Coordination-driven hierarchical organization of π-conjugated systems: From molecular to supramolecular π-stacked assemblies

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 24, 2010, Pages 7143-7163

  Yao, Yishan ^a   Shen, Wenting ^a   Nohra, Brigitte ^a   Lescop, Christophe ^a   Réau, Régis ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

Conjugation; Coordination chemistry; Copper; Phosphorus heterocycles; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CHEMICAL COMPOSITIONS; CONJUGATED LINKERS; CONJUGATED SYSTEMS; CONJUGATION; COORDINATION CHEMISTRY; COORDINATION-DRIVEN; GOOD YIELD; HIERARCHICAL ORGANIZATIONS; INTERMOLECULAR DISTANCE; METALLOCYCLOPHANES; NANO SCALE; PHENYLENEVINYLENE; PHOSPHORUS HETEROCYCLES; SELF-ORGANIZE; SUPRAMOLECULAR SYNTHESIS; U-SHAPED; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

HIERARCHICAL SYSTEMS; MACROMOLECULES; PHOSPHORUS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 77953879708     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201000621     Document Type: Article

References (247)

1. a) K. Müllen, G. Wegner, Electronic Materials: The Oligomer Approach, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
2. b) L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkotter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119-1122
3. c) K. Müllen, U. Scherf, Organic Light Emitting Devices: Synthesis Properties and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
4. d) S. W Thomas, G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386
5. e) A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096
6. f) S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
7. g) J. Roncali, P. Leriche, A. Cravino, Adv. Mater. 2007, 19, 2045-2060
8. h) T. F. A. De Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754
9. i) Y.-J. Cheng, S.-H. Yang, C.-S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923.
10. a) E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Nature 2002, 419, 353-354
11. b) F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
12. c) A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245-3258
13. d) C.-M. Chou, S.-L. Lee, C.-H. Chen, A. T. Biju, H.-W. Wang, Y.-L. Wu, G.-F. Zhang, K.-W. Yang, T.-S. Lim, M.-J. Huang, P.-Y. Tsai, K.-C. Lin, S.-L. Huang, C.-H. Chen, T.-Y. Luh, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12579-12585.
14. a) B. R. Crenshaw, C. Weder, Chem. Mater. 2003, 15, 4717-4724
15. b) M. A. Summers, G. C. Bazan, S. K. Buratto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16202-16206
16. c) R. Yang, A. Garcia, D. Korystov, A. Mikhailovsky, G. C. Bazan, T-Q. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16532-16539
17. d) R. Davis, N. S. S. Kumar, S. Abraham, C. H. Suresh, N. P. Rath, N. Tamaoki, S. J. Das, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2137-2146
18. e) N. S. S. Kumar, S. Varghese, N. P. Rath, S. J. Das, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8429-8437
19. f) J. Dong, K. M. Solntsev, L. M. Tolbert, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 662-670.
20. a) M.-H. Yoon, A. Facchetti, C. E. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792-5801
21. b) J. S. Wu, W Pisula, K. Müllen, Chem. Rev. 2007, 107, 718-747
22. c) S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, G Hagele, G. Scalia, R. Judele, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schreivogel, M. Tosoni, Angew. Chem. 2007, 119, 4916-4973
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4832-4887
24. d) S. Sergeyev, W. Pisula, Y. H. Geerts, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902-1929
25. e) X. Feng, V. Marcon, W. Pisula, M. Hansen, J. Kirkpatrick, F. Grozema, D. Andrienko, K. Kremer, K. Müllen, Nat. Mater. 2009, 8, 421-426
26. f) D. Wu, W. Pisula, V. Enkelmann, X. Feng, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9620-9621.
27. a) E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1244-1287
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250
29. b) T. Haino, Y. Matsumoto, Y. Fukazawa, J. Am Chem. Soc. 2005, 127, 8936-8937
30. c) Ž. Tomović, J. Dongen, S. J. George, H. Xu, W. Pisula, P. Leclère, M. M. J Smulders, S. Feyter, E.W. Meijer, A. P. H. J Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16190-16196
31. d) K. Ono, M. Yoshizawa, T. Kato, K. Watanabe, M. Fujita, Angew. Chem. 2007, 119, 1835-1838
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1803-1806
33. e) G. Fernández, E. M. Pérez, L. Sanchez, N. Martin, Angew. Chem. 2008, 120, 1110-1113
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1094-1097
35. f) Y. Yamauchi, M. Yoshizawa, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5832-5833.
36. a) R. P. Sijbesma, F. H. Beijer, L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, J. H. K. K. Hirschberg, R. F. M. Lange, J. K. L. Lowe, E. W. Meijer, Science 1997, 278, 1601-1604
37. b) J. H. K. K. Hirschberg, L. Brunsveld, A. Ramzi, J. A. J. M. Vekemans, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Nature 2000, 407, 167-170
38. c) J.-H. Fournier, T. Maris, J. D. Wuest, J. Org. Chem. 2004, 69, 1762-1775
39. d) J. D. Wuest, Chem. Commun. 2005, 5830-5837
40. e) N. Malek, T. Maris, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5910-5916
41. f) K. E. Maly, E. Gagnon, T. Maris, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4306-4322
42. g) L. R. MacGillivray, G. S. Papaefstathiou, T. Friscic, T. D. Hamilton, D.-K. Bucar, Q. Chu, D. B. Varshney, I. G. Georgiev, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 280-291
43. h) R. Matmour, I. D. Cat, S. J. George, W. Adriaens, P. Leclère, P. H. H. Bomans, N. A. J. M. Sommerdijk, J. C. Gielen, P. C. M. Christianen, J. T. Heldens, J. C. M. Hest, D. W. P. M. Lwik, S. D. Feyter, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14576-14583
44. i) R. Abbel, C. Grenier, M. J. Pouderoijen, J. W. Stouwdam, P. Leclère, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 833-843
45. j) T. Friscic, L. R. MacGillivray, Chem. Commun. 2009, 773-775
46. k) A. Llanes-Pallas, C.-A. Palma, L. Piot, A. Belbakra, A. Listorti, M. Prato, P. Samor, N. Armaroli, D. Bonifazi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 509-520
47. l) Z. Li, F. W. Fowler, J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 634-643.
48. a) M. Lee, J. W. Kim, S. Peleshanko, K. Larson, Y. S. Yoo, D. Vaknin, S. Markutsya, V. V. Tsukruk, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9121-9128
49. b) V. Percec, M. Glodde, M. Peterca, A. Rapp, I. Schnell, H. W. Spiess, T. K. Bera, Y. Miura, V. S. K. Balagurusamy, E. Aqad, P. A. Heiney, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6298-6314.
50. J. van Herrikhuyzen, A. Syamakumari, A. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021-10027.
51. a) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995
52. b) J.-P. Sauvage, Transition Metals in Supramolecular Chemistry, Wiley, New York, 1994
53. c) A. El-Ghayoury, L. Douce, A. Skoulios, R. Ziessel, Angew. Chem. 1998, 110, 2327-2331
54. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2205-2208
55. d) K. Binnemans, K. Lodewyckx, B. Donnio, D. Guillon, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1101-1105
56. e) J. Barberá, R. Giménez, N. Gimeno, M. Marcos, M. D. C. Pina, J. L. Serrano, Liq. Cryst. 2003, 30, 651-661
57. f) L. Douce, T. H. Diep, R. Ziessel, A. Skoulios, M. Césario, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1533-1539
58. g) M. Ruben, J. Rojo, F. J. Romero-Salguero, L. H. Uppadine, J.-M. Lehn, Angew. Chem. 2004, 116, 3728-3747
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3644-3662
60. h) J.-Q. Jiang, Z.-R. Shen, J. Lu, P.-F. Fu, Y. Lin, H.-D. Tang, H.-W. Gu, J. Sun, P. Xie, R.-B. Zhang, Adv. Mater. 2004, 16, 1534-1539
61. i) M. Marcos, A. Omenat, J. Barberá, F. Durán, J. L. Serrano, J. Mater. Chem. 2004, 14, 3321-3327
62. j) D. M. Huck, H. L. Nguyen, B. Donnio, D. W. Bruce, Liq. Cryst. 2004, 31, 503-507
63. k) O. Maury, H. Le Bozec, Acc. Chem. Soc. 2005, 38, 691-704
64. l) M. C. Torralba, D. M. Huck, H. L. Nguyen, P. N. Horton, B. Donnio, M. B. Hursthouse, D. W. Bruce, Liq. Cryst. 2006, 33, 399-407
65. m) U. Schlickum, R. Decker, F. Klappenberger, G. Zoppellaro, S. Klyastskaya, M. Ruben, I. Silanes, A. Arnau, K. Kern, H. Brune, J. V. Barth, Nano Lett. 2007, 7, 3813-3817
66. n) S. Graule, M. Rudolph, N. Vanthuyne, J. Autschbach, C. Roussel, J. Crassous, R. Réau, J. Am Chem. Soc. 2009, 131, 3183-3185.
67. a) G. P. Bartholomew, G. C. Bazan, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 30-39
68. b) Modern Cyclophane Chemistry (Eds.: R. Gleiter, H. Hopf), Wiley-VCH, Weinheim, 2004
69. c) H. Hopf, Angew. Chem. 2008, 120, 9954-9958
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9808-9812.
71. a) C. J. Brown, A. C. Farthing, Nature 1949, 164, 915-916
72. b) D. J. Cram, H. Steinberg, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5691-5704.
73. a) E. G. Cox, D. W. J. Cruickshank, J. A. S. Smith, Proc. R. Soc. London Ser. A 1958, 247, 1-21
74. b) W. L. Jorgensen, D. L. Severance, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768-4774
75. c) C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
76. d) C. A. Hunter, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101-109
77. e) S. Grimme, Angew. Chem. 2008, 120, 3478-3483
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3430-3434
79. f) S. E. Wheeler, K. N. Houk, J. Am. Chem Soc. 2008, 130, 10854-10855
80. g) D. E. Williams, Y. Xiao, Acta Crystallogr. Sect. A 1993, 49, 1-10
81. h) B. P. Van Eijck, A. L. Spek, W. T. M. Mooij, J. Kroon, Acta Crystallogr. Sect. B 1998, 54, 291-299.
82. a) F. Gerson, W. B. Martin, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1883-1891
83. b) J. B. Birks, Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley-Interscience, New York, 1970
84. c) V. Boekelheide, W. Schmidt, Chem. Phys. Lett. 1973, 18-23, 410-413
85. d) B. Kovacs, M. Mohraz, E. Heilbronner, V. Boekelheide, H. Hopf, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4314-4324
86. e) K. A. Doris, D. E. Ellis, M. A. Rainer, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2491-2497
87. f) F. Voegtle, Cyclophane Chemistry, Wiley, New York, 1993.
88. a) H. J. Reich, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3517-3526
89. b) S. Iwatsuki, Adv. Polym. Sci. 1984, 58, 93-120
90. c) P. Kramer, A. K. Sharma, E. E. Hennecke, H. Yasuda, J. Polym. Sci.: Polym. Chem. 2003, 22, 475-491
91. d) D. Mijatovic, J. C. T. Eijkal, A. van den Berg, Lab Chip 2005, 5, 492-500.
92. a) G. C. Bazan, Y.-J. Miao, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9379-9380
93. b) G. C. Bazan, Y.-J. Miao, M. L. Renak, B. J. Sun, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2618-2624
94. c) Y. Morisaki, T. Ishida, Y. Chujo, Macromolecules 2002, 35, 7872-7877
95. d) Y. Morisaki, Y. Chujo, Angew. Chem. 2006, 118, 6580-6587
96. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6430-6437.
97. a) A. Fürstner, M. Alcarazo, H. Krause, C. H. Lehmann, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12676-12677
98. b) S. E. Gibson, J. D. Knight, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1256-1269.
99. a) J. W. Hong, B. S. Gaylord, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11868-11869
100. b) D. S. Seferos, S. A. Trammell, G. C. Bazan, J. G. Kushmerick, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 8821-8825
101. c) J. B. Maddox, U. Harbola, G. C. Bazan, S. Mukamel, Chem. Phys. Lett. 2007, 450, 144-150
102. d) D. Bléger, D. Kreher, F. Mathevet, A.-J. Attias, I. Arfaoui, G. Metge, L. Douillard, C. Fiorini-Debuisschert, F. Charra, D. Kreher, F. Mathevet, A.-J. Attias, I. Arfaoui, G. Metgé, L. Douillard, C. Fiorini-Debuisschert, F. Charra, Angew. Chem. 2008, 120, 8540-8543
103. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8412-8415.
104. a) M. Pearson, D. J. Williams, M. Levy, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5478-5482
105. b) T. Hayasi, N. Malaga, Y. Sakata, S. Misumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 416-419
106. c) T. Umemoto, S. Satani, Y. Sakata, S. Misumi, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 3159-3162
107. d) Y. Rubin, T. C. Parker, S. I. Khan, C. L. Holliman, S. W. McElvany, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5308-5309
108. e) A. de Meijere, B. König, Synlett 1997, 1221-1232
109. f) G. C. Bazan, W. J. Oldham, Jr., R. J. Lachicotte, S. Tretiak, V. Chernyak, S. Mukamel, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9188-9204
110. g) M. Iyoda, T. Kondo, K. Nakao, K. Hara, Y. Kuwatani, M. Yoshida, H. Matsuyama, Org. Lett. 2000, 2, 2081-2083
111. h) G. J. Bodwell, D. O. Miller, R. J. Vermeij, Org. Lett. 2001, 3, 2093-2096
112. i) S. K. Collins, G. P. A. Yap, A. G. Fallis, Org. Lett. 2002, 4, 11-14
113. j) H. Kanazawa, M. Higuchi, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16404-16405
114. M. Higuchi, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16404-16405
115. k) H.-B. Chen, J. Yin, Y. Wang, J. Pei, Org. Lett. 2008, 10, 3113-3116
116. l) Y. Kishimoto, J. Abe, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4227-4229.
117. a) D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242-1286
118. Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1996, 35, 1154-1196
119. b) J. W. Steed, J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 2000
120. c) L. F. Lindoy, I. M. Atkinson, Self-Assembly in Supramolecular Systems, Royal Society of Chemistry, Cambridge University Press, Cambridge, 2000
121. d) Special issue on. "Supramolecular Chemistry and Self-Assembly": Science 2002, 295, 2396
122. e) D. Fiedler, D. H. Leung, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 349-358
123. f) G. Seeber, B. E. F. Tiedemann, K. N. Raymond, Top. Curr. Chem. 2006, 265, 147-183
124. g) K. Severin, Chem. Commun. 2006, 37, 3859-3867
125. h) J. R. Nitschke, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 103-112.
126. a) S. Leininger, B. Olenyuk, P. J. Stang, Chem. Rev. 2000, 100, 853-908
127. b) R. S. Seidel, P. J. Stang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972-983
128. c) G. J. Holliday, C. A. Mirkin, Angew. Chem. 2001, 113, 2076-2097
129. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2022-2043
130. d) F. A. Cotton, C. Lin, C. A. Murillo, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 759-771
131. e) R. J. Puddephatt, Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 313-332
132. f) M. Fujita, M. Tominaga, A. Aoai, B. Themen, Acc. Chem Res. 2005, 38, 369-378
133. g) N. C. Gianneschi, M. S. Masar III, C. A. Mirkin, Acc. Chem. Res. 2005, 55, 825-837.
134. For recent examples, see: a) N. K. Al-Rasbi, I. S. Tidmarsh, S. P. Argent, H. Adams, L. P. Harding, M. D. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11641-11649
135. b) I. S. Tidmarsh, T. B. Faust, H. Adams, L. P. Harding, L. Russo, W Clegg, M. D. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15167-15175
136. c) R. W. Saalfrank, H. Maid, A. Scheurer, F. W. Heinemann, R. Puchta, W. Bauer, D. Stern, D. Stalke, Angew. Chem. 2008, 120, 9073-9077
137. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8941-8945
138. d) M. Fukuda, R. Sekiya, R. Kuroda, Angew. Chem. 2008, 120, 718-722
139. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 706-710
140. e) A. Kumar Bar, R. Chakrabarty, G. Mostafa, P. S. Mukherjee, Angew. Chem. 2008, 120, 8583-8587
141. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8455-8459
142. f) P. Mal, D. Schultz, K. Beyeh, K. Rissanen, J. R. Nitschke, Angew. Chem. 2008, 120, 8421-8425
143. Angew. Chem Int. Ed. 2008, 47, 8297-8301
144. g) J. Lee, K. Ghosh, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12028-12029
145. h) Y.-R. Zheng, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3487-3489
146. i) K. Ghosh, J. Hu, H. S. White, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6695-6697
147. j) K. Ono, J. K. Klosterman, M. Yoshizawa, K. Sekiguchi, T. Tahara, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12526-12527
148. k) J. K. Klosterman, M. Iwamura, T. Tahara, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9478-9479
149. l) S. Sato, Y. Ishido, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6064-6065
150. m) Z. Lu, C. B. Knobler, H. Furukawa, B. Wang, G. Liu, O. M. Yaghi, J. Am Chem. Soc. 2009, 131, 12532-12533
151. n) S. Hiraoka, M. Goda, M. Shionoya, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4592-4593
152. o) S. Hiraoka, K. Harano, T. Nakamura, M. Shiro, M. Shionoya, Angew. Chem. 2009, 121, 7140-7143
153. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7006-7009
154. p) S. Hiraoka, Y. Yamauchi, R. Arakane, M. Shionoya, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11646-11647
155. q) J. Lu, D. R. Turner, L. P. Harding, L. T. Byrne, M. V. Baker, S. R. Batten, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10372-10373
156. r) H.-B. Wu, Q.-M. Wang, Angew. Chem. 2009, 121, 7479-7481
157. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7343-7345
158. s) F. Li, J. K. Clegg, P. Jensen, K. Fisher, L. F. Lindoy, G. V. Meehan, B. Moubaraki, K. S. Murray, Angew. Chem 2009, 121, 7193-7197
159. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7059-7063
160. t) J.-R. Li, D. J. Timmons, H.-C. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6368-6369
161. u) P. Mal, B. Breiner, K. Rissanen, J. R. Nitschke, Science 2009, 324, 1697-1699.
162. a) P. F. Van Hütten, V. V. Krasnikov, G. Hadziioannou, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 257-265
163. b) R.E. Gill, A. Meetsma, G. Hadziioannou, Adv. Mater. 1996, 8, 212-214
164. c) R. E. Gill, P. F. Van Hutten, A. Meetsma, G. Hadziioannou, Chem. Mater. 1996, 8, 1341-1346
165. d) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416-443
166. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402-428
167. e) U. Mitschke, P. Bauerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471-1507
168. f) B. W. D'Andrade, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2004, 16, 1585-1595
169. g) D. K. James, J. M. Tour, Molecular Wires, Springer, Berlin, 2005, pp. 33-62.
170. a) J. M. Tour, Adv. Mater. 1994, 6, 190-198
171. b) A. J. Berresheim, M. Muller, K. Mullen, Chem. Rev. 1999, 99, 1747-1785
172. c) M. Schiek, F. Balzer, K. Al-Shamery, A. Lützen, H.-G. Rubahn, Soft Matter 2008, 4, 211-295
173. d) D.-J. Hong, E. Lee, J.-K. Lee, W.-C. Zin, M. Han, E. Sim, M. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14448-14449
174. e) M. Banerjee, R. Shukla, R. Rathore, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1780-1786.
175. a) U. H. F. Bunz, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 998-1010
176. b) U. H. F. Bunz, Science 2005, 308, 216-217
177. c) J. S. Park, J. N. Wilson, K. I. Hardcastle, U. H. F. Bunz, M. Srinivasarao, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7714-7715
178. d) J. Tolosa, C. Kub, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. 2009, 121, 4680-4682
179. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4610-4612
180. e) G. Voskerician, C. Weder, Poly(arylene ethynylene)s: From Synthesis to Application, Advances in Polymer Science Series (Eds.: C Weder), Springer, Heidelberg, 2005, 209
181. f) T. Ogoshi, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, Chem. Commun. 2006, 3702-3704
182. g) J. Bouffard, T. M. Swager, Chem. Commun. 2008, 5387-5389
183. h) J. R. Acharya, H. Zhang, X. Li, E. E. Nesterov, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 880-881.
184. Distance between the aromatic C atoms bearing the cyano termini.
185. For a preliminary account, see: B. Nohra, S. Graule, C. Lescop, R. Réau, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3520-3521.
186. a) J. R. Farrell, C. A. Mirkin, I. A. Guzei, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, Angew. Chem. 1998, 110, 484-487
187. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 465-467
188. b) J. R. Farrell, A.H. Eisenberg, C. A. Mirkin, I. A. Guzei, L. M. Liable-Sands, C. D. Incarvito, A. L. Rheingold, C. L. Stern, Organometallics 1999, 18, 4856-4868
189. c) B. J. Holliday, J. R. Farrell, C. A. Mirkin, K.-C. Lam, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6316-6317
190. d) F. M. Dixon, A. H. Eisenberg, J. R. Farrell, C. A. Mirkin, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, Inorg. Chem. 2000, 39, 3432-3433
191. e) A. H. Eisenberg, F. M. Dixon, C. A. Mirkin, C. L. Stern, C. D. Incarvito, A. L. Rheingold, Organometallics 2001, 20, 2052-2058
192. f) A. H. Eisenberg, M. V. Ovchinnikov, C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2836-2837
193. g) F. M. Dixon, M. S. Masar III, P. E. Doan, J. R. Farrell, F. P. Arnold, Jr., C. A. Mirkin, C. D. Incarvito, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, Inorg. Chem. 2003, 42, 3245-3255
194. h) M. S. Khoshbin, M. V. Ovchinnikov, C. A. Mirkin, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, Inorg. Chem. 2005, 44, 496-502
195. i) M. Khoshbin, M. V. Ovchinnikov, K. S. Salaita, C. A. Mirkin, C. L. Stern, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, Chem. Asian J. 2006, 1, 686-692
196. j) A. M. Brown, M. V. Ovchinnikov, C. L. Stern, C. A. Mirkin, Chem. Commun. 2006, 42, 4386-4388.
197. E. Pardo, R. Carrasco, R. Ruiz-García, M. Juive, F. Lloret, M. C. Muñoz, Y. Journaux, E. Ruiz, J. Cano, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 576-585.
198. a) M. Casanova, E. Zangrando, F. Munini, E. Iengo, E. Alessio, Dalton Trans. 2006, 5033-5045
199. b) K. D. Benkstein, J. T. Hupp, C. L. Stem, Inorg. Chem. 1998, 37, 5404-5405
200. c) S. M. Woessner, J. B. Helms, Y. Shen, B. P. Sullivan, Inorg. Chem. 1998, 37, 5406-5407.
201. G. S. Papaefstathiou, Z. Zhong, L. Geng, L. R. MacGillivray, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9158-9159.
202. a) M. J. Irwin, J. J. Vittal, G. P. A. Yap, R. J. Puddephatt, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13101-13102
203. b) M.-C. Brandys, M. C. Jennings, R. J. Puddephatt, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 4601-4606
204. c) R. J. Puddephatt, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2012-2027.
205. a) K. D. Benkstein, C. L. Stern, K. E. Solan, R. C. Johnson, K. A. Walters, F. W. M. Vanhelmont, J. T. Hupp, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2818-2822
206. b) P. H. Dinolfo, M. E. Williams, C. L. Stern, J. T. Hupp, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12989-13001.
207. a) L. R. MacGillivray, J. L. Reid, J. A. Ripmeester, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7817-7818
208. b) G. S. Papaefstathiou, A. J. Kipp, L. R. MacGillivray, Chem. Commun. 2001, 2462-2463
209. c) T. Frisic, L. R. MacGillivray, Chem. Commun. 2003, 1306-1307
210. d) G. S. Papaefstathiou, T. Frišic, L. R. MacGillivray, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14160-14161
211. e) A. N. Sokolov, T. Frišic, L. R. MacGillivray, J. Am. Chem Soc. 2006, 128, 2806-2807.
212. a) D. Le Vilain, C. Hay, V. Deborde, L. Toupet, R. Réau, Chem. Commun. 1999, 345-346
213. b) C. Hay, M. Hissler, C. Fischmeister, J. Rault-Berthelot, L. Toupet, L. Nyulaszi, R. Réau, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4222-4236.
214. a) F. Leca, C. Lescop, E. Rodriguez-Sanz, K. Costuas, J-F. Halet, R. Réau, Angew. Chem. 2005, 117, 4436-4439
215. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4362-4365
216. b) B. Nohra, E. Rodriguez-Sanz, C. Lescop, R. Réau, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3391-3403.
217. a) M. Sauthier, B. Le Guennic, V. Deborde, L. Toupet, J.-F. Halet, R. Réau, Angew. Chem. 2001, 113, 234-237
218. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 228-231
219. b) M. Sauthier, F. Leca, L. Toupet, R. Réau, Organometallics 2002, 21, 1591-1602
220. c) F. Leca, M. Sauthier, V. Deborde, L. Toupet, R. Réau, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3785-3795
221. d) S. Welsch, B. Nohra, E. V. Peresypkina, C. Lescop, M. Scheer, R. Réau, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4685-4703
222. e) S. Welsch, C. Lescop, R. Réau, M. Scheer, Inorg. Chem. 2009, 48, 2994-2996.
223. a) T. Pechmann, C. D. Brandt, H. Werner, Angew. Chem. 2000, 112, 4069-4072
224. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3909-3911
225. b) P. Braunstein, N.M. Boag, Angew. Chem. 2001, 113, 2493-2499
226. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2427-2433
227. c) T. Pechmann, C. D. Brandt, C. Roger, H. Werner, Angew. Chem. 2002, 114, 2398-2401
228. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2301-2303
229. d) T. Pechmann, C. D. Brandt, H. Werner, Chem. Commun. 2003, 1136-1137
230. e) T. Pechmann, C. D. Brandt, H. Werner, Chem. Eur. J. 2004, 10, 728-736.
231. a) M. Schiek, K. Al-Shamery, A. Luetzen, Synthesis 2007, 613-621
232. b) P. Nguyen, Z. Yuan, L. Agocs, G. Lesley, T. B. Marder, Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 289-296.
233. M. Bernard, W. T. Ford, J. Org. Chem. 1983, 48, 326-332.
234. M. Sauthier, F. Leca, L. Toupet, R. Réau, Organometallics 2002, 21, 1591-1602.
235. C. J. Kuehl, S. D. Huang, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9634-9641.
236. J. K. Klosterman, Y. Yamauchi, M. Fujita, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1714-1725.
237. Y. Chen, C.-K. Liao, T.-Z. Wu, Polymer 2002, 43, 4545.
238. C. N. Robinson, R. C. Lewis, J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 395.
239. M. J. Plater, T. Jackson, Tetrahedron 2003, 59, 4673.
240. Along this manuscript preparation, a detailed procedure for the synthesis of P6 and P7 similar to the synthetic route performed in this work was described: A. Winter, C. Friebe, M. D. Hager, U. S. Schubert, Eur. J. Org. Chem. 2009, 801.
241. N. A. Caplan, C. I. Pogson, D. J. Hayes, G. M. Blackburn, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 421.
242. M. Schiek, K. Al-Shamery, A. Luetzen, Synthesis 2007, 4, 613.
243. P. Nguyen, Z. Yuan, L. Agocs, G. Lesley, T. B. Marder, Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 289.
244. Z. Otwinowski, W. Minor in Methods in Enzymology (Eds.: C. W. Carter, Jr., R. M. Sweet), Academic Press, New York, 1997, p. 307.
245. A. Altomare, M. C Burla, M. Camalli, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Cryst. 1999, 32, 115.
246. SHELX97, Program for the Refinement of Crystal Structures, G. M. Sheldrick, University of Göttingen (Germany), 1997.
247. International Tables for X-ray Crystallography, Vol. C, Kluwer, Dordrech, 1992.