Probing active site geometry using high pressure and secondary isotope effects in an enzyme-catalysed 'deep' H-tunnelling reaction

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 23, Issue 7, 2010, Pages 696-701

  Hay, Sam ^a   Pudney, Christopher R ^a   Sutcliffe, Michael J ^b   Scrutton, Nigel S ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

Flavoprotein; H transfer; Pressure; Secondary isotope effects; Tunnelling

Indexed keywords

ACTIVE SITE; HIGH PRESSURE; HYDRIDE TRANSFERS; ISOTOPE EFFECT; MORPHINONE REDUCTASE; REACTION BARRIERS; TRANSFER PRESSURE; TRANSFER REACTION; TRANSITION STATE; VIBRATIONAL ANALYSIS; VIBRATIONAL COUPLINGS;

CARRIER MOBILITY; CATALYSIS; ENZYMES; HYDROSTATIC PRESSURE; ISOTOPES;

TUNNELING (EXCAVATION);

EID: 77955165989     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1653     Document Type: Article

References (41)

1. W. W. Cleland, P. A. Frey, J. A. Gerlt, J. Biol. Chem. 1998, 273, 25529.
2. S. J. Benkovic, S. Hammes-Schiffer, Science 2003, 301, 1196.
3. M. Garcia-Viloca, J. Gao, M. Karplus, D. G. Truhlar, Science 2004, 303, 186.
4. A. Warshel, P. K. Sharma, M. Kato, Y. Xiang, H. B. Liu, M. H. M. Olsson, Chem. Rev. 2006, 106, 3210.
5. Z. D. Nagel, J. P. Klinman, Chem. Rev. 2006, 106, 3095.
6. S. Hay, C. Pudney, P. Hothi, L. O. Johannissen, L. Masgrau, J. Pang, D. Leys, M. J. Sutcliffe, N. S. Scrutton, Biochem. Soc. Trans. 2008, 36, 16.
7. D. G. Truhlar, J. L. Gao, C. Alhambra, M. Garcia-Viloca, J. Corchado,M. L. Sanchez, J. Villa, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 341.
8. S. Hammes-Schiffer, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 93.
9. D. Antoniou, J. Basner, S. Nunez, S. D. Schwartz, Chem. Rev. 2006, 106, 3170.
10. R. K. Allemann, R. M. Evans, L. H. Tey, G. Maglia, J. Y. Pang, R. Rodriguez, P. J. Shrimpton, R. S. Swanwick, Phil. Trans. R. Soc. B 2006, 361, 1317.
11. A. M. Kuznetsov, J. Ulstrup, Can. J. Chem. 1999, 77, 1085.
12. M. J. Knapp, J. P. Klinman, Eur. J. Biochem. 2002, 269, 3113.
13. J. Basran, S. Patel, M. J. Sutcliffe, N. S. Scrutton, J. Biol. Chem. 2001, 276, 6234.
14. S. Hay, M. J. Sutcliffe, N. S. Scrutton, Proc. Natl Acad. Sci. USA 2007, 104, 507.
15. S. Hay, C. Pudney, T. A. McGrory, J. Pang, M. J. Sutcliffe, N. S. Scrutton, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1452.
16. J. Pang, S. Hay, N. S. Scrutton, M. J. Sutcliffe, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7092.
17. J. Basran, R. J. Harris, M. J. Sutcliffe, N. S. Scrutton, J. Biol. Chem. 2003, 278, 43973.
18. S. Hay, C. R. Pudney, M. J. Sutcliffe, N. S. Scrutton, Chem. Phys. Chem 2008, 9, 1875.
19. C. R. Pudney, S. Hay, M. J. Sutcliffe, N. S. Scrutton, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14053.
20. S. Hay, C. R. Pudney,M. J. Sutcliffe, N. S. Scrutton, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 537.
21. S. Hay, N. S. Scrutton, Biochemistry 2008, 47, 9880.
22. D. H. Craig, P. C. E. Moody, N. C. Bruce, N. S. Scrutton, Biochemistry 1998, 37, 7598.
23. C. R. Pudney, S. Hay, N. S. Scrutton, FEBS J. 2009, 276, 4780-4789.
24. C. R. Pudney, S. Hay, J. Y. Pang, C. Costello, D. Leys, M. J. Sutcliffe, N. S. Scrutton, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13949.
25. S. Hay, C. R. Pudney, N. S. Scrutton, FEBS J. 2009, 276, 3930.
26. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian Inc, Wallingford CT, 2004.
27. M. P. Waller, A. Robertazzi, J. A. Platts, D. E. Hibbs, P. A. Williams, J. Comp. Chem. 2006, 27, 491.
28. M. A. Thompson, Planaria Software LLC, Seattle, WA.
29. D. B. Northrop, in Isotope Effects on Enzyme-Catalyzed Reactions, (Eds: W. W. Cleland, M. H. O'leary, D. B. Northrop,), University Park Press, Baltimore, MD, 1977, pp. 122.
30. S. Hay, J. Pang, P. J. Monaghan, X. Wang, R. M. Evans, M. J. Sutcliffe, R. K. Allemann, N. S. Scrutton, Chem. Phys. Chem. 2008, 9, 1536.
31. P. F. Cook, J. S. Blanchard, W. W. Cleland, Biochemistry 1980, 19, 4853.
32. L. Melander, W. H. Saunders, Jr., Reaction Rates of Isotopic Molecules, 2nd edn, Wiley, New York, 1980.
33. M. Wolfsberg, Ann. Rev. Phys. Chem. 1969, 20, 449.
34. J. Z. Pu, S. H. Ma, M. Garcia-Viloca, J. L. Gao, D. G. Truhlar, A. Kohen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14879.
35. W. P. Huskey, R. L. Schowen, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5704.
36. R. Bell, The Tunnel Effect in Chemistry, Chapman and Hall, London, 1980.
37. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
38. S. Hay, C. R. Pudney, P. Hothi, N. S. Scrutton, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13109.
39. R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
40. L. O. Johannissen, S. Hay, N. S. Scrutton, M. J. Sutcliffe, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2631.
41. H. Park, G. G. Girdaukas, D. B. Northrop, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1868.