Solution-processable multiarmed organic molecules containing triphenylamine and dcm moieties: synthesis and photovoltaic properties

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 6, 2009, Pages 2636-2642

  Guangjin, Zhao ^a,b   Guanglong, Wu ^a   Chang, He ^a   Fu Quan, Bai ^c   Hongxia, Xi ^a,b   Hong Xing, Zhang ^c   Yongfang, Li ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION BANDS; BAND GAPS; BUTYRIC ACIDS; ELECTRON ACCEPTORS; ELECTRON DONORS; GROUND-STATE STRUCTURES; HECK REACTIONS; MALONONITRILE; METHANOFULLERENE; METHYL ESTERS; NEW SOLUTIONS; ORGANIC MOLECULES; ORGANIC SOLAR CELLS; PHOTOVOLTAIC PROPERTIES; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; PROCESSABLE; SPECTROSCOPIC PROPERTIES; THEORETICAL CALCULATIONS; TRIPHENYLAMINE; UV-VIS ABSORPTION SPECTROSCOPIES; WAVELENGTH RANGES;

ABSORPTION; CONVERSION EFFICIENCY; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRONIC PROPERTIES; ESTERS; FATTY ACIDS; GROUND STATE; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; MOLECULES; SOLAR CELLS; SOLAR ENERGY; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 65249148584     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp809795p     Document Type: Article

References (61)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
2. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
3. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58.
4. (a) Li, Y. F.; Zou, Y. P. Adv. Mater. 2008, 20, 2952.
5. (b) Hou, J. H.; Tan, Z. A.; Yan, Y.; He, Y. J.; Yang, C. H.; Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911.
6. (a) Ma, W. L.; Yang, C. Y.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617.
7. (b) Kim, Y. Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; Mcculloch, I.; Ha, C.-S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197.
8. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222.
9. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864.
10. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497.
11. Wong, W.-Y.; Wang, X.-Z.; He, Z.; Djurišić, A. B.; Yip, C.-T.; Cheung, K.-Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W.-K. Nat. Mater. 2007, 6, 521.
12. Scharber, M. C.; Muhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heege, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789.
13. Xue, J. G.; Rand, B. P.; Uchida, S.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 66.
14. Chan, M. Y.; Lai, S. L.; Fung, M. K.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 023504.
15. Xue, J. G.; Uchida, S.; Rand, B. P.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5757.
16. (a) Ma, C.-Q.; Mena-Osteritz, E.; Debaerdemaeker, T.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1679.
17. (b) Ma, C.-Q.; Fonrodona, M.; Schikora, M. C.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Bäuerle, P. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3323.
18. Kopidakis, N.; Mitchell, W. J.; Lagemaat, J. v. d.; Ginley, D. S.; Rumbles, G.; Shaheen, S. E. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 103524.
19. Mitchell, W. J.; Kopidakis, N.; Rumbles, G.; Ginley, D. S.; Shaheen, S. E. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4518.
20. Karpe, S.; Cravino, A.; Frère, P.; Allain, M.; Mabon, G.; Roncali, J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1163.
21. Roquet, S.; Bettignies, R. d.; Leriche, P.; Cravino, A.; Roncali, J. J. Mater. Chem 2006, 16, 3040.
22. Skabara, P. J.; Berridge, R.; Serebryakov, I. M.; Kanibolotsky, A. L.; Kanibolotskaya, L.; Gordeyev, S.; Perepichka, I. F.; Sariciftci, N. S.; Winder, C. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1055.
23. (a) Lincker, F.; Delbosc, N.; Bailly, S.; De Bettignies, R.; Billon, M.; Pron, A.; Demadrille, R. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1.
24. (b) Sun, X.; Zhou, Y.; Wu, W.; Liu, Y.; Tian, W.; Yu, G.; Qiu, W.; Chen, S.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7702.
25. Tamayo, A. B.; Walker, B.; Nguyen, T.-Q. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11545.
26. Roncali, J.; Frere, P.; Blanchard, P.; Bettignies, R. d.; Turbiez, M.; Roquet, S.; Leriche, P.; Nicolas, Y. Thin Solid Films 2006, 511-512, 567.
27. Cremer, J.; Bäuerle, P. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3715.
28. Roquet, S.; Cravino, A.; Leriche, P.; Alévȩque, O.; Frère, P.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459.
29. Cremer, J.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2006, 16, 874.
30. He, C.; He, Q. G.; Yi, Y. P.; Wu, G. L.; Bai, F. L.; Shuai, Z. G.; Li, Y. F. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4085.
31. Sun, X. B.; Liu, Y. Q.; Xu, X. J.; Yang, C. H.; Yu, G.; Chen, S. Y.; Zhao, Z. H.; Qiu, W. F.; Li, Y. F.; Zhu, D. B. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10786.
32. (a) He, C.; He, Q. G.; Yang, X. D.; Wu, G. L.; Yang, C. H.; Bai, F. L.; Shuai, Z. G.; Wang, L. X.; Li, Y. F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 8661.
33. (b) He, C.; He, Q. G.; Wu, G. L.; Bai, F. L.; Li, Y. F. Proc. SPIE 2007, 6656, 66560Z.
34. (a) Wu, G. L.; Zhao, G. J.; He, C.; Zhang, J.; He, Q. G.; Chen, X. M.; Li, Y. F. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 108-113.
35. (b) He, C.; He, Q. G.; He, Y. J.; Li, Y. F.; Bai, F. L.; Yang, C. H.; Ding, Y. Q.; Wang, L. X.; Ye, J. P. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 1815.
36. Zhou, Y.; Peng, P.; Han, L.; Tian, W. J. Synth. Met. 2007, 157, 502.
37. Sun, Q. J.; Dai, L. M.; Zhou, X. L.; Li, L. F.; Li, Q. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 253505.
38. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; Mackenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
39. Li, J. L.; Kastler, M.; Pisula, W.; Robertson, J. W. F.; Wasserfallen, D.; Grimsdale, A. C.; Wu, J. S.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2528.
40. Valentini, L.; Bagnis, D.; Marrocchi, A.; Seri, M.; Taticchi, A.; Kenny, J. M. Chem. Mater. 2008, 20, 32.
41. Lloyd, M. T.; Mayer, A. C.; Subramanian, S.; Mourey, D. A.; Herman, D. J.; Bapat, A. V.; Anthony, J. E.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9144.
42. Sun, M. L.; Wang, L.; Zhu, X. H.; Du, B.; Liu, R. S.; Yang, W.; Cao, Y. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1681.
43. Sun, M. L.; Wang, L.; Du, B.; Xiong, Y.; Liu, R. S.; Cao, Y. Synth. Met. 2008, 158, 125.
44. Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
45. Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2005, 15, 75.
46. Roncali, J.; Leriche, P.; Cravino, A. Adv. Mater. 2007, 19, 2045.
47. Videlot, C.; El Kassmi, A.; Fichou, D. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2000, 63, 69.
48. de Bettignies, R.; Nicolas, Y.; Blanchard, P.; Levillain, E.; Nunzi, J.-M.; Roncali, J. Adv. Mater. 2003, 15, 1939.
49. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys 1980, 58, 1200.
50. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
51. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
52. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
53. Zerner, M. C.; Lipkowitz, K. W.; Boyd, D. B. Rev. Comput. Chem. 1994, 2, 313.
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; VReven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
55. Peng, Q.; Lu, Z.-Y.; Huang, Y.; Xie, M.-G.; Han, S.-H.; Peng, J.-B.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 260.
56. Wenseleers, W.; Stellacci, F.; Meyer-Friedrichsen, T.; Mangel, T.; Bauer, C. A.; Pond, S. J. K.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6853.
57. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 129, 14257.
58. Liu, T.; Gao, J.-S.; Xia, B.-H.; Zhou, X.; Zhang, H.-X. Polymer 2007, 48, 502.
59. Yang, L.; Feng, J.-K.; Ren, A.-M.; Sun, J.-Z. Polymer 2006, 47, 1397.
60. Li, Y. F.; Cao, Y.; Gao, J.; Wang, D. L.; Yu, G.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1999, 99, 243.
61. Sun, Q. J.; Wang, H. Q.; Yang, C. H.; Li, Y. F. J. Mater. Chem. 2003, 13, 800.