Cationic Bis-cyclometallated Iridium (III) phenanthroline complexes with pendant fluorenyl substituents: Synthesis, redox, photophysical properties and light-emitting cells

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 3, 2008, Pages 933-943

  Zeng, Xianshun ^a   Tavasli, Mustafa ^a   Perepichka, Igor F ^a,b   Batsanov, Andrei S ^a   Bryce, Martin R ^a   Chiang, Chien Jung ^a   Rothe, Carsten ^a   Monkman, Andrew P ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF CENTRAL LANCASHIRE   (United Kingdom)

Author keywords

Cyclometalation; Fluorene; Iridium; Luminescence; N ligands; Organic light emitttng devices

Indexed keywords

ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; GROUND STATE; LIGANDS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); REDOX REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LIGHT EMITTING CELLS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES;

IRIDIUM COMPOUNDS;

CATION; IRIDIUM; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENANTHROLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; LUMINESCENCE; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATIONS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; IRIDIUM; LIGANDS; LUMINESCENCE; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PHENANTHROLINES; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

EID: 38949097413     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700308     Document Type: Article

References (66)

1. a) J. Slinker, D. Bernards, P. L. Houston, H. D. Abruña, S. Bernhard, G. G. Malliaras, Chem. Commun. 2003, 2392-2399;
2. b) D. Song, S. Wang, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3774-3782.
3. V. V. Grushin, N. Herron, D. D. LeCloux, W. J. Marshall, V. A. Petrov, Y. Wang, Chem. Commun. 2001, 1494-1495.
4. a) S. Lamansky, P. I. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, R. C. Kwong, I. Tysba, M. Bortz, B. Mui, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711;
5. b) C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, S. Lamansky, M. E. Thompson, R. C. Kwong, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622-1624;
6. c) J. Nishida, H. Echizen, T. Iwata, Y. Yamashita, Chem. Lett. 2005, 34, 1378-1379.
7. P. Coppo, E. A. Plummer, D. De Cola, Chem. Commun. 2004, 1774-1775.
8. a) A. Beeby, S. Bettington, I. D. W. Samuel, Z. Wang, J. Mater. Chem. 2003, 13, 80-83;
9. b) C. H. Yang, C. C. Tai, I. W. Sun, J. Mater. Chem. 2004, 14, 947-950;
10. c) S. Jung, Y. Kang, H.-S. Kim, Y.-H. Kim, C.-L. Lee, J.-J. Kim, S.-K. Lee, S.-K. Kwon, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3415-3423;
11. d) B. Liang, C. Jiang, Z. Chen, X. Zhang, H. Shi, Y. Cao, J. Mater. Chem. 2006, 16, 1281-1286;
12. e) Z. Liu, M. Guan, Z. Bian, D. Nie, Z. Gong, Z. Li, C. Huang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1441-1448.
13. a) Md. K. Nazeerudin, R. Humphry-Baker, D. Berner, S. Rivier, L. Zuppiroli, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790-8797;
14. b) C. Lee, R. R. Das, J. Kim, Chem. Mater. 2004, 16, 4642-4646;
15. c) J. Li, P. I. Djurovich, B. D. Alleyne, M. Yousufuddin, N. N. Ho, J. C. Thomas, J. Peters, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 1713-1727.
16. a) M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2000, 403, 750-753;
17. b) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H.-E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312;
18. c) I. R. Laskar, T.-M. Chen, Chem. Mater. 2004, 16, 111-117;
19. d) Review; E. Holder, B. M. W. Langeveld, U.S. Schubert, Adv. Mater. 2005, 17, 1109-1121;
20. e) Organic Electroluminescence (Ed.: Z. H. Kafafi), CRC Press, Boca Raton, 2005;
21. f) D. F. Perepichka, H. Meng, M.-M. Ling in Organic Light-Emitting Materials and Devices (Eds.: Z. Li, H. Meng), CRC Press, Boca Raton, 2006, pp. 413-449;
22. g) P.-T. Chou, Y. Chi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 380-395.
23. a) E. A. Plummer, J. A. Hofstraat, L. De Cola. Dalton Trans. 2003, 2080-2084;
24. b) J. D. Slinker, A. A. Gorodetsky, M. S. Lowry, J. Wang, S. Parker, R. Rohl, S. Bernhard, G. G. Malliaras, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2763-2767;
25. c) M. Lepeltier, T. K.-M. Lee, K. K.-W. Lo, L. Toupet, H. L. Bozec, V. Guerchais, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 110-117;
26. d) J. I. Goldsmith, W. R. Hudson, M. S. Lowry, T. H. Anderson, S. Bernhard, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7502-7510;
27. e) F. Neve, M. La Deda, A. Crispini, A. Bellusci, F. Puntoriero, S. Campagne. Organometallics 2004, 23, 5856-5863;
28. f) Review: M. S. Lowry, S. Bernhard, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7970-7977;
29. g) Review: J. D. Slinker, J. Rivnay, J. S. Moskowitz, J. B. Parker, S. Bernhard, H. D. Arbruña, G. G. Malliaras, J. Mater. Chem. 2007, 17, 2976-2988.
30. a) B. Tamayo, S. Garon, T. Sajoto, P. I. Djurovich, I. M. Tsyba, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 8723-8732;
31. b) Q. Zhao, S. Liu, M. Shi, C. Wang, M. Yu, L. Li, F. Li, T. Yi, C. Huang, Inorg. Chem. 2006, 45, 6152-6160;
32. c) M. S. Lowry, W. R. Hudson, R. A. Pascal, Jr., S. Bernhard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129-14135.
33. 3 with phenylpyridine ligands bearing a charged peripheral tributylphosphonium group has been studied: H. J. Bolink, L. Cappelli, E. Coronado, A. Parham, P. Stössel, Chem. Mater. 2006, 18, 2778-2780.
34. a) J. I. Kim, I.-S. Shin, H. Kim, J.-K. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1614-1615;
35. b) P. M. Griffiths, F. Loiseau, F. Puntoriero, S. Serroni, S. Campagna, Chem. Commun. 2000, 2297-2298;
36. c) K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, T. K.-M. Lee, L.-H. Lui, K. H.-K. Tsang, N. Zhu, Inorg. Chem. 2003, 42, 6886-6897;
37. d) H. J. Bolink, L. Cappelli, E. Coronado, M. Grätzel, E. Orti, R. D. Costa, P. M. Viruela, Md. K. Nazeerudin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14786-14787.
38. a) H. Zhen, C. Jiang, W. Yang, J. Jiang, F. Huang, Y. Cao, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5007-5016;
39. b) J. Jiang, C. Jiang, W. Yang, H. Zhen, F. Huang, Y. Cao, Macromolecules 2005, 38, 4072-4080;
40. c) C. S. M. Mak, A. Hayer, S. I. Pascu, S. E. Watkins, A. B. Holmes, A. Köhler, R. H. Friend, Chem. Commun. 2005, 4708-4710.
41. a) M. Tavasli, S. Bettington, M. R. Bryce, H. Al Attar, F. B. Dias, S. King, A. P. Monkman, J. Mater. Chem. 2005, 15, 4963-4970;
42. b) H. Al Attar, A. P. Monkman, M. Tavasli, S. Bettington, M. R. Bryce, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 121101;
43. c) S. Bettington, M. Tavasli, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, A. L. Thompson, H. A. Al Attar, F. B. Dias, A. P. Monkman, J. Mater. Chem. 2006, 16, 1046-1052;
44. d) S. Bettington, M. Tavasli, M. R. Bryce, A. Beeby, H. Al Attar, A. P. Monkman, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1423-1431.
45. a) J. C. Ostrowski, M. R. Robinson, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Chem. Commun. 2002, 784-785;
46. b) X. Gong, W. Ma, J. C. Ostrowski, K. Bechgaard, G. C. Bazan, A. J. Heeger, D. Moses, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 393-397;
47. c) A. J. Sandee, C. K. Williams, N. R. Evans, J. E. Davies, C. E. Boothby, A. Köhler, R. H. Friend, A. B. Holmes, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7041-7048;
48. d) W.-Y. Wong, G.-J. Zhou, X.-M. Yu, H.-S. Kwok, B.-Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 838-846;
49. e) W.-Y. Wong, G.-J. Zhou, X.-M. Yu, H.-S. Kwok, Z. Lin, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 315-323.
50. D. Tzalis, Y. Tor, S. Failla, J. S. Siegel, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3489-3490.
51. N. Miyaura, A. Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
52. A. L. Kanibolotsky, R. Berridge, P. J. Skabara, I. F. Perepichka, D. C. C. Bradley, M. Koeberg, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13695-13702.
53. S. Sprouse, K. A. King, P. J. Spellane, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647-6653.
54. F. Neve, A. Crispini, S. Campagna, S. Serroni, Inorg. Chem. 1999, 38, 2250-2258.
55. a) F. Neve, A. Crispini, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1039-1043;
56. b) K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2003, 9, 475-483;
57. c) K. K.-W. Lo, J. S.-W. Chan, C.-K. Chung, V. W.-H. Tsang, N. Zhu, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3109;
58. d) K.-M. Cheung, Q.-F. Zhang, K.-W. Chan, M. H. W. Lam, I. D. Williams, W.-H. Leung, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2913-2921.
59. K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1500-1512.
60. A. Hazell, Polyhedron 2004, 23, 2081-2083.
61. N. G. Connelly, W. E. Geiger, Chem. Rev. 1996, 96, 877-910.
62. F. Neve, A. Crispini, S. Serroni, F. Loiseau, S. Campagna, Inorg. Chem. 2001, 40, 1093-1101.
63. B. E. Koene, D. E. Loy, M. E. Thompson, Chem. Mater. 1998, 10, 2235-2250.
64. S.-J. Liu, Q. Zhao, R.-F. Chen, Y. Deng, Q.-L. Fan, F.-Y. Li, L.-H. Wang, C.-H. Huang, W. Huang, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4351-4361.
65. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
66. A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979.