A new tripodal iron(III) monophenolate complex: Effects of ligand basicity, steric hindrance, and solvent on regioselective extradiol cleavage

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 15, 2007, Pages 6038-6049

  Mayilmurugan, Ramasamy ^a   Suresh, Eringathodi ^b   Palaniandavar, Mallayan ^a  

^a BHARATHIDASAN UNIVERSITY   (India)

^b CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34547687898     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic700646m     Document Type: Article

References (91)

1. (a) Que, L., Jr. In Bioinorganic Catalysis, 2nd ed.; Reedijk, J., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1993; pp 347-393.
2. (b) Kruger, H.-J. Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes; Meunier, B., Ed.; Imperial College Press: London, 2000; pp 363-413.
3. Que, L., Jr.; Lipscomb, J. D.; Munck, E.; Wood, J. M. Biochim. Biophys. Acta 1977, 485, 60-74.
4. (a) Que, L., Jr. In Iron Carriers and Iron Proteins; Loehr, T. M., Ed.; VCH: New York, 1989; pp 467-524.
5. (b) Shu, L.; Chiou, Y.-M.; Miller, A. M.; Lipscomb, J. D.; Que., L., Jr. Biochemistry 1995, 34, 6649-6659.
6. Ohlendorf, D. H.; Lipscomb, J. D.; Weber, P. C. Nature 1988, 336, 403-405.
7. Ohlendorf, D. H.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D. J. Mol. Biol. 1994, 244, 586-608.
8. Valley, M. P.; Brown, C. K.; Burk, D. L.; Vetting, M. W.; Ohlendorf, D. H.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2005, 44, 11024-11039.
9. Frazee, R. W.; Orville, A. M.; Dolbeare, K. B.; Yu, H.; Ohlendorf, D. H.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1998, 37, 2131-2144.
10. (a) Vetting, M. W.; D'Argenio, D. A.; Ornston, L. N.; Ohlendorf, D. H. Biochemistry 2000, 39, 7943-7955.
11. (b) Elgren, T. E.; Orville, A. M.; Kelly, K. A.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H.; Que, L., Jr. Biochemistry 1997, 36, 11504-11513.
12. Vetting, M. W.; Ohlendorf, D. H. Structure 2000, 8, 429-440.
13. (a) Whittaker, J. W.; Lipscomb, J. D.; Kent, T. A.; Munck, E.; Orme-Johnson, N. R.; Orme-Johnson, W. H. J. Biol. Chem. 1984, 259, 4487-4495.
14. (b) Orville, A. M.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1989, 264, 8791-8801.
15. (c) True, A. E.; Orville, A. M.; Pearce, L. L.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Biochemistry 1990, 29, 10847-10854.
16. (a) Orville, A. M.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H. Biochemistry 1997, 36, 10052-10066.
17. (b) Orville, A. M.; Elango, N.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H. Biochemistry 1997, 36, 10039-10051.
18. (a) Lauffer, R. B.; Heistand, R. H., II; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3947-3949.
19. (b) Heistand, R. H., II; Roe, A. L.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1982, 21, 676-681.
20. (c) Heistand, R. H., II; Lauffer, R. B.; Fikrig, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2789-2796.
21. (d) Lauffer, R. B.; Heistand, R. H., II; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1983, 22, 50-55.
22. (e) White, L. S.; Nilsson, P. V.; Pignolet, L. H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8312-8313.
23. (f) Pyrz, J. W.; Roe, A. L.; Stern, L. J.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 614-620.
24. (g) Que, L., Jr.; Kolanczyk, R. C.; White, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5373-5380.
25. (h) Funabiki, T.; Sakamoto, H.; Yoshida, S.; Tarama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 754-755.
26. (i) Funabiki, T.; Yamazaki, T.; Fukui, A.; Tanaka, T.; Yoshida, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 513-515.
27. (j) Ogo, S.; Yamahara, R.; Funabiki, T.; Masuda, H.; Watanabe, Y. Chem. Lett. 2001, 1062-1063.
28. (k) Funabiki, T.; Fukui, A.; Hitomi, Y.; Higuchi, M.; Yamamoto, T.; Tanaka, T.; Tani, F.; Naruta, Y. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 151-158.
29. (l) Funabiki, T.; Sugio, D.; Inui, N.; Maeda, M.; Hitomi, Y. Chem. Commun. 2002, 412-413.
30. (m) Hitomi, Y.; Higuchi, M.; Tanaka, T.; Funabiki, T. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3465-3470.
31. (n) Higuchi, M.; Hitomi, Y.; Minami, H.; Tanaka, T.; Funabiki, T. Inorg. Chem. 2005, 44, 8810-8821.
32. (o) Lim, J. H.; Lee, H.-J.; Lee, K.-B.; Jang, H. G. Bull. Korean Chem. Soc. 1997, 18, 1166-1171.
33. (a) Que, L., Jr.; Ho, R. Y. N. Chem. Rev. 1996, 96, 2607-2624.
34. (b) Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
35. Abu-Omar, M.; Loaiza, A.; Hontzeas, N. Chem. Rev. 2005, 105, 2227-2252.
36. Davies, M. I.; Orville, A. M.; Neese, F.; Zaleski, J. M.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 602-614.
37. Yamahara, R.; Ogo, S.; Masuda, H.; Watanabe, Y. J. Inorg. Biochem. 2002, 88, 284-294.
38. Jang, H. G.; Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9200-9204.
39. (a) Viswanathan, R.; Palaniandavar, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995,1259-1266.
40. (b) Viswanathan, R.; Palaniandavar, M.; Balasubramanian, T.; Muthiah, P. T. Inorg. Chem. 1998, 37, 2943-2951.
41. (c) Dhanalakshmi, T.; Bhuvaneshwari, M.; Palaniandavar, M. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1527-1534.
42. (d) Palaniandavar, M.; Velusamy, M.; Mayilmurugan, R. J. Chem. Sci. (Bangalore, India) 2006, 118, 601-610.
43. (e) Palaniandavar, M.; Mayilmurugan, R. C. R. Chim. 2007, 10, 366-379.
44. Velusamy, M.; Palaniandavar, M.; Srinivasa Gopalan, R.; Kulkarni, G. U. Inorg. Chem. 2003, 42, 8283-8293.
45. Velusamy, M.; Mayilmurugan, R.; Palaniandavar, M. Inorg. Chem. 2004, 43, 6284-6293.
46. Velusamy, M.; Mayilmurugan, R.; Palaniandavar, M. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1032-1042.
47. (a) Pascaly, M.; Duda, M.; Rompel, A.; Sift, B. H.; Klaucke, an, W. M.; Krebs, B. Inorg. Chim. Acta 1999, 291, 289-299.
48. (b) Pascaly, M.; Nazikkol, C.; Scweppe, F.; Wiedeman, A.; Zurlinden, K.; Muller.; Krebs, B. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 50-55.
49. (c) Duda, M.; Pascaly, M.; Krebs, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 835-836.
50. (d) Merkel, M.; Baldeau, S. M; Schindlers, D.; Krebs, B. Inorg. Chem. 2005, 44, 7582-7589.
51. (e) Merkel, M.; Pascaly, M.; Krebs, B.; Astner, J.; Foxon, S. P.; Schindler, S. Inorg. Chem. 2005, 44, 7582-7589.
52. Merkel, M.; Müller, F. K.; Krebs, B. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 308-316.
53. Pascaly, M.; Duda, M.; Schweppe, F.; Zurlinden, F.; Muller, K.; Krebs, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 828-837.
54. Koch, W. O.; Krüger, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2671-2674.
55. (a) Funabiki, T.; Mizoguchi, A.; Sugimoto, T.; Tada, S.; Tsuji, M.; Sakamoto, H.; Yoshida, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2921-2932.
56. (b) Funabiki, T.; Mizoguchi, A.; Sugimoto, T.; Yoshida, S. Chem. Lett. 1983, 917-920.
57. Die, A.; Gatteschi, D.; Pardi, L. Inorg. Chem. 1993, 32, 1389-1395.
58. Ito, M.; Que. L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1342-1344.
59. Jo, D.-H.; Que. L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4284-4287.
60. Oghihara, T.; Hikichi, S.; Akita, M.; Moro-oka, Y.; Inorg. Chem. 1998, 37, 2614-2615.
61. Jo, D.-H.; Chiuo, Y.-M.; Que. L., Jr. Inorg. Chem. 2001, 40, 3181-3190.
62. (a) Lin, G.; Reid, G.; Bugg, T. D. H. Chem. Commun. 2000, 1119-1120.
63. (b) Lin, G.; Reid, G.; Bugg, T. D. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5030-5039.
64. Raffard, N.; Carina, R.; Simaan, A. J.; Sainton, J.; Riviere, E.; Tchertanov, L.; Bourcier, S.; Bouchoux, G.; Delroisse, M.; Banse, F.; Girerd, J.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2249-2254.
65. Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8085-8092.
66. (a) Japan Chemical Society, Kagaku-Binran Basic Part II, 2nd ed.; Maruzen: Tokyo, 1975.
67. (b) Sawyer, D. T. Oxygen Chemistry; Oxford University Press: New York, 1991.
68. Zirong, D.; Battacharya, S.; McCusker, J. M.; Hagen, P. M.; Hendrickson, D. N.; Pierpont, C. G. Inorg. Chem. 1992, 31, 870-877.
69. Weiner, H.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9831-9842.
70. Weiner, H.; Hayashi, Y.; Finke, R. G. Inorg. Chim. Acta 1999, 291, 426-437.
71. SMART and SAINT Software Reference Manuals, version 5.0; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 1998.
72. Sheldrick, G. M. SADABS Software for Empirical Absorption Correction; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2000.
73. SHELXTL Reference Manual, version 5.1; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 1998.
74. (a) Fujii, H.; Funabashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3638-3641.
75. (b) Kurahashi, T.; Kobayashi, Y.; Nagatomo, S.; Tosha, T.; Kitagawa, T.; Fujii, H. Inorg. Chem. 2005, 44, 8156-8166.
76. (c) Kurahashi, T.; Oda, K.; Sugimoto, M.; Ogura, T.; Fujii, H. Inorg. Chem. 2006, 45, 7709-7721.
77. (a) Casella, L.; Gullotti, M.; Pintar, A.; Messouri, L.; Rockenbauer, A.; Gyor, M. Inorg. Chem. 1987, 26, 1031-1038.
78. (b) Wang, S.; Wang, L.; Wang, X.; Luo, Q. Inorg. Chim. Acta 1997, 254, 71-77.
79. (c) Krebs, B.; Schepers, K.; Bremer, B.; Henkel, G.; Althus, E.; Muller-Warmuth, W.; Griesar, K.; Haase, W. Inorg. Chem. 1996, 35, 2360-2368.
80. (d) Gaber, B. P.; Miskowski, V.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6868.
81. (e) Shongwe, M. S.; Kaschula, C. H.; Adsetts, M. S.; Ainscough, E. W.; Brodie, A. M.; Morris, M. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 3070.
82. (f) Imbert, C.; Hratchian, H. P.; Lanznaster, M.; Heeg, M. J.; Hryhorczuk, L. M.; McGarvey, B. R.; Schlegel, H. B.; Verani, C. Inorg. Chem. 2005, 44, 7414.
83. Cox, D. D.; Benkovic, S. J.; Bloom, L. M.; Bradley, F. C.; Nelson, M. J.; Que, L., Jr.; Wallick, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2026-2032.
84. (a) Simaan, A. J.; Biollot, M.-L.; Riviere, E.; Boussac, A.; Girerd, J.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 196-198.
85. (b) Bukowshi, M. R; Comba, P.; Limberg, C.; Merz, M.; Que. L., Jr.; Wistuba, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1283-1287.
86. Yoon, S.; Lee, H.-J. Lee, K.-B.; Jang, H. G. Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 923-928.
87. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; John Wiley & Sons: New York, 1980; pp 218.
88. Nanni, E. J.; Stalling, M. D.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4481-4485.
89. Hitomi, Y.; Yoshida, M.; Higuchi, M.; Minami, H.; Tanaka, T.; Funabiki, T. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 755-763.
90. (a) Mialane, P.; Tehertanov, L.; Banse, F.; Sainton, J.; Girerd, J. Inorg. Chem. 2000, 39, 2440-2444.
91. Yamahara, R.; Ogo, S.; Watanabe, Y.; Funabiki, T.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 587-596.