. M. Oki, in Applications of Dynamic NMR Spectroscopy to Organic Chemistry. VCH: Weinhelm, 1985, p 55.
19. M. L. Martin, M. L. Filleux-Blanchard, G. J. Martin, G. A. Webb, Org. Magn. Reson. 1984, 13, 396.
20. L. V. Sudha, D. N. Sathyanarayana, S. N. Bharatl, Magn. Reson. Chem. 1987, 25, 474.
21. C. C. Chambers, E. F. Archibong, A. Jabalameli, R. H. Sullivan, D. J. Giesen, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Mol. Struct. THEOCHEM 1998, 425, 61.
22. F. Blanco, I. Alkorta, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 797.
23. A. M. S. Silva, R. M. S. Sousa, M. L. Jimeno, F. B lanco, I. Alkorta, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 859.
24. (a) R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789;
25. (b) F. London, J. Phys. Radium 1937, 8, 397.
26. (a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
27. (b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. , A 1988, 37, 785.
28. M. J. Frisch, J. A. Pople, R. Krishnan J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. NakaJima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. LI, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adao, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Camml, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. AlLaham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Pittsburgh, 2003.
30. R. M. Claramunt, C. López, M. G. García, M. D. Otero, M. R. Torres, E. Pinilla, S. H. Alarcón, I. Alkorta, J. Elguero, New J. Chem. 2001, 25, 1061.
31. S. Trofimenko, G. P. A. Yap, F. A. Jove, R. M. Claramunt, M. A. Garcia, M. D. Santa María, I. Alkorta, J. Elguero, Tetrahedron 2007, 63, 8104.
32. O. Prakash, A. Kumar, A. Sadana, R. Prakash, S. P. Singh, R. M. Claramunt, D. Sanz, I. AIkorta, J. Elguero, Tetrahedron 2005, 61, 6642.
33. R. R. Fraser, R. B. Swingle, Can. J. Chem. 1970, 48, 2065.
34. O. Lukoyanova, A. Kitaygorodskiy, C. M. Cardona, L. Echegoyen, Chem. - Eur. J. 2007, 13, 8294.
35. S. F. Nelsen, J. T. Ippolitl, T. M. Frigo, P. A. Petillo, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1776.
36. J. M. Lehn, J. Wagner, Tetrahedron 1970, 26, 4227.
37. M. Oki, in Applications of Dynamic NMR Spectroscopy to Organic Chemistry, VCH: Weinheim, 1985.
38. J. Jacques, A. Collet, S. H. Willen, In Enantiomers, Racemates, and Resolutions, Krieger Publishing Co. : Malabar, FL, 1994.
39. A. G. Mitchell, J. Pharm. Pharmaceut. Sci. 1998, 1, 8.
40. S. R. Byrn, W. Xu, A. W. Newman, Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 48, 115.
41. S. Datta, D. J. W. Grant, Nat. Rev. Drug Discov. 2004, 3, 42.
42. W. Beckmann, H. Lorenz, Chem. Eng. Technol. 2006, 29, 226.
43. M. A. Oliveira, M. L. Peterson, D. Klein, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 4487.