Facile synthesis of highly efficient phenyltetraene-based nonlinear optical chromophores for electrooptics

Organic Letters

Volumn 8, Issue 7, 2006, Pages 1387-1390

  Luo, Jingdong ^a   Cheng, Yen Ju ^a   Kim, Tae Dong ^a   Hau, Steven ^a   Jang, Sei Hum ^a   Shi, Zhengwei ^a   Zhou, Xing Hua ^a   Jen, Alex K Y ^a,b  

^a University of Washington   (United States)

^b UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33645919627     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol060178b     Document Type: Article

References (44)

1. (a) Kim, S. K.; Hung, Y. C.; Seo, B.-J.; Geary, K.; Yuan, W.; Bortnik, B.; Fetterman, H. R.; Wang, C.; Steier, W. H.; Zhang, C. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 061112/1-061112/3.
2. (b) Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.;: Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119.
3. (c) Song, H.-C.; Oh, M.-C.; Ahn, S.-W.; Steier, W. H.; Fetterman, H. R.; Zhang, C. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 4432.
4. (d) Ahn, S.-W.; Steier, W. H.; Kuo, Y.-H.; Oh, M.-C.; Lee, H.-J.; Zhang, C.; Fetterman, H. R. Opt. Lett. 2002, 27, 2109.
5. (e) Lee, M.; Katz, H. E.; Erben, C.; Gill, D. M.; Gopalan, P.; Heber, J. D.; McGee, D. J. Science 2002, 298, 1401.
6. (a) Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices; Zyss, J., Ed.; Academic Press: New York, 1994.
7. (b) Advanced Functional Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; Gordon and Breach Science Publishers: Los Angeles, 2001.
8. (c) Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K-Y.; Peyghambarian, N. Nature 1997, 388, 845.
9. (d) Marks, T. J.; Ratner, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 155.
10. (a) Marder, S. R.; Cheng, L. T.; Tiemann, B. G.; Friedli, A. C.; Blanchard-Desce, M.; Perry, J. W.; Skindhoej, J. Science 1994, 263, 511.
11. (b) Marder, S. R.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Gorman, C. B.; Tiemann, B. G.; Mansour, K. Science 1993, 261, 186.
12. (a) Ermer, S.; Lovejoy, S. M.; Leung, D. S.; Warren, H.; Moylan, C. R.; Twieg, R. J. Chem. Mater. 1997, 9, 1437.
13. (b) Staub, K.; Levina, G. A.; Barlow, S.; Kowalczyk, T. C.; Lackritz, H. S.; Barzoukas, M.; Fort, A.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2003, 13, 825.
14. (c) Shu, C.-F.; Tsai, W.-J.; Jen, A. K-Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7055.
15. (a) Zhang, C.; Dalton, L. R.; Oh, M.-C.; Zhang, H.; Steier, W. H. Chem. Mater. 2001, 13, 3043.
16. (b) Zhang, C.; Ren, A. S.; Wang, F.; Zhu, J.; Dalton, L. R.; Woodford, J. N.; Wang, C. H. Chem. Mater. 1999, 11, 1966.
17. (c) Liakatas, I.; Cai, C.; Bosch, M.; Jager, M.; Bosshard, Ch.; Gunter, P.; Zhang, C.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1368.
18. (d) Zhang, C.; Wang, C.; Dalton, L. R.; Zhang, H.; Steier, W. H. Macromolecules 2001, 34, 235.
19. (e) He, M.; Leslie, T.; Garner, S.; DeRosa, M.; Cites, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8731.
20. (f) He, M.; Leslie, T. M.; Sinicropi, J. A.; Garner, S. M.; Reed, L. D. Chem. Mater. 2002, 14, 4669.
21. (a) Robinson, B. H.; Dalton, L. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4785.
22. (b) Dalton, L. R.; Steier, W. H.; Robinson, B. H.; Zhang, C.; Ren, A.; Garner, S.; Chen, A.; Londergan T.; Irwin, L.; Carlson, B.; Fifield, L.; Phelan, G.; Kincaid, C.; Amend, J.; Jen, A. K-Y. J. Mater. Chem. 1999, 9, 19.
23. (a) Ma, H.; Liu, S.; Luo, J.; Suresh, S.; Liu, L.; Kang, S. H.; Haller, M.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K-Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 565.
24. (b) Luo, J.; Liu, S.; Haller, M.; Lu, L.; Ma, H.; Jen, A. K-Y. Adv. Mater. 2002, 14, 1763.
25. (c) Luo, J.; Haller, M.; Li, H.; Tang, H. Z.; Jen, A. K-Y.; Jakka, K.; Chou, C. H.; Shu, C. F. Macromolecules 2004, 37, 248.
26. (d) Luo, J.; Ma, H.; Haller, M.; Jen, A. K-Y.; Barto, R. R. Chem. Commun. 2002, 888.
27. (e) Ma, H.; Chen, B.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 986.
28. (f) Luo, J.; Haller, M.; Li, H.; Kim, T.-D.; Jen, A. K-Y. Adv. Mater. 2003, 15, 1635.
29. (g) Luo, J.; Haller, M.; Ma, H.; Liu, S.; Kim, T.-D.; Tian, Y.; Chen, B.; Jang, S.-H.; Dalton, L. R.; Jen, A. K-Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8523.
30. Kang, J.-W.; Kim, T.-D.; Luo, J.; Haller, M.; Jen, A. K-Y. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 071109/1-071109/3.
31. Liu, S.; Haller, M. A.; Ma, H.; Dalton, L. R.; Jang, S.-H.; Jen, A. K-Y. Adv. Mater. 2003, 15, 603.
32. (a) Wada, A.; Fujioka, N.; Tanaka, Y.; Ito, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 2438.
33. (b) Durantini, E. N. Synth. Commun. 1999, 29, 4201.
34. Guthrie, R. W.; Kaplan, G. L.; Mennona, F. A.; Tilley, J. W.; Kierstead, R. W.; Mullin, J. G.; LeMahieu, R. A.; Zawoiski, S.; O'Donnell, M.; Crowley, H.; Yaremko, B.; Weltont, A. F. J. Med. Chem. 1989, 32, 1820.
35. Teng, C. C.; Man, H. T. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 1734-1736.
36. (a) Paloczi, G. T.; Huang, Y.; Yariv, A.; Luo, J.; Jen, A. K-Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1662.
37. (b) Xu, G.; Liu, Z.; Ma, J.; Liu, B.; Ho, S.-T.; Wang, L.; Zhu, P.; Marks, T. J.; Luo, J.; Jen, A. K-Y. Opt. Express 2005, 13, 7380.
38. (c) Sinyukov, A. M.; Leahy, M. R.; Hayden, L.; Haller, M.; Luo, J.; Jen, A. K-Y.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5827.
39. (a) Michelotti, F.; Belardini, A.; Larciprete, M. C.; Bertolotti, M.; Rousseau, A.; Ratsimihety, A.; Schoer, G.; Mueller, J. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 4477.
40. (b) Michelotti, F.; Nicolao, G.; Tesi, F.; Bertolotti, M. Chem. Phys. 1999, 245, 311-326.
41. (c) Wang, L.; Yang, Y.; Marks, T. J.; Liu, Z.; Ho, S.-T. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 161107/1-161107/3.
42. Jen, A.; Luo, J.; Kim, T.-D.; Chen, B.; Jang, S.-H.; Kang, J.-W.; Tucker, N. M.; Hau, S.; Tian, Y.; Ka, J.-W.; Haller, M.; Liao, Y.; Robinson, Br.; Dalton, L.; Herman, W. Linear and Nonlinear Optics of Organic Materials V. Proceedings of SPIE-The International Society for Optical Engineering, 2005, 5935, 49.
43. (a) Haller, M.; Luo, J.; Li, H.; Kim, T.-D.; Liao, Y.; Robinson, B. H.; Dalton, L. R.; Jen, A. K-Y. Macromolecules 2004, 37, 688.
44. (b) Luo, J.; Haller, M.; Li, H.; Kim, T.-D.; Jen, A. K-Y. Adv. Mater. 2003, 15, 1635.