Long-lived triplet state charge separation in novel piperidine-bridged donor - Acceptor systems

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 35, 1996, Pages 8425-8432

  Van Dijk, Saskia I ^a   Groen, Cornelis P ^a   Hartl, František ^a   Brouwer, Albert M ^a   Verhoeven, Jan W ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PIPERIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR DYNAMICS; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 0029790059     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja960980g     Document Type: Article

References (67)

1. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
2. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
3. Oevering, H.; Paddon-Row, M. N.; Heppener, M.; Oliver, A. M.; Cotsaris, E.; Verhoeven, J. W.; Hush, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3258.
4. Maruyama, K.; Osuka, A.; Mataga, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 867.
5. Sauvage, J. P.; Collin, J. P.; Chambron, J. C.; Guillerez, S.; Coudret, C.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Decola, L.; Flamigni, L. Chem. Rev. 1994, 94, 993.
6. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829.
7. Huber, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 848.
8. van Dijk, S. I.; Wiering, P. G.; van Staveren, R.; van Ramesdonk, H. J.; Brouwer, A. M.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 502.
9. van Dijk, S. I.; Groen, C. P.; Wiering, P. G.; Brouwer, A. M.; Verhoeven, J. W.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 2107.
10. Roest, M. R.; Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 536.
11. Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5481.
12. Osuka, A.; Yamada, H.; Shinoda, S.; Nozaki, K.; Ohno, T. Chem. Phys. Lett. 1995, 238, 37.
13. Osuka, A.; Yamada, H.; Maruyama, K.; Ohno, T.; Nozaki, K.; Okada, T.; Tanaka, Y.; Mataga, N. Chem. Lett. 1995, 591.
14. Lee, S. J.; Degraziano, J. M.; Macpherson, A. N.; Shin, E. J.; Kerrigan, P. K.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Chem. Phys. 1993, 176, 321.
15. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Macpherson, A. N.; Lopez, A.; Degraziano, J. M.; Gouni, I.; Bittersmann, E.; Seely, G. R.; Gao, F.; Niernan, R. A.; Ma, X. C. C.; Demanche, L. J.; Hung, S. C.; Luttrull, D. K.; Lee, S. J.; Kerrigan, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11141.
16. Smit, K. J.; Warman, J. M. J. Luminescence 1988, 42, 149.
17. Borkent, J. H. Ph.D. Thesis, University of Amsterdam, 1976.
18. Kapinus, E. I.; Dilung, I. I. Russ. Chem. Rev. 1988, 57, 620 (translated from Ups. Khim. 1988, 57, 1087).
19. Kapinus, E. I.; Aleksankina, M. M. Russ. J. Phys. Chem. 1990, 64, 1413 (translated from Zh. Fiz. Khim. 1990, 64, 2625).
20. Becker, H. G. O.; Lehnmann, T.; Zieba, J. J. Prakt. Chem. 1989, 331, 806.
21. Whitten, D. G. Rev. Chem. Interned. 1978, 2, 107.
22. Connolly, J. S.; Hurley, J. K.; Bell, W. L. In NATO ASI Series C214; Balzani, V., Ed.; D. Reidel: Dordrecht, The Netherlands, 1987.
23. Yasuike, M.; Shima, M.; Koseki, K.; Yamaoka, T.; Sakuragi, M.; Ichimura, K. J. Photochem. Photobiol. A 1992, 64, 115.
24. Shafirovich, V. Y.; Batova, E. E.; Levin, P. P. Z. Phys. Chem. 1993, 182, 254.
25. Macpherson, A. N.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; DeGraziano, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7202.
26. Pasman, P.; Mes, G. F.; Koper, N. W.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5839.
27. Johnson, D. G.; Niemcyzk, M. P.; Minsek, D. W.; Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Gaines, G. L., III; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5692.
28. Schmidt, J. A.; McIntosh, A. R.; Weedon, A. C.; Bolton, J. R.; Connolly, J. S.; Hurley, J. K.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1733.
29. Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 957.
30. Hirota, J.; Okura, I. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6867.
31. Fraser, D. D.; Bolton, J. R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1626.
32. Anglos, D.; Bindra, V.; Kuki, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2, 213.
33. Mes, G. Ph.D. Thesis, University of Amsterdam, 1985.
34. Wegewijs, B.; Ng, A. F. K.; Rettschnick, R. P. H.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1992, 200, 357.
35. Verhoeven, J. W.; Scherer, T.; Willemse, R. J. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1717.
36. Ramesdonk, H. J.; Verhoeven, J. W. Tek Imager 1989, 1, 2.
37. Krejcik, M.; Danek, M.; Hartl, F. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1991, 317, 179.
38. Demmig, S.; Langhals, H. Chem.Ber. 1988, 121, 225.
39. Scherer, T.; Hielkema, W.; Krijnen, B.; Hermant, R. M.; Eijckelhoff, C.; Kerkhof, F.; Ng, A. K. F.; Verleg, R.; van der Toi, E. B.; Brouwer, A. M.; Verhoeven, J. W. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 535.
40. Krijnen, L. B. Ph.D. Thesis, University of Amsterdam, 1990.
41. Korol'kova, N. V.; Val'kova, G. A.; Shigorin, D. N.; Shigalevskii, V. A.; Vostrova, V. N. Russ. J. Phys. Chem. 1990, 84, 206.
42. Wintgens, V.; Valat, P.; Kossanyi, J.; Biczók, L.; Demeter, A.; Berces, T. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 411.
43. 42 that the triplet decay in naphthalimides involves mixed first- and second-order kinetics.
44. Brouwer, A. M.; Mout, R. D.; Maassen van den Brink, P. H.; Warman, J. M.; Jonker, S. A. Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 556.
45. Weller, A. Z. Phys. Chem. Neue Folge 1982, 133, 93.
46. Gaines, G. L.; O'Neil, M. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 719.
47. Irvine, P. M.; Harrison, R. J.; Beddard, G. S.; Leighlon, P.; Sanders, J. K. M. Chem. Phys. 1986, 104, 315.
48. Joran, A. D.; Leland, B. A.; Felker, P. M.; Zewail, A. H.; Hopfield, J. J.; Dervan, P. B. Nature 1987, 508.
49. Schmidt, J. A.; Liu, J.-Y.; Bolton, J. R.; Archer, M. D.; Gadzekpo, V. P. Y. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1989, 85, 1027.
50. Warman, J. M.; Smit, K. J.; de Haas, M. P.; Jonker, S. A.; Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M.; Kroon, J.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1979.
51. Kroon, J. Ph.D. Thesis, University of Amsterdam, 1992.
52. Scherer, T. Ph.D. Thesis, University of Amsterdam, 1994.
53. Suppan, P. J. Photochem. Photobiol. 1990, 50, 293.
54. Englman, R.; Jortner, J. Mol. Phys. 1970, 18, 145.
55. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; Benjamin/Cummings Publishing Co. Inc.: Menlo Park, CA, 1978, p 183.
56. Hasharoni, K.; Levanon, H.; Greenfield, S. R.; Gosztola, D. J.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8055.
57. Nakamura, H.; Terazima, M.; Hirota, N.; Nakajima, S.; Osuka, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 2193.
58. Berman, A.; Izraeli, E. S.; Levanon, H.; Wang, B.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8252.
59. Wasielewski, M. R. Photoinduced Electron Transfer. Part A; Elsevier: Amsterdam, 1988, p 173.
60. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
61. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24. 979.
62. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155.
63. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
64. Zhu, Y.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2190.
65. Hermant, R. M. Ph.D. Thesis, University of Amsterdam, 1990.
66. Kavarnos, G. J.; Turro, N. J. Chem. Rev. 1980, 86, 401.
67. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8433-8443