Novel platinum(II) complexes of 3-(aminomethyl)naphthoquinone Mannich bases: Synthesis, crystal structure and cytotoxic activities

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 42, 2010, Pages 10203-10216

  Neves, Amanda P ^a   Da Silva, Gustavo B ^a   Vargas, Maria D ^a   Pinheiro, Carlos B ^b   Visentin, Lorenzo Do C ^c   Filho, José D B M ^d   Araújo, Ana J ^d   Costa Lotufo, Letícia V ^d   Pessoa, Cláudia ^d   De Moraes, Manoel O ^d  

^a FLUMINENSE FEDERAL UNIVERSITY   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^d FEDERAL UNIVERSITY OF CEARÁ   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIDENTATE LIGANDS; CANCER CELL LINES; CARBON CHAINS; CELL LINES; CHARGED COMPLEXES; CHLORINE ATOM; CIS-PLATIN; CYTOTOXIC ACTIVITIES; DEPROTONATED FORM; HIGH ACTIVITY; NAPHTHOQUINONE; NEUTRAL COMPLEXES; NITROGEN ATOM; PLATINUM COMPLEXES;

ATOMS; BRAIN; CELL CULTURE; CHLORINE; CHLORINE COMPOUNDS; CRYSTAL STRUCTURE; DERMATOLOGY; KETONES; LIGANDS; MOLECULAR PHYSICS; ONCOLOGY; PLATINUM;

PLATINUM COMPOUNDS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; MANNICH BASE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PLATINUM;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; HUMAN; IC 50; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MANNICH BASES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PLATINUM;

EID: 77957260288     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00572j     Document Type: Article

References (111)

1. B. Rosenberg L. VanCamp J. E. Trosko V. H. Mansour Nature 1969 222 385 386
2. L. R. Kelland Nat. Rev. Cancer 2007 7 573 584
3. F. Muggia Gynecol. Oncol. 2009 112 275 281
4. J. Reedijk Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1303 1312
5. P. J. O' Dwyer, J. P. Stevenson and S. W. Johnson, Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug., B. Lippert, Ed.; Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1999
6. P. Heffeter U. Jungwirth M. Jakupec C. Hartinger M. Galanski L. Elbling M. Micksche B. Keppler W. Berger Drug Resist. Updates 2008 11 1 16
7. D. Gibson Dalton Trans. 2009 10681 10689
8. Y. Jung S. J. Lippard Chem. Rev. 2007 107 1387 1407
9. M. Galanski M. A. Jakupec B. K. Keppler Curr. Med. Chem. 2005 12 2075 2094
10. G. Natile M. Coluccia Coord. Chem. Rev. 2001 216-217 383 410
11. N. Farrell Y. Qu M. P. Hacker J. Med. Chem. 1990 33 2179 2184
12. E. Wong C. M. Giandomenico Chem. Rev. 1999 99 2451 2466
13. N. Farrell Coord. Chem. Rev. 2002 232 1 4
14. K. S. Lovejoy S. J. Lippard Dalton Trans. 2009 10651 10659
15. E. S. F. Ma W. D. Bates A. Edmunds L. R. Kelland T. Fojo N. Farrell J. Med. Chem. 2005 48 5651 5654
16. E. Fokkema H. J. M. Groen M. N. Helder E. G. E. de Vries C. Meijer Biochem. Pharmacol. 2002 63 1989 1996
17. V. Brabec J. Kasparkova O. Vrana O. Novakova J. W. Cox Y. Qu N. Farrell Biochemistry 1999 38 6781 6790
18. C. Manzotti G. Pratesi E. Menta R. Di Domenico E. Cavalletti H. H. Fiebig L. R. Kelland N. Farrell D. Polizzi R. Supino G. Pezzoni F. Zunino Clin. Cancer Res. 2000 6 2626 2634
19. I. Łakomska H. Kooijman A. L. Spek W. Shenc J. Reedijk Dalton Trans. 2009 10736 10741
20. S. A. De Pascali D. Migoni P. Papadia A. Romano S. Marsigliante A. Pellissier S. Chardon-Noblat A. Ciccarese F. P. Fanizzi Dalton Trans. 2008 5911 5921
21. W. Liu X. Chen M. Xie L. Lou Q. Ye Y. Yu S. Hou J. Inorg. Biochem. 2008 102 1942 1946
22. H. M. Coley J. Sarju G. Wagner J. Med. Chem. 2008 51 135 141
23. A. Gupta S. K. Mandal V. Leblanc C. Descôteaux E. Asselin G. Bérubé Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3982 3987
24. P. Marqués-Gallego M. A. Gamiz-Gonzalez F. R. Fortea-Pérez M. Lutz A. L. Spek A. Pevec B. Kozlevcarc J. Reedijk Dalton Trans. 2010 39 5152 5158
25. P. Marqués-Gallego S. Contaldi H. den Dulk M. Monari J. Brouwer U. Jaehde G. V. Kalayda J. Reedijk J. Inorg. Biochem. 2009 103 1602 1608
26. H. Silva C. V. Barra F. V. Rocha M. V. de Almeida E. T. Cesar L. M. da S. Siqueira M. T. P. Lopes A. P. S. Fontes Chem. Biol. Drug Des. 2010 75 407 411
27. J. de Mier-Vinué M. Gay A. M. Montaña R.-I. Sáez V. Moreno J. Kasparkova O. Vrana P. Heringova V. Brabec A. Boccarelli M. Coluccia G. Natile J. Med. Chem. 2008 51 424 431
28. H. Brunner K.-M. Schellerer Inorg. Chim. Acta 2003 350 39 48
29. R. Schobert G. Bernhardt B. Biersack S. Bollwein M. Fallahi A. Grotemeier G. L. Hammond Chem. Med. Chem. 2007 2 333 342
30. R. M. Whan B. A. Messerle T. W. Hambley Dalton Trans. 2009 932 939
31. T. P. Barbosa C. A. Camara T. M. S. Silva R. M. Martins A. C. Pinto M. D. Vargas Bioorg. Med. Chem. 2005 13 6464 6469
32. E. da Silva Junior M. A. B. F. de Moura A. V. Pinto M. C. F. R. Pinto M. C. B. V. de Souza A. J. Araujo C. Pessoa L. V. Costa-Lotufo R. C. Montenegro M. O. de Moraes V. F. Ferreira M. O. F. Goulart J. Braz. Chem. Soc. 2009 20 635 643
33. A. Esteves-Souza D. V. Figueiredo A. Esteves C. A. Camara M. D. Vargas A. C. Pinto A. Echevarria Braz. J. Med. Biol. Res. 2007 30 1399 1402
34. A. S. Cunha M. D. Vargas C. R. Gattass A. C. Pinto C. A. Camara A. S. Esteves E. L. S. Lima Oncol. Rep. 2008 20 225 232
35. C. Asche Mini-Rev. Med. Chem. 2005 5 449 467
36. E. P. Sacau A. Estévez-Braun A. G. Ravelo E. A. Ferro H. Tokuda T. Mukainaka H. Nishino Bioorg. Med. Chem. 2003 11 483 488
37. M. N. Silva V. F. Ferreira M. C. B. V. de Souza Quim. Nova 2003 26 407 416
38. A. P. Neves K. C. B. Maia M. D. Vargas L. C. Visentin A. Casellato M. A. Novak A. S. Mangrich Polyhedron 10.1016/j.poly.2010.07.011
39. A. P. Neves C. C. Barbosa S. J. Greco M. D. Vargas L. C. Visentin C. B. Pinheiro A. S. Mangrich J. P. Barbosa G. L. da Costa J. Braz. Chem. Soc. 2009 20 712 727
40. R. P. Verma Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006 6 489 499
41. Z. F. Plyta T. Li V. P. Papageorgiou A. S. Mellidis A. N. Assimopoulou E. N. Pitsinos E. A. Couladouros Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 3385 3390
42. A. S. Cunha E. L. S. Lima A. C. Pinto A. E. Souza A. Echevarria C. A. Camara M. D. Vargas J. C. Torres J. Braz. Chem. Soc. 2006 17 439 442
43. H. Baruah C. G. Barry U. Bierbach Curr. Top. Med. Chem. 2004 4 1537 1549
44. D. Gibson N. Mansur K. F. Gean J. Inorg. Biochem. 1995 58 79 88
45. J. L. Bolton M. A. Trush T. M. Penning G. Dryhurst T. J. Monks Chem. Res. Toxicol. 1992 112 2 16
46. G. Powis Pharmacol. Ther. 1987 35 57 162
47. P. J. O'Brien Chem.-Biol. Interact. 1991 80 1 14
48. M. M. Paz A. Das Y. Palom Q.-Y. He M. Tomasz J. Med. Chem. 2001 44 2834 2842
49. G. Tudor P. Gutierrez A. Aguilera-Gutierrez E. A. Sausville Biochem. Pharmacol. 2003 65 1061 1075
50. J. A. Valderrama H. Leiva J. A. Rodríguez C. Theoduloz G. Schmeda-Hirshmann Bioorg. Med. Chem. 2008 16 3687 3693
51. P. de Hoog C. Boldron P. Gamez K. Sliedregt-Bol I. Roland M. Pitié R. Kiss B. Meunier J. Reedijk J. Med. Chem. 2007 50 3148 3152
52. V. Muresan S. Sbirna C. I. Lepadatu L. S. Sbirna N. Muresan Acta Chim. Slov. 2002 49 447 456
53. N. Muresan L. S. Sbirna S. Sbirna V. Muresan C. I. Lepadatu J. Indian Chem. Soc. 2002 79 412 415
54. M. T. Leffer R. J. Hathaway J. Am. Chem. Soc. 1948 70 3222 3223
55. C. E. Dalgliesh J. Am. Chem. Soc. 1949 71 1697 1702
56. J. H. Price R. F. Schramm B. B. Wayland A. Williams Inorg. Chem. 1972 11 1280 1284
57. S. Jawbry I. Freikman Y. Najajreh J. M. Perez D. Gibson J. Inorg. Biochem. 2005 99 1983 1991
58. F. Gümüs G. Eren L. Aik A. elebi F. Öztürk S. Yilmaz R. I. Sagkan S. Gür A. Özkul A. Elmali Y. Elerman J. Med. Chem. 2009 52 1345 1357
59. V. Diez J. V. Cuevas G. García-Herbosa G. Aullón J. P. H. Charmant J. P. H. Carbayo A. Munõz Inorg. Chem. 2007 46 568 577
60. N. Margiotta V. Bertolasi F. Capitelli L. Maresca A. G. G. Moliterni F. Vizza G. Natile Inorg. Chim. Acta 2004 357 149 158
61. X.-F. He C. M. Vogels A. Decken S. A. Westcott Polyhedron 2004 23 155 160
62. V. P. Munk C. I. Diakos L. T. Ellis R. R. Fenton B. A. Messerle T. W. Hambley Inorg. Chem. 2003 42 3582 3590
63. R. M. Whan B. A. Messerle T. W. Hambley Dalton Trans. 2009 932 939
64. H. Brunner M. Schmidt Inorg. Chim. Acta 1986 123 201 207
65. M. G. Añorbe T. Welzel B. Lippert Inorg. Chem. 2007 46 8222 8227
66. M. Willermann C. Mulcahy R. K. O. Sigel M. M. Cerdà E. Freisinger P. J. S. Miguel M. Roitzsch B. Lippert Inorg. Chem. 2006 45 2093 2099
67. J. Zhang Q. Liu C. Duan Y. Shao J. Ding Z. Miao X.-Z. You Z. Guo J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 591 597
68. A. I. Francisco A. Casellato A. P. Neves J. W. de M. Carneiro M. D. Vargas L. do C. Visentin A. Magalhães C. A. Câmara C. Pessoa L. V. Costa-Lotufo J. D. B. M. Filho M. O. de Moraes J. Braz. Chem. Soc. 2010 21 169 178
69. H. Silva C. V. Barra C. F da Costa M. V. de Almeida E. T. César J. N. Silveira A. Garnier-Suillerot F. C. S. de Paula E. C. Pereira-Maia A. P. S. Fontes J. Inorg. Biochem. 2008 102 767 772
70. J. Arpalahti K. D. Klika S. Molander Eur. J. Inorg. Chem. 2000 1007 1013
71. J. Arpalahti K. D. Klika Eur. J. Inorg. Chem. 2003 4195 4201
72. N. M. F. Lima C. S. Correia P. A. L. Ferraz A. V. Pinto M. C. R. F. Pinto A. E. G. Santana M. O. F. Goulart J. Braz. Chem. Soc. 2002 13 822 829
73. M. O. F. Goulart J. Tonholo P. A. L. Ferraz F. C. de Abreu V. Glezer A. V. Pinto J. Electroanal. Chem. 2001 507 275 286
74. M. O. F. Goulart N. M. F. Lima A. E. G. Sant'Anna P. A. L. Ferraz J. C. M. Cavalcanti P. Falkowsky T. Ossowski A. Liwo J. Electroanal. Chem. 2004 566 25 29
75. M. Quan D. Sanches M. F. Wasylkiw D. K. Smith J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12847 12856
76. M. E. Peover J. Chem. Soc. 1962 4540 4549
77. G. J. Hoitjink J. van Schooten E. de Boer W. Y. Aalbersberg Recl. Trav. Chim. 1954 73 355 375
78. M. E. Peover Electroanal. Chem. 1967 2 1 51
79. J. R. T. J. Wass E. Ahlberg I. Panas D. J. Schiffrin J. Phys. Chem. A 2006 110 2005 2020
80. A. Ashnagar J. M. Bruce P. L. Dutton R. C. Prince Biochim. Byophys. Acta 1984 801 351 359
81. P. W. Crawford E. Carlos J. C. Ellegood C. C. Cheng Q. Dong D. F. Liu Y. L. Luo Electrochim. Acta 1996 41 2399 2403
82. I. Piljac W. Murray J. Electrochem. Soc. 1971 118 1758 1764
83. D. H. Evans K. M. O'Connell R. A. Peterson M. J. Kelly J. Chem. Educ. 1983 60 290 293
84. P. T. Kissinger W. R. Heineman J. Chem. Educ. 1983 60 702 706
85. J. J. Van Benshoten J. Y. Lewis W. R. Heineman J. Chem. Educ. 1983 60 772 776
86. G. A. Mobbott J. Chem. Educ. 1983 60 697 702
87. C. Frontana I. González J. Electroanal. Chem. 2007 603 155 165
88. E. A. Hillard F. C. De Abreu D. C. M. Ferreira G. Jaouen M. O. F. Goulart C. Amatore Chem. Commun. 2008 2612 2628
89. H. Zhu K. Cui L. Wang S. Gou Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 4936 4943
90. B. Lippert, Cisplatin Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, New York, Chichester, Brisbane, Singapore, Toronto, 1999
91. L. R. Kelland and N. Farrell, Platinum-Based Drugs in Cancer Therapy.; ed.; JAI Press Greenwich, CT, 1996
92. E. R. Jamieson S. J. Lippard Chem. Rev. 1999 99 2467 2498
93. Y. Qu A. Harris A. Hegmans A. Petz P. Kabolizadeh H. Penazova N. Farrell J. Inorg. Biochem. 2004 98 1591 1598
94. A. Harris Y. Qu N. Farrell Inorg. Chem. 2005 44 1196 1198
95. S. Komeda T. Moulaei K. K. Woods M. Chikuma N. P. Farrell L. D Williams J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16092 16103
96. A. L. Harris X. Yang A. Hegmans L. Povirk J. J. Ryan L. Kelland N. P. Farrell Inorg. Chem. 2005 44 9598 9600
97. S. Roy J. A. Westmaas K. D. Hagen G. P. van Wezel J. Reedijk J. Inorg. Biochem. 2009 103 1288 1297
98. M. R. Reithofer A. Schwarzinger S. M. Valiahdi M. Galanski M. A. Jakupec B. K. Keppler J. Inorg. Biochem. 2008 102 2072 2077
99. C. Descôteaux J. Provencher-Mandeville I. Mathieu V. Perron S. K. Mandal E. Asselina G. Bérubé Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 3927 3931
100. F. Huq H. Daghriri J. Q. Yu P. Beale K. Fisher Eur. J. Med. Chem. 2004 39 691 697
101. R. R. Gagne C. A. Koval G. C. Lisensky Inorg. Chem. 1980 19 2854 2855
102. CrysalisPRO, Oxford Diffraction Ltd., Version 1.171.33.3
103. R. C. Clark J. S. Reid Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1995 51 887 897
104. G. M. Sheldrick T. R. Schneider Methods Enzymol. 1997 277 319 343
105. C. K. Johnson, Crystallographic Computing, edited by, F. R. Ahmed, Copenhagen Munksgaard, 1970, pp. 207-219
106. M. H. Johansson S. Otto A. Roodt Å. skarsson Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2000 56 226 233
107. C. Hansson M. Lindqvist Å. Oskarsson Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2008 64 187 195
108. C. Hansson S. Carlson D. Giveen M. Johansson S. Yong Å. Oskarsson Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2006 62 474 479
109. K. T. Nielsen P. Harris K. Bechgaard F. C. Krebs Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2007 63 151 156
110. D. D. Ellis A. L. Spek Acta Cryst. 2001 E57 m106-m10.
111. T. J. Mosmann J. Immunol. Methods 1983 65 55 63