Star-shaped donor-π-acceptor conjugated molecules: Synthesis, properties, and modification of their absorptions features

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 11, 2010, Pages 3644-3655

  Tang, Zheng Ming ^a   Lei, Ting ^a   Wang, Jin Liang ^a   Ma, Yuguo ^a   Pei, Jian ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION BAND; ABSORPTION ONSET; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; CONJUGATED MOLECULES; CONJUGATED SYSTEMS; CONJUGATION SYSTEM; DIHYDROFURANS; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONORS; INTRAMOLECULAR ENERGY TRANSFER; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; STEADY AND TRANSIENT; STRUCTURAL VARIATIONS; SYNTHETIC ROUTES; TRIMETHYL; TRIPHENYLAMINES; TUNING STRATEGY; VISIBLE RANGE;

ABSORPTION; EMISSION SPECTROSCOPY; ENERGY TRANSFER; SYNTHESIS (CHEMICAL);

OPTICAL PROPERTIES;

2 DICYANOMETHYLEN 3 CYANO 4,5,5 TRIMETHYL 2,5 DIHYDROFURAN; ANILINE DERIVATIVE; D1A1T1; D1A1T2; D1A2T1; D1A2T2; D2A1T1; D2A1T2; FURAN DERIVATIVE; ORGANIC COMPOUND; TRIPHENYLAMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; CONJUGATION; ENERGY TRANSFER; HUMAN; SYNTHESIS;

EID: 77953009105     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo100388c     Document Type: Article

References (93)

1. Thomas, K. R. J.; Huang, T.-H.; Lin, J. T.; Pu, S.-C.; Cheng, Y.-M.; Hsieh, C.-C.; Tai, C. P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11231-11241
2. Yang, R.; Tian, R.; Hou, Q.; Yang, W.; Cao, Y. Macromolecules 2003, 36, 7453-7460
3. Yang, J.; Jiang, C.; Zhang, Y.; Yang, R.; Yang, W.; Hou, Q.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 1211-1218
4. Hou, Q.; Zhou, Q.; Zhang, Y.; Yang, W.; Yang, R.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 6299-6305
5. Peng, Q.; Peng, J.-B.; Kang, E.-T.; Neoh, K.-G.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 7292-7298
6. Peng, Q.; Lu, Z.-Y.; Huang, Y.; Xie, M.-G.; Han, S.-H.; Peng, J.-B.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 260-266
7. Wang, J.-L.; Zhou, Y.; Li, Y.; Pei, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 7449-7456
8. Yang, Y.; Zhou, Y.; He, Q.; He, C.; Yang, C.; Bai, F.; Li, Y. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 7745-7752
9. Qian, G.; Dai, B.; Luo, M.; Yu, D.; Zhan, J.; Zhang, Z.; Ma, D.; Wang, Z. Y. Chem. Mater. 2008, 20, 6208-6216
10. Qian, G.; Zhong, Z.; Luo, M.; Yu, D.; Zhang, Z.; Ma, D.; Wang, Z. Y. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 1589-1595
11. Liu, Y.; Tao, X.; Wang, F.; Dang, X.; Zou, D.; Ren, Y.; Jiang, M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3975-3981
12. Liu, M. S.; Niu, Y.-H.; Ka, J.-W.; Yip, H.-L.; Huang, F.; Luo, J.; Kim, T.-D.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2008, 41, 9570-9580
13. Swanson, S. A.; Wallraff, G. M.; Chen, J. P.; Zhang, W.; Bozano, L. D.; Carter, K. R.; Salem, J. R.; Villa, R.; Scott, J. C. Chem. Mater. 2003, 15, 2305-2312
14. Jin, S.-H.; Kim, M.-Y.; Koo, D.-S.; Kim, Y.-I.; Park, S.-H.; Lee, K.; Gal, Y.-S. Chem. Mater. 2004, 16, 3299-3307
15. Chen, C.-T. Chem. Mater. 2004, 16, 4389-4400
16. Zhu, Y.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2005, 17, 5225-5257
17. Chen, A. C.-A.; Wallace, J. U.; Klubek, K. P.; Madaras, M. B.; Tang, C. W.; Chen, S. H. Chem. Mater. 2007, 19, 4043-4048
18. Leung, M.-K.; Chang, C.-C.; Wu, M.-H.; Chuang, K.-H.; Lee, J.-H.; Shieh, S.-J.; Lin, S.-C.; Chiu, C.-F. Org. Lett. 2006, 8, 2623-2626
19. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497-500
20. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, T.-M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222-225
21. Cravino, A.; Leriche, P.; Alévique, O.; Roquet, S.; Roncali, J. Adv. Mater. 2006, 18, 3033-3037
22. Roquet, S.; Cravino, A.; Leriche, P.; Alévique, O.; Frère, P.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459-3466
23. Bettignies, R. D.; Nicolas, Y.; Blanchard, P.; Levillain, E.; Nunzi, J.-M.; Roncali, J. Adv. Mater. 2003, 15, 1939-1943
24. Lai, M.-H.; Chueh, C.-C.; Chen, W.-C.; Wu, J.-L.; Chen, F.-C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 973-985
25. Xia, P. F.; Feng, X. J.; Lu, J.; Tsang, S.-W.; Movileanu, R.; Tao, Y.; Wong, M. S. Adv. Mater. 2008, 20, 4810-4815
26. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718
27. Yang, R.; Tian, R.; Yan, J.; Zhang, Y.; Yang, J.; Hou, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 244-253
28. Wang, E.; Wang, M.; Wang, L.; Duan, C.; Zhang, J.; Cai, W.; He, C.; Wu, H.; Cao, Y. Macromolecules 2009, 42, 4410-4415
29. Zhan, X.; Tan, Z.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247
30. He, C.; He, Q.; Yang, X.; Wu, G.; Yang, C.; Bai, F.; Shuai, Z.; Wang, L.; Li, Y. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 8661-8666
31. Zhao, G.; Wu, G.; He, C.; Bai, F.-Q.; Xi, H.; Zhang, H.-X.; Li, Y. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2636-2642
32. Zhang, J.; Yang, Y.; He, C.; He, Y.; Zhao, G.; Li, Y. Macromolecules 2009, 42, 7619-7622
33. Ohira, S.; Rudra, I.; Schmidt, K.; Barlow, S.; Chung, S.-J.; Zhang, Q.; Matichak, J.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11082-11091
34. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J.-E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653-1656
35. Chung, S. J.; Rumi, M.; Alain, V.; Barlow, S.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10844-10845
36. Pond, S. J. K.; M. Rumi, M.; M. D. Levin, M. D.; T. C. Parker, T. C.; D. Beljonne, D.; M. W. Day, M. W.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470-11480
37. Meyers, F.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 530-537
38. Davies, J. A.; Elangovan, A.; Sullivan, P. A.; Olbricht, B. C.; Bale, D. H.; Ewy, T. R.; Isborn, C. M.; Eichinger, B. E.; Robinson, B. H.; Reid, P. J.; Li, X.; Dalton, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10565-10575
39. Pond, S. J. K.; Tsutsumi, O.; Rumi, M.; Kwon, O.; Zojer, E.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9291-9306
40. Collings, J. C.; Poon, S.-Y.; Droumaguet, C. L.; Charlot, M.; Katan, C.; Pilsson, L.-O.; Beeby, A.; Mosely, J. A.; Kaiser, H. M.; Kaufmann, D.; Wong, W.-Y.; Blanchard-Desce, M.; Marder, T. B. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 198-208
41. Beverina, L.; Fu, J.; Leclercq, A.; Zojer, E.; Pacher, P.; Barlow, S.; Stryland, E. W. V.; Hagan, D. J.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7282-7283
42. Lee, H. J.; Sohn, J.; Hwang, J.; Park, S. Y.; Choi, H.; Cha, M. Chem. Mater. 2004, 16, 456-465
43. Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Org. Lett. 2002, 4, 1495-1498
44. Maciel, G. S.; Kim, K.-S.; Chung, S.-J.; Swiatkiewicz, J.; He, G. S.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 3155-3157
45. Brousmiche, D. W.; Serin, J. M.; Fréchet, J. M. J.; He, G. S.; Lin, T.-C.; Chung, S.-J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8592-8600
46. Kannan, R.; He, G. S.; Lin, T.-C.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2004, 16, 185-194
47. Yang, W. J.; Kim, D. Y.; Jeong, M.-Y.; Kim, H. M.; Lee, Y. K.; Fang, X.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4191-4198
48. Kay, A. J.; Woolhouse, A. D.; Zhao, Y.; Clays, K. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1321-1330
49. He, M.; Leslie, T. M.; Sinicropi, J. A. Chem. Mater. 2002, 14, 4662-4668
50. He, M.; Leslie, T.; Garner, S.; DeRosa, M.; Cites, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8731-8736
51. Liao, Y.; Eichinger, B. E.; Firestone, K. A.; Haller, M.; Luo, J.; Kaminsky, W.; Benedict, J. B.; Reid, P. J.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2758-2766
52. Liao, Y.; Bhattacharjee, S.; Firestone, K. A.; Eichinger, B. E.; Paranji, R.; Anderson, C. A.; Robinson, B. H.; Reid, P. J.; Dalton, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6847-6853
53. Kim, T.-D.; Kang, J.-W.; Luo, J.; Jang, S.-H.; Ka, J.-W.; Tucker, N.; Benedict, J. B.; Dalton, L. R.; Gray, T.; Overney, R. M.; Park, D. H.; Herman, W. N.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 488-489
54. Sullivan, P. A.; Rommel, H.; Liao, Y.; Olbricht, B. C.; Akelaitis, A. J. P.; Firestone, K. A.; Kang, J.-W.; Luo, J.; Davies, J. A.; Choi, D. H.; Eichinger, B. E.; Reid, P. J.; Chen, A.; Jen, A. K.-Y.; Robinson, B. H.; Dalton, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7523-7530
55. Luo, J.; Cheng, Y.-J.; Kim, T.-D.; Hau, S.; Jang, S.-H.; Shi, Z.; Zhou, X.-H.; Jen, A. K.-Y. Org. Lett. 2006, 8, 1387-1390
56. He, G. S.; Tan, L. S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330
57. Bouffard, J.; Kim, Y.; Swager, T. M.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. Org. Lett. 2008, 10, 37-40
58. Lord, S. J.; Conley, N. R.; Lee, H. L. D.; Samuel, R.; Liu, N.; Twieg, R. J.; Moerner, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9204-9205
59. Nishimura, S. Y.; Lord, S. J.; Klein, L. O.; Willets, K. A.; He, M.; Lu, Z.; Twieg, R. J.; Moerner, W. E. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8151-8157
60. Ling, Q.-D.; Song, Y.; Lim, S.-L.; Teo, E. Y-H; Tan, Y.-P.; Zhu, C.; Chan, D. S. H.; Kwong, D-L; Kang, E.-T.; Neoh, K.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2947-2951
61. Shang, Y.; Wen, Y.; Li, S.; Du, S.; He, X.; Cai, L.; Li, Y.; Yang, L.; Gao, H.; Song, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11674-11675
62. Jiang, G.; Song, Y.; Guo, X.; Zhang, D.; Zhu, D. Adv. Mater. 2008, 20, 2888-2898
63. Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2482-2506
64. Sapsford, K. E.; Berti, L.; Medintz, I. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4562-4588
65. Zhao, G.-J.; Chen, R.-K.; Sun, M.-T.; Liu, J.-Y.; Li, G.-Y.; Gao, Y.-L.; Han, K.-L.; Yang, X.-C.; Sun, L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6935-6947
66. Kosower, E. M. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 259-266
67. Michael, N. P.-R. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18-25
68. Masuhara, H.; Mataga, N. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 312-318
69. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 641-653
70. Brouwer, A. M.; Eijckelhoff, C.; Willemse, R. J.; Verhoeven, J. W.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2988-2989
71. Ramos, A. M.; Meskers, S. C. J.; Beckers, E. H. A.; Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9630-9644
72. Yonemoto, E. H.; Kim, Y.; Schmehl, R. H.; Wallin, J. O.; Shoulders, B. A.; Richardson, B. R.; Haw, J. F.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10557-10563
73. Roberts, J. A.; Kirby, J. P.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8051-8052
74. Dijk, S. I. V.; Groen, C. P.; Hartl, F.; Brouwer, A. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8425-8432
75. Heitele, H.; Michel-Beyerle, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8286-8288
76. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5043-5045
77. Thompson, A. L.; Ahn, T.-S.; Thomas, K. R. J.; Thayumanavan, S.; Martínez, T. J.; Bardeen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16348-16349
78. Kevin M. Gaab, K. M.; Thompson, A. L.; Xu, J.; Martínez, T. J.; Bardeen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9288-9289
79. Pei, J.; Wang, J.-L.; Cao, X.-Y.; Zhou, X.-H.; Zhang, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944-9945
80. Cao, X.-Y.; Liu, X.-H.; Zhou, X.-H.; Zhang, Y.; Jiang, Y.; Cao, Y.; Cui, Y.-X.; Pei, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 6050-6058
81. Cao, X.-Y.; Zhang, W.-B.; Wang, J.-L.; Zhou, X.-H.; Lu, H.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12430-12431
82. Wang, J.-L.; Duan, X.-F.; Jiang, B; Gan, L.-B.; Pei, J.; He, C.; Li, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 4400-4410
83. Wang, J.-L.; Tang, Z.-M.; Xiao, Q.; Ma, Y.; Pei, J. Org. Lett. 2008, 10, 4271-4274
84. Yang, J.-S.; Huang, H.-H.; Ho, J.-H. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8871-8878
85. Hou, J.; Tan, Z.; Yan, Y.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911-4916
86. Frisch, M. J. a̧ Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
87. Dennington, R., II; Keith, T.; Millam, J.; Eppinnett, K.; Hovell, W. L.; Gilliland, R. GaussView, Version 3.09; Semichem, Inc.: Shawnee Mission, KS, 2003.
88. Holman, M. W.; Liu, R.; Zang, L.; Yan, P.; DiBenedetto, S. A.; Bowers, R. D.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16126-16133
89. Osuka, A.; Noya, G.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Mataga, N. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 33-46
90. Speiser, S. Chem. Rev. 1996, 96, 1953-1976
91. Soler, M.; McCusker, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4708-4724
92. Pettersson, K; Kyrychenko, A; Rönnow, E.; Ljungdahl, T.; Mirtensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 310-318
93. Wang, H.; Lu, Z.; Lord, S. J.; Willets, K. A.; Bertke, J. A.; Bunge, S. D.; Moerner, W. E.; Twieg, R. J. Tetrahedron 2007, 63, 103-114