Optical resolution methods

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 16, 2006, Pages 3011-3030

  Fogassy, Elemér ^a   Nógrádi, Mihály ^a   Kozma, Dávid ^a   Egri, Gabriella ^a   Pálovics, Emese ^a   Kiss, Violetta ^a  

^a BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLIZATION; MATHEMATICAL TRANSFORMATIONS; OLIGOMERS; OPTIMIZATION; REACTION KINETICS; THERMODYNAMICS;

ENANTIOSELECTIVE SYNTHESES; INDUCED CRYSTALLIZATION; NON-COVALENT DIASTEREOMERS; RACEMIC COMPOUNDS;

OPTICAL RESOLVING POWER;

EID: 33746876735     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b603058k     Document Type: Article

References (159)

1. L. Pasteur Compt. Rend. 1853 37 162
2. J. H. van't Hoff, Études de Dynamique Chimique, F. Muller, Amsterdam, 1884
3. J. A. Le Bel Bull. Soc. Chim. 1874 22 337 347
4. E. D. Hughes C. K. Ingold J. Chem. Soc. 1940 913 1024
5. W. Marckwald A. McKenzie Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899 32 2130
6. W. J. Pope S. J. Peachey J. Chem. Soc., Trans. 1899 75 1066
7. B. L. Feringa R. A. van Delden Angew. Chem., Int. Ed. 1999 3418
8. H. D. Gridnev J. M. Serafimov H. Quiney J. M. Brown Org. Biomol. Chem. 2003 1 3811 3819
9. S. Kojo H. Uchino M. Yoshimura K. Tanaka Chem. Commun. 2004 2146 2147
10. nd edn, 1995, pp. 11-40
11. G. Amiard Experientia 1959 15 38
12. D. F. Reinhold R. A. Firestone W. A. Gaines J. M. Chemerda M. Sletzinger J. Org. Chem. 1968 33 1209
13. J. C. Leffingwell R. E. Shackelford Cosmet. Perfum. 1974 89 69
14. S. Yamada R. Yoshioka T. Shibatani Chem. Pharm. Bull. 1997 45 1922
15. T. Gizur K. Harsányi E. Fogassy J. Prakt. Chem. 1994 336 628
16. F. L. Piselli, Eur. Pat. Appl. EP 298395, 1989
17. F. L. Piselli Chem. Abs. 1989 111 7085
18. Optical Resolutions via Diastereomeric Salt Formation, ed., D. Kozma, CRC Press, London, 2002
19. K. Kinbara Synlett 2005 732
20. D. Kozma Z. Madarász C. Kassai E. Fogassy Chirality 1999 11 373
21. K. S. Kim J. S. Sack J. S. Tokarski L. Qian S. T. Chao L. Leith Y. F. Kelly R. N. Misra J. T. Hunt S. D. Kimball W. G. Humphreys B. S. Wautlet J. G. Mulheron K. R. Webster J. Med. Chem. 2000 43 4126
22. R. Sakurai K. Sakai Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 411
23. R. Sakurai K. Sakai A. Yuzawa N. Hirayama Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 3713
24. C. Burnouf E. Auclair N. Avenel B. Bertin C. Bigot A. Calvet K. Chan C. Durand V. Fasquelle F. Féru R. Gilbertsen H. Jacobelli A. Kebsi E. Lallier J. Maignel B. Martin S. Milano M. Ouaguaed Y. Pascal M. P. Pruniaux J. Puaud M. N. Rocher C. Terrasse R. Wrigglesworth A. Doherty J. Med. Chem. 2000 43 4850
25. J. Bálint Z. Hell I. Markovits L. Párkányi E. Fogassy Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1323
26. J. Bálint G. Egri E. Fogassy Z. S. Böcskei K. Simon A. Gajáry A. Friesz Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 1079
27. M. Pallavicini E. Valoti L. Villa O. Piccolo Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 4017
28. P. Drabowicz P. Łyżwa J. Omelańczuk K. M. Pietrusiewicz M. Mikołajczyk Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 2757
29. S. Ma S. Wu Chem. Commun. 2001 441
30. R. K. Haynes T. L. Au-Yeung W. K. Chan W. L. Lam Z. Y. Li L. L. Yeung A. S. C. Chan P. Li M. Koen C. R. Mitchell S. Vonwiller Eur. J. Org. Chem. 2000 3205
31. T. Chuard S. J. Cowling M. Fernandez-Ciurleo I. Jauslin J. W. Goodby R. Deschenaux Chem. Commun. 2000 2109
32. M. Seki S. Yamada T. Kuroda R. Imashiro T. Shimizu Synthesis 2000 12 1677
33. D. Nöteberg J. Brånalt I. Kvarnström M. Linschoten D. Musil J. E. Nyström G. Zuccarello B. Samuelsson J. Med. Chem. 2000 43 1705
34. H. Nohira K. Mizuguchi T. Murata Y. Yazaki M. Kanazawa Y. Aoki M. Nohira Heterocycles 2000 3 1359
35. C. Mauger S. Masson M. Vazeux J. F. Saint-Clair W. H. Midura Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 167
36. M. P. Grella R. Danso-Danquah M. K. Safo G. S. Joshi J. Kister M. Marden S. J. Hoffmann D. J. Abraham J. Med. Chem. 2000 43 4726
37. H. Miyamoto M. Sakamoto K. Yoshioka R. Takaoka F. Toda Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 3045
38. K. Tanaka S. Honke Z. U. Lipkowska F. Toda Eur. J. Org. Chem. 2000 3171
39. C. Kassai Z. Juvancz J. Bálint E. Fogassy D. Kozma Tetrahedron 2000 56 8355
40. R. Illés C. Kassai G. Pokol J. Madarász E. Fogassy D. Kozma J. Therm. Anal. Calorim. 2000 61 745
41. C. Kassai J. Bálint Z. Juvancz E. Fogassy D. Kozma Synth. Commun. 2001 11 1715
42. Y. Wang J. Sun K. Ding Tetrahedron 2000 56 4447
43. K. Ding Y. Wang H. Yun J. Jiu Y. Wu M. Terada Y. Okubo K. Mikami Chem.-Eur. J. 1999 6 1734
44. J. Deng Y. Chi F. Fu X. Ciu K. Yu J. Zhu Y. Jiang Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1729
45. H. Nagata H. Nishi M. Kamigauchi T. Ishida Org. Biomol. Chem. 2004 2 3470 3475
46. O. Bortolini G. Fantin F. Fogagnolo A. Medici P. Pedrini Chem. Commun. 2000 365
47. F. Elekes Z. Kovári A. Mravik Z. Böcskei E. Fogassy Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 2895
48. A. Mravik Z. Böcskei Z. Katona I. Markovits E. Fogassy Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1534
49. A. Mravik Z. Böcskei Z. Katona I. Markovits G. Pokol D. K. Menyhárd E. Fogassy Chem. Commun. 1996 1983
50. V. V. Dunina L. G. Kuzmina A. G. Parfyonov Y. K. Grishin Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1917
51. M. Leclerq J. Jacques Nouv. J. Chim. 1979 3 629
52. E. Fogassy F. Faigl M. Ács A. J. Grofcsik J. Chem. Res. (S) 1981 11 346 J. Chem. Res., Miniprint 1981 11 3981
53. E. Fogassy F. Faigl M. Ács K. Simon É. Kozsda B. Podányi M. Czugler G. J. Reck J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988 1385
54. Ref. 15, pp. 16-19.
55. T. Nishi K. Nakajama Y. Iio K. Ishibashi T. Fukayawa Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 2567
56. O. Lohse C. Spöndlin Org. Process Res. Dev. 1997 1 247
57. X. Lu Z. Xu G. Tang Org. Process Res. Dev. 2001 5 184
58. M. Ács A. Mravik E. Fogassy Z. Böcskei Chirality 1994 6 314
59. M. Ács T. Szili E. Fogassy Tetrahedron Lett. 1991 49 7325
60. B. Simándi S. Keszei E. Fogassy S. Kemény J. Sawinsky J. Supercrit. Fluids 1998 13 331
61. E. Fogassy M. Ács T. Szili B. Simándi J. Sawinsky Tetrahedron Lett. 1994 2 257
62. B. Simándi S. Keszei E. Fogassy J. Sawinsky J. Org. Chem. 1997 62 4390
63. S. Keszei B. Simándi E. Székely E. Fogassy J. Sawinsky S. Kemény Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 1275
64. I. Kmecz B. Simándi E. Székely E. Fogassy Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1841
65. E. Székely B. Simándi R. Illés P. Molnár I. Gebefügi I. Kmecz E. Fogassy J. Supercrit. Fluids 2004 31 33
66. M. Ács D. Kozma E. Fogassy ACH - Models Chem. 1995 132 475
67. D. Kozma G. Egri E. Fogassy Synth. Commun. 1999 29 2265
68. D. Kozma E. Fogassy Synth. Commun. 1999 29 4315
69. J. Bálint G. Egri M. Czugler J. Schindler V. Kiss Z. Juvancz E. Fogassy Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1511
70. R. M. Kellog W. J. Nieuwenhuijzen K. Pouwer T. Vries Q. B. Broxterman R. F. P. Grimbergen B. Kaptein R. La Crois E. de Wever K. Zwaagstra A. van der Laan Synthesis 2003 10 1626
71. T. Vries H. Wynberg E. van Echten J. Kock W. ten Hoeve R. M. Kellogg Q. B. Broxterman A. Minnard B. Kaptein S. van der Sluis L. A. Hulshof Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2349
72. I. Markovits G. Egri E. Fogassy Chirality 2002 14 674
73. J. W. Nieuwenhuijzen R. F. P. Grimbergen C. Koopman R. M. Kellogg T. R. Vries K. Pouwer E. van Echten B. Kaptein L. A. Hulshof Q. B. Broxterman Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4281
74. E. Pálovics, F. Faigl, J. Schindler and E. Fogassy, unpublished results
75. E. Pálovics, E. Fogassy and J. Schindler, Proceedings of the 10th International Conference of Chemistry, ed., K. Majdik, Hungarian Technical Scientific Society of Transylvania, Cluj Napoca, 2004, p. 342
76. B. Kaptein H. Elsenberg R. F. P. Grimbergen Q. B. Broxterman L. A. Hulshof K. L. Pouwer T. R. Vries Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1343
77. Enantiomers, Racemates and Resolutions, ed., J. Jacques, A. Collet, and, S. H. Wilen, Wiley and Sons, New York, 1981
78. J. Bálint G. Egri G. Vass J. Schindler A. Gajáry A. Friesz E. Fogassy Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 809
79. E. Fogassy D. Kozma Tetrahedron Lett. 1995 28 5069
80. J. Bálint J. Schindler G. Egri M. Hanusz K. Marthi Z. Juvancz E. Fogassy Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 3401
81. V. Prelog P. Wieland Helv. Chim. Acta 1944 27 1127
82. K. Tachibana A. Ohnishi J. Chromatogr., A 2001 906 127
83. T. J. Arai J. Chromatogr., B 1998 717 295
84. Y. Zhang D. R. Wu D. B. Wang-Iverson A. A. Tymiak Drug Discovery Today 2005 10 571
85. G. J. Terfloth J. Chromatogr., A 2001 906 301
86. K. W. Phinney Anal. Chem. 2000 72 204A
87. R. Winder Perform. Chem. Eur. 2001 16 37
88. P. Moller, in Proceedings of EuroTech '98, ed., G. Subramanian, Cambridge, 1998
89. E. R. Francotte J. Chromatogr., A 2001 906 379
90. N. M. Maier P. Franco W. Lindner J. Chromatogr., A 2001 906 3
91. S. Andersson S. G. Allenmark J. Biochem. Biophys. Methods 2002 54 11
92. G. Subramanian, A Practical Approach To Chiral Separations By Liquid Chromatography, VCH, Weinheim, 1994
93. A. P. Davis L. Lawless Chem. Commun. 1999 9
94. F. Jourdain T. Hirokawa T. Kogane Tetrahedron Lett. 1999 40 2307
95. X. Zhang K. Hodgetts S. Rachwal H. Zhao J. W. F. Wasley K. Craven R. Brodbeck A. Kieltyka D. Hoffman M. D. Bacolod B. Girard J. Tran A. Thurkauf J. Med. Chem. 2000 43 3923
96. K. H. Ahn H. H. Baek S. J. Lee C. W. Cho J. Org. Chem. 2000 65 7690
97. T. Imamoto H. Morishita J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6329
98. Z. Shan Y. Xiong D. Zhao Tetrahedron 1999 55 3893
99. M. Periasamy M. N. Reddy S. Anwar Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1809
100. E. J. Corey E. B. Mitra J. Am. Chem. Soc. 1962 84 2938
101. V. N. Charushin V. P. Krasnov G. L. Levit M. A. Korolyova M. I. Kodess O. N. Chupakhin M. H. Kim H. S. Lee Y. J. Park K. C. Kim Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 2691
102. J. C. Ruble J. Tweddell G. C. Fu J. Org. Chem. 1998 9 2794
103. E. Vedejs J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2584
104. J. Eames Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 885
105. A. G. Al-Schemi R. S. Atkinson C. K. Meades Chem. Commun. 2001 2684
106. G. Sekar H. Nishiyama Chem. Commun. 2001 1314
107. J. W. Faller M. Tokunaga Tetrahedron Lett. 1993 34 7359
108. M. Suto Kagaku Kogaku 1995 59 37
109. N. J. Turner Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 114
110. A. Ghanem H. Y. Aboul-Enein Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 3331
111. L. Pasteur C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1858 48 615
112. M. Breuer K. Ditrich T. Habicher B. Hauer M. Kesseler R. Stürmer T. Zelinski Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 788
113. S. J. Faulconbridge K. E. Holt L. G. Sevillano P. D. Lock N. Tiffin S. Winter Tetrahedron Lett. 2000 41 2679
114. W. Adam P. Groer H. U. Humpf C. R. Saha-Möller J. Org. Chem. 2000 65 4919
115. E. Fogal C. Forzato P. Nitti G. Pitacco E. Valentin Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 2599
116. G. Egri E. Baitz-Gács L. Poppe Tetrahedron: Asymmetry 1996 5 1437
117. J. Bálint V. Kiss G. Egri T. Kálai Á. Demeter M. Balog K. Hideg E. Fogassy Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 671
118. A. Basso P. Braiuca L. De Martin C. Ebert L. Gardossi P. Linda Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1789
119. T. Matsuda T. Harada K. Nakamura T. Ikariya Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 909
120. C. W. Tornoe T. Sonke I. Maes H. E. Schoemaker M. Meldal Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1239
121. H. Pellisier Tetrahedron 2003 59 8291
122. B. Schnell K. Faber W. Kroutil Adv. Synth. Catal. 2003 345 653
123. O. Pamies J. E. Backvall Chem. Rev. 2003 103 3247
124. M. Sharfuddin A. Narumi Y. Iwai M. Keiko S. Yamada T. Kakuchi H. Kaga Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 1581
125. M. J. Kim Y. I. Chung Y. K. Choi H. K. Lee D. Kim J. Park J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11494
126. W. Kroutil K. Faber Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 2901
127. T. Shiraiwa M. Kubo K. Fukuda H. Kurokawa Biosci., Biotechnol., Biochem. 1999 63 2212
128. Y. J. Shi K. M. Wells P. J. Pye W. B. Choi H. R. O. Churchill J. E. Lynch A. Maliakal J. W. Sager K. Rossen R. P. Volante P. J. Reider Tetrahedron 1999 55 909
129. T. Shiraiwa K. Tadokoro J. Ishikawa H. Tanaka T. Masaki H. Kurokawa Biosci., Biotechnol., Biochem. 2000 64 341
130. E. J. Ebbers G. J. A. Ariaans A. Bruggink B. Zwanenburg Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 3701
131. A. S. Demir H. Hamamci O. Sesenoglu R. Neslihanoglu B. Asikoglu D. Capanoglu Tetrahedron Lett. 2002 43 6447
132. D. Kozma E. Fogassy Enantiomer 1996 2 51
133. C. Bolchi L. Fumagalli B. Moroni M. Pallavicini E. Valotti Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 3779
134. D. Kozma H. Simon G. Pokol E. Fogassy J. Therm. Anal. Calorim. 2002 69 409
135. D. Kozma J. Sztatisz K. Tomor G. Pokol E. Fogassy J. Therm. Anal. Calorim. 2000 60 409
136. D. Kozma C. Novák K. Tomor G. Pokol E. Fogassy J. Therm. Anal. Calorim. 2000 61 45
137. M. Prashad D. Har O. Repic T. Blacklok P. Gianoussis Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 311
138. É. Kozsda G. Keser Z. Böcskei I. Szilágyi K. Simon B. Bertók E. Fogassy J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 149
139. K. Sakai R. Sakurai A. Yuzawa N. Hirayama Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 3713
140. R. Sakurai K. Sakai Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 411
141. K. Sakai R. Sakurai T. Akimoto N. Hirayama Org. Biomol. Chem. 2005 3 360 365
142. K. Mikami M. Terada T. Korenaga Y. Matsumoto M. Ueki R. Angelaud Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3532
143. C. Girard H. B. Kagan Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2922
144. Y. Kobayashi K. Kodama K. Saigo Org. Lett. 2004 6 2941
145. D. Kozma Z. Madarász M. Ács E. Fogassy Chirality 1995 7 381
146. D. Kozma H. Simon C. Kassai Z. Madarász E. Fogassy Chirality 2001 13 29
147. E. Fogassy, M. Nógrádi, E. Pálovics and J. Schindler, unpublished results
148. For a monograph see: Chirality in Industry, ed., A. N. Collins, G. N. Sheldrake, and, J. Crosby, John Wiley & Sons, Chichester, 1992 1997 vol. I-II
149. F. Faigl, E. Fogassy, C. Kiss and I. Orbán, Hung. Pat. 195174, 1984
150. F. Faigl E. Fogassy C. Kiss I. Orbán Chem. Abs. 1984 102 61849
151. R. König and Z. Földi, Hung. Pat. 146896, 1958
152. R. König Z. Földi Chem. Abs. 1958 54 11287
153. R. Soós, E. Fogassy, F. Nagy, K. Horváth, K. Boros, F. Rései, K. Nagy, T. Galambos and I. Alfóldi, Hung. Pat. 163526, 1973
154. R. Soós E. Fogassy F. Nagy K. Horváth K. Boros F. Rései K. Nagy T. Galambos I. Alfóldi Chem. Abs. 1973 79 104924
155. A. Hagedorn, F. Braun and W. Guthlein, Ger. Pat. 1274586, 1968
156. L. Tke, E. Fogassy, M. Ács, F. Faigl and F. Garamszegi, Hung. Pat. 181479
157. L. Tke E. Fogassy M. Ács F. Faigl F. Garamszegi Chem. Abs. 1984 99 140388b
158. P. Wilth, G. E. M. Dannenberg, V. Schmied-Kowarzik, P. Weinhold and D. Gudel, Ger. Pat 2319245, 1973
159. E. Felder, H. Pitre and M. M. Zutter, U.K. Pat. GB 2025968A, 1980