Experimental measurements and theoretical calculations of the chemical shifts and coupling constants of three azines (benzalazine, acetophenoneazine and cinnamaldazine)

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 46, Issue 9, 2008, Pages 859-864

  Silva, Artur M S ^b   Sousa, Regina M S ^b   Jimeno, María Luisa ^c   Blanco, Fernando ^a   Alkorta, Ibon ^a   Elguero, José ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^c CSIC Centro de Quimica Organica Lora Tamayo CENQUIOR   (Spain)

Author keywords

13C; 15N; 1H; Acetophenoneazine; Benzalazine; Cinnamaldazine; CPMAS; GIAO; NMR

Indexed keywords

ITERATIVE METHODS;

13C; 15N; 1H; ACETOPHENONEAZINE; BENZALAZINE; CINNAMALDAZINE; COUPLING CONSTANTS; CPMAS; GIAO; THEORETICAL CALCULATIONS;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 51449106496     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.2272     Document Type: Article

References (33)

1. (a) F. H. Allen, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380;
2. (b) F. H. Allen, W. D. S. Motherwell, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 407 (CSD version 5.29 (updated Jan 2008)).
3. G. S. Chen, M. Anthamatten, C. L. Barnes, R. Glaser, J. Org. Chem. 1994, 59, 4336.
4. T. G. D. van Schalkwyk, A. M. Stephen, ARKIVOC 2005, xiii, 109.
5. I. Alkorta, F. Blanco, J. Elguero, ARKIVOC 2008, vii, 48.
6. F. Blanco, I. Alkorta, J. Elguero, J. Mol. Struct.: Theochem 2007, 847, 25.
7. E. Arnal, J. Elguero, R. Jacquier, C. Marzin, J. Wilde, Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 877.
8. J. Elguero, R. Jacquier, C. Marzin, Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 2132.
9. J. Elguero, R. Jacquier, C. Marzin, Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 3005.
10. J. Elguero, R. Jacquier, C. Marzin, Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 713.
11. J. Elguero, R. Jacquier, C. Marzin, Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 1367.
12. J. Elguero, R. Jacquier, C. Marzin, Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 1374.
13. J. Elguero, C. Marzin, J. Beithou, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 3303.
14. D. Sanz, M. A. Ponce, R. M. Claramunt, C Fernández-Castaño, C. Foces-Foces, J. Elguero, J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 455.
15. S. Man, J. P. Bouillon, M. Necas, M. Potácek, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9419.
16. D. Sanz, A. Perona, R. M. Claramunt, J. Elguero, Tetrahedron 2005, 67, 145.
17. N. Naulet, G. J. Martin, Tetrahedron Lett. 1979, 1493.
18. N. Naulet, M. Beljean, G. J. Martin, Tetrahedron Lett. 1976, 3597.
19. 15N NMR Spectroscopy, vol. 18, (Series Editors: P. Diehl, E. Fluck, R. Kosfeld), Springer-Verlag: Berlin, 1981.
20. J. Berthou, J. Elguero, R. Jacquier, C. Marzin, C. Rerat, C. R. Acad. Sci. (Paris) 1967, 265, 513.
21. R. M. Claramunt, C. Lopez, M. A. Garcia, G. S. Denisov, I. Alkorta, J. Elguero, New J. Chem. 2003, 27, 734.
22. (a) F. Blanco, I. Alkorta, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 797;
23. (b) F. Reviriego, I. Alkorta, J. Elguero, ARKIVOC J. Mol. Struct. DOI: 10.1016/j.molstruc.2008.04.002 (in press);
24. (c) D. Sanz, R. M. Claramunt, I. Alkorta, J. Elguero, W. R.Thiel, T. Rüffer (in preparation).
25. (a) N. Schapiro, Ber. 1933, 66, 1103;
26. (b) H. H. Hatt, Org. Synth., Coll. 1943, 2, 395.
27. R. K. Harris, E. D. Becker, S. M. C. De Menezes, R. Goodfellow, P. Granger, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1795.
28. Ivory Soft Scientific Software, gNMR Version 5.0 for windows, Oxford, UK, 2004.
29. (a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
30. (b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. A 1988, 37, 785.
31. M. J. Frisch, J. A. Pople, R. Krishnan, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
32. V. Barone, R. H. Peralta, R. H. Contreras, J. P. Snyder, J. Phys. Chem. 2002, 106, 5607.
33. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adao, J. Jaramill, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian: Pittsburgh, 2003.