Enantioselective synthesis of (R)-bufuralol via dynamic kinetic resolution in the key step

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 13, 2010, Pages 4596-4599

  Johnston, Eric V ^a   Bogár, Krisztián ^a,b   Bäckvall, Jan E ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b ASTRAZENECA R AND D   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DYNAMIC KINETIC RESOLUTION; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS;

RUTHENIUM;

BUFURALOL; RUTHENIUM;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; ENZYME MECHANISM; KINETICS;

CATALYSIS; ETHANOLAMINES; KINETICS; LIPASE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; PHENOLS; RUTHENIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 77954115030     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo100936f     Document Type: Article

References (58)

1. Beck, G. Synlett 2002, 837-850
2. Catalytic Asymmetric Synthesis, 2 nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000.
3. Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999.
4. Martín-Matute, B.; Bäckvall, J.-E. Chemoenzymatic Deracemization Processes. In Organic Synthesis with Enzymes in Non-Aqueous Media; Carrea, G.,; Riva, S., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2008; pp 113 - 244.
5. Breuer, M.; Ditrich, K.; Habicher, T.; Hauer, B.; Kesseler, M.; Stuermer, R.; Zelinski, T. Angew. Chem., Int. Ed 2004, 43, 788-824
6. Hawkins, J. M.; Watson, T. J. N. Angew. Chem., Int. Ed 2004, 43, 3224-3228
7. Farina, V.; Reeves, J. T.; Senanayake, C. H.; Song, J. J. Chem. Rev 2006, 106, 2734-2793
8. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; John Wiley & Sons: New York, 1994.
9. Breuer, M.; Ditrich, K.; Habicher, T.; Hauer, B.; Kesseler, M.; Stuermer, R.; Zelinski, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 788-824
10. Fogassy, E.; Nográdi, M.; Kozma, D.; Egri, G.; Pálovics, E.; Kiss, V. Org. Biomol. Chem 2006, 4, 3011-3030
11. Lee, J. H.; Han, K.; Kim, M.-J.; Park, J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 999-1015
12. Martín-Matute, B.; Bäckvall, J.-E. Dynamic Kinetic Resolutions. In Asymmetric Organic Synthesis with Enzymes; Gotor, V.; Alfonso, I.; Garcia-Urdiales, E., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2008; pp 89 - 113.
13. Ahn, Y.; Ko, S.-B.; Kim, M.-J.; Park, J. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 647-658
14. Martín-Matute, B.; Bäckvall, J.-E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 226-232
15. Martín-Matute, B.; Edit, M.; Bogár, K.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6535-6539
16. Martín-Matute, B.; Edit, M.; Bogár, K.; Kaynak, F. B.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8817-8825
17. Choi, J. H.; Choi, Y. K.; Kim, Y. H.; Park, E. S.; Kim, E. J.; Kim, M.-J.; Park, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 1972-1977
18. Kim, M.-J.; Choi, Y. K.; Kim, S.; Kim, D.; Han, K.; Ko, S. B.; Park, J. Org. Lett. 2008, 10, 1295
19. Paetzold, J.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17620-17621
20. Thalén, L. K.; Zhao, D.; Sortais, J. B.; Paetzold, J.; Hoben, C.; Bäckvall, J.-E. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 3403-3410
21. Parvulescu, A. N.; Jacobs, P. A.; De Vos, D. E. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 2034-2043
22. Kim, M.-J.; Kim, W.-H.; Han, K.; Choi, Y. K.; Park, J. Org. Lett. 2007, 9, 1157-1159
23. For some recent applications, see: Träff, A.; Bogár, K.; Warner, M.; Bäckvall, J.-E. Org. Lett. 2008, 10, 4807-4810
24. Krumlinde, P.; Bogár, K.; Bäckvall, J.-E. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 4031-4036
25. Bogár, K.; Martín-Matute, B.; Bäckvall, J.-E. Beilstein J. Org. Chem. 2007, 3, 50-53
26. Hou, X.-L.; Yang, Z.; Wong, H. N. C. Furans and Benzofurans. In Progress in Heterocyclic Chemistry; Gribble, G. W.; Gilchrist, T. L., Eds.; Pergamon: Oxford, 2002; Vol. 14, pp 139 - 179.
27. Oganesyan, E. T.; Kadieva, M. G.; Smirnova, L. P. Farm. Zh. (Kiev) 2001, 47-55
28. Bodor, N. Pharmazie 2001, 56 (Suppl.) S67-S74
29. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Pfafferkorn, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1093-1096
30. Lantos, I.; Flisak, J.; Liu, L; Matsuoka, R.; Mendelson, W.; Stevenson, D.; Tubman, K.; Tucker, L.; Zhang, W.-Y.; Adams, J.; Sorenson, M.; Garigipati, R.; Erhardt, K.; Ross, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5385-5391
31. Huang, H.-C.; Chamberlain, T. S.; Seibert, K.; Koboldt, C. M.; Isakson, P. C.; Reitz, D. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2377-2380
32. Allsop, D.; Gibson, G.; Martin, I. K.; Moore, S.; Turnbull, S.; Twyman, L. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 255-257
33. Twyman, L. J.; Allsop, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9383-9384
34. Felder, C. C.; Joyce, K. E.; Briley, E. M.; Glass, M.; Mackie, K. P.; Fahey, K. J.; Cullinan, G. J.; Hunden, D. C.; Johnson, D. W.; Chaney, M. O.; Koppel, G. A.; Brownstein, M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 284, 291-297
35. Kerr, D. B.; Ong, J.; Johnston, G. A. R.; Berthelot, P.; Debaert, M.; Vaccher, C. Eur. J. Pharmacol. 1989, 164, 361-364
36. Yoo, S.; Lee, S. H.; Kim, S. K.; Lee, S.-H. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 445-459
37. Wyatt, P. G.; Allen, M. J.; Chilcott, J.; Foster, A.; Livermore, D. G.; Mordaunt, J. E.; Scicinski, J.; Woollard, P. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1399-1404
38. Wyatt, P. G.; Allen, M. J.; Chilcott, J.; Gardner, C. J.; Livermore, D. G.; Mordaunt, J. E.; Nerozzi, F.; Patel, M.; Perren, M. J.; Weingarten, G. G.; Shabbir, S.; Wollrad, P. M.; Zhou, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1405-1411
39. Fothergill, G. A.; Osbond, J. M.; Wickens, J. C. Arzneim.-Forsch. Drug Res. 1977, 27, 978-981
40. Weerawarna, S. A.; Guha-Biswas, M.; Nelson, W. L. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1395-1403
41. Hamilton, T. C.; Parkes, M. W. Arzneim.-Forsch. Drug Res. 1977, 27, 1410-1417
42. Magometschnigg, D.; Bonelli, J.; Hitzenberger, G.; Kaik, G.; Korn, A. Int. J. Clin. Pharmacol. Biopharm. 1978, 16, 54-58
43. Magometschnigg, D.; Bonelli, J.; Kaik, G.; Rameis, H. Int. J. Clin. Pharmacol. Biopharm. 1979, 17, 334-340
44. Fothergill, G. A.; Osbond, J. M.; Wickens, J. C. Arzneim.-Forsch. Drug. Res. 1977, 27, 978-981
45. Blaber, L. C.; Burden, D. T.; Eigeumann, R.; Gerold, M. Cardiovasc. Pharmacol. 1984, 6, 165-175
46. Li, D. N.; Pritchard, P. M.; Hanlon, S. P.; Burchell, B.; Wolf, C. R.; Friedberg, T. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 289, 661-667
47. Guengerich, F. P.; Miller, G. P.; Hanna, I. H.; Martin, M. V.; Leger, S.; Black, C.; Chauret, N.; Silva, J. M.; Trimble, L. A.; Yergey, J. A.; Nicoll-Griffith, D. A. Biochemistry 2002, 41, 11025-11034
48. Marucci, K. A.; Pearce, R. E.; Crespi, C.; Steimel, D. T.; Leeder, J. S.; Gaedigk, A. Drug Metab. Dispos. 2002, 30, 595-601
49. Zaidlewicz, M.; Tafelska-Kaczmarek, A.; Prewysz-Kwinto, A.; Chechlowska, A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1659-1664
50. Zaidlewicz, M.; Tafelska-Kaczmarek, A.; Prewysz-Kwinto, A. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3205-3210
51. Kwak, S. H.; Lee, D.-M.; Lee, K.-I. Tetrahedron: Asymmmetry 2009, 20, 2639-2645
52. Hull, J. D.; Scheinmanna, F.; Turner, N. J. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 567-576
53. Hofsløkken, N. W.; Skattebøl, L. Acta Chem. Scand. 1999, 53, 258-262
54. Casiraghi, G.; Casnati, G.; Cornia, M.; Pochini, A.; Puglia, G.; Sartori, G.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 318-321
55. Casiraghi, G.; Casnati, G.; Puglia, G.; Sartori, G.; Terenghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1862-1865
56. Wang, R. X.; You, X. Z.; Meng, Q. J.; Minz, E. A.; Bu, X. R. Synth. Commun. 1994, 24, 1757-1760
57. Koser, G. F.; Wettach, R. H. J. Org. Chem. 1977, 42, 1476-1478
58. Jordan, S.; Markwell, R. E.; Woolcott, B. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 928-933