Synthesis, structure, spectra and reactivity of iron(iii) complexes of imidazole and pyrazole containing ligands as functional models for catechol dioxygenases

Dalton Transactions

Volumn , Issue 39, 2009, Pages 8317-8328

  Dhanalakshmi, Thirumanasekaran ^a   Suresh, Eringathodi ^b   Palaniandavar, Mallayan ^a  

^a BHARATHIDASAN UNIVERSITY   (India)

^b CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDUCT FORMATION; BENZOQUINONES; CATECHOL DIOXYGENASES; CATECHOLATE; CHLORIDE IONS; COORDINATION SITES; DIANIONS; DINUCLEAR; DIOXYGENS; ELECTROCHEMICAL METHODS; EQUATORIAL PLANES; EXTRADIOL; FUNCTIONAL MODEL; IMIDAZOL; IN-SITU; LEWIS ACIDITY; LIGAND DONOR ATOMS; MONONUCLEAR COMPLEXES; N-DONOR LIGANDS; OCTAHEDRAL COORDINATION GEOMETRY; OXIDIZED PRODUCTS; PRODUCT SELECTIVITIES; PYRAZOLES; PYRAZOLYL; REDOX POTENTIALS; SOLVENT MOLECULES; SPECTRAL AND ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; SPECTRAL STUDIES; SYSTEMATIC VARIATION; TRIDENTATE LIGANDS; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

AMINES; ATOMS; CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ETHANE; ETHYLBENZENE; LIGANDS; METHANE; MOLECULAR OXYGEN; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

IRON COMPOUNDS;

CATECHOL 1,2 DIOXYGENASE; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IRON; LIGAND; PYRAZOLE; PYRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; KINETICS; METABOLISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATECHOL 1,2-DIOXYGENASE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; IMIDAZOLES; IRON; KINETICS; LIGANDS; MOLECULAR CONFORMATION; PYRAZOLES;

EID: 70349653664     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b903602d     Document Type: Article

References (71)

1. S. Dagley Essays Biochem 1975 11 81
2. T. D. H. Bugg C. J. Winfield Nat. Prod. Rep. 1998 15 513
3. Microbial Degradation of Organic Molecules, ed., D. T. Gibson, Marcel Dekker, New York, 1984, p. 535
4. W. Reineke M. J. Knackmuss Annu. Rev. Microbiol. 1988 42 263
5. L. Que, Jr R. Y. N. Ho Chem. Rev. 1996 96 2607
6. A. L. Feig S. J. Lippard Chem. Rev. 1994 94 759
7. J. D. Lipscomb and A. M. Orville, in Metal Ions in Biological Systems, ed., H. Sigel, and, A. Sigel, Marcel Dekker, New York, 1992, vol. 28, pp 243-298
8. L. Que, Jr, in Iron Carriers and Iron Proteins, ed., T. M. Loehr, VCH, New York, 1989, pp 467-524
9. D. H. Ohlendorf J. D. Lipscomb P. C. Weber Nature 1988 336 403
10. D. H. Ohlendorf A. M. Orville J. D. Lipscomb J. Mol. Biol. 1994 244 586
11. M. W. Vetting D. H. Ohlendorf Structure 2000 8 429
12. M. Y. M. Pau M. I. Davis A. M. Orville J. D. Lipscomb E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1944
13. M. Y. M. Pau J. D. Lipscomb E. I. Solomon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 18355
14. S. Han L. D. Eltis K. N. Timmis S. W. Muchmore J. T. Bolin Science 1995 270 976
15. N. Hayase K. Taira K. Furukawa J. Bacteriol. 1990 172 1160
16. P. A. Mabrouk A. M. Orville J. D. Lipscomb E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4053
17. K. Sugimoto T. Senda H. Aoshima E. Masai M. Fukuda Y. Mitsui Structure 1999 7 953
18. M. Costas M. P. Mehn M. P. Jensen L. Que, Jr Chem. Rev. 2004 104 939
19. D. D. Cox L. Que, Jr J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8085
20. D. D. Cox S. J. Benkovic L. M. Bloom F. C. Bradley M. J. Nelson L. Que, Jr D. E. Wallick J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2026
21. H. G. Jang D. D. Cox L. Que, Jr J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9200
22. R. H. Heistand, II A. L. Roe L. Que, Jr Inorg. Chem. 1982 21 676
23. R. H. Heistand, II R. B. Lauffer E. Fikrig L. Que, Jr J. Am. Chem. Soc. 1982 104 2789
24. H. Fuji Y. Funahashi Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3638
25. T. Funabiki T. Yamazaki A. Fukui T. Tanaka S. Yoshida Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 513
26. T. Funabiki A. Mizoguchi T. Sugimoto S. Tada M. Tsuji H. Sakamoto S. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2921
27. R. Viswanathan M. Palaniandavar T. Balasubramanian P. T. Muthiah Inorg. Chem. 1998 37 2943
28. M. Palaniandavar R. Viswanathan Proc. Indian Acad. Sci., Chem. Sci. 1996 108 235
29. R. Viswanathan M. Palaniandavar T. Balasubramanian P. T. Muthiah J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996 2519
30. R. Viswanathan M. Palaniandavar J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995 1259
31. M. Pascaly M. Duda A. Rompel B. H. Sift W. M. Klaucke B. Krebs Inorg. Chim. Acta 1999 291 289
32. M. Pascaly M. Duda F. Scweppe K. Zurlinden F. K. Muller B. Krebs J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 828
33. P. Mialane L. Tehertanov F. Banse J. Sainton J.-J. Girerd Inorg. Chem. 2000 39 2440
34. P. Mialane E. Anxolabéhère-Mallart G. Blondin A. Nivorojkine J. Guilhem L. Tchertanova M. Cesario N. Ravi E. Bominaar J.-J. Girerd E. Münck Inorg. Chim. Acta 1997 263 367
35. N. Raffard R. Carina A. J. Simaan J. Sainton E. Riviere L. Tchertanov S. Bourcier G. Bouchoux M. Delroisse F. Banse J. J. Girerd Eur. J. Inorg. Chem. 2001 2249
36. W. O. Koch V. Schünemann M. Gerdan A. X. Trautwein H. J. Krüger Chem.-Eur. J. 1998 4 1255
37. R. Yamahara S. Ogo Y. Watanabe T. Funabiki K. Jitsukawa H. Masuda H. Einaga Inorg. Chim. Acta 2000 300-302 587
38. M. Velusamy M. Palaniandavar R. Srinivasagopalan G. U. Kulkarni Inorg. Chem. 2003 42 8283
39. M. Velusamy R. Mayilmurugan M. Palaniandavar Inorg. Chem. 2004 43 6284
40. M. Palanaiandavar R. Mayilmurugan C. R. Chim. 2007 10 366
41. M. Palaniandavar M. Velusamy R. Mayilmurugan J. Chem. Sci. 2006 118 601
42. M. Velusamy R. Mayil Murugan M. Palaniandavar J. Inorg. Biochem. 2005 99 1032
43. T. Dhanalakshmi T. Bhuvanaeshwari M. Palaniandavar J. Inorg. Biochem. 2006 100 1527
44. T. Funabiki H. Sakamoto S. Yoshida K. Tarama J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1699
45. A. Dei D. Gatteschi L. Pardi Inorg. Chem. 1993 32 1389
46. M. Ito L. Que, Jr Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1342
47. T.D.H. Bugg G. Lin G. Reid J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5030
48. G. Lin G. Reid T. D. H. Bugg Chem. Commun. 2000 1119
49. S. Yoon H. J. Lee H. G. Jang Bull. Korean Chem. Soc. 2000 21 923
50. T. Oghihara S. Hikichi M. Akita M. Moro-Oka Inorg. Chem. 1998 37 2614
51. D. H. Jo L. Que, Jr Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4284
52. S. Ogo R. Yamahara T. Funabiki H. Masuda Y. Watanabe Chem. Lett. 2001 1062
53. K. Sundaravel T. Dhanalakshmi E. Suresh M. Palaniandavar Dalton Trans. 2008 7012
54. K. Viswaganesan R. Mayil Murugan E. Suresh M. Palaniandavar Inorg. Chem. 2007 46 10294
55. P. C. A. Bruijnincx M. Lutz A. L. Spek W. R. Hagen B. M. Weckhuysen G. Koten R. J. M. Klein Gebbink J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2275
56. R. Mayilmurugan E. Suresh M. Palaniandavar Inorg. Chem. 2007 46 6038
57. R. Mayilmurugan H. Stoeckli-Evans M. Palaniandavar Inorg. Chem. 2008 47 6645
58. S. Trofimenko J. C. Calabrese P. J. Domaille J. S. Thompson Inorg. Chem. 1989 28 1091
59. D. L. Reger T. C. Grattan K. J. Brown C. A. Little J. J. Lamba A. L. Rheingold R. D. Sommer J. Organomet. Chem. 2000 607 120
60. M. Duda M. Pascaly B. Krebs Chem. Commun. 1997 835
61. J-Y. Xu J. Astner O. Walter F. W. Heinemann D. Schnieders M. Merkel B. Krebs Eur. J. Inorg. Chem. 2006 1601
62. L. S. White P. V. Nilsson L. H. Pignolet L. Que, Jr J. Am. Chem. Soc. 1984 106 8312
63. M. W. Vetting, Ph.D. Thesis, University of Minnesota, 2002
64. F. H. Vaillancourt C. J. Barbosa T. G. Spiro J. T. Bolin M. W. Blades R. F. B. Turner L. D. Eltis J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2485
65. N. Sato Y. Uragami T. Nishizaki Y. Takahashi G. Sazaki K. Sugimoto T. Nonaka E. Masai M. Fukuda T. Senda J. Mol. Biol. 2002 321 621
66. E. G. Kovaleva J. D. Lipscomb Science 2007 316 453
67. D. T. Sawyer, A. Sobkowiak and J. I. Roberts, Jr, Electrochemistry for Chemists, Wiely-Interscience, New York, 2nd edn, 1995, p. 136
68. E. J. Nanni M. D. Stallings D. T. Sawyer J. Am. Chem. Soc. 1980 102 4481
69. SMART & SAINT Software Reference manuals, version 5.0, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 1998
70. G. M. Sheldrick, SADABS software for empirical absorption correction, University of Göttingen, Germany, 2000
71. SHELXTL Reference Manual, version 5.1, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 1998