C-H bond activation and subsequent C(sp2)-C(sp3) bond formation: Coupling of bromomethyl and triphenylphosphine in an iridium complex

Organometallics

Volumn 29, Issue 13, 2010, Pages 2904-2910

  Lin, Yumei ^a   Xu, Hui ^a   Gong, Lei ^a   Wen, Ting Bin ^a   He, Xu Min ^a   Xia, Haiping ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND FORMATION; C-H ACTIVATION; CH-BOND ACTIVATION; COMPLEX 1; IRIDIUM COMPLEX; REDUCTIVE ELIMINATION; ROOM TEMPERATURE; TRIPHENYL PHOSPHINES;

ACTIVATION ANALYSIS; BROMINE; IRIDIUM;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 77955813608     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100187t     Document Type: Article

References (106)

1. For recent reviews, see: (a) Trost, B. M.; Toste, F. D.; Pinkerton, A. B. Chem. Rev. 2001, 101, 2067.
2. (b) Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861.
3. (c) Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335.
4. (d) Cárdenas, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 384.
5. (e) Trost, B. M.; Frederiksen, M. U.; Rudd, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6630.
6. (f) Esteruelas, M. A.; López, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584.
7. See for recent examples: (a) Vadola, P. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16525.
8. (b) Flegeau, E. F.; Schneider, U.; Kobayashi, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12247.
9. (c) Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; Lopez, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 2193.
10. (d) Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4596.
11. (e) Bleeke, J. R.; Thananatthanachon, T.; Rath, N. P. Organometallics 2007, 26, 3904.
12. (f) Bai, T.; Xue, P.; Zhang, L.; Ma, S.; Jia, G. Chem. Commun. 2008, 2929.
13. (a) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
14. (b) Park, Y. J.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222.
15. (c) Jun, C.-H.; Moon, C.-W.; Lee, D.-Y. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2423.
16. (d) Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics2005, 24, 1428.
17. (e) Zhang, L.; Dang, L.; Wen, T. B.; Sung, H. H.-Y.; Willams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2007, 26, 2849.
18. (f) Bleeke, J. R.; Putprasert, P.; Thananatthanachon, T. Organometallics 2008, 27, 5744.
19. Takeuchi, R.; Kezuka, S. Synthesis 2006, 20, 3349.
20. Takeuchi, R. Synlett 2002, 1954.
21. Li, X.; Appelhans, L. N.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 3378, and references therein.
22. See for examples of Ni-catalyzed C-C formation: (a) Phapale, V. B.; Cárdenas, D. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1598.
23. (b) Phapale, V. B.; Guisán-Ceinos, M.; Buñuel, E.; Cárdenas, D. J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12681.
24. (c) Son, S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2756.
25. See for examples of Pd-catalyzed C-C formation: (a) Yin, L.; Liebscher, J. Chem. Rev. 2007, 107, 133.
26. (b) Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318.
27. (c) Aizawa, S.; Majumder, A.; Yokoyama, Y.; Tamai, M.; Maeda, D.; Kitamura, A. Organometallics 2009, 28, 6067.
28. (d) Shu, W.; Jia, G.; Ma, S. Org. Lett. 2009, 11, 117.
29. (e) Ariafard, A.; Lin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13010.
30. See for examples of Rh-catalyzed C-C formation: (a) Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624.
31. (b) Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013.
32. (c) Hawkes, K. J.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Organometallics 2008, 27, 4758.
33. Atwood, J. D. Coord. Chem. Rev. 1988, 83, 93.
34. (a) Chin, C. S.; Won, G.; Chong, D.; Kim, M.; Lee, H. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 218.
35. (b) Itoh, J.; Han, S. B.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6313.
36. (c) Barchuk, A.; Ngai, M.-Y.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8432.
37. (d) Paneque, M.; Posadas, C. M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Mereiter, K. Organometallics 2007, 26, 3120.
38. (e) Jiménez, M. V.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2005, 24, 2722.
39. (f) Navarro, J.; Sola, E.; Martín, M.; Dobrionvitch, I. T.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2004, 23, 1908.
40. (g) Chin, C. S.; Lee, H.; Noh, S.; Park, H.; Kim, M. Organometallics 2003, 22, 2119.
41. (a) Xia, H.; He, G.; Zhang, H.; Wen, T. B.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6862.
42. (b) Gong, L.; Lin, Y.; He, G.; Zhang, H.; Wang, H.; Wen, T. B.; Xia, H. Organometallics 2008, 27, 309.
43. (c) Gong, L.; Lin, Y.; Wen, T. B.; Zhang, H.; Zeng, B.; Xia, H. Organometallics 2008, 27, 2584.
44. (d) Zhang, H.; Wu, L.; Lin, R.; Zhao, Q.; He, G.; Yang, F.; Wen, T. B.; Xia, H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3546.
45. (a) Liu, B.; Xie, H.; Wang, H.; Wu, L.; Zhao, Q.; Chen, J.; Wen, T. B.; Cao, Z.; Xia, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5461.
46. (b) Wang, T.; Li, S.-H.; Zhang, H.; Lin, R.; Han, F.; Lin, Y.; Wen, T. B.; Xia, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6453.
47. Lin, Y.; Gong, L.; Xu, H.; He, X.; Wen, T. B.; Xia, H. Organometallics 2009, 28, 1524.
48. Gong, L.; Wu, L.; Lin, Y.; Zhang, H.; Yang, F.; Wen, T. B.; Xia, H. Dalton Trans. 2007, 4122.
49. Czepa, A.; Hofmann, T. J. Agric. Food. Chem. 2004, 52, 4508.
50. Olgemöller, B.; Bauer, H.; Beck, W. J. Organomet. Chem. 1981, 213, C57.
51. Dean, J. A. Lange's Handbook of Chemistry; McGraw-Hill: New York, 1998; Chapter 4.39.
52. (a) Bleeke, J. R.; Peng, W.-J. Organometallics 1987, 6, 1576.
53. (b) Bleeke, J. R.; Rohde, A. M.; Boorsma, D. W. Organometallics 1993, 12, 970.
54. See for examples: (a) Wang, Q.; Liu, L.; Lin, C.; Sun, H.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. Dalton Trans. 2009, 10433.
55. (b) Wen, T. B.; Hung, W. Y.; Sung, H. H.-Y.; Zhou, Z.; Williams, I. D.; Jia, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2693.
56. (c) Paneque, M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Alvarez, E.; Carmona, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2711.
57. (d) Hughes, R. P.; Trujillo, H. A.; Gauri, A. J. Organometallics 1995, 14, 4319.
58. (a) Hughes, R. P.; Trujillo, H. A.; Egan, J. W., Jr.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2261, and references therein.
59. (b) Yu, T.; Sun, X.; Wang, C.; Deng, L.; Xi, Z. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1895.
60. (c) Xi, Z.; Fischer, R.; Hara, R.; Sun, W.-H.; Obora, Y.; Suzuki, N.; Nakajima, K.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12842.
61. (d) Xi, Z.; Huo, S.; Noguchi, Y.; Takahashi, T. Chem. Lett. 2000, 218.
62. (a) Grabowski, N. A.; Hughes, R. P.; Jaynes, B. S.; Rheingold, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1694.
63. (b) Hughes, R. P.; Trujillo, H. A.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1583.
64. (c) Egan, J. W.; Hughes, R. P.; Rhelngold, A. L. Organometallics 1987, 6, 1578.
65. (a) Bleeke, J. R.; Xie, Y.-F.; Peng, W.-J.; Chiang, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4118.
66. (b) Bleeke, J. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 271.
67. (c) Bleeke, J. R.; Behm, R.; Xie, Y.-F.; Chiang, M. Y.; Robinson, K. D.; Beatty, A. M. Organometallics 1997, 16, 606.
68. Chin, C. S.; Kim, M.; Lee, H.; Noh, S.; Ok, K. M. Organometallics 2002, 21, 4785.
69. (a) Paneque, M.; Posadas, C. M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Santos, L. L.; Álvarez, E.; Salazar, V.; Mereiter, K.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 3403.
70. (b) Paneque, M.; Posadas, C. M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Salazar, V.; Oñate, E.; Mereiter, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9898.
71. Based on a search of the Cambridge Structural Database, CSD version 5.31 (November 2009)
72. (a) Albright, T. A.; Gordon, M. D.; Freeman, W. J.; Schweizer, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6249.
73. (b) Ackermann, M.; Pascariu, A.; Höcher, T.; Siehl, H.-U.; Berger, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8434.
74. Chin, C. S.; Lee, H. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4518, and refs 3 and 5 therein.
75. (a) Liu, J.; Zhang, W.-X.; Guo, X.; Hou, Z.; Xi, Z. Organometallics 2007, 26, 6812.
76. (b) Takahashi, T.; Kuzuba, Y.; Kong, F.; Nakajima, K.; Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17188.
77. (c) Xi, Z.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568.
78. (d) Zhao, C.; Li, P.; Cao, X.; Xi, Z. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4292.
79. (e) O'Connor, J. M.; Closson, A.; Hiibner, K.; Merwin, R.; Gantzel, P.; Roddick, D. M. Organometallics 2001, 20, 3710.
80. (a) Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403.
81. (b) Dehand, J.; Pfeffer, M. Coord. Chem. Rev. 1976, 18, 327.
82. (c) Bruce, M. I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 73.
83. (d) Cooper, A. C.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Organometallics 1997, 16, 1974.
84. (e) Huang, Y.-H.; Huang, W.-W.; Lin, Y.-C.; Huang, S.-L. Organometallics 2010, 29, 38.
85. (a) Kua, J.; Xu, X.; Periana, R. A.; Goddard, W. A., III. Organometallics 2002, 21, 511.
86. (b) Xu X.; Kua J.; Periana R. A.; Goddard W. A., III. Organometallics 2003, 22, 2057.
87. (c) Xu, X.; Fu, G.; Goddard, W. A. III.; Periana R. A. Stud. Surf. Sci. Catal. 2004, 147, 505.
88. (d) Xia, Y.; Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6940
89. (e) Gong, L.; Chen, Z.; Lin, Y.; He, X.; Wen, T. B.; Xu, X.; Xia, H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6258.
90. Selective C-H activation for Pd: (a) Zaitsev, V. G.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156.
91. (b) Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330.
92. Selective C-H activation for Rh: (a) Gatard, S.; Celenligil-Cetin, R.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2808.
93. (b) Gatard, S.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2007, 26, 6066.
94. Selective C-H activation for Au: Fuchita, Y.; Utsunomiya, Y.; Yasutake, M. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2001, 16, 2330.
95. Selective C-H activation for Ir: (a) Zhu, Y.; Fan, L.; Chen, C.-H.; Finnell, S. R.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2007, 26, 6701.
96. (b) Fan, L.; Parkin, S.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16772.
97. (c) Chotana, G. A.; Rak, M. A.; Smith, M.. R. III. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10539.
98. (d) Ben-Ari, E.; Gandelman, M.; Rozenberg, H.; Shimon L. J. W.; Milstein D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4714.
99. (e) Tellers, D. M.; Yung, C. M.; Arndtsen, B. A.; Adamson, D. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1400.
100. (f) Ishiyama T.; Takagi J.; Ishida K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390.
101. (g) Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E. Jr.; Smith, M. R. III. Science 2002, 295, 305.
102. (a) Klei, S. R.; Tilley, T. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1816, and references therein.
103. (b) Tamura, H.; Yamazaki, H.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16114.
104. (c) Bernskoetter, W. H.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2005, 24, 4367.
105. (d) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Rodríguez, L. Organometallics 1996, 15, 823.
106. Li, X.; Chen, P.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2005, 24, 4810, and references therein.