Insights into the mechanism of binding of arachidonic acid to mammalian 15-lipoxygenases

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 20, 2010, Pages 7037-7046

  Toledo, Lea ^a   Masgrau, Laura ^a   Maréchal, Jean Didier ^a   Lluch, José M ^a   González Lafont, Ángels ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; BINDING ENERGY; LIGANDS; MAMMALS; MOLECULAR DYNAMICS; MUTAGENESIS; PROTEINS;

ALLOSTERIC EFFECT; ARACHIDONIC ACIDS; ATOMIC LEVELS; BINDING MODES; CATALYTIC ACTIVITY; CONFORMATIONAL CHANGE; DRUG DESIGN; IN-SILICO; LIGAND BINDING; LIPOXYGENASES; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PROTEIN FLEXIBILITY; PROTEIN-LIGAND DOCKING;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 77952726068     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp912120n     Document Type: Article

References (64)

1. Kuhn, H. Prostaglandins, Other Lipid Mediators 2000, 62, 255
2. Kuhn, H.; Walther, M.; Kuban, R. J. Prostaglandins, Other Lipid Mediators 2002, 68-69, 263
3. Kuhn, H.; O'Donnell, V. B. Prog. Lipid Res. 2006, 45, 334
4. Walther, M.; Roffeis, J.; Jansen, C.; Anton, M.; Ivanov, I.; Kuhn, H. Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Biol. Lipids 2009, 1791, 827
5. Mei, G.; Di Venere, A.; Nicolai, E.; Angelucci, C. B.; Ivanov, I.; Sabatucci, A.; Dainese, E.; Kuhn, H.; Maccarrone, M. Biochemistry 2008, 47, 9234
6. Saam, J.; Ivanov, I.; Walther, M.; Holzhutter, H. G.; Kuhn, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 13319
7. Romanov, S.; Wiesner, R.; Myagkova, G.; Kuhn, H.; Ivanov, I. Biochemistry 2006, 45, 3554
8. Ivanov, I.; Romanov, S.; Ozdoba, C.; Holzhutter, H. G.; Myagkova, G.; Kuhn, H. Biochemistry 2004, 43, 15720
9. Wecksler, A. T.; Kenyon, V.; Garcia, N. K.; Deschamps, J. D.; van der Donk, W. A.; Holman, T. R. Biochemistry 2009, 48, 8721
10. Wecksler, A. T.; Jacquot, C.; van der Donk, W. A.; Holman, T. R. Biochemistry 2009, 48, 6259
11. Wecksler, A. T.; Kenyon, V.; Deschamps, J. D.; Holman, T. R. Biochemistry 2008, 47, 7364
12. Jacquot, C.; Wecksler, A. T.; McGinley, C. M.; Segraves, E. N.; Holman, T. R.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2008, 47, 7295
13. Segraves, E. N.; Holman, T. R. Biochemistry 2003, 42, 5236
14. Glickman, M. H.; Klinman, J. P. Biochemistry 1995, 34, 14077
15. Glickman, M. H.; Klinman, J. P. Biochemistry 1996, 35, 12882
16. Lehnert, N.; Solomon, E. I. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 294
17. McGinley, C. M.; van der Donk, W. A. Chem. Commun. 2003, 2843
18. Lewis, E. R.; Johansen, E.; Holman, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1395
19. Kohen, A.; Klinman, J. P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 397
20. Tejero, I.; Garcia-Viloca, M.; González-Lafont, Á.; Lluch, J. M.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24708
21. Jacquot, C.; Peng, S.; van der Donk, W. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5959
22. Knapp, M. J.; Klinman, J. P. Biochemistry 2003, 42, 11466
23. Schneider, C.; Pratt, D. A.; Porter, N. A.; Brash, A. R. Chem. Biol. 2007, 14, 473
24. Gan, Q. F.; Browner, M. F.; Sloane, D. L.; Sigal, E. J. Biol. Chem. 1996, 271, 25412
25. Borngraber, S.; Browner, M.; Gillmor, S.; Gerth, C.; Anton, M.; Fletterick, R.; Kuhn, H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 37345
26. Vogel, R.; Jansen, C.; Roffeis, J.; Reddanna, P.; Forsell, P.; Claesson, H.-E.; Kuhn, H.; Walther, M. J. Biol. Chem. 2010, 285, 5369
27. Sloane, D. L.; Leung, R.; Craik, C. S.; Sigal, E. Nature 1991, 354, 149
28. Chen, X. S.; Funk, C. D. FASEB J. 1993, 7, 694
29. Borngraber, S.; Kuban, R. J.; Anton, M.; Kuhn, H. J. Mol. Biol. 1996, 264, 1145
30. Gillmor, S. A.; Villasenor, A.; Fletterick, R.; Sigal, E.; Browner, M. F. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 1003
31. Gillmor, S. A.; Villasenor, A.; Fletterick, R.; Sigal, E.; Browner, M. F. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 242
32. Schwarz, K.; Borngraber, S.; Anton, M.; Kuhn, H. Biochemistry 1998, 37, 15327
33. Choi, J.; Chon, J. K.; Kim, S.; Shin, W. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2008, 70, 1023
34. Falgueyret, J. P.; Denis, D.; Macdonald, D.; Hutchinson, J. H.; Riendeau, D. Biochemistry 1995, 34, 13603
35. Holman, T. R.; Mogul, R.; Johansen, E. Biochemistry 2000, 39, 1545
36. Mogul, R.; Johansen, E.; Holman, T. R. Biochemistry 2000, 39, 1544
37. Schames, J. R.; Henchman, R. H.; Siegel, J. S.; Sotriffer, C. A.; Ni, H. H.; McCammon, J. A. J. Med. Chem. 2004, 47, 1879
38. Amaro, R. E.; Baron, R.; McCammon, J. A. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2008, 22, 693
39. Amaro, R. E.; Schnaufer, A.; Interthal, H.; Hol, W.; Stuart, K. D.; McCammon, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 17278
40. Hritz, J.; de Ruiter, A.; Ostenbrink, C. J. Med. Chem. 2008, 51, 7469
41. Degliesposti, G.; Kasam, V.; Da Costa, A.; Kang, H. K.; Kim, N.; Kim, D. W.; Breton, V.; Kim, D.; Rastelli, G. ChemMedChem 2009, 4, 1164
42. Alonso, H.; Bliznyuk, A. A.; Gready, J. E. Med. Res. Rev. 2006, 26, 531
43. Morris, G. M.; Huey, R.; Lindstrom, W.; Sanner, M. F.; Belew, R. K.; Goodsell, D. S.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 2009, 30, 2785
44. Huey, R.; Morris, G. M.; Olson, A. J.; Goodsell, D. S. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1145
45. Li, H.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2005, 61, 704
46. Dolinsky, T. J.; Czodrowski, P.; Li, H.; Nielsen, J. E.; Jensen, J. H.; Klebe, G.; Baker, N. A. Nucleic Acids Res. 2007, 35, W522
47. Sanner, M. F. Structure 2005, 13, 447
48. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269
49. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
50. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
51. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
52. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
53. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187
54. Brooks, B. R.; Brooks, C. L.; Mackerell, A. D.; Nilsson, L.; Petrella, R. J.; Roux, B.; Won, Y.; Archontis, G.; Bartels, C.; Boresch, S.; Caflisch, A.; Caves, L.; Cui, Q.; Dinner, A. R.; Feig, M.; Fischer, S.; Gao, J.; Hodoscek, M.; Im, W.; Kuczera, K.; Lazaridis, T.; Ma, J.; Ovchinnikov, V.; Paci, E.; Pastor, R. W.; Post, C. B.; Pu, J. Z.; Schaefer, M.; Tidor, B.; Venable, R. M.; Woodcock, H. L.; Wu, X.; Yang, W.; York, D. M.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1545
55. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695
56. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327
57. Feller, S. E.; MacKerell, A. D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7510
58. Feller, S. E.; Gawrisch, K.; MacKerell, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 318
59. MacKerell, A. D.; Feig, M.; Brooks, C. L. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1400
60. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586
61. Pettersen, E. F.; Goddard, T. D.; Huang, C. C.; Couch, G. S.; Greenblatt, D. M.; Meng, E. C.; Ferrin, T. E. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605
62. Schenk, G.; Neidig, M. L.; Zhou, J.; Holman, T. R.; Solomon, E. I. Biochemistry 2003, 42, 7294
63. Kenyon, V.; Chorny, I.; Carvajal, W. J.; Holman, T. R.; Jacobson, M. P. J. Med. Chem. 2006, 49, 1356
64. Neau, D. B.; Gilbert, N. C.; Bartlett, S. G.; Boeglin, W.; Brash, A. R.; Newcomer, M. E. Biochemistry 2009, 48, 7906