Novel square pyramidal iron(iii) complexes of linear tetradentate bis(phenolate) ligands as structural and reactive models for intradiol-cleaving 3,4-PCD enzymes: Quinone formation vs. intradiol cleavage

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 40, 2010, Pages 9611-9625

  Mayilmurugan, Ramasamy ^a   Sankaralingam, Muniyandi ^a   Suresh, Eringathodi ^b   Palaniandavar, Mallayan ^a  

^a BHARATHIDASAN UNIVERSITY   (India)

^b CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION BAND; BOND ANGLE; BOND DISTANCE; CATECHOLATE; CLEAVAGE PRODUCTS; COORDINATION GEOMETRY; DIOXYGENS; ELECTROCHEMICAL METHODS; ELECTRONWITHDRAWING; ELEMENTAL ANALYSIS; FUNCTIONAL MODEL; HIGH INTENSITY; IN-LINE; IN-SITU; LEWIS ACIDITY; REACTIVE MODEL; REDOX POTENTIALS; REDUCTION WAVE; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; SPECTRAL BAND; STERIC HINDRANCES; TETRADENTATE; TWO-ELECTRON OXIDATION;

ABSORPTION; BOND LENGTH; CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; CHROMOPHORES; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYMES; LIGANDS; MOLECULAR OXYGEN; REDOX REACTIONS; SINGLE CRYSTALS;

IRON COMPOUNDS;

CATECHOL 1,2 DIOXYGENASE; CATECHOL DERIVATIVE; COORDINATION COMPOUND; FERRIC ION; LIGAND; PROTOCATECHUATE 3,4 DIOXYGENASE; QUINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ENZYME ACTIVE SITE; METABOLISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS; CATALYTIC DOMAIN; CATECHOL 1,2-DIOXYGENASE; CATECHOLS; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; FERRIC COMPOUNDS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PROTOCATECHUATE-3,4-DIOXYGENASE; QUINONES;

EID: 77957680207     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00171f     Document Type: Article

References (97)

1. A. L. Feig S. J. Lippard Chem. Rev. 1994 94 759 805
2. E. L. Hegg L. Que, Jr. Eur. J. Biochem. 1997 250 625 629
3. J. D. Lipscomb and A. M. Orville, in Degradation of Environmental Pollutants by Microorganisms and Their Metalloenzymes, H. Sigel, A. Sigel, ed. Marcel Dekker: New York, 1992, Vol. 28, pp 243-298
4. L. Que, Jr. R. Y. N. Ho Chem. Rev. 1996 96 2607 2624
5. M. Abu-Omar A. Loaiza N. Hontzeas Chem. Rev. 2005 105 2227 2252
6. E. I. Solomon T. Brunold M. I. Davis J. N. Kemsley S. K. Lee N. Lehnert F. Neese A. J. Skulan Y. S. Yang J. Zhou Chem. Rev. 2000 100 235 349
7. S. Dagley, In The Bacteria, J. R. Sokatch, and, L. N. Ornston, ed.; Academic Press: Orlando, 1986 Vol. 10, Chapter 10, pp 527-555
8. M. A. Levin and M. A. Gealt, in Biotreatment of Industrial and Hazardous Waste, M. A. Levin, and, M. A. Gealt, ed.; McGraw-Hill, New York, 1993, pp 5-7
9. L. Que, Jr. J. D. Lipscomb E. Münck J. M. Wood Biochim. Biophys. Acta 1977 485 60 74
10. L. Que, Jr. , In Iron Carriers and Iron Proteins, T. M. Loehr, ed. VCH: New York, 1989, pp 467-524
11. L. Shu Y.-M. Chiou A. M. Miller J. D. Lipscomb L. Que, Jr. Biochemistry 1995 34 6649 6659
12. D. H. Ohlendorf J. D. Lipscomb P. C. Weber Nature 1988 336 403 405
13. D. H. Ohlendorf A. M. Orville J. D. Lipscomb J. Mol. Biol. 1994 244 586 608
14. M. P. Valley C. K. Brown D. L. Burk M. W. Vetting D. H. Ohlendorf J. D. Lipscomb Biochemistry 2005 44 11024 11039
15. R. W. Frazee A. M. Orville K. B. Dolbeare H. Yu D. H. Ohlendorf J. D. Lipscomb Biochemistry 1998 37 2131 2144
16. M. W. Vetting D. A. D' Argenio L. N. Ornston D. H. Ohlendorf Biochemistry 2000 39 7943 7955
17. T. E. Elgren A. M. Orville K. Kelly J. D. Lipscomb D. H. Ohlendorf L. Que, Jr. Biochemistry 1997 36 11504 1513
18. M. W. Vetting D. H. Ohlendorf Structure 2000 8 429 440
19. J. W. Whittaker J. D. Lipscomb J. Biol. Chem. 1984 259 4487 4495
20. A. M. Orville J. D. Lipscomb J. Biol. Chem. 1989 264 8791 8801
21. A. E. True A. M. Orville L. L. Pearce J. D. Lipscomb L. Que, Jr. Biochemistry 1990 29 10847 10854
22. A. M. Orville J. D. Lipscomb D. H. Ohlendorf Biochemistry 1997 36 10052 10066
23. A. M. Orville N. Elango J. D. Lipscomb D. H. Ohlendorf Biochemistry 1997 36 10039 10051
24. M. Costas M. P. Mehn M. P. Jensen L. Que, Jr. Chem. Rev. 2004 104 939 986
25. M. I. Davies A. M. Orville F. Neese J. M. Zaleski J. D. Lipscomb E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2002 124 602 614
26. R. Yamahara S. Ogo H. Masuda Y. Watanabe J. Inorg. Biochem. 2002 88 284 294
27. M. Velusamy M. Palaniandavar R. Srinivasa Gopalan G. U. Kulkarni Inorg. Chem. 2003 42 8283 8293
28. M. Velusamy R. Mayilmurugan M. Palaniandavar Inorg. Chem. 2004 43 6284 6293
29. M. Velusamy R. Mayilmurugan M. Palaniandavar J. Inorg. Biochem. 2005 99 1032 1042
30. H. G. Jang D. D. Cox L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9200 9204
31. R. Viswanathan M. Palaniandavar J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995 1259 1266
32. R. Viswanathan M. Palaniandavar T. Balasubramanian P. T. Muthiah Inorg. Chem. 1998 37 2943 2951
33. T. Dhanalakshmi M. Bhuvaneshwari M. Palaniandavar J. Inorg. Biochem. 2006 100 1527 1534
34. M. Palaniandavar M. Velusamy R. Mayilmurugan J. Chem. Sci. 2006 118 601 610
35. M. Palaniandavar R. Mayilmurugan C. R. Chimie. 2007 10 366 379
36. K. Sundaravel T. Dhanalakshmi E. Suresh M. Palaniandavar Dalton Trans. 2008 7012 7025
37. M. Pascaly M. Duda A. Rompel B. H. Sift W. M. Klauckean B. Krebs Inorg. Chim. Acta 1999 291 289 299
38. M. Pascaly C. Nazikkol F. Scweppe A. Wiedeman K. Zurlinden Muller B. Krebs Z. Anorg. Allg. Chem. 2000 626 50 55
39. M. Duda M. Pascaly B. Krebs Chem. Commun. 1997 835 836
40. M. Merkel M. Pascaly B. Krebs J. Astner S. P. Foxon S. Schindler Inorg. Chem. 2005 44 7582 7589
41. M. Merkel D. Schindler S. M. Baldeau B. Krebs Eur. J. Inorg. Chem. 2004 4 783 790
42. M. Merkel F. K. Müller B. Krebs Inorg. Chim. Acta 2002 337 308 316
43. M. Pascaly M. Duda F. Schweppe F. Zurlinden K. Muller B. Krebs J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 828 837
44. W. O. Koch H.-J. Krüger Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 34 2671 2674
45. L. S. White P. V. Nilsson L. H. Pignolet L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1984 106 8312 8313
46. J. W. Pyrz A. L. Roe L. J. Stern L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985 107 614 620
47. T. Funabiki H. Sakamoto S. Yoshida K. Tarama J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 754 755
48. T. Funabiki T. Yamazaki A. Fukui T. Tanaka S. Yoshida Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 513 515
49. S. Ogo R. Yamahara T. Funabiki H. Masuda Y. Watanabe Chem. Lett. 2001 1062 1063
50. T. Funabiki A. Fukui Y. Hitomi M. Higuchi T. Yamamoto T. Tanaka F. Tani Y. Naruta J. Inorg. Biochem. 2002 91 151 158
51. T. Funabiki D. Sugio N. Inui M. Maeda Y. Hitomi Chem. Commun. 2002 412 413
52. Y. Hitomi M. Higuchi T. Tanaka T. Funabiki Inorg. Chim. Acta 2005 358 3465 3470
53. M. Higuchi Y. Hitomi H. Minami T. Tanaka T. Funabiki Inorg. Chem. 2005 44 8810 8821
54. J. H. Lim H.-J. Lee K.-B. Lee H. G. Jang Bull. Korean. Chem. Soc. 1997 18 1166 1171
55. P. C. A. Bruijnincx M. Lutz A. L. Spek W. R. Hagen G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink Inorg. Chem. 2007 46 8391 8402
56. F. Li M. Wang P. Li T. Zhang L. Sun Inorg. Chem. 2007 46 9364 9371
57. N. Raffard R. Carina A. J. Simaan J. Sainton E. Riviere L. Tchertanov S. Bourcier G. Bouchoux M. Delroisse F. Banse J.-J. Girerd Eur. J. Inorg. Chem. 2001 2249 2254
58. R. Mayilmurugan E. Suresh M. Palaniandavar Inorg. Chem. 2007 46 6038 6049
59. R. Mayilmurugan K. Visvaganesan E. Suresh M. Palaniandavar Inorg. Chem. 2009 48 8771 8783
60. R. B. Lauffer R. H. II. Heistand L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1981 103 3947 3949
61. R. H. II. Heistand A. L. Roe L. Que, Jr. Inorg. Chem. 1982 21 676 681
62. R. H. II. Heistand R. B. Lauffer E. Fikrig L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1982 104 2789 2796
63. R. B. Lauffer R. H. II. Heistand L. Que, Jr. Inorg. Chem. 1983 22 50 55
64. H. Fujii Y. Funabashi Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3638 3641
65. T. Kurahashi K. Oda M. Sugimoto T. Ogura H. Fujii Inorg. Chem. 2006 45 7709 7721
66. R. Mayilmurugan H. S. Evans M. Palaniandavar Inorg. Chem. 2008 47 6645 6658
67. R. Mayilmurugan E. Suresh H. S. Evans M. Palaniandavar Dalton Trans. 2009 26 5101 5114
68. Japan Chemical Society, Kagaku-Binran Basic Part II, 2nd edition, Maruzen, Tokyo, 1975
69. D. T. Sawyer, Oxygen Chemistry, Oxford University Press, New York, 1991
70. P. Mialane L. Tehertanov F. Banse J. Sainton J. Girerd Inorg. Chem. 2000 39 2440 2444
71. SMART & SAINT Software Reference manuals, version 5.0, Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1998
72. G. M. Sheldrick, SADABS software for empirical absorption correction University of Göttingen: Germany, 2000
73. SHELXTL Reference Manual, version 5.1, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 1998
74. E. Y. Tshuva I. Goldberg M. Kol Z. Goldschmidt Organometallics 2001 20 3017 3028
75. A. W. Addison T. N. Rao J. Reedijk J. Van Rijn G. C. Vershcoor J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984 1349 1356
76. M. R. McDevitt A. W. Addision E. Sinn L. K. Thompson Inorg. Chem. 1990 29 3425 3433
77. K. Visvaganesan R. Mayilmurugan E. Suresh M. Palaniandavar Inorg. Chem. 2007 46 10294 10306
78. L. Casella M. Gullotti A. Pintar L. Messouri A. Rockenbauer M. Gyor Inorg. Chem. 1987 26 1031 1038
79. S. Wang L. Wang X. Wang Q. Luo Inorg. Chim. Acta 1997 254 71 77
80. B. Krebs K. Schepers B. Bremer G. Henkel E. Althus W. Muller-Warmuth K. Griesar W. Haase Inorg. Chem. 1996 35 2360 2368
81. B. P. Gaber V. Miskowski T. G. Spiro J. Am. Chem. Soc. 1974 96 6868 6873
82. M. S. Shongwe C. H. Kaschula M. S. Adsetts E. W. Ainscough A. M. Brodie M. J. Morris Inorg. Chem. 2005 44 3070 3079
83. C. Imbert H. P. Hratchian M. Lanznaster M. J. Heeg L. M. Hryhorczuk B. R. McGarvey H. B. Schlegel C. Verani Inorg. Chem. 2005 44 7414 7422
84. D. D. Cox S. J. Benkovic L. M. Bloom F. C. Bradley M. J. Nelson L. Que, Jr. D. E. Wallick J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2026 2032
85. A. J. Simaan M.-L. Biollot E. Riviere A. Boussac J.-J. Girerd Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 196 198
86. M. R. Bukowshi P. Comba C. Limberg M. Merz L. Que, Jr. T. Wistuba Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1283 1287
87. S. Yoon H.-J. Lee K.-B. Lee H. G. Jang Bull. Korean. Chem. Soc. 2000 21 923 928
88. A. J. Bard and L. R. Faulkner, Electrochemical Methods: Fundamental and Applications, John Wiley & Sons, New York, 1980 pp 218
89. E. J. Nanni M. D. Stalling D. T. Sawyer J. Am. Chem. Soc. 1980 102 4481 4485
90. Y. Hitomi M. Yoshida M. Higuchi H. Minami T. Tanaka T. Funabiki J. Inorg. Biochem. 2005 99 755 763
91. Y. Hitomi A. Ando H. Matsui T. Ito T. Tanaka S. Ogo T. Funabiki Inorg. Chem. 2005 44 3473 3478
92. L. Que Jr. R. C. Kolanczyk L. S. White J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5373
93. A. Dei D. Gatteschi L. Pardi Inorg. Chem. 1993 32 1389 1395
94. T. Funabiki A. Mizoguchi T. Sugimoto S. Tada M. Tsugi H. Sakamoto S. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2921
95. T. Dhanalakshmi E. Suresh M. Palaniandavar Dalton Trans. 2009 8317 8328
96. C. J. Winfield Z. Al-Mahrizy M. Gravestock T. D. H. Bugg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3277 3289
97. S. Mendel A. Arndt T. D. H. Bugg Biochemistry 2004 43 13390 13396