Di-2-pyridylmethylamine-based palladium complexes as new catalysts for Heck, Suzuki, and Sonogashira reactions in organic and aqueous solvents

Organic Letters

Volumn 5, Issue 9, 2003, Pages 1451-1454

  Nájera, Carmen ^a   Gil Moltó, Juan ^a   Karlström, Sofia ^a,c   Falvello, Larry R ^b  

^a UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^c ASTRAZENECA R AND D   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; DI 2 PYRIDYLMETHYLAMINE; METHYLAMINE; ORGANIC SOLVENT; PALLADIUM COMPLEX; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL BOND; HECK REACTION; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 0141853961     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0341849     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts Wiley: Chichester, 1995.
2. (b) Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann, W. A., Eds.; VCH: Weinheim, 1966; Vols. 1 and 2.
3. (c) Malleron, J. L.; Fiaud, J. C.; Legros, J. Y. Handbook of Palladium-Catalyzed Organic Reactions; Academic Press: San Diego, 1997.
4. (d) Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1988.
5. (e) Transition Metals for Organic Synthesis; Beller, M., Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; Vols. 1 and 2.
6. (f) Li, J. J.; Gribble, G. W. In Palladium in Heterocyclic Chemistry; Pergamon: Oxford, 2000.
7. (g) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176.
8. (h) Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E.-I., de Meijere, A., Eds.; Wiley: New York, 2002; Vol. 2.
9. (a) Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449.
10. (b) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
11. (c) de Meijere, A.; Meyer, F. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379.
12. (a) Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633.
13. (b) Suzuki A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
14. (c) Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263.
15. (d) Miyaura, N.; Suzuki, A. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI: London, 1998; Vol. 6, pp 187.
16. (e) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
17. (a) Sonogashira, K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46.
18. (b) Sonogashira, K. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1988; Chapter 5, pp 203-209.
19. (c) Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 3, pp 521-549.
20. For selected examples, see: (a) Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S.; Petersen, J. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797. (d) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387. (e) Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989. (f) Andreu, M. G.; Zapf; Beller, M. Chem. Commun. 2000, 2475. (g) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2001, 1540. (h) Schnyder, A.; Indolese, A. F.; Studer, M.; Blaser, H. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3668.
21. For selected examples, see: (a) Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S.; Petersen, J. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797. (d) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387. (e) Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989. (f) Andreu, M. G.; Zapf; Beller, M. Chem. Commun. 2000, 2475. (g) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2001, 1540. (h) Schnyder, A.; Indolese, A. F.; Studer, M.; Blaser, H. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3668.
22. For selected examples, see: (a) Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S.; Petersen, J. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797. (d) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387. (e) Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989. (f) Andreu, M. G.; Zapf; Beller, M. Chem. Commun. 2000, 2475. (g) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2001, 1540. (h) Schnyder, A.; Indolese, A. F.; Studer, M.; Blaser, H. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3668.
23. For selected examples, see: (a) Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S.; Petersen, J. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797. (d) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387. (e) Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989. (f) Andreu, M. G.; Zapf; Beller, M. Chem. Commun. 2000, 2475. (g) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2001, 1540. (h) Schnyder, A.; Indolese, A. F.; Studer, M.; Blaser, H. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3668.
24. For selected examples, see: (a) Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S.; Petersen, J. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797. (d) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387. (e) Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989. (f) Andreu, M. G.; Zapf; Beller, M. Chem. Commun. 2000, 2475. (g) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2001, 1540. (h) Schnyder, A.; Indolese, A. F.; Studer, M.; Blaser, H. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3668.
25. For selected examples, see: (a) Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S.; Petersen, J. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797. (d) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387. (e) Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989. (f) Andreu, M. G.; Zapf; Beller, M. Chem. Commun. 2000, 2475. (g) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2001, 1540. (h) Schnyder, A.; Indolese, A. F.; Studer, M.; Blaser, H. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3668.
26. For selected examples, see: (a) Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S.; Petersen, J. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797. (d) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387. (e) Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989. (f) Andreu, M. G.; Zapf; Beller, M. Chem. Commun. 2000, 2475. (g) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2001, 1540. (h) Schnyder, A.; Indolese, A. F.; Studer, M.; Blaser, H. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3668.
27. For selected examples, see: (a) Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S.; Petersen, J. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797. (d) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387. (e) Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989. (f) Andreu, M. G.; Zapf; Beller, M. Chem. Commun. 2000, 2475. (g) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2001, 1540. (h) Schnyder, A.; Indolese, A. F.; Studer, M.; Blaser, H. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3668.
28. Zapf, A. Beller, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1830.
29. Li, G. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1513.
30. Heidenreich, R. G.; Kölher, K.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J. Synlett 2002, 1118.
31. For a recent review see: Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
32. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Spencer, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1917.
33. (a) Alonso, D. A.; Nájera, C.; Pacheco, M. C. Org. Lett. 2000, 2, 1823.
34. (b) Alonso, D. A.; Nájera, C.; Pacheco, M. C. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 172.
35. (c) Alonso, D. A.; Nájera, C.; Pacheco, M. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 5588.
36. (d) Alonso, D. A.; Nájera, C.; Pacheco, M. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9365.
37. (a) Botella, L.; Nájera, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 179.
38. (b) Botella, L.; Nájera, C. J. Organomet. Chem. 2002, 663, 46.
39. (a) Reddy, K. R.; Surekha, K.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. Organometallics 2000, 19, 2637.
40. (a) Sinner, F.; Buchmeiser, M. R.; Tessadri, R.; Mupa, M.; Wurst, K.; Bonn, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2790.
41. (b) Buchmeiser, M. R.; Wurst, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11101.
42. (c) Silberg, J.; Schareina, T.; Kempe, R.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 6.
43. (d) Buchmeiser, M. R.; Schareina, T.; Kempe, R.; Wurst, K. J. Organomet. Chem. 2001, 634, 39.
44. (e) Mubofu, E. B.; Clark, J. H.; Macquarrie, D. J. Green Chem. 2001, 3, 1077.
45. Kawano, T.; Shinomaru, T.; Ueda, I. Org. Lett. 2002, 4, 2545.
46. During the preparation of this manuscript, a report appeared describing the synthesis of modified enzymes for mutagenesis studies by attachment of papain and palladium complexes of type 4 derived from maleic anhydride and dipyridylmethylamine: Reetz, M. T.; Rentzsch, M.; Pletsch, A.; Maywald, M. Chimia 2002, 56, 721.
47. Krapcho, A. P.; Powell, J. R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3713.