Metallomacrocycles that incorporate cofacially aligned diimide units

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 1, Issue 5, 2006, Pages 686-692

  Khoshbin, Meisa S ^a   Ovchinnikov, Maxim V ^a   Salaita, Khalid S ^a   Mirkin, Chad A ^a   Stern, Charlotte L ^a   Zakharov, Lev N ^b   Rheingold, Arnold L ^b  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Electron deficient compounds; Hemilabile ligands; Macrocycles; Metallacycles; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

COPPER; IMIDOESTER; LIGAND; NAPHTHALENE DIIMIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENANTHROLINE DERIVATIVE; PYROMELLITIC DIIMIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; IMIDOESTERS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHENANTHROLINES;

EID: 33845274875     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200600205     Document Type: Article

References (67)

1. B. J. Holliday, C. A. Mirkin, Angew. Chem. 2001, 113, 2076;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2022.
3. M. Fujita, M. Tominaga, A. Hori, B. Therrien, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369.
4. S. Leininger, B. Olenyuk, P. J. Stang, Chem. Rev. 2000, 100, 853.
5. M. Ruben, J. Rojo, F. J. Romero-Salguero, L. H. Uppadine, J. M. Lehn, Angew. Chem. 2004, 116, 3728;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3644.
7. D. L. Caulder, K. N. Raymond, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1185.
8. P. H. Dinolfo, M. E. Williams, C. L. Stern, J. T. Hupp, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12989.
9. J. R. Farrell, C. A. Mirkin, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11834.
10. S. R. Seidel, P. J. Stang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972.
11. J. Heo, CA. Mirkin, Angew. Chem. 2006, 118, 955;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 941.
13. N. C. Gianneschi, P. A. Bertin, S. T. Nguyen, C. A. Mirkin, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10508.
14. B.J. Holliday, J. R. Farrell, C. A. Mirkin, K. C. Lam, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6316.
15. X. Liu, A. H. Eisenberg, C. L. Stern, C. A. Mirkin, Inorg. Chem. 2001, 40, 2940.
16. N. C. Gianneschi, M. S. Masar, C. A. Mirkin, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 825.
17. M. Licchelli, L. Linati, A. O. Biroli, E. Perani, A. Poggi, D. Sacchi, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5161.
18. L. Zhang, Y. H. Niu, A. K. Y. Jen, W. B. Lin, Chem. Commun. 2005, 1002.
19. N. C. Gianneschi, S. H. Cho, S. T. Nguyen, C. A. Mirkin, Angew. Chem. 2004, 116, 5619;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5503.
21. M. L. Merlau, M. D. P. Mejia, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, Angew. Chem. 2001. 113, 4369;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4239.
23. M. J. E. Resendiz, J. C. Noveron, H. Disteldorf, S. Fischer, P.J. Stang, Org. Lett. 2004, 6, 651.
24. S. J. Lee, A. G. Hu, W. B. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12 948.
25. N. C. Gianneschi, S. T. Nguyen, C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1644.
26. E. T. Singewald, C. A. Mirkin, C. L. Stern. Angew. Chem. 1995, 107, 1725;
27. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1624.
28. C. S. Slone, D. A. Weinberger, C. A. Mirkin, Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 233.
29. J. W. Sibert, P. B. Forshee, Inorg. Chem. 2002, 41, 5928.
30. J. W. Sibert, G. R. Hundt, A. L. Sargent, V. Lynch, Tetrahedron 2005, 61, 12350.
31. P. Bhyrappa. M. Sankar, B. Varghese, Inorg. Chem. 2006, 45, 4136.
32. K. M. Kadish, M. Lin, E. Van Caemelbecke, G. De Stefano, C. J. Medforth, D. J. Nurco, N. Y. Nelson, B. Krattinger, C. M. Muzzi, L. Jaquinod, Y. Xu, D. C. Shyr, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 2002, 41, 6673.
33. A. Bilyk, M. M. Harding, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1697.
34. H. M. Colquhoun, R. A. Fairman, P. Tootell, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 2651.
35. M. A. Houghton, A. Bilyk, M. M. Harding, P. Turner, T. W. Hambley, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 2725.
36. C. Addicott, I. Oesterling, T. Yamamoto, K. Müllen, P. J. Stang, J. Org. Chem. 2005, 70, 797.
37. C. You, C. Hippius, M. Grune, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7510.
38. H. M. Colquhoun, D. J. Williams, Z. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13 346.
39. H. M. Colquhoun, Z. X. Zhu, D. J. Williams, Org. Lett. 2003, 5, 4353.
40. S. Ghosh, S. Ramakrishnan, Angew. Chem. 2004, 116, 3326:
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2004. 43, 3264.
42. T. Iijima, S. A. Vignon, H. R. Tseng, T. Jarrosson, J. K. M. Sanders, F. Marchioni, M. Venturi, E. Apostoli, V. Balzani, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6375.
43. S. I. Pascu, T. Jarrosson, C. Naumann, S. Otto, G. Kaiser, J. K. M. Sanders, New J. Chem. 2005, 29, 80.
44. Q. Z. Zhou, X. K. Jiang, X. B. Shao, G. J. Chen, M. X. Jia, Z. T. Li, Org. Lett. 2003, 5, 1955.
45. L. Flamigni, M. R. Johnston, L. Giribabu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3938.
46. X. F. Guo, Z. H. Gan, H. X. Luo, Y. Araki, D. Q. Zhang, D. B. Zhu, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9747.
47. D. G. Hamilton, J. K. M. Sanders, J. E. Davies, W. Clegg, S. J. Teat, Chem. Commun. 1997, 897.
48. O. Johansson, H. Wolpher, M. Borgstrom, L. Hammarstrom, J. Bergquist, L. C. Sun, B. Akermark, Chem. Commun. 2004, 194.
49. X. Q. Li, D. J. Feng, X. K. Jiang, Z. T. Li, Tetrahedron 2004, 60, 8275.
50. P. Mukhopadhyay, Y. Iwashita, M. Shirakawa, S. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. 2006, 118, 1622;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1592.
52. J. R. Farrell, C. A. Mirkin, I. A. Guzei, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, Angew. Chem. 1998, 110, 484;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 465.
54. F. M. Dixon, A. H. Eisenberg, J. R. Farrell, C. A. Mirkin, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, Inorg. Chem. 2000, 39, 3432.
55. A. H. Eisenberg, F. M. Dixon, C. A. Mirkin, C. L. Stern, C. D. Incarvito. A. L. Rheingold, Organometallics 2001, 20, 2052.
56. M. S. Khoshbin, M. V. Ovchinnikov, C. A. Mirkin, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, Inorg. Chem. 2005, 44, 496.
57. M. S. Masar, C. A. Mirkin, C. L. Stern, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, Inorg. Chem. 2004, 43, 4693.
58. M. V. Ovchinnikov, B. J. Holliday, C. A. Mirkin, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, Proc. Natl Acad. Sci. USA 2002, 99, 4927.
59. M. S. Khoshbin, M. V. Ovchinnikov, C. A. Mirkin. J. A. Golen. A. L. Rheingold, Inorg. Chem. 2006, 45, 2603.
60. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for the Solution of Crystal Structures. University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1990.
61. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for the Solution of Crystal Structures. University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.
62. M. S. Masar, M. V. Ovchinnikov, C. A. Mirkin, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, Inorg. Chem. 2003, 42, 6851.
63. D. Gosztola, M. P. Niemczyk, W. Svec, A. S. Lukas, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6545.
64. A. J. Bard, L. R. Faulkner, Electrochemical Methods. Wiley. New York, 2001.
65. R. J. Errington, Advanced Practical Inorganic and Metalorganic Chemistry. Chapman & Hall, New York, 1997.
66. W. L. F. Armarego, D. D. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, Oxford, 1996.
67. N. C. Gianneschi, C. A. Mirkin, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, Inorg. Chem. 2002, 41, 5326.