The conformation and activity relationship of benzofuran derivatives as angiotensin II receptor antagonists

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 2, 1997, Pages 445-459

  Yoo, Sung Eun ^a   Lee, Seung Heui ^a   Kim, Soo Kyung ^a   Lee, Sung Hou ^a  

^a Korea Research Institute of Chemical Technology   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANGIOTENSIN 2 RECEPTOR ANTAGONIST; ANGIOTENSIN RECEPTOR; BENZOFURAN DERIVATIVE;

ARTICLE; COMPUTER SIMULATION; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; IN VITRO STUDY; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BENZOFURANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; RECEPTORS, ANGIOTENSIN;

EID: 0031081718     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(96)00244-1     Document Type: Article

References (25)

1. 1. Yoo, S.-E.; Shin, Y. A.; Lee, S. H.; Kim, N. J. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 289.
2. 2. (a) Duncia, J. V.; Chiu, A. T.; Carini, D. J.; Gregory, G. B.; Johnson, A. L.; Price, W. A.; Wells, J.; Wong, P. C.; Calabrese, J. C.; Timmermans, P. B. M. W. M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1312;
3. (b) Carini, D. J.; Duncia, J. V.; Johnson, A. L.; Chiu, A. T.; Price, W. A.; Wong, P. C.; Timmermans, P. B. M. W. M. J. Med. Chem. 1990, 33, 1330;
4. (c) Carini, D.J.; Duncia, J. V.; Aldrich, P. E.; Chiu, A. T.; Johnson, A. L.; Pierce, M. E.; Price, W. A.; Santella, J. B., III; Wells, G. J.; Wexler, R. R.; Wong, P. C.; Yoo, S.-E.; Timmermans, P. B. M. W. M. J. Med. Chem. 1991, 34, 2525;
5. (d) Kubo, K.; Inada, Y.; Kohara, Y.; Sugiura, Y.; Ojima, M.; Itoh, K.; Furukawa, Y.; Nishiyawa, K.; Naka, T. J. Med. Chem. 1993, 36, 1772;
6. (e) Thomas, A. P.; Allott, C. P.; Gibson, K. H.; Major, J. S.; Masek, B. B.; Oldham, A. A.; Ratcliffe, A. H.; Roberts, D. A.; Russell, S. T.; Thomason, D. A. J. Med. Chem. 1992, 35, 877;
7. (f): De, B.; Winn, M.; Zydowsy, T. M.; Kerman, D. J.; DeBernardis, J. F.; Lee, J.; Buckner, S.; Warner, R.; Brune, M.; Hancock, A.; Opgenorth, T.; Marsh, K. J. Med. Chem. 1992, 35, 3714.
8. 3. (a) Weinstock, J.; Keenan, R. M.; Samanen, J.; Hempel, J.; Finkelstein, J. A.; Franz, R. G.; Gaitanopoulos, D. E.; Girard, G. R.; Gleason, J. G.; Hill, D. T.; Morgan, T. M.; Peishoff, C. E.; Aiyar, N.; Brooks, D. P.; Fredrickson, T. A.; Ohlstein, E. H.; Ruffolo, R. R.; Stack, E. J.; Sulpizio, A. C.; Weidley, E. F.; Edwards, R. M. J. Med. Chem. 1991, 34, 1514;
9. (b) Keenan, R. M.; Weinstock, J.; Finkelstein, J. A.; Franz, R. G.; Gaitanopoulos, D. E.; Girard, G. R.; Hill, D. T.; Morgan, T. M.; Samanen, J .M.; Hempel, J.; Eggleston, D. S.; Aiyar, N.; Griffin, E.; Ohlstein, E. H.; Stack, E. J.; Weidley, E. F.; Edwards, R. J. Med. Chem. 1992, 35, 3858;
10. (c) Keenan, R. M.; Weinstock, J.; Finkelstein, J. A.; Franz, R. G.; Gaitanopoulos, D. E.; Girard, G. R.; Hill, D. T.; Morgan, T. M.; Samanen, J. M.; Peishoff, C. E.; Tucker, L. M.; Aiyar, N.; Griffin, E.; Ohlstein, E. H.; Stack, E. J.; Weidley, E. F.; Edwards, R. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 1880;
11. (d) Bühlmayer, P.; Criscione, L.; Fuhrer, W.; Furet, P.; de Gasparo, M.; Stutz, S.; Whitebread, S. J. Med. Chem. 1991, 34, 3105;
12. (e) Lin, H.-S.; Rampersaud, A. A.; Zimmerman, K.; Steinberg, M. I.; Boyd, D. B. J. Med. Chem. 1992, 35, 2658;
13. (f) Kiyama, R.; Honma, T.; Hayashi, K.; Ogawa, M.; Hara, M.; Fujimoto, M.; Fujishita, T. J. Med. Chem. 1995, 38, 2728;
14. (g) Salimbeni, A.; Canevotti, R.; Paleari, F.; Bonaccorsi, F.; Renzetti, A. R.; Belvisi, L.; Bravi, G.; Scolastico, C. J. Med. Chem. 1994, 37, 3928;
15. (h) Rivero, R. A.; Kevin, N. J.; Allen, E. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1119;
16. (i) Dhanoa, D. S.; Bagley, S. W.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T.-B.; Kivlighn, S. D.; Zingaro, G. J.; Siegl, P. K. S.; Patchett, A. A.; Greenlee, W. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 4230;
17. (j) Rivero, R. A.; Greenlee, W. J.; Chang, R. S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 747;
18. (k) Dhanoa, D. S.; Bagley, S. W.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T.-B.; Kivlighn, S. D.; Zingaro, G. J.; Siegl, P. K. S.; Patchett, A. A.; Greenlee, W. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 4239.
19. 4. (a) Middlemiss, D.; Drew, G. M.; Ross, B. C.; Robertson, M. J.; Scopes, D. I. C.; Dowle, M. D.; Akers, J.; Cardwell, K. L.; Coote, S.; Eldred, C. D.; Hamblett, J.; Hirst, G. C.; Jack, T.; Montana, J.; Panchal, T. A.; Paton, J. M. S.; Shah, P.; Stuart, G.; Travers, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 711;
20. (b) Judd, D. B.; Dowle, M. D.; Middlemiss, D.; Scopes, D. I. C.; Ross, B. C.; Jack, T. I.; Pass, M.; Tranquillini, E.; Hobson, J. E.; Panchal, T. A.; Stuart, P. G.; Paton, J. M. S.; Hubbard, T.; Hilditch, A.; Drew, G. M.; Robertson, M. J.; Clark, K. L.; Travers, A.; Hunt, A. A. E.; Polley, J.; Eddershaw, P. J.; Bayliss, M. K.; Manchee, G. R.; Donnelly, M. D.; Walker, D. G.; Richards, S. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 3108;
21. (c) Middlemiss, D.; Watson, S. P. Tetrahedron 1994, 50, 13049.
22. 5. (a) Larsen, R. D.; King, A. O.; Chen, C. Y.; Corley, E. G.; Foster, B. S.; Roberts, F. E.; Yang, C.-H.; Lieberman, D. R.; Reamer, R. A.; Tschaen, D. M.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6391;
23. (b) Kalinin, V. N. Synthesis 1992, 413.
24. 6. Duncia, J. V.; Chiu, A. T.; Carini, D. J.; Chiu, A. T.; Pierce, M. E.; Johnson, A. L.; Price, W. A.; Wells, J; Wong, P. C.; Smith, G. J.; Wexler, R. R.; Timmermans, P. B. M. W. M. Drugs Future 1991, 16, 305.
25. 7. Guiotto, A. [1]; Chilin, A.; Pastorini, G. J. Heterocyc. Chem. 1989, 26, 917.