Electronic properties of star-shaped oligofluorenes containing an isotruxene core: Interplay of para and ortho conjugation effects in phenylene-based π systems

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 30, 2008, Pages 8871-8878

  Yang, Jye Shane ^a   Huang, Hsin Hau ^a   Ho, Jinn Hsuan ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; AROMATIC COMPOUNDS; BIOELECTRIC PHENOMENA; ELECTRONIC PROPERTIES; EMITTER COUPLED LOGIC CIRCUITS; FLUORESCENCE; LIGHT EMISSION; LUMINESCENCE; SPECTROELECTROCHEMISTRY; VOLTAMMETRY;

ABSORPTION SPECTRA; CHAIN-LENGTH DEPENDENCE; CONJUGATION EFFECTS; DILUTE SOLUTIONS; ELECTROGENERATED CHEMILUMINESCENCE; ELECTRON-HOLE PAIRS; ELECTRON-TRANSFER PROCESSES; ELECTRONIC COUPLINGS; FLUORESCENCE MAXIMA; FLUORESCENCE SPECTRUM; IN-BAND; NEUTRAL SPECIES; OLIGOFLUORENE; OLIGOFLUORENES; OLIGOPHENYLENES; OXIDATION POTENTIALS; PHENYLENE RINGS; PHOTOPHYSICS; RED SHIFTING; SINGLET EXCITED STATES; UNSYMMETRICAL;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 49349083501     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp800448p     Document Type: Article

References (85)

1. Conjugated Polymers: Theory, Synthesis, Properties, and Characterization: Skotheim, T. A., Reynolds, J. R., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
2. (a) Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Müllen, K.; Meghdadi, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946-953.
3. (b) Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1676-1702.
4. (a) Geng, Y.; Trajkovska, A.; Katsis, D.; Ou, J. J.; Culligan, S. W.; Chen, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8337-8347.
5. (b) Wong, K.-T.; Chien, Y.-Y.; Chen, R.-T.; Wang, C.-F.; Lin, Y.-T.; Chiang, H.-H.; Hsieh, P.-Y.; Wu, C.-C.; Chou, C.-H.; Su, Y. O.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576-11577.
6. (c) Wu, C.-c; Liu, T.-L.; Hung, W.-Y.; Lin, Y.-T.; Wong, K.-T.; Chen, R.-T.; Chen, Y.-M.; Chien, Y.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3710-3711.
7. (a) Merlet, S.; Birau, M.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2002, 4, 2157-2159.
8. (b) Vak, D.; Lim, B.; Lee, S.-H.; Kim, D.-Y. Org. Lett. 2005, 7, 4229-1232.
9. (a) Jacob, J.; Sax, S.; Piok, T.; List, E. J. W.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6987-6995.
10. (b) Jacob, J.; Sax, S.; Gaal, M.; List, E. J. W.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Macromolecules 2005, 38, 9933-9938.
11. (c) Wu, Y.; Zhang, J.; Bo, Z. Org. Lett. 2007, 9, 4435-4438.
12. (d) Zhou, G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12211-12221.
13. (a) Cho, B. R.; Chajara, K.; Oh, H. J.; Son, K. H.; Jeon, S.-J. Org. Lett. 2002, 4, 1703-1706.
14. (b) Zhou, X.-H.; Yan, J.-C.; Pei, J. Org. Lett. 2003, 5, 3543-3546.
15. (c) Li, B.; Li, J.; Fu, Y.; Bo, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3430-3431.
16. (d) Sun, M.; Fu, Y.; Li, J.; Bo, Z. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1064-1069.
17. (e) Yamaguchi, Y.; Ochi, T.; Miyamura, S.; Tanaka, T.; Kobayashi, S.; Wakamiya, T.; Matsubara, Y.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4504-1505.
18. (f) Zhao, Z.; Xu, X.; Xu, L.; Yu, G.; Lu, P.; Liu, Y. Synth. Met. 2007, 157, 414-420.
19. (g) Cremer, J.; Briehn, C. A. Chem. Mater. 2007, 19, 4155-4165.
20. (a) Han, Y.; Fei, Z.; Sun, M.; Bo, Z.; Liang, W.-Z. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1017-1023.
21. (b) Kim, K. H.; Chi, Z.; Cho, M. J.; Jin, J.-I.; Cho, M. Y.; Kim, S. J.; Joo, J.-s. Choi, D. H. Chem. Mater. 2007, 19, 4925-4932.
22. Ponomarenko, S. A.; Kirchmeyer, S.; Elschner, A.; Huisman, B.-H.; Karbach, A.; Drechsler, D. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 591-596.
23. (a) Roquet, S.; Cravino, A.; Leriche, P.; Alévêque, O.; Frère, P.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459-3466.
24. (b) Roncali, J.; Leriche, P.; Cravino, A. Adv. Mater. 2007, 19, 2045-2060.
25. Sun, Y. M.; Xiao, K.; Liu, Y.; Wang, J. L.; Pei, J.; Yu, G.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 818-822.
26. (a) Pei, J.; Wang, J.-L.; Cao, X.-Y.; Zhou, X.-H.; Zhang, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944-9945.
27. (b) Cao, X.-Y.; Liu, X.-H.; Zhou, X.-H.; Zhang, Y.; Jiang, Y.; Cao, Y.; Cui, Y.-X.; Pei, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 6050-6058.
28. (c) Cao, X.-Y.; Zhou, X.-H.; Zi, H.; Pei, J. Macromolecules 2004, 37, 8874-8882.
29. (d) Cao, X.-Y.; Zhang, W.; Zi, H.; Pei, J. Org. Lett. 2004, 6, 4845-4848.
30. (e) Zhang, W.; Cao, X.-Y.; Zi, H.; Pei, J. Org. Lett. 2005, 7, 959-962.
31. (f) Jiang, Y.; Wang, J.-Y.; Ma, Y.; Cui, Y.-X.; Zhou, Q.-F.; Pei, J. Org. Lett. 2006, 8, 4287-1290.
32. (g) Zhang, W.-B.; Jin, W.-H.; Zhou, X.-H.; Pei, J. Tetrahedron 2007, 63, 2907-2914.
33. Kanibolotsky, A. L.; Berridge, R.; Skabara, P. J.; Perepichka, I. F.; Bradley, D. D. C.; Koeberg, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13695-13702.
34. (a) Duan, X.-F.; Wang, J.-L.; Pei, J. Org. Lett. 2005, 7, 4071-4074.
35. (b) Wang, J.-L.; Luo, J.; Liu, L.-H.; Zhou, Q.-F.; Ma, Y.; Pei, J. Org. Lett. 2006, 8, 2281-2284.
36. (c) Sánchez, L.; Martin, N.; Gonzalez-Cantalapiedra, E.; Echavarren, A. M.; Aminur-Rahman, G. M.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2006, 8, 2451-2454.
37. Yuan, M.-S.; Liu, Z.-Q.; Fang, Q. J. Org. Chem. 2007, 72, 7915-7922.
38. Sanguinet, L.; Williams, J. C.; Yang, Z.; Twieg, R. J.; Mao, G.; Singer, K. D.; Wiggers, G.; Petschek, R. G. Chem. Mater. 2006, 18, 4259-4269.
39. Kimura, M.; Kuwano, S.; Sawaki, Y.; Fujikawa, H.; Noda, K.; Taga, Y.; Takagi, K. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2393-2398.
40. (a) Yamaguchi, Y.; Kobayashi, S.; Wakamiya, T.; Matsubara, Y.; Yoshida, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7040-7044.
41. (b) Song, C.; Swager, T. M. Macromolecules 2005, 38, 4569-4576.
42. (c) Priego, E. M.; Sánchez, L.; Herranz, M. A.; Martin, N.; Viruela, R.; Ortí, E. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1201-1209.
43. (a) Bangal, P. R.; Lam, D. M. K.; Peteanu, L. A.; Van der Auweraer, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16834-16840.
44. (b) Yamaguchi, Y.; Ochi, T.; Miyamura, S.; Tanaka, T.; Kobayashi, S.; Wakamiya, T.; Matsubara, Y.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4504-4505.
45. (a) Díez-Barra, E.; García-Martínez, J. C.; Merino, S.; del Rey, R.; Rodríguez-López, J.; Sánchez-Verdú, P.; Tejeda, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 5664-5670.
46. (b) Gaab, K. M.; Thompson, A. L.; Xu, J.; Martinez, T. J.; Bardeen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9288-9289.
47. (c) Thompson, A. L.; Gaab, K. M.; Xu, J.; Bardeen, C. J.; Martinez, T. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 671-682.
48. (d) Ranasinghe, M. I.; hager, M. W.; Gorman, C. B.; Goodson, T., III. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8543-8549.
49. (e) Thompson, A. L.; Ahn, T.-S.; Thomas, K. R. J.; Thayumanavan, S.; Martinez, T. J.; Bardeen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16348-16349.
50. (a) Karabunarliev, S.; Baumgarten, M.; Tyutyulkov, N.; Müllen, K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11892-11901.
51. (b) Hong, S. Y.; Kim, D. Y.; Kim, C. Y.; Hoffmann, R. Macromolecules 2001, 34, 6474-6481.
52. (c) Tammer, M.; Horsburgh, L.; Monkman, A. P.; Brown, W.; Burrows, H. D. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 447-154.
53. (d) Chu, Q.; Pang, Y.; Ding, L.; Karasz, F. E. Macromolecules 2002, 35, 7569-7574.
54. (e) Pogantsch, A.; Mahler, A. K.; Hayn, G.; Saf, R.; Stelzer, F.; List, E. J. W.; Brédas, J.-L.; Zojer, E. Chem. Phys. 2004, 297, 143-151.
55. (f) Cao, X.-Y.; Zi, H.; Zhang, W.; Lu, H.; Pei, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 3645-3653.
56. (g) Oliva, M. M.; Casado, J.; Hennrich, G.; Navarrete, J. T. L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19198-19206.
57. (a) Peng, Z.; Pan, Y.; Xu, B.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6619-6623.
58. (b) Melinger, J. S.; Pan, Y.; Kleiman, V. D.; Peng, Z.; Davis, B. L.; McMorrow, D.; Lu, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12002-12012.
59. (c) Pan, Y.; Lu, M.; Peng, Z.; Melinger, J. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 6952-6958.
60. Lang, K. F.; Zander, M.; Theiling, E. A. Chem. Ber. 1960, 93, 321-325.
61. Yang, J.-S.; Lee, Y.-R.; Yan, J.-L.; Lu, M.-C. Org. Lett. 2006, 8, 5813-5816.
62. Dawson, W. R.; Windsor, M. W. J. Phys. Chem. 1968, 72, 3251-3260.
63. (a) Lewis, F. D.; Kalgutkar, R. S.; Yang, J.-S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12045-12053.
64. (b) Yang, J.-S.; Liau, K.-L.; Tu, C.-W.; Hwang, C.-Y. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6450-6456.
65. Murrell, J. N. The Theory of the Electronic Spectra of Organic Molecules; John Wiley and Sons: New York, 1963.
66. (a) Klaerner, G.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 2007-2009.
67. (b) Jo, J.; Chi, C.; Höger, S.; Wegner, G.; Yoon, D. Y. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2681-2688.
68. Schindler, F.; Jacob, J.; Grimsdale, A. C.; Scherf, U.; Müllen, K.; Lupton, J. M.; Feldmann, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1520-1525.
69. Bässler, H.; Schweitzer, B. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 173-182.
70. Wasserberg, D.; Dudek, S. P.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. Chem. Phys. Lett. 2005, 411, 273-277.
71. Chi, C.; Im, C.; Wegner, G. J. Chem. Phys. 2006, 124, 024907.
72. Oliva, M. M.; Casado, J.; Navarrete, J. T. L.; Berridge, R.; Skabara, P. J.; Kanibolotsky, A. L.; Perepichka, I. F. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4026-4035.
73. Takeda, N.; Asaoka, S.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16073-16082.
74. Omer, K. M.; Kanibolotsky, A. L.; Skabara, P. J.; Perepichka, I. F.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6612-6619.
75. Sep, W. J.; Verhoeven, J. W.; de Boer, T. J. Tetrahedron 1979, 35, 2161-2168.
76. van Haare, J. A. E. H.; Havinga, E. E.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J.; Cornil, J.; Brédas, J.-L. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1509-1522.
77. (a) Electrogenerated Chemiluminescence, Bard, A. J., Ed.; Marcel Dekker: New York, 2004.
78. (b) Richter, M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 3003-3036.
79. (a) Choi, J.-P.; Wong, K.-T.; Chen, Y.-M.; Yu, J.-K.; Chou, P.-T.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14407-14413.
80. (b) Elangovan, A.; Chen, T.-Y.; Chen, C.-Y.; Ho, T.-I. Chem. Commun. 2003, 2146-2147.
81. (c) Lin, J.-H.; Elangovan, A.; Ho, T.-I. J. Org. Chem. 2005, 70, 7397-7407.
82. (d) Ho, T.-I.; Elangovan, A.; Hsu, H.-Y.; Yang, S.-W. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8626-8633.
83. (e) Rashidnadimi, S.; Hung, T. H.; Wong, K. T.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 634-639.
84. Dhami, S.; De Mello, A. J.; Rumbles, G.; Bishop, S. M.; Phillips, D.; Beeby, A. Photochem. Photobiol. 1995, 61, 341-346.
85. Yang, J.-S.; Yan, J.-L.; Hwang, C.-Y.; Chiou, S.-Y.; Liau, K.-L.; Tsai, H.-S. G.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14109-14119.