Iron(III)-catecholato complexes as structural and functional models of the intradiol-cleaving catechol dioxygenases

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 20, 2007, Pages 8391-8402

  Bruijnincx, Pieter C A ^a   Lutz, Martin ^b   Spek, Anthony L ^b   Hagen, Wilfred R ^c   Van Koten, Gerard ^a   Gebbink, Robertus J M Klein ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^c DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATECHOL 1,2 DIOXYGENASE; FERRIC ION;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; HYDROLYSIS; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATECHOL 1,2-DIOXYGENASE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; FERRIC COMPOUNDS; HYDROLYSIS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 35348861355     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic700741v     Document Type: Article

References (68)

1. Bugg, T. D. H. Tetrahedron 2003, 59, 7075-7101.
2. Bugg, T. D. H.; Lin, G. Chem. Commun. 2001, 941-952.
3. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
4. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kernsley, J. N.; Lee, S-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235-349.
5. Koehntop, K. D.; Emerson, J. P.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 87-93.
6. Ohlendorf, D. H.; Lipscomb, J. D; Weber, P. C. Nature 1988, 336, 403-405.
7. True, A. E.; Orville, A. M.; Pearce, L. L.; Lipscomb, J. D; Que, L., Jr. Biochemistry 1990, 29, 10847-10854.
8. Orville, A. M.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H. Biochemistry 1997, 36, 10052-10066.
9. Vetting, M. W.; Ohlendorf, D. H. Structure 2000, 8, 429-440.
10. Jo, D-H.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed 2000, 39, 4284-4287.
11. Hitomi, Y.; Tase, Y.; Higuchi, M.; Tanaka, T.; Funabiki, T. Chem. Lett. 2004, 33, 316-317.
12. Borowski, T.; Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12941-12953.
13. Funabiki, T.; Yamazaki, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 150, 37-47.
14. Yamahara, R.; Ogo, S.; Masuda, H.; Watanabe, Y. J. Inorg. Biochem. 2002, 88, 284-294.
15. Hitomi, Y.; Yoshida, M.; Higuchi, M.; Minami, H.; Tanaka, T.; Funabiki, T. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 755-763.
16. Merkel, M.; Pascaly, M.; Krebs, B.; Astner, J.; Foxon, S. P.; Schindler, S. Inorg. Chem. 2005, 44, 7582-7589.
17. Mialane, P.; Tchertanov, L.; Banse, F.; Sainton, J.; Girerd, J.-J. Inorg. Chem. 2000, 39, 2440-2444.
18. Pascaly, M.; Duda, M.; Schweppe, F.; Zurlinden, K.; Müller, F. K.; Krebs, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 828-837.
19. Velusamy, M.; Mayilmurugan, R.; Palaniandavar, M. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1032-1042.
20. Cox, D. D.; Benkovic, S. J.; Bloom, L. M.; Bradley, F. C.; Nelson, M. J.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2026-2032.
21. Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8085-8092.
22. Jang, H. G.; Cox, D. D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9200-9204.
23. Lauffer, R. B.; Heistand, R. H.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1983, 22, 50-55.
24. Merkel, M.; Müller, F. K.; Krebs, B. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 308-316.
25. Ogo, S.; Yamahara, R.; Funabiki, T.; Masuda, H.; Watanabe, Y. Chem. Lett. 2001, 1062-1063.
26. Shongwe, M. S.; Kaschula, C. H.; Adsetts, M. S.; Ainscough, E. W.; Brodie, A. M.; Morris, M. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 3070-3079.
27. Velusamy, M.; Mayilmurugan, R.; Palaniandavar, M. Inorg. Chem. 2004, 43, 6284-6293.
28. Velusamy, M.; Palaniandavar, M.; Gopalan, R. S.; Kulkarni, G. U. Inorg. Chem. 2003, 42, 8283-8293.
29. Viswanathan, R.; Palaniandavar, M.; Balasubramanian, T.; Muthiah, T. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2943-2951.
30. Yamahara, R.; Ogo, S.; Watanabe, Y.; Funabiki, T.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 587-596.
31. Bruijnincx, P. C. A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Hagen, W. R.; Weckhuysen, B. M.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2275-2286.
32. Bruijnincx, P. C. A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Faassen, E. L.; Weckhuysen, B. M.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 779-787.
33. Jameson, D. L.; Hilgen, S. E.; Hummel, C. E.; Pichla, S. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1609-1612.
34. Demmin, T. R.; Rogic, M. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 1153-1156.
35. Sheldrick, G. M. SHELXS-97, Program for Crystal Structure Solution; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
36. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381-388.
37. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
38. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
39. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.
40. Duisenberg, A. J. M.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; Schreurs, A. M. M. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 220-229.
41. Herbst-Irmer, R.; Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1998, B54, 443-449.
42. Davis, J. C.; Rung, W.-J.; Averill, B. A. Inorg. Chem. 1986, 25, 394-396.
43. Hayami, S.; Gu, Z.-Z.; Shiro, M.; Einaga, Y.; Fujishima, A.; Sato, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7126-7127.
44. Higgs, T. C.; Ji, D.; Czernuscewicz, R. S.; Carrano, C. J. Inorg. Chim. Acta 1999, 286, 80-92.
45. Lubben, M.; Meetsma, A.; van Bolhuis, F.; Feringa, B. L.; Hage, R. Inorg. Chim. Acta 1994, 215, 123-129.
46. Imbert, C.; Hratchian, H. P.; Lanznaster, M.; Heeg, M. J.; Hryhorczuk, L. M.; McGarvey, B. R.; Schlegel, H. B.; Verani, C. N. Inorg. Chem. 2005, 44, 7414-7422.
47. Jo, D-H.; Chiou, Y-M.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2001, 40, 3181-3190.
48. Merkel, M.; Schnieders, D.; Baldeau, S. M.; Krebs, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 783-790.
49. Mialane, P.; Anxolabéhère-Mallart, E.; Blondin, G.; Nivorojkine, A.; Guilhem, J.; Tchertanova, L.; Cesario, M.; Ravi, N.; Bominaar, E.; Girerd, J.-J.; Münck, E. Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 367-378.
50. Ferraroni, M.; Seifert, J.; Travkin, V. M.; Thiel, M.; Kaschabek, S.; Scozzafava, A.; Golovleva, L.; Schlömann, M.; Briganti, F. J. Biol. Chem. 2005, 280, 21133-21154.
51. Ferraroni, M.; Solyanikova, I. P.; Kolomytseva, M. P.; Scozzafava, A.; Golovleva, L.; Briganti, F. J. Biol. Chem. 2004, 279, 27646-27655.
52. Ohlendorf, D. H.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D. J. Mol. Biol. 1994, 244, 586-608.
53. Vetting, M. W.; D'Argenio, D. A.; Ornston, L. N.; Ohlendorf, D. H. Biochemistry 2000, 39, 7943-7955.
54. Elgren, T. E.; Orville, A. M.; Kelly, K. A.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H.; Que, L., Jr. Biochemistry 1997, 36, 11504-11513.
55. Horsman, G. P.; Jirasek, A.; Vaillancourt, F. H.; Barbosa, C. J.; Jarzecki, A. A.; Xu, C.; Mekmouche, Y.; Spiro, T. G.; Lipscomb, J. D.; Blades, M. W.; Turner, R. F. B.; Eltis, L. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16882-16891.
56. Gaber, B. P.; Miskowski, V.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6868-6873.
57. Que, L., Jr.; Kolanczyk, R. C.; White, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5373-5380.
58. Bull, C.; Ballou, D. P.; Otsuka, S. J. Biol. Chem. 1981, 256, 12681-12686.
59. Hagen, W. R. J. Magn. Reson. 1981, 44, 447-469.
60. Hagen, W. R.; Dunham, W. R.; Sands, R. H.; Shaw, R. W.; Beinert, H. Biochim. Biophys. Acta 1984, 765, 399-402.
61. Priem, A. Explorations in High Frequency EPR. Ph.D. Thesis, Nijmegen University, The Netherlands 2002.
62. Priem, A.; van Bentum, P. J. M.; Hagen, W. R.; Reijerse, E. J. Appl. Magn. Reson. 2001, 21, 535-548.
63. Weissner, J. T.; Nilges, M. J.; Sever, M. J.; Wilker, J. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 7736-7747.
64. Hagen, W. R. Dalton Trans. 2006, 4415-4434.
65. Koch, W. O.; Krüger, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2671-2674.
66. Higuchi, M.; Hitomi, Y.; Minami, H.; Tanaka, T.; Funabiki, T. Inorg. Chem. 2005, 44, 8810-8821.
67. Fujii, H.; Funahashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3638-3641.
68. Kurahashi, T.; Oda, K.; Sugimoto, M.; Ogura, T.; Fujii, H. Inorg. Chem. 2006, 45, 7709-7721.