Strategies for the synthesis of bioactive pyran naphthoquinones

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 21, 2010, Pages 4793-4802

  Ferreira, Vitor Francisco ^a   Ferreira, Sabrina Baptista ^a   De Carvalho Da Silva, Fernando ^a  

^a FLUMINENSE FEDERAL UNIVERSITY   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOACTIVE COMPOUNDS; SYNTHETIC METHODOLOGY; THERAPEUTIC TARGETS;

KETONES;

NAPHTHOQUINONE; PYRAN DERIVATIVE;

CHEMISTRY; METHODOLOGY; REVIEW; SYNTHESIS;

CHEMISTRY; NAPHTHOQUINONES; PYRANS;

EID: 77957916294     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00277a     Document Type: Review

References (132)

1. G. Bringmann Y. Reichert V. V. Kane Tetrahedron 2004 60 3539 3574
2. M. Hassani W. Cai D. C. Holley J. P. Lineswala B. R. Maharjan G. R. Ebrahimian H. Seradj M. G. Stocksdale F. Mohammadi C. C. Marvin J. Gerdes H. D. Beall M. Behforouz J. Med. Chem. 2005 48 7733 7749
3. J. H. Lee J. H. Cheong Y. M. Park Y. H. Choi Pharmacol. Res. 2005 51 553 560
4. E. B. Skibo C. Xing J. Med. Chem. 2001 44 3545 3562
5. H. Hussain K. Krohn V. U. Ahmad G. A. Miana I. R. Greend Arkivoc 2007 Part II 145 171
6. M. Fedoryshyn M. Nur-E-Alam L. Zhu A. Luzhetskyy J. Rohr A. Bechthold J. Biotechnol. 2007 130 32 38
7. K. C. Liu J. Li S. Sakya, Mini Rev. Med. Chem. 2004 4 1105 1125
8. C. Asche Mini-Rev. Med. Chem. 2005 5 449 467
9. A. F. Santos P. A. L. Ferraz A. V. Pinto M. C. F. R. Pinto M. O. F. Goulart A. E. G. Sant'Ana Int. J. Parasitol. 2000 30 1199 1202
10. T. P. Barbosa C. A. Camara T. M. S. Silva R. M. Martins A. C. Pinto M. D. Vargas Bioorg. Med. Chem. 2005 13 6464 6469
11. M. J. Teixeira Y. M. Almeida J. R. Viana J. G. Holanda Filha T. P. Rodrigues J. R. C. Jr. Prata I. C. B. Coelho V. S. Rao M. M. L. Pompeu Phytother. Res. 2001 15 44 48
12. E. R. Almeida J. Ethnopharmacol. 1990 29 239 241
13. S. Gafner J. L. Wolfender M. Nianga H. Stoeckli-Evans K. Hostettmann Phytochemistry 1996 42 1315 1320
14. C. N. Pinto A. P. Dantas K. C. G. de Moura F. S. Emery P. F. Polequevitch M. C. F. R. Pinto S. L. de Castro A. V. Pinto Arzneim Forsc.(Drug Res. 2000 50 1120 1128
15. K C. G. F. de Moura S. Emery C. Neves-Pinto M. C. F. R. Pinto A. P. Dantas K. Salomão S. L. de Castro A. P. Pinto J. Braz. Chem. Soc. 2001 12
16. T. J. Monks D. C. Jones Curr. Drug Metab. 2002 3 425 438
17. E. V. M. Santos J. W. M. Carneiro V. F. Ferreira Bioorg. Med. Chem. 2004 12 87 93
18. A. Brunmark E. Cadenas Free Radical Biol. Med. 1989 7 435 477
19. T. J. Monks R. P. Hanslik G. M. Cohen D. Ross D. G. Graham Toxicol. Appl. Pharmacol. 1992 112 2 16
20. J. L. Bolton M. A. Trush T. M. Penning G. Dryhurst T. J. Monks Chem. Res. Toxicol. 2000 13 135 160
21. A. B. Pardee Y. Z. Li C. J. Li Curr. Cancer Drug Targets 2002 2 227 242
22. S. G. C. Fonseca R. M. C. Braga D. P. Santana Rev. Bras. Farm. 2003 84 9 16
23. J. R. G. Castellanos J. M. Prieto M. Heinrich J. Ethnopharmacol. 2009 121 1 13
24. M. N. da Silva V. F. Ferreira M. C. B. V. de Souza Quim. Nova 2003 26 407 416
25. R. D. Gibbs, Chemotaxonomy of Flowering Plants, University Press: Montreal 1974
26. V. F. Ferreira Quim. Nova na Escola 1996 35 37
27. O. G. Lima I. L. D'Albuquerque M. P. Machado E. Silva G. P. Pinto Separata dos Anais da Sociedade de Biologia de Pernambuco 1956 14 129 135
28. O. G. de Lima E. Weigert Rev. Ints. Antibiot. 1972 12 3 12
29. J. Breger B. B. Fuchs G. Aperis T. I. Moy F. M. Ausube E. Mylonakis PLoS Pathog. 2007 3 e18 178
30. C. F. Santana O. G. Lima I. L. D'Albuquerque A. L. Lacerda D. G. Martins Rev. Inst. Antibiot. 1968 8 89 94
31. K. V. Rao T. J. Mcbride J. J. Oleson Cancer Res. 1968 28 19521954
32. M. C. F. Linardi M. M. de Oliveira R. P. Sampaio J. Med. Chem. 1975 18 1159 1161
33. I. T. Balassiano S. A. Paulo Oncol. Rep. 2005 13 329 233
34. M. Maeda M. Murakami T. Takegami T. Ota Toxicol. Appl. Pharmacol. 2008 229 232 238
35. A. Esteves-Souza D. V. Figueiredo A. Esteves C. A. Câmara M. D. Vargas A. C. Pinto A. Echevarria Braz. J. Med. Biol. Res. 2007 40
36. R. M. Khan S. M. Mlungwana Phytochemistry 1999 50 439 442
37. K. Muller A. Sellmer W. Wiegrebe J. Nat. Prod. 1999 62 1134 1136
38. A. F. Santos P. A. L. Ferraz F. C. de Abreu E. Chiari M. O. F. Goulart A. E. Sant'Ana Planta Med. 2001 67 92 93
39. K. O. Eyong P. S. Kumar V. Kuete G. N. Folefoc E. A. Nkengfack S. Baskaran Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 5387 5390
40. E. R. Almeida A. A. Silva-Filho E. R. Santos C. A. C. Lopes J. Ethnopharmacol. 1990 29 239 241
41. A. A. M. Lira E. A. Sester A. L. M. Carvalho R. R. Strattmann M. M. Albuquerque A. G. Wanderley D. P. Santana AAPS PharmSciTech 2008 9 163 168
42. M. J. Teixeira Y. M. de Almeida J. R. Viana J. G. Holanda-Filha T. P. Rodrigues J. R. Prata-Jr. I. C. Coêlho V. S. Rao M. M. Pompeu Phytother. Res. 2001 15 44 48
43. F. G. Austin Am. J. Trop. Med. Hyg. 1974 23 412 419
44. M. Cortes J. Katalinic J. Valderrama An. Quim. 1983 79 202 205
45. M. A. A. de Souza A. R. da Silva M. A. Ferreira M. J. de Lemos R. G. Ramos A. B. B. Ferreira S. R. de Souza Quim. Nova 2008 31 1670 1671
46. G. Corrêa R. Vilela R. F. S. Menna-Barreto V. Midle M. Benchimol Parasitol. Int. 2009 58 424 437
47. N. M. F. Lima C. S. Correia L. L. Leon G. M. C. Machado M. F. Madeira A. E. G. Santana M. O. F. Goulart Int. Oswaldo Cruz. 2004 99 757 761
48. E. P. Sacau A. Estévez-Braun A. G. Ravelo E. A. F. Ferro T. Harunkuni N. Hoyoku Bioorg. Med. Chem. 2003 11 483 488
49. M. F. Oliveira L. T. L. G. Mattos C. Marcos An. Acad. Bras. Ciênc. 2002 74 211 221
50. M. O. F. Goulart C. L. Zani J. Tonholo L. R. Freitas F. C. Abreu A. B. Oliveira D. S. Raslan S. Starling E. Chiari Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 2043 2048
51. C. Salas R. A. Tapia K. Ciudad V. Armstrong M. Orellana U. Kemmerling J. Ferreira J. D. Maya A. Morello Bioorg. Med. Chem. 2008 16 668 674
52. A. V. Pinto S. L. Castro Molecules 2009 14 4570 4590
53. R. J. Weaver M. Dickins M. D. Burke Biochem. Pharmacol. 1993 46 1183 1197
54. Y. Kumagai Y. Tsurutani M. Shinyashiki S. H. Takeda Y. Nakai T. Yoskikawa N. Shimojo Environ. Toxicol. Pharmacol. 1997 3 245 250
55. M. M. P. Portela S. H. F. Villamil L. J. Perissinotti A. O. Stoppani Biochem. Pharmacol. 1996 52 1875 1882
56. P. A. L. Ferraz F. C. de Abreu A. V. Pinto V. Glezer J. Tonholo M. O. F. Goulart J. Electroanal. Chem. 2001 507 275 286
57. C. J. Canfield M. Pudney W. E. Gutteridge Exp. Parasitol. 1995 80 373 381
58. M. Fry M. Pudney Biochem. Pharmacol. 1992 43 1545 1553
59. I. K. Srivastava A. B. Vaidya Antimicrob. Agents Chemother. 1999 43 1334 1339
60. W. T. Hughes V. L. Gray W. E. Gutteridge V. S. Latter M. Pudney Antimicrob. Agents Chemother. 1990 34 225 228
61. R. Docampo F. S. Cruz A. Boveris R. P. Muniz D. M. Esquivel Arch. Biochem. Biophys. 1978 186 292 297
62. F. S. Cruz R. Docampo A. Boveris Antimicrob. Agents Chemoter. 1978 14 630 633
63. A. Boveris R. Docampo J. F. Turrens A. O. Stoppani Biochem. J. 1978 75 431 439
64. S. G. Goijman A. O. Stoppani Arch. Biochem. Biophys. 1985 240 273 280
65. M. Dubin S. H. F. Villamil A. O. Stoppani Medicina (B Aires) 2001 61 343 350
66. K. C. G. de Moura K. Salomão R. F. S. Menna-Barreto F. S. Emery M. C. F. R. Pinto A. V. Pinto S. L. Castro Eur. J. Med. Chem. 2004 39 639 645
67. J. A. Castro M. M. de Mecca L. C. Bartel Hum. Exp. Toxicol. 2006 25 471 479
68. J. N. Lopes F. S. Cruz R. Docampo M. E. Vasconcellos M. C. R. Sampaio A. V. Pinto B. Gilbert Ann. Trop. Med. Parasitol. 1978 72 523 531
69. A. V. Pinto V. F. Ferreira R. S. Capella B. Gilbert M. C. F. R. Pinto J. S. Silva Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 1987 81 609 610
70. A. M. Gonalves M. E. Vasconcellos R. Docampo F. S. Cruz W. De Souza W. Leon Mol. Biochem. Parasitol. 1980 1 167 176
71. M. Dubin S. H. F. Villamil A. O. Stoppani Biochem. Pharmacol. 1990 39 1151 1160
72. N. V. de Witte A. O. Stoppani M. Dubin Arch. Biochem. Biophys. 2004 432 129 135
73. A. R. Schuerch W. Wehrli Eur. J. Biochem. 1978 84 197 205
74. R. J. Boorstein A. Pardee Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984 118 828 834
75. C. J. Li L. J. Zhang B. J. Dezuhe C. S. Crumpacker A. B. Pardee Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 1839 1842
76. C. J. Li A. L. Zhang A. B. Pardee J. Biol. Chem. 1993 268 22463 22468
77. E. N. da Silva-Jr M. C. B. V. de Souza A. V. Pinto M. C. F. R. Pinto M. O. F. Goulart C. Pessoa L. Costa-Lotufo R. C. Montenegro M. O. Moraes V. F. Ferreira Bioorg. Med. Chem. 2007 15 7035 7041
78. S. M. Planchon S. Wuerzberger B. Frydman D. T. Witiak P. Hutson D. R. Church G. Wilding D. A. Boothman Cancer Res. 1996 55 3706 3711
79. C. L. Li C. Wang A. B. Pardee Cancer Res. 1995 55 3712 3715
80. M. Weller S. Winter C. Schmidt P. Esser A. Fontana J. Dichgans P. Groscurth Int. J. Cancer 1997 73 707 714
81. C. C. Lai T. J. Liu L. K. Ho M. J. Don Y. P. Chau Histol. Histopathol. 1998 13 89 97
82. H. J. Woo K. Y. Park C. H. Rhu W. H. Lee B. T. Choi G. Y. Kim Y. M. Park Y. H. Choi J. Med. Food 2006 9 161 168
83. S. M. Wuerzberger J. J. Pink S. M. Planchon K. L. Byers W. G. Bornmann D. A. Boothman Cancer Res 1998 58 1876 1885
84. E. A. Bey M. S. Bentle K. E. Reinicke Y. Dong C. R. Yang L. Girard J. D. Minna W. G. Bornmann J. Gao D. A. Boothman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 11832 11837
85. Y. Li C. J. Li D. Yu A. B. Pardee Mol. Med. 2000 6 1008 1015
86. C. J. Li Y. Z. Li A. V. Pinto A. B. Pardee Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 13369 13374
87. G. Augello A. Santulli M. Giuliano R. Di Fiore C. Messina G. Tesoriere R. Vento J. Cell. Physiol. 2010 222 433 443
88. D. A. Boothman S. Greer A. B. Pardee Cancer Res. 1987 47 5361 5366
89. D. A. Boothman D. K. Trask A. B. Pardee Cancer Res. 1989 49 605 612
90. H. J. Park K. J. Ahn S. D. Ahn E. Choi S. W. Lee B. Williams E. J. Kim R. Griffin E. A. Bey W. G. Bornmann J. Gao D. A. Boothman C. W. Song Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 2005 61 212 219
91. E. K. Choi K. Terai I. M. Ji Y. H. Kook K. H. Park E. T. Oh R. J. Griffin B. U. Lim J. S. Kim D. S. Lee D. A. Boothman M. Loren C. W. Song H. J. Park Neoplasia 2007 9 634 642
92. S. Y. Jeong S. J. Park S. M. Yoon J. Jung H. N. Woo S. L. Yi S. Y. Song H. J. Park C. Kim J. S. Lee J. S. Lee E. K. Choi J. Controlled Release 2009 139 239 245
93. Q. Zhang Y. Peng X. I. Wang S. M. Keenan S. Arora W. J. Welsh J. Med. Chem. 2007 50 749 754
94. J. J. Pink S. M. Planchon C. Tagliarino M. E. Varnes D. Siegel D. A. Boothman J. Biol. Chem. 2000 275 5416 5424
95. J. J. Pink S. Wuerzberger-Davis C. Tagliarino S. M. Planchon X. H. Yang C. J. Froelich D. A. Boothman Exp. Cell Res. 2000 255 144 155
96. S. M. Planchon J. J. Pink C. Tagliarino W. G. Bornmann M. E. Varnes D. A. Boothman Exp. Cell Res. 2001 267 95 106
97. Y. Li X. Sun J. T. LaMont A. B. Pardee C. J. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 2674 2678
98. M. A. F. Brandão A. B. Oliveira V. Snieckus Tetrahedron Lett. 1993 34 2437 2440
99. M. N. Silva M. C. B. V. de Souza V. F. Ferreira A. V. Pinto M. C. R. F. Goulart S. M. V. Wardell J. L. Wardell Arkivoc 2003 Part X 156 168
100. P. H. di Chenna V. B. Doctorovich R. F. Baggio M. T. Garland G. Burton J. Med. Chem. 2001 44 2486 2489
101. D. N. Nicolaides D. R. Gautam K. E. Litinas D. J. Hadjipavlou-Litina C. A. Kontogiorgis J. Heterocycl. Chem. 2004 41 605 611
102. C. E. M. Carvalho V. F. Ferreira A. V. Pinto M. C. F. R. Pinto W. Harrison Dyes Pigm. 2002 52 209 214
103. S. G. Renou S. E. Asis M. I. Abasolo D. G. Bekerman A. M. Bruno Pharmazie 2003 58 690 695
104. V. F. Ferreira A. Jorqueira K. Z. Leal H. R. X. Pimentel P. R. Seidl M. N. da Silva M. C. B. V. de Souza A. V. Pinto J. L. Wardell S. M. S. V. Wardell Magn. Reson. Chem. 2006 44 481 490
105. A. Jorqueira R. M. Gouvêa V. F. Ferreira M. N. da Silva M. C. de Souza A. A. Zuma D. F. Cavalcanti H. P. Araujo D. O. Santos S. C. Bourguignon Parasitol. Res. 2006 99 429 433
106. V. F. Ferreira A. Jorqueira A. M. T. Souza M. N. da Silva M. C. B. V. de Souza R. M. Gouvêa C. R. Rodrigues A. V. Pinto H. C. Castro D. O. Santos H. P. Araújo S. C. Bourguignon Bioorg. Med. Chem. 2006 14 5459 5466
107. S. C. Bourguignon H. C. Castro D. O. Santos C. R. Alves V. F. Ferreira I. L. Gama F. C. da Silva W. S. Seguis R. T. Pinho Exp. Parasitol. 2009 122 91 96
108. S. B. Ferreira F. C. da Silva A. C. Pinto D. T. G. Gonzaga V. F. Ferreira J. Heterocycl. Chem. 2009 46 1080 1097
109. M. N. da Silva S. B. Ferreira A. Jorqueira M. C. B. V. de Souza A. V. Pinto C. R. Kaiser V. F. Ferreira Tetrahedron Lett. 2007 48 6171 6173
110. J. P. Chaves M. C. F. R. Pinto A. V. Pinto J. Braz. Chem. Soc. 1980 1 22 30
111. A. V. Pinto C. N. Pinto C. F. R. Pinto R. S. Rita C. A. C. Pezzella S. L. Castro Arzneim Forsch(Drug Res 1997 47 74 79
112. F. S. Emery R. S. F. Silva K. C. G. de Moura M. C. F. R. Pinto M. B. Amorim V. R. S. Malta R. H. A. K. Santos M. Honório A. B. F. da Silva A. V. Pinto An. Acad. Bras. Cienc. 2007 79 29 33
113. R. F. S. Menna-Barreto A. Henriques-Pons A. V. Pinto J. A. Morgado-Diaz M. J. Soares S. L. J. de Castro J. Antimicrob. Chemother. 2005 56 1034 1041
114. R. S. F. Silva M. B. de Amorim M. C. F. R. Pinto F. S. Emery M. O. F. Goulart A. V. Pinto J. Braz. Chem. Soc. 2007 18 759 764
115. V. F. de Andrade-Neto M. O. F. Goulart J. F. da Silva Filho M. J. da Silva M. C. F. R. Pinto A. V. Pinto M. G. Zalis L. H. Carvalho A. U. Krettli Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 1145 1149
116. P. Singh A. Dandia K. Natani V. Sharma R. Ratnani A. L. Bingham M. B. Hursthouse M. E. Light Synth. Commun. 2007 37 113 118
117. E. Pérez-Sacau A. Estévez-Braum A. G. Ravelo D. G. Yapu A. G. Turba Chem. Biodiversity 2005 2 264 274
118. E. Pérez-Sacau R. G. Díaz-Peñate A. Estévez-Braun A. G. Ravelo J. M. García-Castellano L. Pardo M. Campillo J. Med. Chem. 2007 50 696 706
119. F. C. da Silva A. Jorqueira R. M. Gouvêa M. C. B. V. de Souza R. A. Howie J. L. Wardell S. M. S. V. Wardell V. F. Ferreira Synlett 2007 3123 3126
120. V. F. Ferreira A. V. Pinto L. C. M. Coutada An. Acad. Bras. Cienc. 1980 52 477 479
121. V. F. Ferreira A. V. Pinto L. C. M. Coutada Synth. Commun. 1982 12 195 199
122. A. B. de Oliveira D. T. Ferreira D. S. Raslan Tetrahedron Lett. 1988 29 155 158
123. Y. R. Lee W. K. Lee Synth. Commun. 2004 34 4537 4543
124. G. B. C. Alves R. S. C. Lopes C. C. Lopes V. Snieckus Synthesis 1999 1875 1877
125. S. Jiménez-Alonso H. C. Orellana A. Estévez-Braun A. G. Ravelo E. Pérez-Sacau F. Machín J. Med. Chem. 2008 51 6761 6772
126. V. Nair P. M. Treesa Tetrahedron Lett. 2001 42 4549 4551
127. S. B. Ferreira C. R. Kaiser V. F. Ferreira Org. Prep. Proced. Int. 2009 41 211 215
128. F. Zuloaga R. Tapia C. Quintanar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 939 943
129. R. A. Tapia J. A. Valderrama C. Quintanar Heterocycles 1994 38 1797 1804
130. R. A. Tapia L. Alegria J. A. Valderrama M. Cortés F. Pautet H. Fillion Tetrahedron Lett. 2001 42 887 889
131. R. A. Tapia C. Lizama C. López J. A. Valderrama Synth. Commun. 2001 31 601 606
132. R. A. Tapia C. Salas A. Morello J. D. Maya A. Toro-Labbeé Bioorg. Med. Chem. 2004 12 2451 2458