Highly efficient palladium precatalysts of homoscorpionate bispyrazolyl ligands for the more challenging Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl chlorides

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 31, 2010, Pages 7353-7363

  John, Alex ^a   Shaikh, Mobin M ^a   Butcher, Ray J ^b   Ghosh, Prasenjit ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

^b HOWARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL CHLORIDE; ELECTRON-DONATING; ELECTRONWITHDRAWING; ETHYLENE-BRIDGED; PRECATALYSTS; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; ETHYLENE; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION;

LIGANDS;

BENZYL CHLORIDE; BENZYL DERIVATIVE; COORDINATION COMPOUND; LIGAND; PALLADIUM; PYRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZYL COMPOUNDS; CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGANDS; MOLECULAR CONFORMATION; PALLADIUM; PYRAZOLES; QUANTUM THEORY;

EID: 77955098341     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c003174g     Document Type: Article

References (116)

1. T. Hanazawa A. Koyama T. Wada E. Morishige S. Okamoto F. Sato Org. Lett. 2003 5 523 525
2. T. Hanazawa T. Wada T. Masuda S. Okamoto F. Sato Org. Lett. 2001 3 3975 3977
3. K. C. Nicolaou C. N. C. Boddy S. Bräse N. Winssinger Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2096 2152
4. K. C. Nicolaou J. M. Ramanjulu S. Natarajan S. Bräse H. Li C. N. C. Boddy F. Rübsam Chem. Commun. 1997 1899 1900
5. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442 4489
6. X. Wang V. Snieckus Tetrahedron Lett. 1991 32 4883 4884
7. M. A. Siddiqui V. Snieckus Tetrahedron Lett. 1990 31 1523 1526
8. R. Zenk S. Partzsch Chim. Oggi 2003 70 71
9. H. Noguchi K. Hojo M. Suginome J. Am. Chem. Soc. 2007 129 758 759
10. S. Lightowler M. Hird Chem. Mater. 2005 17 5538 5549
11. T. Itoh K. Hirai H. Tomioka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1130 1140
12. X. Zhan S. Wang Y. Liu X. Wu D. Zhu Chem. Mater. 2003 15 1963 1969
13. M. B. Goldfinger K. B. Crawford T. M. Swager J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4578 4593
14. B. Karakaya W. Claussen K. Gessler W. Saenger A.-D. Schlüter J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3296 3301
15. Z. Z. Song H. N. C. Wong J. Org. Chem. 1994 59 33 41
16. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147 168
17. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
18. N. Miyaura K. Yamada A. Suzuki Tetrahedron Lett. 1979 20 3437 3440
19. J. Vitz D. H. Mac S. Legoupy Green Chem. 2007 9 431 433
20. J. Ju H. Nam H. M. Jung S. Lee Tetrahedron Lett. 2006 47 8673 8678
21. S. P. Stanforth Tetrahedron 1998 54 263 303
22. S. E. Denmark R. F. Sweis Chem. Pharm. Bull. 2002 50 1531 1541
23. K. Itami K. Mitsudo T. Nokami T. Kamei T. Koike J. Yoshida J. Organomet. Chem. 2002 653 105 113
24. T. Hiyama J. Organomet. Chem. 2002 653 58 61
25. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Tetrahedron 2008 64 3047 3101
26. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461 1473
27. Z. Weng S. Teo T. S. Andy Hor Acc. Chem. Res. 2007 40 676 684
28. A. Suzuki Chem. Commun. 2005 4759 4763
29. G. C. Fu Acc. Chem. Res. 2008 41 1555 1564
30. L. Ackermann Synlett 2007 507 526
31. R. B. Bedford C. S. J. Cazin D. Holder Coord. Chem. Rev. 2004 248 2283 2321
32. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3387 3388
33. Y.-R. Luo, Handbook of Bond Dissociation Energy in Organic Compounds CRC Press: New York, 2003
34. V. V. Grushin H. Alper Chem. Rev. 1994 94 1047 1062
35. M. Huser M.-T. Youinou J. A. Osborn Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989 28 1386 1388
36. Q.-S. Hu Y. Lu Z.-Y. Tang H.-B. Yu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2856 2857
37. S. M. Reid R. C. Boyle J. T. Mague M. J. Fink J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7816 7817
38. T. E. Pickett F. X. Roca C. J. Richards J. Org. Chem. 2003 68 2592 2599
39. N. Kataoka Q. Shelby J. P. Stambuli J. F. Hartwig J. Org. Chem. 2002 67 5553 5566
40. J. Yin M. P. Rainka X.-X. Zhang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1162 1163
41. S. Urgaonkar M. Nagarajan J. G. Verkade Tetrahedron Lett. 2002 43 8921 8924
42. A. F. Littke C. Dai G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4020 4028
43. J. P. Wolfe R. A. Singer B. H. Yang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9550 9561
44. G. Altenhoff R. Goddard C. W. Lehmann F. Glorious Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3690 3693
45. C. W. K. Gstöttmayr V. P. W. Böhm E. Herdtweck M. Grosche W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1363 1365
46. C. Zhang M. L. Trudell Tetrahedron Lett. 2000 41 595 598
47. V. P. W. Böhm C. W. K. Gstöttmayr T. Weskamp W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 2000 595 186 190
48. T. Weskamp V. P. W. Böhm W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 1999 585 348 352
49. C. Zhang J. Huang M. L. Trudell S. P. Nolan J. Org. Chem. 1999 64 3804 3805
50. M. Trilla R. Pleixats M. W. C. Man C. Bied J. J. E. Moreau Adv. Synth. Catal. 2008 350 577 590
51. S. Li Y. Lin J. Cao S. Zhang J. Org. Chem. 2007 72 4067 4072
52. C. Najera J. Gil-Molto S. Karlström L. R. Falvello Org. Lett. 2003 5 1451 1454
53. F. Li T. S. A. Hor Adv. Synth. Catal. 2008 350 2391 2400
54. S. Ray J. Asthana J. M. Tanski M. M. Shaikh D. Panda P. Ghosh J. Organomet. Chem. 2009 694 2328 2335
55. M. K. Samantaray K. Pang M. M. Shaikh P. Ghosh Dalton Trans. 2008 4893 4902
56. M. K. Samantaray K. Pang M. M. Shaikh P. Ghosh Inorg. Chem. 2008 47 4153 4165
57. L. Ray M. M. Shaikh P. Ghosh Inorg. Chem. 2008 47 230 240
58. S. Ray R. Mohan J. K. Singh M. K. Samantaray M. M. Shaikh D. Panda P. Ghosh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15042 15053
59. L. Ray V. Katiyar S. Barman M. J. Raihan H. Nanavati M. M. Shaikh P. Ghosh J. Organomet. Chem. 2007 692 4259 4269
60. M. K. Samantaray V. Katiyar K. Pang H. Nanavati P. Ghosh J. Organomet. Chem. 2007 692 1672 1682
61. M. K. Samantaray D. Roy A. Patra R. Stephen M. M. Shaikh R. B. Sunoj P. Ghosh J. Organomet. Chem. 2006 691 3797 3805
62. L. Ray V. Katiyar M. J. Raihan H. Nanavati M. M. Shaikh P. Ghosh Eur. J. Inorg. Chem. 2006 3724 3730
63. M. K. Samantaray V. Katiyar D. Roy K. Pang H. Nanavati R. Stephen R. B. Sunoj P. Ghosh Eur. J. Inorg. Chem. 2006 2975 2984
64. S. Kumar M. M. Shaikh P. Ghosh J. Organomet. Chem. 2009 694 4162 4169
65. L. Ray M. M. Shaikh P. Ghosh Organometallics 2007 26 958 964
66. L. Ray M. M. Shaikh P. Ghosh Dalton Trans. 2007 4546 4555
67. A. John M. M. Shaikh P. Ghosh Dalton Trans. 2009 10581 10591
68. M. K. Samantaray M. M. Shaikh P. Ghosh J. Organomet. Chem. 2009 694 3477 3486
69. C. Dash M. M. Shaikh P. Ghosh Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1608 1618
70. L. Ray S. Barman M. M. Shaikh P. Ghosh Chem.-Eur. J. 2008 14 6646 6655
71. S. Ray M. M. Shaikh P. Ghosh Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1932 1941
72. M. K. Samantaray M. M. Shaikh P. Ghosh Organometallics 2009 28 2267 2275
73. O. Lavastre R. Touzani S. Garbacia Adv. Synth. Catal. 2003 345 974 977
74. M. Daoudi N. B. Larbi A. Kerbal B. Bennani J.-P. Launay J. Bonvoisin T. B. Hadda P. H. Dixneuf Tetrahedron 2006 62 3123 3127
75. C. F. Martens A. P. H. J. Schenning M. C. Feiters H. W. Berens J. G. M. van der Linden G. Admiraal P. T. Beurskens H. Kooijman A. L. Spek R. J. M. Nolte Inorg. Chem. 1995 34 4735 4744
76. M. Brookhart M. L. H. Green G. Parkin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 6908 6914
77. W. I. Sundquist D. P. Bancroft S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1590 1596
78. A. Albinati C. Arz P. S. Pregosin Inorg. Chem. 1987 26 508 513
79. A. Albinati C. G. Anklin F. Ganazzoli H. Rüegg P. S. Pregosin Inorg. Chem. 1987 26 503 508
80. D. M. Roe P. M. Bailey K. Moseley P. M. Maitlis J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 1273 1274
81. M. Brookhart M. L. H. Green J. Organomet. Chem. 1983 250 395 408
82. R. S. Rowland R. Taylor J. Phys. Chem. 1996 100 7384 7391
83. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441 451
84. S. I. Gorelsky, AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, York University, Toronto, Canada, 1997; http://www.sg-chem.net/
85. F. Li S. Bai T. S. A. Hor Organometallics 2008 27 672 677
86. J. A. Widegren M. A. Bennett R. G. Finke J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10301 10310
87. J. A. Widegren R. G. Finke J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 198 317 341
88. A. Scrivanti M. Bertoldini U. Matteoli S. Antonaroli B. Crociani Tetrahedron 2009 65 7611 7615
89. C. Nájera J. Gil-Moltó S. Karlström Adv. Synth. Catal. 2004 346 1798 1811
90. Z. Jin S.-X. Guo X.-P. Gu L.-L. Qiu H.-B. Song J.-X. Fang Adv. Synth. Catal. 2009 351 1575 1585
91. C.-Y. Liao K.-T. Chan C.-Y. Tu Y.-W. Chang C.-H. Hu H. M. Lee Chem.-Eur. J. 2009 15 405 417
92. J.-W. Wang F.-H. Meng L.-F. Zhang Organometallics 2009 28 2334 2337
93. M. Cui J. Li A. Yu J. Zhang Y. Wu J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 290 67 71
94. T. Fujihara S. Yoshida J. Terao Y. Tsuji Org. Lett. 2009 11 2121 2124
95. T. Mino Y. Naruse S. Kobayashi S. Oishi M. Sakamoto T. Fujita Tetrahedron Lett. 2009 50 2239 2241
96. C. Metallinos J. Zaifman L. V. Belle L. Dodge M. Pilkington Organometallics 2009 28 4534 4543
97. D.-H. Lee Y. H. Lee D. I. Kim Y. Kim W. T. Lim J. M. Harrowfield P. Thuéry M.-J. Jin Y. C. Park I.-M. Lee Tetrahedron 2008 64 7178 7182
98. M. G. Organ S. Calimsiz M. Sayah K. H. Hoi A. J. Lough Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 2383 2387
99. O. Diebolt P. Braunstein S. P. Nolan C. S. J. Cazin Chem. Commun. 2008 3190 3192
100. M. Blug C. Guibert X.-F. Le Goff N. Mézailles P. Le Floch Chem. Commun. 2009 201 203
101. M. C. Lipke R. A. Woloszynek L. Ma J. D. Protasiewicz Organometallics 2009 28 188 196
102. J. Sebastian M.-M. Carlos E. Jose Heterocycles 1986 24 2233 2237
103. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
104. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
105. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
106. K. Pang S. M. Quan G. Parkin Chem. Commun. 2006 5015 5017
107. G. Yang C. Jin J. Hong Z. Guo L. Zhu Spectrochim. Acta, Part A 2004 60 3187 3195
108. Y. Zhang L. Zhang H. Tao X. Sun L. Zhu Spectrochim. Acta, Part A 2003 59 493 509
109. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257 2261
110. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
111. S. Dapprich G. Frenking J. Phys. Chem. 1995 99 9352 9362
112. S. F. Vyboishchikov G. Frenking Chem.-Eur. J. 1998 4 1439 1448
113. G. Frenking U. Pidun J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 1653 1662
114. S. I. Gorelsky S. Ghosh E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2006 128 278 290
115. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
116. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for solution of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997