Rational enhancement of second-order nonlinearity: Bis-(4-methoxyphenyl) hetero-aryl-amino donor-based chromophores: Design, synthesis, and electrooptic activity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 32, 2008, Pages 10565-10575

  Davies, Joshua A ^a   Elangovan, Arumugasamy ^a   Sullivan, Philip A ^a   Olbricht, Benjamin C ^a   Bale, Denise H ^a   Ewy, Todd R ^a   Isborn, Christine M ^a   Eichinger, Bruce E ^a   Robinson, Bruce H ^a   Reid, Philip J ^a   Li, Xiaosong ^a   Dalton, Larry R ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; AMINES;

AMINO DONORS; ELECTRO-OPTIC ACTIVITY; SECOND-ORDER NONLINEARITY; TRIFLUORO METHYL;

CHROMOPHORES;

BENZENE DERIVATIVE;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMISTRY; ELLIPSOMETRY; LIGHT SCATTERING; PREDICTION; PROCESS DESIGN; REFLECTOMETRY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 49449092834     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja8007424     Document Type: Article

References (50)

1. Baehr-Jones, T.; Hochberg, M.; Wang, G.; Lawson, R.; Liao, Y.; Sullivan, P. A.; Dalton, L.; Jen, A. K. Y.; Scherer, A. Opt. Express 2005, 13, 5216-5226.
2. Dalton, L. R. Adv. Polym. Sci. 2002, 158.
3. Schneider, A.; Guenter, P. Ferroelectrics 2005, 318, 83-88.
4. Sinyukov, A. M.; Leahy, M. R.; Hayden, L. M.; Haller, M.; Luo, J.; Jen, A. K. Y.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5827-5829.
5. He, M.; Leslie, T. M.; Sinicropi, J. A.; Garner, S. M.; Reed, L. D. Chenu Mater. 2002, 14, 4669-1675.
6. Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K. Y.; Peyghammbarian, N. Nature (London) 1997, 388, 845-851.
7. Zhang, C.; Dalton, L. R.; Oh, M.-C.; Zhang, H.; Steier, W. H. Chem. Mater. 2001, 13, 3043-3050.
8. Marder, S. R.; Gorman, C. B.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Bredas, J.-L.; Pierce, B. M. Science (Washington) 1994, 265, 632-635.
9. Cheng, Y.-J.; Luo, J.; Hau, S.; Bale, D. H.; Kim, T.-D.; Shi, Z.; Lao, D. B.; Tucker, N. M.; Tian, Y.; Dalton, L. R.; Reid, P. J.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2007, 19, 1154-1163.
10. Kwon, O.; Barlow, S.; Odom, S. A.; Beverina, L.; Thompson, N. J.; Zojer, E.; Bredas, J.-L.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9346-9352.
11. Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6575-6582.
12. Breitung, E. M.; Shu, C.-F.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1154-1160.
13. Leclercq, A.; Zojer, E.; Jang, S. H.; Barlow, S.; Geskin, V.; Jen, A. K. Y.; Marder, S. R.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 2006, 124, 044510/1-044510/7.
14. Rao, V. P.; Jen, A. K. Y.; Chandrasekhar, J.; Namboothiri, I. N. N.; Rathna, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12443-12448.
15. Batista, R. M. F.; Costa, S. P. G.; Malheiro, E. L.; Belsley, M.; Raposo, M. M. M. Tetrahedron 2007, 63, 4258-1265.
16. Facchetti, A.; Beverina, L.; van der Boom Milko, E.; Dutta, P.; Evmenenko, G.; Shukla, A. D.; Stern, C. E.; Pagani Giorgio, A.; Marks Tobin, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2142-21453.
17. Raposo, M. M. M.; Sousa, A. M. R. C.; Kirsch, G.; Ferreira, F.; Belsley, M.; de Matos Gomes, E.; Fonseca, A. M. C. Tetrahedron 2005, 61, 11991-11998.
18. Raposo, M. M. M.; Sousa, A. M. R. C.; Kirsch, G.; Cardoso, P.; Belsley, M.; de Matos Gomes, E.; Fonseca, A. M. C. Org. Lett. 2006, 8, 3681-3684.
19. Jen, A. K. Y.; Rao, V. P.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 90-92.
20. Rao, V. P.; Cai, Y. M.; Jen, A. K. Y. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1994, 1689-1690.
21. Rao, V. P.; Jen, A. K. Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1747-1750.
22. Bedworth, P. V.; Cai, Y.; Jen, A.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 2242-2246.
23. Hu, Z.-Y.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Jen, A. K. Y.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8626-8630.
24. Jen, A. K. Y.; Cai, Y.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R. Adv. Mater. 1997, 9, 132-135.
25. Hooper, M. W.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 2861-2873.
26. Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 2921-2928.
27. Wu, I.-Y.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Balasubramaniam, E.; Su, Y. Z.; Ko, C.-W. Chem. Mater. 2001, 13, 2626-2631.
28. Yamashita, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5344-5345.
29. Lion, C.; Baudry, R.; Hedayatullah, M.; Da Conceicao, L.; Hocquaux, M.; Genard, S.; Maignan, J. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1635-1640.
30. Accelrys: San Diego, 2002.
31. Delley, B. In Modern Density Functional Theory: A Tool for Chemistry; Seminario, J. M., Politzer, P. , Eds.; Elsevier Science Publishers: Amsterdam, 1995; Vol. 2.
32. Hammer, B.; Hansen, L. B.; Norskov, J. K. Phys. Rev. B: Condens. Mater. Phys. 1999, 59, 7413-7421.
33. Frisch, M. J.; et al. Gaussian03, B.04 ed.; Gaussian, Inc: Wallingford, CT, 2004.
34. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Mater. Phys. 1988, 37, 785-789.
35. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-22.
36. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
37. Cyvin, S. J.; Rauch, J. E.; Decius, J. C. J. Chem. Phys. 1965, 43, 4083-4095.
38. Singer, K. D.; Kuzyk, M. G.; Sohn, J. E. J. Opt. Soc. Am. B: 1987, 4, 968-976.
39. Isborn, C. M.; Leclercq, A.; Vila, F. D.; Dalton, L. R.; Bredas, J. L.; Eichinger, B. E.; Robinson, B. H. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1319-1327.
40. Kinnibrugh, T.; Bhattacharjee, S.; Sullivan, P.; Isborn, C.; Robinson, B. H.; Eichinger, B. E. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13512-13522.
41. Liao, Y.; Eichinger, B. E.; Firestone, K. A.; Haller, M.; Luo, J.; Kaminsky, W.; Benedict, J. B.; Reid, P. J.; Jen, A. K. Y.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2758-2766.
42. Teng, C. C.; Garito, A. F. Phys. Rev. B. 1983, 28, 6766.
43. Dalton, L. R.; Harper, A.; Ren, A.; Wang, F.; Todorova, G.; Chen, J.; Zhang, C.; Lee, M. Ind. Eng. Chem. Res. 1999, 38, 8.
44. Kaatz, P.; Shelton, D. P. Opt. Commun. 1998, 157, 177-198.
45. Takimoto, Y.; Vila, F. D.; Rehr, J. J. J. Chem. Phys. 2007, 127, 154114.
46. Akelaitis, A. J. P.; Ulbricht, B. C.; Sullivan, P. A.; Liao, Y.; Lee, S. K.; Bale, D. H.; Lao, D. B.; Kamisky, W.; Eichinger, B. E.; Choi, D. H.; Dalton, L. R. Opt. Mater. 2007, ; http/dx.doi.org/10.1016/j.optmat.2007. 09.007.
47. Sullivan, P. A.; Ulbricht, B. C.; Akelaitis, A. J. P.; Mistry, A. A.; Liao, Y.; Dalton, L. R. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2899-2903.
48. Chen, A.; Chuyanov, V.; Garner, S.; Steier, W. H.; Dalton, L. R. Organic Thin Films for Photonics Applications, OSA Technical Digest Series; 1997; Vol. 14, pp 158-160.
49. Graf, H. M.; Zobel, O.; East, A. J.; Haarer, D. J. Appl. Phys. 1994, 75, 3335-3339.
50. Rommel, H. L.; Robinson, B. H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18765-18777.