Unsaturated strained cyclophanes based on dibenz[a,j]anthracene by an intramolecular McMurry olefination

Organic Letters

Volumn 10, Issue 14, 2008, Pages 3113-3116

  Chen, Hai Bo ^a   Yin, Jie ^a   Wang, Yi ^a   Pei, Jian ^a  

^a Peking University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; BENZ[A]ANTHRACENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKENES; BENZ(A)ANTHRACENES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 52049086959     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol801163v     Document Type: Article

References (42)

1. (a) Mason, P. E.; Bryant, W. S.; Gibson, H. W. Macromolecules 1999, 32, 1559-1569.
2. (b) Brown, C. L.; Jonas, U.; Preece, J. A.; Ringsdorf, H.; Seitz, M.; Stoddart, J. F. Langmuir 2000, 16, 1924-1930.
3. (c) Dvornikovs, V.; House, B. E.; Kaetzel, M.; Dedman, J. R.; Smithrud, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8290-8301.
4. (d) Wang, W.; Xu, J.; Lai, Y. H. Org. Lett. 2003, 5, 2765-2768.
5. (e) Jeppesen, J. O.; Nielsen, M. B.; Becher, J. Chem. Rev. 2004, 104, 5115-5131.
6. (f) Camacho, D. H.; Salo, E. V.; Guan, Z. Org. Lett. 2004, 6, 865-868.
7. (g) Katz, E.; Lioubashevsky, O.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15520-15532.
8. (h) Ariga, K.; Nakanishi, T.; Terasaka, Y.; Tsuji, H.; Sakai, D.; Kikuchi, J. Langmuir 2005, 21, 976-981.
9. (i) Das, B.; Abe, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23806-23811.
10. (j) Bogdan, N.; Grosu, I.; Benoît, G.; Toupet, L.; Ramondenc, Y.; Condamine, E.; Dumitrescu, I. S.; Plé, G. Org. Lett. 2006, 8, 2619-2622.
11. (k) Cooke, G.; Woisel, P.; Bria, M.; Delattre, F.; Garety, J. F.; Hewage, S. G.; Rabani, G.; Rosair, G. M. Org. Lett. 2006, 8, 1423-1426.
12. (l) Tanaka, K.; Hori, T.; Osaka, T.; Noguchi, K.; Hirano, M. Org. Lett. 2007, 9, 4881-4884.
13. (m) Aprahamian, I.; Dichtel, W. R.; Ikeda, T.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 1287-1290.
14. (n) Bunker, B. C.; Huber, D. L.; Kushmerick, J. G.; Dunbar, T.; Kelly, M.; Matzke, C.; Cao, J.; Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Langmuir 2007, 23, 31-34.
15. (o) Rulkens, R.; Gates, D. P.; Balaishis, D.; Pudelski, J. K.; McIntosh, D. F.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10976-10986.
16. (a) Rubin, Y.; Parker, T. C.; Khan, S. I.; Holliman, C. L.; McElvany, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5308-5309.
17. (b) Nitschke, J.; Tilley, T. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 3673-3676.
18. (c) Fox, J. M.; Lin, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 2031-2038.
19. (d) Hinrichs, H.; Fischer, A. K.; Jones, P. G.; Hopf, H.; Haley, M. M. Org. Lett. 2000, 2, 969-972.
20. (e) Iyoda, M.; Kondo, T.; Nakao, K.; Hara, K.; Kuwatani, Y.; Yoshida, M.; Matsuyama, H. Org. Lett. 2000, 2, 2081-2083.
21. (f) Nitschke, J. R.; Zu1rcher, S.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10345-10352.
22. (g) Sun, S. S.; Anspach, J. A.; Lees, A. J.; Zavalij, P. Y. Organometallics 2002, 21, 685-693.
23. (h) Collins, S. K.; Yap, G. P. A.; Fallis, A. G. Org. Lett. 2002, 4, 11-14.
24. (i) Lin, C. H.; Tour, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7761-7768.
25. (j) Wang, W.; Xu, J.; Lai, Y. H. Org. Lett. 2003, 5, 2765-2768.
26. (k) Baxter, P. N. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 1813-1821.
27. (l) Odermatt, S.; Alonso-Gómez, J. L.; Seiler, P.; Cid, M. M.; Diederich, F. Angew. Chem. 2005, 117, 5203-5207.
28. (m) Morisaki, Y.; Chujo, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6430-6437.
29. (a) Sasaki, S.; Mizuno, M.; Naemura, K.; Tobe, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 275-283.
30. (b) Baxter, P. N. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 1813-1821.
31. (c) Clay, M. D.; Fallis, A. G. Angew. Chem. 2005, 117, 4107-4110.
32. (d) Tseng, J. C.; Huang, S. L.; Lin, C. L.; Lin, H. C.; Jin, B. Y.; Chen, C. Y.; Yu, J. K.; Chou, P. T.; Luh, T. Y. Org. Lett. 2003, 5, 4381-4384.
33. (a) McMurry, J. E.; Fleming, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4708-4709.
34. (b) Lee, E.; Yoon, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5929-5930.
35. (c) Furstner, A.; Thiel, O. R.; Kindlar, N.; Bartkowska, B. J. Org. Chem. 2000, 65, 7990-7995.
36. (d) Mallory, F. B.; Butler, K. E.; Bérulé, A., Jr.; Mallory, C. W.; Brondyke, E. J.; Hiremath, R.; Ngo, P.; Carroll, P. Tetrahedron 2001, 57, 3715-3724.
37. (e) Chung, M.-K.; Qi, G.; Stryker, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 1491-1494.
38. Yao, T.; Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 1423-1437.
39. Liu, W.-J.; Zhou, Y.; Zhou, Q.-F.; Ma, Y.; Pei, J. Org. Lett. 2008, 10, 2123-2126.
40. Bayrakceken, F. Spectrochim. Acta, Part A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2004, 60, 3033-3036.
41. Svetlichnyi, V. A.; Kopylova, T. N.; Mayer, G. V.; Lapin, I. N. Russ. Phys. J. 2005, 48, 901-906.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cio-slowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaro-mi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.