Suzuki coupling reaction of aryl halides catalyzed by an N-heterocyclic carbene-Pdcl2 species based on a porphyrin at room temperature

Organometallics

Volumn 28, Issue 7, 2009, Pages 2334-2337

  Wang, Jun Wen ^a   Meng, Fan Hui ^a   Zhang, Li Fang ^a  

^a SHANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE CATALYSTS; ARYL HALIDES; ARYLBORONIC ACIDS; CATALYTIC ACTIVITIES; COLLECTIVE EFFECTS; IMIDAZOLIUM SALTS; N-HETEROCYCLIC CARBENE; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; ROOM TEMPERATURES; SUZUKI COUPLING REACTIONS; SUZUKI CROSS-COUPLING REACTIONS;

ETHANOL; LIGANDS; ORGANIC SOLVENTS; PALLADIUM; THERMAL EFFECTS;

PORPHYRINS;

EID: 65349158236     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800870b     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Corbet, J.-P.; Mignanr, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651.
2. (b) Arduengo, A. J. R.; Harlow, L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
3. (c) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
4. (d) Weskamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 12.
5. (e) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176.
6. (f) Lillo, V.; Mata, J. A.; Segarra, A. M.; Peris, E.; Fernandez, E. Chem. Commun. 2007, 2184.
7. (g) Maerten, E.; Sauthier, M.; Mortreux, A.; Castanet, Y. Tetrahedron 2007, 63, 682.
8. (h) Navarro, O.; Marion, N.; Oonishi, Y.; Kelly, R. A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 685.
9. (i) Viciu, M. S.; Stevens, E. D.; Peterson, J. L.; Nolan. S. P. Organometallics 2004, 23, 3752.
10. (a) Nunes, R. C.; Araujo, M. H.; Santos, E. N. Catal. Commun. 2007, 8, 1798.
11. (b) Taige, M. A.; Zeller, A.; Ahrens, S.; Goutal, S.; Herdtweck, E.; Strassner, T. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1519.
12. (c) Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth, Catal. 2003, 345, 1077.
13. (d) Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826.
14. (e) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
15. (f) Crabtree, R. H. Dalton Trans. 2001, 2437.
16. (a) Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69.
17. (b) Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2201.
18. (c) Fliedel, C.; Francois, A. M.; Laponnaz, S. B. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 143.
19. (d) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Zhang, C.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 2866.
20. (e) Vargas, V. C.; Rubio, R. J.; Hollis, T. K.; Salcido, M. E. Org. Lett. 2003, 5, 4847.
21. (a) Zhang, C.; Huang, J.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804.
22. (b) Böhm, V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 186.
23. (c) Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Navarro-Fernandez, O.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 5470.
24. (a) Yen, S. K.; Koh, L. L.; Huynh, H. V.; Hor, T. S. A. Dalton Trans. 2008, 699.
25. (b) Ohta, H.; Fujihara, T.; Tsuji, Y. Dalton Trans. 2008, 379.
26. (c) Yen, S. K.; Koh, L. L.; Huynh, H. V.; Hor, T. S. A. Dalton Trans. 2007, 3952.
27. (d) Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Green Chem. 2007, 12, 1287.
28. (e) Ray, L.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2007, 4546.
29. (f) Wass, D. F.; Haddow, M. F.; Hey, T. W.; Orpen, A. G.; Russell, C. A.; Wingad, R. L.; Green, M. Chem. Commun. 2007, 2704.
30. (g) Hahn, F. E.; Volker, L.; Tania, P. Chem. Commun. 2005, 5390.
31. (h) Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717.
32. Ghosh, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1028.
33. Richeter, S.; Hadj-Aïssa, A.; Taffin, C.; Leclercq, D. Chem. Commun. 2007, 2148.
34. (a) Bettelheimm, A.; White, B. A.; Raybuck, S. A Inorg. Chem. 1987, 26, 1009.
35. (b) Li, X.-X.; Wang, J.-W.; Guo, Y.-J.; Kong, L.-H.; Pan. J.-H. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2007, 58, 307.
36. (c) Li, X.-X.; Guo, Y.-J.; Wang. J.-W.; Kong, L.-H.; Pan. J.-H. Supramol. Chem. 2008, 20, 243.
37. (d) Lan, Z.-W.; Yuan, X.-Q.; Chen, J.-T. Chinese J. Org. Chem. 1995, 15, 47.
38. (a) Wang, J.-W.; Song, H.-B.; Li, Q.-S.; Xu, F.-B.; Zhang, Z.-Z. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3653.
39. (b) Wang, J.-W.; Li, Q.-S.; Xu, F.-B.; Song, H.-B.; Zhang, Z.-Z. Eur: J. Org. Chem. 2006, 1310.
40. (a) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Kocher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371.
41. (b) Gardiner, M. G.; Herrmann, W. A.; Reisinger, C.-P.; Schwarz, J.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 239.
42. (c) Mas-Marza, E.; Segarra, A. M.; Claver, C.; Pens, E.; Fernandez, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6595.
43. (d) Miecznikowski, J. R.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 629.
44. (e) Moncada, A. I.; Manne, S.; Tanski, J. M.; Slaughter, L. M. Organometallics 2006, 25, 491.
45. Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101.
46. (b) Diebolt, O.; Braunstein, P.; Nolan, S. P.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2008, 3190.
47. Kostas, I. D.; Coutsolelos, A. G.; Charalambidisb, G.; Skondrab, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6688.