Rhodium-catalyzed C-C coupling reactions: Mechanistic considerations

Organometallics

Volumn 27, Issue 18, 2008, Pages 4758-4771

  Hawkes, Kirsty J ^a,b   Cavell, Kingsley J ^a,b   Yates, Brian F ^a  

^a UNIVERSITY OF TASMANIA   (Australia)

^b CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; HYDROCARBONS; MECHANISMS; OLEFINS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RATE CONSTANTS; RHODIUM;

ACID CATALYSTS; ACIDIC CONDITIONS; ACTIVATION BARRIERS; ALKENE INSERTION; ALTERNATIVE MECHANISM; C - C COUPLINGS; C-C COUPLING REACTIONS; CARBENE COMPLEXES; COMPUTATIONAL STUDIES; EXPERIMENTAL CONDITIONS; HETERO-CYCLES; OXIDATIVE ADDITION; RATE-DETERMINING STEP; REDUCTIVE ELIMINATION; RHODIUM-CATALYZED;

CATALYSIS;

EID: 53849147213     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800472v     Document Type: Conference Paper

References (75)

1. Kakiuchi, F.; Murai, S. In Activation of Unreactive Bonds in Organic Synthesis; Murai, S., Ed.; Freund: London, 1999; Vol. 3, pp 47-79.
2. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731-1770.
3. Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 104, 7-1055.
4. Wiedemann, S. H., Bergman, R. G., Ellman, J. A., Dyker, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005; Vol. 1, pp 187-194.
5. Schnürch, M.; Flasik, R.; Khan, A. F.; Spina, M.; Mihovilovic, M. D.; Stanetty, P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3283-3307.
6. Tan, K. L.; Bergman. R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2685-2686.
7. Tan, K. L.; Bergman. R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202-3203.
8. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13964-13965.
9. Tan, K. L.; Vasudevan, A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A.; Souers, A. J. Org. Lett. 2003, 5, 2131-2134.
10. Tan, K. L.; Park, S.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 7329-7335.
11. Wiedemann, S. H.; Lewis, J. C.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452-2462.
12. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596-1605.
13. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741-748.
14. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8317-8328.
15. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Chem. Commun. 2001, 4, 355-356.
16. Böhm, V. P. W.; Weskamp, T.; Gstöttmayr, C. W. K.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1602-1604.
17. Böhm, V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3387-3389.
18. Blakey, S. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6046-6047.
19. Omar-Amrani, R.; Thomas, A.; Brenner, E.; Schneider, R.; Fort, Y. Org. Lett. 2003, 5, 2311-2314.
20. Kuhl, S.; Fort, Y.; Schneider, R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6169-6177.
21. Clement, N. D.; Cavell, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3845-3847.
22. Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Jones, C.; Elsevier, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1277-1279.
23. Clement, N. D.; Cavell, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3845-3847.
24. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, M.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2371-2374.
25. Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93-96.
26. Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423-1426.
27. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Grosche, M.; Reisinger, C. P.; Weskamp, T. J. Organomet. Chem. 2001, 677-678, 616-628.
28. Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69-82.
29. Andrus, M. B.; Song, C.; Zhang, J. Org. Lett. 2002, 4, 2079-2082.
30. Arentsen, K.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Herrin, A. P.; Hitchcock, P. B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3511-3515.
31. Hadei, N.; Kantcher, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 8503-8507.
32. Gstöttmayr, C. W. K.; Böhm, V. P. W.; Herdtweck, E.; Grosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1363-1365.
33. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3690-3693.
34. Selvakumar, K.; Zapf, A.; Beller, M. Org. Lett. 2002, 4, 3031-3033.
35. Selvakumar, K.; Zapf, A.; Spannenberg, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3901-3906.
36. Frisch, A. C.; Rataboul, F.; Zapf, A.; Beller, M. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 403-409.
37. Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Navarro, O.; Stevens. E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 5470-5472.
38. Viciu, M. S.; Kelly, R. A.; Stevens, E. D.; Naud, F.; Studer, M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2003, 5, 1479-1482.
39. Navarro. O.; Kelly. R. A.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194-16195.
40. Navarro, O.; Oonishi, Y.; Kelly, R. A.; Stevens, E. D.; Briel, O.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3722-3727.
41. Navarro, O.; Marion, N.; Oonishi, Y.; Kelly, R. A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 685-692.
42. Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101-4111.
43. Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Ooi, L. Organometallics 2006, 25, 4155-41165.
44. Bacciu, D.; Cavell, K. J.; Fallis, I. A.; Ooi, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5282-5284.
45. Hertwig, R. H.; Koch, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 345-351.
46. Stephens, P. J.; Devlin, J. F.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
48. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
49. Yates, B. F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 506, 223-232.
50. Frisch, M. J.; Pople. J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269.
51. McLean, A. D.; Chandler. G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648.
52. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
53. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. 1998, 102, 1995-2001.
54. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239-245.
55. Mennucci, B.; Cancès. E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517.
56. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158.
57. Cancès, E.; Mennucci. B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
58. Tomasi, J.; Mennucci. B.; Cancès, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211-226.
59. Frisch, M. J. ; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz. J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al.Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez. C.; Pople, J. A. Gaussian03, Revision C.02 ed.; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
60. Slagt, M. Q.; van Zwieten, D. A. P.; Moerkerk, A. J. C. M.; Gebbink, R. J. M. L.; van Koten, G. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2275-2282.
61. Zapf, A.; Beller, M. Chem. Commun. 2005, 4, 431-440.
62. Espinet, P.; Echavarren, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4704-4734.
63. van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759-1792.
64. Elsevier, C. J. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 809-822.
65. Lucassen, A. C. B.; Shimon, L. J. W.; van der Boom, M. E. Organometallics 2006, 25, 3308-3310.
66. Kozuch, S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3355-3365.
67. Braga, A. A. C.; Ujaque, G.; Maseras, F. Organometallics 2006, 25, 3647-3658.
68. Goossen, L. J.; Koley, D.; Hermann, H.; Thiel, W. Organometallics 2006, 25, 54-67.
69. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
70. Weskamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 12-22.
71. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91.
72. While different azole and phosphines were used in the two computational studies by the Bergman-Ellman group, a preliminary comparison by us on the overall mechanism indicated the rate-determining step remains unaltered with minor modifications to the azole and phosphine ligands.
73. M and 9 are slightly different in following transition structures L and 8, respectively; however, they are related by minor conformational twists which would be negligible under experimental conditions.
74. +.
75. - ion under gas-phase calculations, and use of a true noncoordinating anion under experimental conditions would considerably reduce this initial barrier.