Novel 2-(R-phenyl)amino-3-(2-methylpropenyl)-[1,4]-naphthoquinones: Synthesis, characterization, electrochemical behavior and antitumor activity

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 1, 2010, Pages 169-178

  Francisco, Acácio I ^a   Casellato, Annelise ^a,b   Neves, Amanda P ^a   De Carneiro, J Walkimar M ^a   Vargas, Maria D ^a   Do Visentin, Lorenzo C ^b   Magalhães, Alviclér ^c   Câmara, Celso A ^d   Pessoa, Claudia ^e   Costa Lotufo, Letícia V ^e   Marinho Filhoe, José D B ^e   De Moraese, Manoel O ^e  

^a FLUMINENSE FEDERAL UNIVERSITY   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^c UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

^d UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO   (Brazil)

^e FEDERAL UNIVERSITY OF CEARÁ   (Brazil)

Author keywords

Aminonaphthoquinone; Antitumor activity; Arylamine; B3LYP; Electrochemistry; Nor lapachol

Indexed keywords

EID: 77951841221     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0103-50532010000100024     Document Type: Article

References (63)

1. Goodwin, T. W.; Mercer, E. I.; Introduction to Plant Biochemistry; Pergamon Press: New York, 1972.
2. Fry, F. H.; Jacob, C.; Curr. Pharm. Design 2006, 12, 4479
3. Asche, C.; Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 449
4. Hassani, M.; Cai, W.; Holley, D. C.; Lineswala, J. P.; Maharjan, B. R.; Ebrahimian, G. R.; Seradj, H.; Stocksdale, M. G.; Mohammadi, F.; Marvin, C. C.; Gerdes, J. M.; Beall, H. D.; Behforouz, M.; J. Med. Chem. 2005, 48, 7733
5. Lee, J. H.; Cheong, J. H.; Park, Y. M.; Choi, Y. H.; Pharmacol. Res. 2005, 51, 553
6. Liu, K. K. C.; Li, J.; Sakya, S.; Mini-Rev. Med. Chem. 2004, 4, 1105
7. Kongkathip, N; Siripong, P.; Sangma, C.; Luangkamin, S.; Niyomdecha, M.; Pattanapa, S.; Piyaviriyalgul, S.; Kongsaeree, P.; Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3179
8. Da Silva, A. J. M.; Netto, C. D.; Pacienza-Lima, W.; Torres-Santos, E. C.; Rossi-Bergmann, B.; Maurel, S.; Valentin, A.; Costa, P. R. R.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 176.
9. Pinto, C. N.; Dantas, A. P.; De Moura, K. C. G.; Emery, F. S.; Polequevitch, P. F.; Pinto, M. D.; De Castro, S. L.; Pinto, A. V.; Arzneim. Forsch./Drug Res. 2000, 50, 1120
10. Goulart, M. O. F.; Zani, C. L.; Tonholo, J.; Freitas, L. R.; de Abreu, F. C.; Oliveira, A. B.; Raslan, D. S.; Starling, S.; Chiari, E.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2043.
11. Barbosa, T. P.; Camara, C. A.; Silva, T. M. S.; Martins, R. M.; Pinto, A. C.; Vargas, M. D.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6464
12. Dos Santos, A. F.; Ferraz, P. A. L.; de Abreu, F. C.; Chiari, E.; Goulart, M. O. F.; Sant'Ana, A. E. G.; Planta Med. 2001, 67, 92
13. Dos Santos, A. F.; Ferraz, P. A. L.; Pinto, A. V.; Pinto, M.C. F. R.; Goulart, M. O. F.; Sant'Ana, A. E. G.; Int. J. Parasitol. 2000, 30, 1199.
14. Gafner, S.; Wolfender, J.-L.; Nianga, M.; Stoeckli- Evans, H.; Hostettmann, K.; Phytochemistry 1996, 42, 1315.
15. Dos Santos, E. V. M.; Carneiro, J. W. de M.; Ferreira, V. F.; Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 87.
16. Stefanska, J. B.; Dzieduszycka, M.; Morteli, S.; Antonini, I.; Borowski, E.; J. Org. Chem. 1993, 58, 1568
17. Lin, T. -S.; Xu, S.-P.; Zhu, L.-Y.; Cosby, L.; Sartonelli, A.; J. Med. Chem. 1989, 32, 1467
18. Konoshima, T.; Kozuka, M.; Koyami, J.; Okatani, J.; Tagahara, K.; Tokuda, H.; J. Nat. Prod. 1989, 52, 987
19. Ossowski, T.; Goulart, M. O. F.; de Abreu, F. C.; Sant'Ana, A. E. G.; Miranda, P. R. B.; Costa, C. O.; Liwo, A.; Falkowski, P.; Zarzeczanska, D.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 175
20. Neves, A. P.; Barbosa, C. C.; Greco, S. J.; Vargas, M. D.; Visentin, L. C.; Pinheiro, C. B.; Mangrich, A. S.; Barbosa, J. P.; da Costa, G. L.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 712.
21. Lin, T.-S; Xu, S.-P; Zhu, L.-Y; Divo, A.; Sartonelli, A.; J. Med. Chem. 1991, 34, 1634.
22. da Silva Junior, E. N.; de Souza, M. C. B. V.; Fernandes, M. C.; Menna-Barreto, R. F. S.; Pinto, M. do C. F. R.; Lopes, F. de A.; de Simone, C. A.; Andrade, C. K. Z.; Pinto, A. V.; Ferreira, V. F.; de Castro, S. L.; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5030
23. Da Silva Junior, E. N.; de Moura, M. A. B. F.; Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R.; de Souza, M. C. B. V.; Araujo, A. J.; Pessoa, C.; Costa-Lotufo, L. V.; Montenegro, R. C.; de Moraes, M. O.; Ferreira, V. F.; Goulart, M. O. F.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 635
24. Tapia, R. A.; Cantuarias, L.; Cuellar, M.; Villena, J.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 999.
25. da Silva Junior, E. N.; Menna-Barreto, R. F. S.; Pinto, M. do C. F. R.; Silva, R. S. F.; Teixeira, D. V.; de Souza, M. C. B. V.; de Simone, C. A.; de Castro, S. L.; Ferreira, V. F.; Pinto, A. V.; Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1774
26. da Silva Junior, E. N.; de Souza, M. C. B. V.; Pinto, A. V.; Pinto, M. do C. F. R.; Goulart, M. O. F.; Barros, F. W. A.; Pessoa, C.; Costa-Lotufo, L. V.; Montenegro, R. C.; de Moraes, M. O.; Ferreira, V. F.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7035.
27. Cunha, A. S.; Lima, E. L. S.; Pinto, A. C.; Esteves-Souza, A.; Echevarria, A.; Camara, C. A.; Vargas, M. D.; Torres, J. C.; J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 439
28. Esteves-Souza, A.; Figueiredo, D. V.; Esteves, A.; Câmara, C. A.; Vargas, M. D.; Pinto, A. C.; Echevarria, A.; Braz. J. Med. Biol. Res. 2007, 30, 1399
29. Cunha, A. S.; Vargas, M. D.; Gattass, C. R.; Pinto, A. C.; Camara, C. A.; Esteves, A. S.; Lima, E. L. S.; Oncol. Rep. 2008, 20, 225.
30. Silva, R. S. F.; Costa, E. M.; Trindade, U. L. T.; Teixeira, D. V.; Pinto, M. de C. F. R.; Santos, G. L.; Malta, V. R. S.; de Simone, C. A.; Pinto, A. V.; de Castro, S. L.; Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 526.
31. Kovacic, P.; Becvar, L. E.; Curr. Pharm. Des. 2000, 6, 143
32. Monks, T. J.; Hanzlik; P.; Cohen, G. M.; Ross, D.; Graham, D. G.; Toxicol. Appl. Pharmacol. 1992, 112, 2.
33. Ferraz, P. A. L.; de Abreu, F. C.; Pinto, A. V.; Glezer, V.; Tonholo, J. Goulart, M. O. F.; J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 275
34. Kumagai, Y.; Tsurutani, Y.; Shinyashiki, M.; Takeda, S. H.; Nakai, Y.; Yoskikawa, T.; Shimojo, N.; Environ. Toxicol. Pharmacol. 1997, 3, 245.
35. Fragoso, T. P.; Carneiro J. W. D.; Vargas, M. D.; J. Mol. Model., submitted.
36. González, F. J.; Aceves, J. M.; Miranda, R.; González, I.; J. Electroanal. Chem. 1991, 310, 293.
37. Ferraz, P. A. L.; Abreu, F. C.; Pinto, A. V.; Glezer, V.; Tonholo, J.; Goulart, M. O. F.; J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 275.
38. Francisco, A. I.; Vargas, M. D.; Carneiro, J. W. de M.; Lanznaster, M.; Torres, J. C.; Camara, C. A.; Pinto, A. C.; J. Mol. Struct. 2008, 891, 228.
39. Camara, C. A.; Pinto, A. C.; Rosa; M. A.; Vargas, M. D.; Tetrahedron 2001, 57, 9569.
40. Fieser, L. F.; Fieser, M.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3215.
41. Koyama, J.; Morita, I.; Kobayashi, N.; Osakai, T.; Cancer Lett. 2004, 212, 1.
42. Pan, A-S.; Gonzalez, H.; Mol. Pharmacol. 1990, 37, 966.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreen Jr., T.; Kudin, K. N.; Burat, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomsi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukua, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajim, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochteski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Faras, O.; Malick, D. K.; Rabu, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C.; Nanayakkra, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03, Revision B.02, Gaussian, Inc.: Pittsburg P. A., 2003.
44. Beck, A. D.; J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
45. Hariharan, P. C.; Pople, J. A.; Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
46. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V.; J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
47. Nonius; COLLECT, Nonius BV: Delft, The Netherlands, 1998.
48. Duisenberg, A. J. M.; Hooft, R. W. W.; Schreurs, A. M. M.; Kroon, J.; J. Appl. Crystallogr. 2000, 33, 893.
49. Duisenberg, A. J. M.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; Schreurs, A. M. M.; J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 220.
50. Sheldrick, G. M.; SADABS; Program for Empirical Absorption Correction of Area Detector Data; University of Göttingen, Germany, 1996.
51. Sheldrick, G. M.; SHELXS97; Program for Crystal Structure Solution; University of Göttingen, Germany, 1997.
52. Sheldrick, G. M.; SHELXL97; Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen, Germany, 1997.
53. Farrugia, L. J.; J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
54. Farrugia, L.J.; J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
55. Mosmann, T.; J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.
56. Larsen, I. K.; Andersen, L. A.; Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1992, 48, 2009.
57. Rassalov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A. Windus, T. L.; J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223.
58. McLean, A. D.; Chandler, G. S.; J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
59. Becke, A. D.; J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155.
60. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P.; J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
61. Aguilar-Martínez, M.; Cuevas, C.; Jiménez-Estrada, M.; González, I.; Lotina-Hennsen, B.; Macías-Ruvalcaba, N.; J. Org. Chem. 1999, 64, 3684.
62. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W.; Chem. Rev. 1991, 91, 165.
63. Nesmeyanov, A. N.; Perevalova, E. G.; Gubin, S. P.; Grandberg, K. I.; Kozlovsky, A. G.; Tetrahedron Lett. 1966, 7, 2381.